PROIECT CHIMIE SEMESTRU I

ELEV : ALEXANDRU MANUEL CLASA : 10 G PROFESOR INDRUMATOR : NENCIULESCU SILVIU

ALCHENE
DEFINITIE : hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa {liniara sau ramificata} si o legatura dubla intre doi atomi de carbon iar raportul dintre atomi de C si H este dat de formula generala CnH2n, in care n reprezinta numarul atomilor de C din molecula. NOMENCLATURA. SERIA OMOLOAGA. n=2 n=3 n=4 CH2= CH2 CH3-CH= CH2 CH3- CH2-CH= CH2 CH3-CH= CH-CH3 etena propena 1- butena 2-butena

CORECT 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH= CH2 1 -BUTENA 5 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH= CH-CH3 2 PENTENA

INCORECT 1 2 3 4 CH3 - CH2 - CH= CH2 3- BUTENA 1 2 3 4 5 CH3 - CH2 - CH= CH-CH3

3 -PENTENA

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de IUPAC. CORECT 3 4 5 6 CH3 - CH2 CH2- CH- CH2- CH2 -CH3 | 2 CH || 1 CH2 3 PROPIL -1 HEXENA INCORECT 1 2 3 4 5 6 7 CH3 - CH2 CH2- CH- CH2- CH2 -C 4 -VINILHEPTAN

STRUCTURA MOLECULARA : - Intre 2 C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma - Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120 - Legaturile sigma se gasesc in acelas plan - Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma - Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni - Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mica decat legatura sigma) - In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei saturate. Metode de preparare. Cele mai multe dintre reactiile prin care se formeaz alchenele sunt reactii de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reactii de aditie. Prin eliminarea unei molecule de ap din molecula unui alcool se formeaz o alchena. Din alcool etilic se obtine etena, din alcoolii propilici, propena: CH3CH2OH CH2=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CHOHCH3 Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin ncalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formeaz cu alcoolul un ester, n cazul alcoolului etilic sulfatul acid de etil, care. La cca. 1700, se descompune: CH3CH2OH+HOSO3H H2O+CH3CH2OSO3H

CH3CH2OSO3H H2SO4+CH2=CH2 Astfel, acidul sulfuric se regenereaz si poate reaciona cu o noua molecul de alcool. Se poate, de asemenea, elimina ap din alcooli prin cataliz heterogen. Alcoolii se trec n stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul d alchene-1 aproape pure, primii doi dau amestecuri n care predomin alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice. C6H5CHOHCH3 H2O+C6H5CH=CH2 Compusii halogenati, n special cei tertiari, elimin o molecul de hidracid cnd sunt tratati la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat n alcool, sau cu amine ca anilina, piridina si chinolina. Compusii 1,2-dihalogenati elimin halogenul cnd sunt tratati cu zinc, n solutii de alcool sau de acid acetic: BrCH2CH2Br+Zn CH2=CH2+ZnBr2 Decarboxilarea acizilor nesaturai se face mai usor dect a celor saturati, prin nclzire; din acid cinamic, se formeaz stiren; din acid ciclohexilidenacetic, metilencicclohexan: C6H5CH=CHCOOH CO2+C6H5CH=CH2 In industrie se obtin alchene din dehidrogenarea alcanilor. Drept catalizator se foloseste trioxidul de crom, la 4500. Mai putin activ, dar mult mai putin sensibil, este trioxidul de crom (10%) depus pe oxid de aliminiu (temperatur de lucru 500-6000). Din nbutan se obtin astfel n-butene, din ibutan, I-buten: CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH3+H2 Se formeaza alchene prin descompunerea termica a alcanilor si a altor hidrocarburi, n asa numita reactie de cracare. Alchenele sufera izomerizare cand sunt incalzite singure sau in prezenta de catalizatori.

Propietti fizice Propiettile fizice ale alchenelor se deosebesc putin de ale alcanilor. Primii trei termini ai seriei sunt gaze, la temperatura obisnuit; termenii din mijloc sunt substante lichide, cei superiori solide. Dup cum se vede, punctele de fierbere ale alchenelor sunt apropiate de ale alcanilor cu acelasi numr de atomi de carbon. Densittile sunt mai mari. Propietti chimice Caracteristicile pentru alchene sunt reactiile de aditie la dubla legtur: 1. Hidrogenarea catalitic. Prin aditia hidrogenului la dubla legtur a alchenelor se obtin hidrocarburile saturate corespunztoare. Din eten se formeaz etan: CH2=CH2+H2 CH3CH3 2. Halogenii se aditioneaz usor la legtura dubl a alchelelor si formeaz dihalogeno-alcani, n care cei doi atomi de halogen sunt legati de doi atomi de carbon vecini. Din eten se obtine dibrometanul: CH2=CH2+Br2 BrCH2CH2Br Cel mai usor se aditioneaz clorul, cel mai greu, iodul(numai la lumin). Reactia aceasta serveste si n chimia analitic fie calitativ, pentru identificarea dublei legturi (decolorarea apei de brom), fie cantitativ, pentru titrarea ei cu solutii de brom. 3. Hidracizii se aditioneaz la dubla legtur formnd monohalogenoalcani: CH2=CH2+HI CH3CH2I In cazul acesta reactioneaz cel mai usor acidul iodhidric, cel mai greu acidul clorhidric (catalizatori: FeCl3, BiCl3).

4. Prin tratarea alchenelor cu solutii de clor sau brom n ap se obtin halohidrine. Se admite, de obicei, c reactantul activ este acidul hipohalogenos, ce se formeaz n solutie. Din eten si ap de clor se obtine etilenlorhidrina: CH2=CH2+HOCl HOCH2CH2Cl 5. Acidul sufuric are propietatea de a absorbi alchenele si a da sulfatii acizii ai alcoolilor. Din eten si acid sulphuric se obtine sulfatul acid de etil: CH2=CH2+HOSO3H CH3CH2OSO3H Reactia serveste n analiza gazelor, pentru a separa alchenele gazoase din amestecul lor cu alte gaze, si la prepararea alcoolilor. 6.Trioxidul de azot, hipoazotida si clorura de nitrozil se aditioneaza usor la dubla legatura, obtindu-se nitrozite, nitrozate si nitrozocloruri. 7.Oxidarea alchenelor. Hidrocarburile care contin duble legturi sunt mult mai sensibile fat de oxidare dect hidrocarburile saturate. Conditiile n care are loc oxidarea alchenelor pot fi mult variate; produsii de reactie difer cu conditiile de lucru si cu natura reactiilor. Vom descrie nti reactiile de oxidare la dubla legatur. a)Oxidarea cu agenti oxidanti. Sub actiunea permanganatului de potasiu, n solutie apoas alcalin, se aditioneaz la dubla legatur, n aparent, dou grupe hidroxil si se formeaz un 1,2-diol: RCH=CHR+2[HO]RCHCHR | | OH OH b) Acidul cromic este mult utilizat pentru oxidarea dublei legturi alchenice, fie sub forma de solutie de CrO3 n acid concentrat, cu sau far adaos de acid sulfuric fie sub form de solutie apoas de dicromat de sodiu sau potasiu, acid sulfuric. Prin aceast reactie de degradare oxdativa se poate determina locul dublei legturi n molecul.

Formarea unei cetone dovedeste prezenta grupei R2C=, iar a unui acid carboxilic, prezenta grupei RCH=: R2C=CHR+3[O]R2C=O+HOOCR

ETENA
Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in prezenta de acid sulfuric (H2SO4). Unul din procedeele de obtinere a etenei pe cale industriala este cracarea alcanilor. Etena se poate obtine prin cracarea alcanilor cu un numar de atomi de C superior etenei, la o temepratura de 5000-6000. In industrie materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei.Etena se separa de acestea prin absortia selectiva cu carbune activ urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracrii, etena se fabric la marile rafinrilei de titei. Intrebuintari Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea se obtin: polietilena, alcoolul etilic, diclor etan (ce serverste la fabricarea cauciucului sintetic), etanglicol din care se face lichidul antigel, eter etilic (folosit ca dizolvant organic sau narcotic),etc. Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind depasita numai de acid sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante transformari chimice ale etenei, utilizate la scara industriala sunt: polietenea, acidul acetic, PVC-ul.

R2C=CHR+3[O]R2C=O

Etena are actiune narcotica,fiind mult timp utilizata ca anestezic rapid; s-a renuntat la folosirea ei in acest scop deoarece formeaza cu oxigenul amestecuri intr-un interval larg de concentratii (5-25%) Etena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor, incoltirea semintelor si maturizarea florilor.

BIBLIOGRAFIE : 1.Manual de chimie C1 clasa a XI-a, autori Rodica Constantinescu si MariaLuiza Popescu 2.Manual de chimie C1,C2 clasa a XI-a, autori Gabriela Nausica Noveanu, Viorica Tudor si Mircea Miron 3.Manual de chimie clasa a X-a , autori Luminta Vladescu, Corneliu Tarabasanu-Mihaila si Luminita Irinel Doicin 4.Organic Chemistry, autori T.W.Graham Solomons si Craig B. Fryhle