Lipide

(grasimi, uleiuri)

substante de rezerva a organismelor vii,

cu structura bipolara,
solubile in solventi nepolari,
insolubile in apa,
contin o proportie majoritara de grupari nepolare, hidrofobe,
un numar redus de grupari polare hidrofile.

gliceride

HOH
LIPIDE SIMPLE

alcool + acizi grasi

ceride
steride

HOH
LIPIDE COMPLEXE

ac.fosforic + oze

fosfolipide

alcool + acizi grasi

aminoacizi

glicolipide

Grasimi
cea mai mare subgrupa din cadrul lipoidelor
- 95-98% gliceride

- 2-5% ceride, steride, fosfatide, vitamine liposolubile, alcooli alifatici,

carotenoide

Chimia lipidelor

Gliceride - esteri ai glicerinei cu acizii grasi cu catene de diferite lungimi

Trigliceride simple - omogene - tristearina,

- tripalmitina
- neomogene - palmitoleostearina
- dipalmitoleostearina

 in natura aproximativ 40 acizi grasi diferiti,

in aceeasi grasime aproximativ 5-12 acizi grasi,
predomina ac. grasi cu nr. par de atomi de carbon, neramificati,
sub 1% acizi grasi cu numar impar de atomi de carbon si catena ramificata,

in grasimile animale predomina acizii grasi saturati, la care se adauga acizi grasi
simplu nesaturati; exceptie: ulei de peste - acizi grasi cu mai mult de 18 C,
multiplu nesaturati
intotdeauna C2 al gliceridei este esterificat cu un acid gras saturat

in uleiurile vegetale la C1 si C3 ai gliceridei apar acizi grasi nesaturati cu catena

lunga
la C2 acizi grasi cu catena scurta (sub C18) daca sunt nesaturati

Clasificarea acizilor se face in functie de natura acizilor grasi

grasimi cu continut ridicat in acizi grasi saturati:

ulei de cocos, unt, sau, osanza,

grasimi cu continut ridicat in acizi grasi simplu nesaturati (monoenici)

ulei de masline, ulei de arahide

grasimi cu continut ridicat in acizi grasi dublu nesaturati (dienici)(bogati in

acid linolic)

Oleum Gossypii, Oleum Lini, Oleum Sojae, Oleum Maydis, Oleum Helianthii

grasimi cu continut ridicat in acizi grasi polienici

ulei de in, ulei de peste
pot sa apata cantitati mici de mono- si digliceride sau acizi liberi in procesul
extractiei prin hidroliza enzimatica

Acizii grasi
Acizii grasi saturati
au p.t. scazute (16,5C pentru C8, 87,7C pentru C26)

rareori apar acizi grasi cu numar impar de actomi de carbon:

acidul pelargonic (C9), acidul margarinic (C17)

formula

nr.C

denumire

CH3-(CH2)6-COOH

acid caprilic

CH3-(CH2)8-COOH

10

acid caprinic

CH3-(CH2)10-COOH

12

acid lauric

CH3-(CH2)12-COOH

14

acid miristic

CH3-(CH2)14-COOH

16

acid palmiticc

CH3-(CH2)16-COOH

18

acid stearic

CH3-(CH2)18-COOH

20

acid arahic

CH3-(CH2)20-COOH

22

acid behenic

Acizi grasi nesaturati

peste 50% din acizii grasi sunt nesaturati,
mono-, di-, poli-enici si acetilenici

cel mai frecvent intalniti: acid oleic, palmitoleic, linolic si linolenic

majoritatea sunt allo-cis
acizii grasi alcetilenici contin una sau mai multe triple legaturi (ciuperci,
seminte de Olacaceae, Santalacea, Asteraceae

Acizi grasi cu structuri deosebite

cel mai important acidul ricinoleic, legat gliceridic,
epoxi-acizi grasi in Asteraceae si Euphorbiaceae: acid vernolic

acizi ciclopentenilici, tip acid chaulmogric

acid jalapinic, acid convolvulinic - glicozidati,

CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

acid ricinoleic

OH
CH3-(CH2)4-CH-CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
O

acid verolic

Acizi grasi esentiali

in sens larg, acizi grasi nesaturati
in sens strict, cei pe care organismul nu-I poate sintetiza:

- acid linolic, acid linolenic, acid homolinolenic, acid arahidonic

lipsa acestora CARENTA

prezenta unui nivel ridicat de acizi grasi esentiali modifica raportul LDL/HDL
- in favoarea HDL efect vasoprotector si
- in defavoarea LDL vasoagresor si citotoxic.
necesar zilnic 5-7g

Prostaglandine

acizi grasi nesaturati,

hidroxilati, cu 20 atomi de carbon,

deriva de la acidul prostanoic,

PG se gasesc si in ceapa si usturoi.

CLASIFICARE, STRUCTURA
1. Lipide simple sau ternare
a. Gliceride = triesteri ai glicerinei (trigliceride)
b. Ceride = esteri ai acizilor grasi superiori, cu alcooli grasi superiori
c. Steride = esteri ai acizilor grasi superiori, cu steroli
d. Etolide = esteri interni ai unor hidroacizi (cutina, suberina)

2. Lipide complexe
a. Fosfolipide (fosfatide) = prin esterificarea unui OH al glicerinei cu acid fosforic
b. Fosfoaminolipide = acidul fosforic esterifica un aminoalcool,

CH2

OCO

CH

OCO

CH2

R
R1
P

CH2
O-

CH3
N+ CH3
CH3

EPL: R, R1 = (fosfolipide esentiale) ac. oleic, ac. linolic, ac. linolenic (Soja hispida)

c. Fosfosfingozide (fosfoglicolipide) = esteri sau amide ale mono- sau oligozaharidelor

Preparare
1. Presare - la rece
- la cald, urmata de rafinare

Extractia cu solventi

3. Topirea sau fierberea cu apa (Coprah = ulei de palmier)

Presarea
la rece: randament mic,

calitate superioara,

putin colorate,

gust placut,

miros fin,

reactie neutra

Oleum Ricini, Oleum Lini, Oleum Olivarum, Oleum Sesami

la cald: randament mare,
colorate,

calitate inferioara,
gust, miros puternic

Oleum Helianthii, Oleum Cacao

Rafinarea: desmucilaginare, neutralizare, decolorare, dezodorizare

Proprietati fizico-chimice

aspect: corelatie intre vascozitate/consistenta si gradul de saturare

culoare, gust, miros, caracteristice
degradare sub influenta luminii, aerului, umiditatii
sicativitate:

nesicative

semisicative

sicative

Ol.Olivarum

Ol. Arachidis

Ol. Lini

Ol. Amygdalarum

Ol. Sesami

Ol. Papaveris

Ol. Persicarum

Ol. Helianthii

Ol. Tritici

Ol. Sojae

Ol. Maydis

Ol. Gossypii
Proprietati fizico-chimice
punctul de topire/inmuiere (interval)
indice de aciditate = mg KOH necesar pentru neutralizarea acizilor grasi liberi,
din 1 g grasime

 indice de esterificare = mg KOH necesar pentru saponificarea unui gram grasime

neutralizata (Is-Ia)

indice de saponificare = Ia + Ie
indice de iod = mg I2 fixat de un gram de grasime
analiza calitativa si cantitativa prin metode cromatografie (GC-pentru metilesteri)
Dozare: Gravimetric
Intrebuintari:
-proprietati topice, emoliente, specifice
- baze de unguent, solventi, excipienti
Indiferente:

Intern:

emoliente,

colagoge

protectoare

laxative

vehicul
Sicative: antiseptice, favorizeaza epitelizarea

ACIZI GRASI ESENTIALI

esentiali

adusi in organism prin alimentatie,

acizi polinesaturati (duble legaturi-cis),

caldura, rancezire, procesare trans

doua categorii de acizi grasi esentiali:

acizi omega - 3
acizi omega - 6
precursori ai eicosanoizilor endogeni
(prostaglandine, prostacicline, tromboxani, leucotriene = hormoni tisulari)
Eicosanoizii sunt implicati in:
dezvoltarea sistemului nervos si a creierului
reglarea sistemului imunitar
coagularea sangelui
procese inflamatorii

acidul a-linolenic(C18:3 omega-3)

HOOC
9

Acizi grasi polinesaturati Omega-6

-acidul linoleic(C18:2 omega-6)
-acidul arahidonic(C20:4 omega6)

HOOC
12

Surse de acizi grasi esentiali

acizi omega - 3
- peste oceanic gras
(macrou, somon)
- ulei de nuci
- ulei din germeni de grau
- ulei de masline
- ulei din seminte de in

acizi omega - 6
- ulei de soia
- ulei de floarea soarelui
- ulei din germeni de porumb
- ulei de susan
- ulei de alune de pamant

ac. alfa-linolenic

ac. linoleic
6-desaturaza

ac. eicosapentaenic
PG seriei a III-a

ac. gamma - linolenic

PG seriei I

Rolul acizi grasi esentiali in organismul uman

mentin structura normala a membranelor celulare,

confera fluiditate si flexibilitate membranelor celulare,
sunt precursori pentru prostaglandine,
moduleaza productia de prostaglandine astfel, reduc inflamatia,
sunt implicati in transportul si metabolismul colesterolului in organism,
mediaza reducerea nivelului colesterolului in fluxul sanguin,
acizii grasi esentiali mentin pielea sanatoasa.

Raport convenabil in aportul

omega 6 / omega 3 (5:1)

! prin alimentatie

- aport mai ales de acizi omega-6 - teren

favorabil pentru :
astm,
reumatism
psoriazis
insuficienta coronariana
hipertensiune arteriala
cancer mamar si intestinal
aport exogen de acizi omega 3
(somon, macrou, sardele, ton, pastrav, crap)

Laptele matern
- 0,2 - 0,5% DHA
- aport de peste de 2 ori pe saptamana 2% DHA
(dezvoltarea capacitatilor cognitive, acuitate vizuala)

 acid -linolenic in semintele de Oenothera, cnepa

APORT ALIMENTAR
DE ACIZI GRASI ESENTIALI

6
9

HOOC

acid linolic

ac id linolic (C 18 , 2 , 6 )
delta 6
desaturaza

activitate enzimatica
(delta 6-desaturaza)

HOOC

redusa

blocaj metabolic
in cazul
dermatozelor

12

atopice

ac id gamolenic = ac . linolenic
(C 18 , 3 , 6 )

acid gamolenic

+ C2

HOOC

12

METABOLITI

ac id dihomo linolenic
(C 20 , 3 , 6 )

6
12

15

HOOC

ac id arahidonic
(C 20 , 4 , 6 )

OH
OH

HOOC
prostaglandina E 1

PIELE SANATOASA / BOLNAVA

(eczeme atopice)

enzima 6 - desaturaza deficitara

conversie scazuta a acizilor grasi esentiali la eicosanoizi

!! afectiuni asociate unei slabe functionari a enzimei
o rata scazuta de metabolizare a

acidului linoleic in acid gamolenic s-a

observat in :
- imbatrnirea organismului
- diabet (neuropatie diabetica)
- afectiuni cardio-vasculare
- hipercolesterolemie
- consum ridicat de alcool
- infectii virale
- cancer
- deficiente nutritionale
- eczema atopica
- sindrom premenstrual
- artrita reumatoida
- afectare hepatica

Domenii de utilizare:

artrita reumatoida
hipertensiune
astm
Alzheimer

hipercolesterolemie
scleroza multipla
eczeme atopice, neurodermita

Acid gras

Efecte biologice

Acidul linoleic
(18:3n-6)

Un precursor al acidului arahidonic (AA), care este un

component esential al membranei celulare si substrat pentru
seria 2 si alte eicosanoide active biologic.

Acidul alphalinolenic(18:3n-6)

Precursor al AA. Este precursor si de acid dihomo-gammalinolenic care este substrat pentru seria 1 de eicosanoide
active.

Acidul arahidonic
(20:4n-6)

Mici cantitati de AA sunt

consumate in alimentatie, din carne.

Acidul linolenic
(18:3n-3)

Precursor de EPA si DHA .DHA este un component esential al

membranei neuronale.EPA este substrat pentru seria 3 de
eicosanoide. Conversia acidului alpha-linolenic din alimentatie
in EPA si DHA, este destul de mica.Este esential pentru femei
insarcinate, copii mici. Efecte terapeutice: antitrombotic.

Acidul
eicosapentaenoic
(20:5n-3)

Precursor pentru seria 3 de eicosanoide. Inlocuieste AA in

membrana fosfolipidelor. Eliberat din membrana fosfolipidelor,
concureaza cu AA. Este antitrombotic, antiinflamator si scade
concentratia de trigliceride.

Acidul
docosahexaenoic
(22:6n-3)

Reconvertit in EPA. Inlocuieste AA in membrana fosfolipidica.

DHA exogen e convertit in acizi grasi hidroxilati. Inhiba
ciclooxigenaza dar nu si lipooxigenaza.DHA exogen este
inhibitor al agregarii plachetare. E antitrombotic,anti-inflamator
si antitrigliceridemic. Are efecte particulare ce difera de EPA.

Uleiuri bogate in acid gamolenic

Oenothera biennis

Ribes nigrum
Ribes rubrum
Borago officinalis
Echium plantagineum
Echium vulgare
Symphytum officinale
Mucor javanicus

Oenothera biennis, familia Onagraceae

luminita noptii (Evening primrose)
contine 14% ulei gras:
- 72% acid linoleic
- 2-16% acid gammalinolenic
(ac.gamolenic)
- 9% acid oleic
- 7% acid palmitic
- 3% acid stearic

Indicat in tratamentul:

eczemei atopice (copii 1-12 ani si adulti)/ 3 luni

mastalgie non-ciclica (prolactina/ PGE1)
sindrom premenstrual (nivel mic de PGE1)
neuropatie diabetica - structura membranara neuronala
normalizata cu ac. gamolenic
artrita reumatoida (scade necesarul de NSAID)
afectiuni cardiace - aportul alimentar/medicamentos de acizi -3
si -6 scade riscul de accidente (ac. gamoleic scade presiunea
sanguina si agregarea plachetelor)
afectiuni renale (PGE)
afectiuni hepatice - efect citoprotector
afectiuni gastro-intestinale: colon iritabil, colite ulceroase
infectii virale / epuizare post infectie
demente (se constata prezenta redusa a acizilor grasi esentiali)

! Contraindicatii:
Epileptici
Schizofrenici

Doze:
eczema atopica
6 - 8 g/zi (adult)
eczema atopica
2 - 4 g/zi (copii)
mastalgii non-ciclice 3 - 4 g/zi

Perilla frutescens (Lamiaceae)

In fructe pana la 40% ulei gras
constituit din gliceride ale:
acidului linolenic 64%
acidului linolic 14-20%
acidului oleic
Uleiul:

anticancerigen (cancer mamar, rectal, intestinal)

antiinflamator
antitrombotic
creste raspunsul imun
hipocolesterolemiant
hipolipidemiant

actioneaza asemanator uleiului de somon, deoarece in

organism => EPA + DHA cu efect pozitiv in afectiuni
cardio-vasculare

Trigliceride in semintele de

Borago officinalis, Echium si Symphytum, %

acid linolic
acid linolenic
acid linolenic
acid
arahidonic
% ulei in
seminte
alcaloizi
pirolizidinici
in seminte

Structura

Borago
off.

E.
plantagineum

E.
vulgare

C 18:26

Symphytum
off.

32-39

14-18

18

43

C 18:33

<1

30-37

11

1-2,5

C 18:36

18-25

13-34

37

25-27

C 20:46

<4

0,8

28-32%

24%

22%

21%

0,001%

0,2%

0,12%

0,3%

Cera Copernicia
Copernicia cerifera/ Palmae
ceara de Carnauba
cuticula (pana la 5mm grosime) de pe frunze (muguri); Brazilia, Paraguay, Argentina

Compozitie chimica
ceride = esteri ai unor acizi grasi cu 25-31C, cu alcool miricilic

50% ceroat de miricil

alcool cerilic
acid cerotic

Intrebuintari
forme orale retard
lustruirea grajeurilor,
ruj

Oleum Olivarum
Olea europaea/ Oleaceae
masline
Preparare
presare la rece: zona carnoasa + samanta = ulei virgin
presare la cald, rafinare
Compozitia chimica
20-40% ulei gras: gliceridele acidului oleic 80-85%
gliceridele acidului palmitic 8-15%
gliceridele acidului linolic 5-10%
acid miristic, stearic, arahidonic
fitosteroli
1,5% scvalen
Intrebuintari
emolient,
colecistochinetic
laxativ
alimentar
In frunze, oleuropeina - efect hipotensiv

HO

OCH3

O
HO

O
O Gl

Oleum Helianthii
Helianthus anuus/ Asteraceae
Floarea soarelui
Preparare
presare la rece a cotiledoanelor
presare la cald, rafinare
Compozitia chimica
35-45% ulei gras: gliceridele acidului linolic 35%
gliceridele acidului linolenic 10%
Intrebuintari
emolient,
vehicul
alimentar

Oleum helianthii neutralisatum

ESENTIALE

Oleum Amygdali
Amygdalus communis/ Rosaceae
Migdal
Preparare
presare la rece a cotiledoanelor
Compozitia chimica
40-45% ulei gras:
gliceridele acidului oleic 80%
acidului linolic 15%
acidului palmitic 5%
acid miristic,

Intrebuintari
emolient,
in unguente

Oleum Sesami
Sesamum indicum/ Pedalaceae
susan

presarea la rece a semintelor

(fructul o capsula tetraloculara)

- 40-45% ulei gras:

gliceridele acidului oleic + linolic
fiecare 35-60%
- sesamina, sesamolina

- insecticid sinergic cu piretrinele

- emolient

Oleum Cacao
Theobroma cacao
Sterculiaceae, cacao
presarea la cald a embrionilor, filtrare

Oleum Lini
Linum usitatissimum
Linaceae, in
presarea la rece a seminelor

40-50% ulei gras format din

38-44% ulei gras format
oleopalmitostearin 60% i dintr-un amestec de gliceride ale
oleostearin 22% + oleopalmi- acidului
linolenic
40-62%,
tin 5%
linolic 16-25%, oleic 14-16%,
palmitic i stearic 10-15%
baz de unguent, ovule,
supozitoare
cosmetic

linimente, emplastre,
antipsoriatic,
dermatoze,
hipocolesterolemiant,
antiaterosclerotic

Oleum Crotonis
Croton tiglium / Euphorbiaceae
India, Java, Filipine, Ceylon, China

Oleum Hydnocarpi
Hydnocarpus Kurzii (=Taraktogenes K.)
Flacourtiaceae = ulei de Chaulmoagra
Birmania, India, Tailanda, Filipine

Compoziie chimic
50-60% ulei gras n cotiledoane amestec de
25-50% ulei gras n semine, format din
gliceride ale acizilor oleic, linolic i miristic i 5% gliceride ale acidului hidnocarpic, chaulmogric,
rezin (=poliesteri ai forbolului cu acizi grai sapucainhic, taraktogenic, izogadoleic
saturai cu C8,10,12,14, acid acetic, tiglic i 2-CH3butiric )
acid hidnocarpic (CH2)10-COOH
acid chaulmogric (CH2)12-COOH

ntrebuinri
purgativ drastic, revulsiv energic
-1 pictur n ulei de ricin
forboldiesterul - cocarcinogen,
vezicant

antilepros (Mycobacterium leprae i

tuberculosis), toxic al mucoaselor
esterii etilici i derivai iodai folosii, fiind
mai bine tolerai

Oleum Ricini
Ricinus communis / Euphorbiaceae, ricin
- presare la rece 45-55%
Compoziie chimic
peste 80% gliceride ale acidului ricinoleic (ac. 12-OH oleic)
restul, gliceride ale acizilor oleic, linolic, palmitic, stearic
20% proteine, ntre care ricina = lectin toxic
de aceea, uleiul de uz farmaceutic se trateaz cu vapori de ap supranclzii
alcaloidul piridinic ricinin
lipaze

Aciune, ntrebuniri
la administrarea a 15-30g ulei de ricin - laxaie
aciunea datorat acidului rincinoleic eliberat la nivelul intestinului din gliceride,
sub aciunea lipazelor
acidul rincinoleic, n mediul alcalin - iritarea mucoasei cu eliberare de
prostaglandine i histamin - stimularea persistaltismului
dup 2-4 ore, evacuare

n cosmetic: brillantine, loiuni de pr, cosmetice pentru ngrijirea genelor

n tehnic pentru gresare

letale: 6 semine/copii
20 semine/aduli