Eteri

Clasificare -2 radicali organici legati de un oxigen -simetrici R-O-R -nesimetrici Ar-O-Ar -alifatici aromatici Ar-O-R Denumire: Consideram eterul ca o hidrocarbura substituita a grupei alcoxil sau ariloxil Ex: CH -O-CH2-CH metoxietan CH -O-C!H" metoxiben#en $umerosi eteri care se regasesc in natura au denumiri u#uale%
O-CH 4 O-CH2-CH 4 OH 4 --O-CH CH5O 4

--O-CH anisol fenetol guaiacol 4 OH &anilina

Structura -atomul de oxigen este hibridi#at sp si are doua perechi de electroni neparticipanti care ofera grupei un caracter slab ba#ic% -momentul electric este diferit de ' Obtinere () *in alcoxi#i sau fenoxi#i si compusi halogenati sau alti agenti de alchilare +etoda ,illianson CH -O-$a- - CH -CH2-Cl ----. CH -O-CH2-CH CH -O-$a- - /CH )2 0O1 ---. CH -O-CH - CH -O-0O O-$a2)Eterii aromatici O-$a3r se obtin prin metoda 2llmann ce consta in incal#irea 4 fenoxi#ilor cu4 deri&ati aromatici in pre#enta de Cu la 2''C%
-$a3r

Cu6 2''C

) *in alcooli primari prin catali#a acida se obtin eteri simetrici t 2 CH -CH2-OH --------------. CH -CH2-O- CH2-CH - H2O
H20O1/cat%omogena) Al2O /cat% eterogena)

1) Obtinerea eterilor metilici ai fenolului

OH 4 OCH 4

- CH2$2 ----.

- $2

Surse naturale -in plante eteri fenolici6 de obicei metil-eter -aceste substante sunt uleiuri &olatile distilabile cu &apori de apa cu miros de flori /se folosesc in parfumerie)
OH 4 --OCH OH 4 --OCH

----.
4 CH2-CH5CH2 eugenol 4 CH5CH-CH i#oeugenol

Proprietati fizice -dimetileterul este ga# -termenii superiori sunt lichi#i -sunt putini solubili6 chiar insolubili in apa -nu formea#a legaturi de hidrogen -spectru 27 eterii inferiori nu absorb in 27 fiind folositi ca sol&enti Proprietati chimice -substante stabile fata de ma8oritatea reacti&ilor organici

-de aceea6 se utili#ea#a ca di#ol&anti in numeroase reactii chimice -reactiile caracteristice sunt date de atomul de O si de 9999999999999999999999 () :ormarea sarurilor de oniu /oxoniu) -prin acidoli#a eterilor -sarurile de oxoniu sunt substante stabile numai la temperatura 8oasa -la temperatura disocia#a in eter si hidracid -incal#irea eterului cu H; duce la obtinerea alcoolului si iododeri&atului R-O-R - H< =-----. R-O--R> <4

H /CH -CH2)2O - H; -----. CH -CH2-OH - CH -CH2-; 2)Reactii ale po#itiei alfa -atomul de H din po#itia alfa este acidifiat de O a) autooxidarea eterilor reactii homolitice aer R-CH2-O-R - O2 -------. R-CH-O-R 4 O-O-H b)halogenarea eterilor R-CH2-O-R - Cl2 ----. R-CH-O-R 4 Cl -reactii homolitice -&iolente se reali#ea#a cu precautii speciale )Reactii ale eterilor fenolici a) substitutia electrofila OR
OR 4 4

OR 4

- E ----.

--E

O ??
4 E

E 5 Cl 6 3r 6 $O 6 0O 6 R 6 R-C -

b) Reducerea cu $a si $H lichid -reducere 3irch -compusul obtinut6 eter de ciclohexadiena prin hidroli#a ba#ica 999999999999999999999999999999999999999999999999999999999999 9999999
OR 4 OR 4 OR 4 H2O?H O 44

- $a ----.
$H 2@O>

----------.

------------.

enol

c) transpo#itia orto-alchilfenolilor OR
OR 4 4 --R

--------.

- R-alchil secundar6 tertiar6 grupare ben#ilica - catali#atorii utili#ati sunt AlCl 63: 6H20O1
OH 4 OH 4

OR 4

----.

--R

4 R

d) Aranspo#itia Clauss /o-alilfenol)

O-CH2-CH-CH 4 OH 4

2''

---------.

--CH2-CH5CH2

-cel mai bine se obser&a daca nu se efectuea#a cu aril reactia

O-CH2-CH5CH-CH 4 2'' OH 4 --CH-CH5CH2 4 CH

---------.

-mecanism concertat /ciclic) *aca po#itiile orto sunt ocupate6 reactia are in po#itia para a nucleului aromatic