OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

TRGOVITE, 19-24 aprilie 2017

Ediia a LI-a

Proba teoretic
Clasa a X -a

Subiectul I (20 de puncte)

La fiecare din urmtorii 10 itemi, este corect un singur rspuns. Marcheaz cu X pe foaia
de concurs rspunsul corect. Nu se admit modificri i tersturi pe foaia de concurs.

1. -Ocimenul cu structura de mai jos, este o monoterpen care se gsete ntr-o varietate de flori
i fructe.Se folosete n parfumerie pentru mirosul caracteristic de citrice. Denumirea IUPAC a
-Ocimenului este

A. (Z)-2,6-dimetilocta-2,6,8-trien; B. (E)-3,7-dimetilocta-2,4,8-trien; C. 2-metilen-6-metilocta-

5,7-dien; D. (E)-2,6-dimetilocta-1,5,7-trien; E. (Z)- 3,7-dimetilocta-1,3,7-trien.
2. Numrul atomilor de carbon teriari ai hidrocarburii cu formula molecular C8H16, care prin
bromurare cu N-bromo-succinimid formeaz un derivat bromurat teriar este:
A. 2; B. 3; C. 4; D. 5; E. 6.
3. Formula molecular a hidrocarburii aciclice saturate cu numr minim de atomi de carbon, care
conine n molecul 5 atomi de carbon, cu numr de oxidare N.O.= 0 este:
A. C5H12; B. C10H22; C. C15H32; D. C17H36; E. C20H42.
4. PCB (polychlorinated biphenyls) sunt compui bifenilici policlorurai cu impact negativ
asupra mediului. Numrul izomerilor diclorurai ai bifenilului este:
A. 6; B. 8; C.10; D. 12; E. 14.
5. Un amestec echimolar de metanol i 1-propanol, cu masa de 18,4 g, se oxideaz cu o soluie
KMnO4 2M n mediu acid. Volumul soluiei de permanganat de potasiu necesar oxidrii
amestecului este:
A. 400 mL; B. 200 mL; C. 160 mL; D. 100 mL; E. 80 mL.
6. Triglicerida cu formula molecular C57H108O6 este:
A. tristearin, B. Oleodistearin, C. Dioleostearin; D. Triolein; E. Oleopalmitostearin.
7. Pentru acidul acetic se consider pKa = 5 (pentru simplificarea calculelor). ntr-o soluie de
acid acetic cu pH=3 concentraia molar a acidului este:
A. 10-3M; B. 10-2M; C. 10-1M; D. 1M; E. 10-4M.
8. Hidrocarbura cu formula molecular C16H12 formeaz prin oxidare acidul 9,10-dihidro
antracen-9,10-dicarboxilic i se poate obine prin sintez Diels-Alder. Filodiena este:
A. ciclopentadien; B. Propen; C. Benzochinon; D. Acrolein, E. Acetilen.
9. Un compus monohidroxilic, aciclic, saturat conine 18,18% oxigen. Numrul izomerilor de
constituie ai acestuia care nu prezint caracter acid este:
A. 4; B. 5; C. 6; D. 8, E. 10.

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 1 din 4

Proba teoretic - Clasa a -a
10. Se esterific 300 g soluie acid acetic de concentraie 80% cu 150 g soluie alcool etilic de
concentraie 92%. Conversia acidului este de 50%. Pentru aceast reacie, constanta de echilibru
are valoarea:
A. 0,5; B. 1,0; C. 2,0; D. 3,0; E. 6,0.

Subiectul al II-lea (25 de puncte)

A. O hidrocarbur simetric conine 87,27% C, n procente de mas i are o densitate relativ a

vaporilor n raport cu hidrogenul mai mic de 75.
Determinai dou structuri posibile ale hidrocarburii, tiind c aceasta conine numai cicluri
stabile i nu decoloreaz apa de brom.
10 puncte
B. Scriei succesiunile de reacii pentru sinteza 1-etilnaftalin i 2-etilnaftalin.
8 puncte
C. D-Limonen (1) este un component major al lmilor, dar i al celorlalte citrice portocale,
lime, grapefruit etc. El poate fi obinut conform schemei:
CH3

A+A

H3C CH2
(1)
Ignornd stereochimia, scriei structura substanei A i explicai aceast reacie.
7 puncte

Subiectul al III-lea (25 de puncte)

A. Se consider schema de reacii:

U

KMnO4/HO-

H2SO4 K2Cr2O7
2+
t
o H2SO4 Ca (aq)
X Y Z A B
- CaCO3
+
Br2/CCl4 EtOH/H - CO2

EtO-Na+ H2O/HO-
T C D E
tiind c:
- substana Z se utilizeaz n industrie la fabricarea poliesterilor i poliuretanilor;
- la neutralizarea a 1,46 g substan Z se consum la titrare 20 mL soluie NaOH 1M;

Se cere:
a. Determinai formula molecular a substanei Z;
b. Scriei formulele de structur corespunztoare substanelor notate cu literele A, B, C, D, E, X,
Y, Z, T, U. Acolo unde este cazul indicai structura izomerului geometric format;
c. Calculai volumul soluiei de dicromat de potasiu de concentraie 1/3 M necesar obinerii a
1,46 g substan Z.

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 2 din 4

Proba teoretic - Clasa a -a
 10 puncte
B. Se neutralizeaz 1,71g acid carboxilic M cu 25 mL soluie NaOH 1,2 M. Acidul M nclzit n
prezena unui agent deshidratant se transform ntr-un compus N care conine 50% C (n
procente de mas). Prin decarboxilarea complet a compusului M se obine o hidrocarbur
aromatic.
Notai formulele de structur ale substanelor M i N.
6 puncte
C. Spiroxamina (1) este folosit drept fungicid.
O

O N

1
Sinteza Spiroxaminei se poate face conform schemei de reacii:
OH

HF H2 / cat oxidare
+ A B C D

HN
Cl2/H2O
HO
E F (1)
Scriei formulele compuilor notai cu literele A.......F din schema de reacii, tiind c E este un
diol vicinal.
9 puncte

Subiectul al IV-lea (30 de puncte)

A. Se consider urmtoarea schem de reacii:

K2Cr2O7 Piperidina
+ C,
H2SO4 Piridina
A1 Na
A B
- CO2 COOH

H2/cat Acid
polifosforic

Acid O N O
polifosforic Br
E F G H
- HBr
?

?
I J
Se cere:
a. Scriei formulele de structur ale substanelor A, A1, B, C, E, F, G, H, I, J din schema de
reacii de mai sus tiind c:
- A este o hidrocarbur biciclic natural, lichid, cu formula molecular C9H8 i care se
poate obine prin distilarea uscat a crbunilor. Prin tratarea cu sodiu a hidrocarburii A se obine
un solid, 1-sodio-1H-A (A1).

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 3 din 4

Proba teoretic - Clasa a -a
 - F este un compus triciclic cu formula molecular C15H12O, care n spectrul IR prezint
un band la 1655 cm-1 (C=O);
- H este un compus triciclic cu formula molecular C15H10O, care n spectrul IR prezint
un band la 1650 cm-1 (C=O);
- I este o hidrocarbur triciclic cu formula molecular C15H14;
- J este o hidrocarbur triciclic cu formula molecular C15H12.
b. Indicai reactivii necesari transformrilor F I i respectiv H J.
c. Precizai care dintre compuii A, A1, F, G, H, I, J sunt aromatici. Pentru compuii aromatici
notai numrul de electroni din sistemul aromatic.
18 puncte

B. Bifenox (1) este un ierbicid derivat de difenileter care se obine prin reacia de mai jos:
Cl
OH Cl COOCH3
+ (1)
Cl NO2
(A) (B)
Se cere:
a. Scriei structura pentru Bifenox (1);
b. Preparai cele dou materii prime (A) i (B) pornind de la fenol, respectiv acid benzoic,
indicnd condiiile de reacie.
Not: fenolul este foarte reactiv n reaciile de clorurare.
12puncte

Mase atomice: C=12, H=1, O=16, Na=23, K=39, Cr=52, Mn=55.

Not: Timp de lucru 3 ore.

Subiecte elaborate de:

Prof. Ania LUNCAN, CN Emanuil Gojdu, Oradea

Prof. Marin Florin ILIE, CN Decebal, Deva
Comisia Central a Olimpiadei
Conf.dr.ing Stefan TOMAS, Univ. Politehnica Bucureti
Naionale de Chimie
V ureaz
Succes!

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 4 din 4

Proba teoretic - Clasa a -a