FARMACIE, ANUL III, SEMESTRUL II

BIOCHIMIE GENERAL I MEDICAL

Lipide. Glucide
Metabolismul - lipidic
- glucidic
Vitamine. Biochimia vitaminelor

ef lucrri univ.dr.
Apetrei Irina Mirela

CURS78
GLUCIDE

Glucidele
(zaharuri, hidrai de carbon)
cuvntulgrecescglikis = dulce
reprezint cea mai important clas desubstaneorganice naturale
primasursdeenergiepentruorganism
nplante suntprincipalulcomponentalplantelor
reprezint8090%dinsubstanauscat
subaciunearadiaiilorsolareiaclorofilei,plantelesintetizeazglucidedin
dioxiddecarboniap
esuturileanimaleconincantitimultmaimici(1 5%)

Cx(H2O)y

glucozaC6H12O6
zaharozaC12H22O11

D.p.d.v.chimic glucidelesuntsubstaneternare C,HiO

N,P,S
Dupcomportarealorlahidroliz:
1.Oze (monoglucidesaumonozaharide)
suntsubstanemonomolecularecenupotfiscindateprinhidroliznalte
glucidemaisimple
aldoze
cetoze
2.Ozide
suntsubstaneceseformeazprinunireamaimultormoleculede
monoglucide,prineliminaredeap
supusehidrolizei,ozideledaunaterelaoze

Dupnaturacompuilorcareintrnconstituialor, ozideleseclasificn:
Holozide suntformatenumaidinmonoglucide(aceleaisaudiferite) Oligozide
Poliozide
Heterozide coninnmolecul
pelngresturidemonoglucide
ialteresturidesubstaneneglucidice(alcooli,fenoli,alcaloizi,pigmeni)
numiteagliconi
glucide

oze

aldoze

ozide

cetoze

holozide

oligozide

heterozide

poliozide

1. Monoglucidele (monozaharidesauoze)
suntsubstanemonomolecularecenupotfiscindateprinhidroliznalteglucide
maisimple
coninnstructuralorogruparecarbonilic(aldehidsauceton)i
unasaumaimultegruprihidroxil(OH)
suntcombinaiinaturalepolihidroxicarbonilice polihidroxialdehide
polixidroxicetone
Dup:
numrulatomilordecarbondinmoleculmonoglucidelepotfi:trioze,
tetroze,pentoze,hexoze,heptoze
naturagrupriicarbonilice monoglucidelepotfi:
aldoze monoglucidecareaunmoleculalorgr.aldehidic
cetoze monoglucidecareaunmoleculalorgr.cetonic
CH 2 OH
H C=O

C=O

(CH OH) n

(CH OH) n

CH 2 OH

CH 2 OH

aldoz

cetoz

Monozaharidelecelmaidesntlnitenorganismeleviisunturmtoarele
(cureprezentanimaiimportani):
Triozele suntmonozaharidecutreiatomidecarbonnmolecul
aparcaproduiaimetabolismuluiglucidicparticipndlaimportanteprocese
fiziologice
Dintretriozedousuntrspnditenceluleleanimaleivegetale
gliceraldehida(aldotrioz)
dihidroxiacetona(cetotrioza)
H C=O

CH 2 OH

CH OH

C=O

CH 2 OH

CH 2 OH

gliceraldehid
(aldotrioz)

dihidroxiacetona
(cetotrioz)

Tetrozele suntmonozaharidecupatruatomidecarbonnmolecul
Ex:eritrozantlnitcaprodusintermediarfosforilatndegradarea
enzimaticaglucidelor
H C=O
H C OH
H C OH
CH 2 OH
eritroza

Pentozele suntmonozaharidecucinciatomidecarbonnmolecul
dintrealdopentozeceamaiimportantesteriboza
monozaharidulcelmai rspnditnnatur
H C=O
capartecomponentaacizilornucleicisauaunor enzime
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2 OH
riboza

dintrecetopentoze norganismeleviisentlnescsub
formfosforilat ribuloza ixiluloza:
CH2OH
C O
H C OH
H C OH
CH2OH
ribuloza

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
CH2OH
xiluloza

Hexozele suntmonozaharidecuaseatomidecarbonnmolecul
monozaharidulcelmairspnditnnaturesteglucoza (fructe,legume,miere)
subformliber(snge,limf,miere,fructe,sucurideplante)
combinat(glicozide,oligozaharide,polizaharide)
O

H
HO
H
H

C
H
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
glucoza

H
HO
HO
H

C
H
C OH
C H
C H
C OH
CH2 OH

galactoza

HO
HO
H
H

C
H
C H
C H
C OH
C OH
CH2OH
manoza

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
fructoza

Galactoza sentlneterar nstareliber(nfructe)

subformcombinat n lactoz,melibioz (dizaharide)
rafinoz(trizaharid)
ctevapolizaharide
Manozasegsetesubformcombinatnctevapolizaharide
(mucilagiileigumelevegetale)
nstareliberogsimncoajadeportocalisuculdepepenegalben
norganismulumanintrnstrucuraunorproteine

Fructoza(levuloz) nstarelibernmiere,suculunorfructe,mere,tomate
subformcombinatnpolizaharidulnumitinulin
esteglucidulcelmaidulceimpreuncuglucozaformeazzaharoza
Sorboza servetecasubstratpentrusintezavitamineiC

Heptozele suntmonozaharidecuapteatomidecarbonnmolecul
Sedoheptuloza
segsetenanumitespeciideflori,nsucul plantelor i
caprodusintermediarnprocesuldefotosintez
rolimportantnbiosintezahexozelordincompuicareconinunnumrmai
micdeatomidecarbon
esteimplicatnprocesemetabolicedinficat
HO
H
H
H

CH 2OH
C O
C H
C OH
C OH
C OH
CH 2OH

sedoheptuloza

Celemaisimplemonoglucidesunttriozele
aldotrioza aldehidagliceric (gliceraldehidasaugliceroza)
cetotrioza dihidroxiacetona
toateozele(cuexcepiadihidroxiacetonei) conincelpuinunatomde
carbonasimetric(chiral)prezintizomerieoptic
Aldehidagliceric conineunatomdecarbonasimetric(C*)existdou
formecuconfiguraiidiferite doienantiomeri:aldehidaDglicerici
aldehidaLgliceric:
O

H
C
OH

H
C H

CH 2

OH

aldehida D-gliceric

HO

CH 2

OH

aldehida L-gliceric

 mareamajoritateamonoglucidelordescoperitennaturfacpartedinseriaD
deoareceorganismeleviinuconinenzimelecapabilesmetabolizezeozele
serieiL
ozelemaiprezintuntipspecialdeizomerienumitepimerie
transformareauneiozenepimerulsusenumeteepimerizare
douozeepimerediferstructuralprinconfiguraiaunuisinguratomde
carbonasimetric
Ex:D glucozaiD manozasuntepimerenraportcuC2
DribulozaiDxilulozasuntepimeredupatomulC3

H
HO
H
H

CHO
C OH
C H
C OH
C OH
CH2 OH

D glucoza

HO
HO
H
H

CHO
C H
C H
C OH
C OH
CH2 OH

D manoza

CH2OH
C O
H C OH
H C OH
CH2OH
ribuloza

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
CH2OH
xiluloza

Derivaifuncionaliaimonoglucidelor
norganismeleviisentlnescoze
caatare(libere)
subformaunorderivaifuncionali:deoxiglucidele,aminoglucidele,derivai
acizi,glicozide
a)Deoxiglucidele suntderivaiaimonozaharidelorncareunasaumaimulte
gr.OHsuntsubstituitecuatomideH
ex.2DdeoxiribozacareintrnstructuraADNului

riboza

deoxiriboza

b)Aminoglucidele suntderivaiaiozelorncareogr.OHestesubstituitcu
ogrupareaminic
celemairspnditennatursunt2aminoaldozele: glucozamina
galactozamina
ntlnitesubformaderivailorNacetilainstructuraglicoproteinelori
glicolipidelor

glucozamina

galactozamina

Oclasimportantdeaminoglucidecuostructurcomplex,o
formeazaciziisialici caresuntderivaiacilaiaiaciduluineuraminic:

Acidul neuraminic

c)Aciziiderivaidelamonozaharide
cnd seoxideaz:
gr.aldehidic aaldozelor lagr.COOH acizi aldonici
gr.aldehidic i cea alcoolic primar aciziizaharici
gr.alcoolic primar acizii uronici
ncazulglucozeiceitreiacizisunt:ac.gluconic,ac.glucaric,ac.glucuronic
CHO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

OH

OH

CH2

OH

glucoz

CH2

CHO

COOH

COOH

OH

acid gluconic

OH

HO

OH

OH

OH

OH

COOH
acid glucaric

COOH
acid glucuronic

d)Glicozidele
suntderivaiaiozelorcareiaunatereprinsubstituirea gr.OH cualcooli,
fenoli,amine
marealormajoritatesunttoxicepentruomianimale

2. Oligoglucide (oligozaharide,oligozide, ozide,dizaharide)

suntsubstaneceseformeazprinunireamaimultormoleculedemonoglucide,
prineliminaredeap
supusehidrolizei,ozidele oze
suntformatedin2 10resturideozelegatentreeleprinlegturiglicozidice

Clasificareaoligoglucidelor
nfunciedenumrulresturilordeoze,oligoglucidelepotfi:
diglucide
triglucide
tetraglucide
Dupcaracterullorchimic,sempartn:
reductoare
nereductoare

Atuncicndlegturaglicozidicseformeazntre
hidroxilulglicozidic aluneiozeiunhidroxilalcoolicalalteiaseformeaz
oligoglucidereductoare
Maltoza
2resturideDglucozlegate14
cereale,bere,fin tratat termic
constituieunitateastructuralaglicogenuluiiaamidonului

Celobioza
2resturideDglucoz legate14
rezult prin hidroliza parial a celulozei
constituieunitateastructuralacelulozei
Lactoza
galactoz+glucozlegate14
lapte i produse lactate
subaciuneabacteriilorlacticesetransformnacidlactic

Lactoza (legatur -1,4-glicozidic)

Atuncicndlegturaglicozidicseformeaz
ntrehidroxiliiglicozidici oligoglucidenereductoare:
Zaharoza
Dglucoz+Dfructoz
sfecl dezahr,trestia dezahr,miere,legume,fructe
esteceamairspnditdiglucidnatural
arerolimportantnalimentaiaomului
Trehaloza
2resturideDglucozlegate11
ciuperci,drojdiedebere
zaharoza

trehaloza

3.Poliglucidele (polizaharide)
suntcompuimacromoleculariformaidintrunnumrmarederesturi (sute) de
oze legatentreeleprinlegturiglicozidice
segsescnnaturattnregnulvegetal ctinregnulanimal
Aurolfiziologic important ca:
substanederezerv (amidon,glicogen)
substanedesusinere(celuloza,hemiceluloza,chitina)
nfunciedestructurachimic:
homopolizaharide(homoglicani)aumoleculaformatdinacelaitipde
monozaharide
heteropolizaharide(heteroglicani) careaunstructuralor2saumaimulte
tipurideozesauderivaiaiacestora

Homoglicanii:
homoglicanineutri rezultaiprincondensarea monoglucidelorneutre
homoglicaniacizi rezultaidinaciziderivaidelamonoglucide
Celuloza
esteceamairspnditsubstanorganicnatural
esteopoliglucidnedigerabil
predominantvegetal:tulpinile i frunzele vegetalelor,straturile periferice
aleboabelor decereale
sepoatentlniilaunelebacteriiinevertebrate
esteunpolimerliniaralctuitdinresturideDglucozuniteprinlegturi
1,4glicozidice

Prin hidrolizacomplet Dglucozei

hidrolizaparial(subaciuneauneienzimespecificenumitcelulaz)
celobioz diglucidcarereprezintunitateastructuraldebazacelulozei
omulnupoateasimilaceluloza,daranimalelerumegtoarereuescastape
caleenzimatic
estefoarteutilizatsubformdebumbac,hrtie,frmaretransformaren
structurasa
conine3000resturidecelobioz
masmolecular 400000daltoni(1D=1,67x1024g)
joacpreponderentunrolstructuralnorganismelevegetale

Amidonul
esteprincipalapolizaharidderezervdinplante(semine,bulbi,tuberculi)
seformeaznfrunzenprocesuldefotosintez
arerolimportantnalimentaiaomului
esteinsolubilnaprecedarsolubilnapcald
prinhidrolizacompletaamidonului Dglucopiranoz
prinhidrolizaparialaamidonului(subaciuneaunorenzimespecificenumite
amilaze) dextrine:amilodextrina,eritrodextrina,acrodextrina,maltodextrina

Reprezintunamestecde2polizaharide:
amiloza (15 25%) areostructurliniar
moleculeledeglucozsuntuniteprinlegturi
1,4glicozidice,formndlanurilungi,spiralate
secoloreazcuiodulnalbastrunchis
prindizolvarenapfierbinte osoluiecoloidal,
limpede,nevscoas

 amilopectina (75 85%) moleculeledeglucozsuntuniteprinlegturi

1,4 i1,6 glicozidice
areostructurramificat
secoloreazcuiodulnalbastruviolet
prindizolvarenapfierbinte cleideamidon

Inulinai fleinasuntpoliglucidederezervaleDfructozeicarese ntlnescn

ceap,usturoi,ciuperci
Sorbitolul utilizatindustrialseobineprinhidrogenareaglucozei
putereaedulcorantestejumtatedinceaazaharozei
siropularevscozitatemic
amelioreazconservareagrsimilor
Manitolulsegsetencantitatemarenprodusevegetale
areefectdiuretic
Xilitolulsegsetencantitimicinfructeinalteprodusevegetale
areputereadendulcireapropiatdeazaharozei
seutilizeaz ca nduclitor nguma demestecat
nuparticiplaprocesuldedeteriorarealdinilor(necariogen)
norganismsepoatetransformanglucoznproporiede20 80%nfuncie
denecesarulnglucozalorganismului
acestprocesestelentdecipoatefiutilizatidediabetici

Glicogenul
esteceamaiimportantpoliglucidderezervdinorganism
- formatdinmoleculedeglucoz
seacumuleaznprincipalnficatimuchiischeletici
segsetenuneledrojdiiibacterii
areostructurasemntoarecuceaaamilopectinei
(legturi1,4 i1,6glicozidice)
multmairamificatimaicompact

Dextranii
suntpoliglucideprodusedeunelebacterii
resturiledeDglucozsuntlegatepredominantprinlegturi1,6glicozidice
ramificaiiprinintermediullegturilor1,2,1,3 i1,4glicozidice
DindextranisepreparSephadexul folositnlaboratoareledebiochimiedrept
sitemoleculare(datoritstructuriifoarteramificate)
Agaroza
estecomponentulprincipalalagaruluidinunelespeciidealgeroiimarine
Chitina
esteopolizaharidcustructurliniar
intrnstructuracarapaceicrustaceelor,ategumentelorexterioareale
insectelor,apereilorcelulariaiciuperciloriaimultor microorganisme

Heteropolizaharide (heteroglicani)
coninnmoleculresturiacelpuindouozediferite
Galactomananii
suntheteropoliglucideformatedinresturidegalactozimanoz
uniteprinlegturi1,3 i1,4 glicozidice
segsescnsemineledeleguminoaseinrizomiiplantelor
Glucomananii
suntheteropoliglucideformatedinresturi deglucozimanoz
uniteprinlegturi1,3 i1,4 glicozidice
predominantntuberculii,rdcinile,bulbii unor plante
Acesteheteropoliglucidesegsesc alturideamidon sau
casubstaneunicederezerv

Mucopolizaharidele
suntheteroglicaniformaidinresturideaminoglucidecarealterneazcuresturi
deaciziuronici
sentlnescpreponderentnorganismeleanimaleincelumanunde
ndeplinescfunciibinestabilite
Celemaiimportantemucopolizaharidesunt: acidulhialuronic
aciziicondroitinsulfurici
dermatansulfatul
keratansulfatul
heparina

Acidulhialuronic
esteunpolimerneomogenceconineresturideacidDglucuronici
NacetilDglucozamin
esteconstituentulprincipalalsubstaneiintercelulare
ndeplineteroluldematerialdecimentareacelulelornesutulconjunctiv
roldeaprare formeazobariercontraptrunderiigermenilorpatogenii a
substanelortoxicenorganism
Aciziicondroitinsulfurici
suntsulfaiaicondroitinei(polimerliniar) ceconineresturide
acidDglucuroniciNacetilDgalactozamin
suntrspndiincartilaje,tendoane,oaseetc.
contribuielarezistenalantindereacartilajelor,tendoanelor,ligamentelor,
pereiloraortei

Dermatansulfatul
aremoleculaformatdinresturideNacetilDgalactozaminesterificatecu
acidsulfuriclaC4iresturideacidDglucuronic
esterspnditnpiele,tendoane,pereiivaselorsanguineetc.croraleconfer
elasticitate
Keratansulfaii
suntformaidinresturide
DgalactopiranoziNacetilDglucozamin6sulfat
segsetencornee,cartilajeioase
n structurile cornoase:coarne,pr,copite,unghii,gheare

Heparina
estesecretatnsngedectreficat,darideplmniimuchi
esteformatdinacidDglucuronicesterificatcuacidsulfuriclaC2i
NsulfoDglucozamin6sulfat
esteunputernicanticoagulant folosindusenformpurpentrurecoltarea
probelordesngeinhemoragii
heparinelecumasmolecularmicsuntfolositela tratareabolilorcoronariene
(anginasauinfarctulmiocardicacut)

Aspecte organoleptice
Monoglucidele
suntsubstanesolide,cristaline,incoloreiinodore
solubilenap,greusolubilenalcooletiliciinsolubilensolveniorganici
ceamaidulceestefructoza glucoza galactoza manoza
intensitateagustuluidulcecunumrulgruprilor-OHdinmolecul
Sastabilit,nmodsinteticoscaravaloriloravndcareferinzaharoza =100
Scardevariaieagustuluidulce:
Fructoza

173

Maltoza

32

Zahrinvertit

130

Galactoza

32

Zaharoza

100

Ramnoza

32

Glucoza

74

Lactoza

16

Xiloza

40

ndulcitori artificiali
Ciclamatuldesodiu
de3050deorimaidulcedectzaharoza
utilizat ndiversepreparate(farmaceuticesaualimentare)
cuscopulreduceriinumruluidecalorii
Zaharina(1879)
cercettoriiaudemonstratcdozelemaridezaharinpotcauza apariia
canceruluilaoareci
dozelenssuntfoartemariinupotfiatinsedectreconsumatorinu
reprezintunriscpentruacetia

Aspartamul
este unul dintre cei mai folosii ndulcitori
dezavantaje instabilitatea termic l facenecorespunztor pentru panificaie
Neotamul
este underivat alaspartamului
de8000deori mai dulce dect zaharoza
arestabilitate mai maredect aspartamul
este folosit n compoziia budincilor,sucurilor,gemurilor, jeleurilor

Derivai ai zaharurilor cupotenial activitate biologic

Streptomicina
este unantibioticprodus deactinomicete
(microorganisme dinsol nrudite cuciupercile inferioare)
utilizat contrabacteriilor gramnegative,cele responsabile deapariia
tuberculozei
Gentamicina
este un antibioticdinclasa aminoglicozidelor
este produs n decursul fermentaiei microsporilor Purpurea
este primul compus utilizat mpotriva Pseudomonei
inhib biosinteza proteinelor prin legarea laribozomii bacteriei

VMULUMESC
PENTRUATENIE!