Sunteți pe pagina 1din 35

Stereoizomeria compușilor cu

atomi de carbon hibridizați sp3.


1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de conformație.
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de configurație.
Carbon asimetric. Enantiomeria
Stereoizomeria compușilor cu
atomi de carbon hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de configurație.
Carbon asimetric. Enantiomeria
Stereoizomeria compușilor cu atomi de carbon
hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de configurație. Diastereoizomeria
Molecule cu doi atomi de carbon asimetrici substituiți diferit
Stereoizomeria compușilor cu atomi de carbon
hibridizați sp3.
1. Stereoizomeri de configurație. Diastereoizomeria

Molecule cu doi atomi de carbon asimetrici substituiți identic


Stereoizomeria compușilor cu atomi de carbon
hibridizați sp3.
Stereoizomeri de configurație. Diastereoizomeri
(izomeri geometrici)
Cicloalcanii care sunt izomeri de consituție
cu alchenele prezintă și ei izomerie cis – trans.
Stereoizomeri ai compușilor cu atomi
de carbon hibridizați sp.
Izomeri de configurație. Enantiomeria
Stereoizomeri ai compușilor cu atomi
de carbon hibridizați sp.
Izomeri de configurație.
Diastereoizomeria
 Nr. impar de legături duble cumulate
Izomeria compușilor organici
Izomeria compușilor organici
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Izomeri de poziție:
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Diastereoizomeri cis-trans: 1,2; 1,3; 1,4
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Diastereoizomeri
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Enantiomeri: trans-1,2; trans-1.3
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Inelul ciclohexanic nu este plan; C hibridizat
sp3 tetraedric
 Doi conformeri interconvertibili: scaun și baie
 Conformerul scaun este mai stabil decât
conformerul baie.
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
Trans 1,2-
diclorociclohexanul –
există două substanțe
distincte, izolabile care
prezintă o relație de
enantiomerie.

Cei doi “enantiomeri” ai cis-


1,2-diclorociclohexanului sunt
de fapt doi conformeri diferiți
ai aceleiași molecule; nu există
decât un singur stereoizomer
cis.
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Trans-1,3-diclorociclohexanul nu are niciun
plan intern de simetrie și există ca o pereche
de enantiomeri.
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Cis-1,3-dichlorociclohexanul are un plan
intern de simetrie care trece prin atomii C-2 și
C-5 și prin atomii de hidrogen atașati acestora.

Deși conține doi atomi


de carbon chirali,
întreaga moleculă este
achirală (formă mezo)
și există un singur
stereoizomer.
Un examplu: Izomerii
diclorociclohexanului
 Trans -1,4-diclorociclohexanului și cis-1,4-
diclorociclohexanul sunt molecue achirale cu plan
intern de simetrie care trece prin atomii C-1 și C-4
și prin atomii de clor și de hidrogen atașați
acestora.
Clase de compuși organici
Clase de compuși organici
Clasa de compuși Structura generală Gruparea funcțională
Anhidride Anhidridă

Amide Amidă

Nitrili Cian
Nitroderivați Nitro

Amine Amino
Tioalcooli, tiofenoli Sulfhidril
Tioeteri Sulf legat de doi radicali organici
(sulfură)
Disulfuri Disulfuri

Acizi sulfonici Sulfonică

Sulfone Sulfonil
Clase de compuși organici
Sulfoxizi Sulfinil

Compuși cu funcțiuni mixte Amino acizi; Hidroxi acizi etc

;
Disocierea la echilibru a acizilor și
bazelor slabe în soluție apoasă
v
A + B C + D
v

v  k  A B 
v  k C  D 

Ea

k  Ae RT
v
A + B C + D
v
v  k  A B 
v  k C  D 

Ea

k  Ae RT Svante Arrhenius
La echilibru:

vv
k  A B   k C  D 
k C  D 
Ke  
k  A B 
Considerăm cazul unui acid slab, HA. Acesta
disociază în apă, conform echilibrului:
HA + H2O ⇄ H3O+ + A- , caracterizat de
constanta de aciditate, Ka,
Ka = [H3O+ ][A-]/[HA]
pKa = - lgKa; pH = - lg([H3O+]); prin logaritmare,
în ambii membri ei ecuației constantei de
aciditate, obținem ecuația Henderson-
Hasselbach:
pH = pKa + lg([A-]/[HA]); ecuația Henderson-
Hasselbach
Constanta de disociere (ionizare) a
unui acid slab
𝐴− 100
 𝛼% = ∙ 100 = 𝐻𝐴 ;
𝐴− + 𝐻𝐴 1+
𝐴−

100
 𝛼% =
1+10𝑝𝐾𝑎 −𝑝𝐻
Constanta de disociere (ionizare) a
unei baze slabe

𝐵
 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑔 ;
𝐵+ 𝐻
𝐵+ 𝐻 100
 𝛼% = ∙ 100 = 𝐵 ;
𝐵 + 𝐵+ 𝐻 1+
𝐵+ 𝐻
100
 𝛼% =
1+10𝑝𝐻−𝑝𝐾𝑎