CHIMIZAREA

ACETILENEI
Ce este acetilena(C2H2)?
◦ Acetilena(C2H2) sau etina este o hidrocarbură alifatică nesaturată, cu o triplă legătură, descoperită de Humpry Davy în
1836 și sintetizată din elemente de Marcellin Berthelot în 1862. Formează acetiluri de cupru, argint, mercur, litiu,
sodiu, potasiu, calciu, etc. Se poate obține prin reacția dintre carbid (acetilura de calciu) și apă sau din metan,
prin oxidare parțială cu oxigen ori prin cracare în arc electric.
◦ Este un compus de mare importanță, constituind baza pentru obținerea unui număr foarte mare de compuși în industria
chimică. Din acetilenă se prepară aldehida acetică, clorura de vinil, acetatul de vinil, vinilacetilena, actrilonitrilul,
tetracloroetanul, 1,4-butandiolul.
Proprietăți fizice ale acetilenei
◦ Este un gaz incolor;

◦ Are miros eteric, dulceag;

◦ Are densitatea 1,1 kg/m³;

◦ Este solubilă în apă și foarte bine solubilă în acetonă;

◦ Punctul de topire se atinge la −80,8 °C;

◦ Punctul de fierbere se atinge la −84 °C;

◦ Acetilena este foarte periculoasă, deoarece este reactivă și se aprinde ușor.

Acetilenă Clorură de vinil Policlorură de vinil Mase plastice

◦ Clorura de vinil este o organoclorură care se mai numește

clorură de vinil monomer (VCM) sau cloroeten. Acest compus
incolor este o substanță chimică importantă industrială folosită
în principal pentru producerea clorurii de polivinil de polimer
(PVC). Se produc anual aproximativ 13 miliarde de kilograme.
VCM este printre primele douăzeci și mai mari produse
petrochimice (produse chimice derivate din petrol) din producția
mondială.
◦ Clorura de vinil este un gaz cu miros dulce. Este foarte toxic,
inflamabil și cancerigen. Se poate forma în mediul înconjurător
atunci când organismele din sol descompun solvenți clorați.
◦ În trecut, VCM a fost folosit ca agent frigorific.

CH ≡ CH+HCl HgCl 2 CH 2 =CH ⎻Cl

¿
Acetilenă Clorură de vinil Policlorură de vinil Mase plastice
◦ Policlorura de vinil (prescurtat PVC) este rezultatul reacției de polimerizare clorurii de
vinil.
◦ PVC-ul a fost descoperit accidental, în urmă cu aproximativ 2 secole, de către
chimistul francez Henri Victor Regnault (1835) și apoi de chimistul german Eugen
Baumann (1872).
◦ Policlorura de vinil este un material solid de culoare albă, casant și nu prezintă
solubilitate în alcooli.
◦ PVC-ul, în special cel plastifiat, nu este un material ecologic (dăunează sănătății
organismului) și este reutilizabil în procentaj de 100%, dar slab biodegradabil.
Eugen Baumann
◦ Acestui material i se poate modifica indicele de flexibilitate adăugând sau reducând
cantitatea de plastifianți din componența lui.

◦ PVC-ul se utilizează în domeniul construcțiilor,

datorită eficienței ridicate, în comparație cu
materialele tradiționale (cupru, fier, lemn).

Victor Regnault
Acetilenă Clorură de vinil Policlorură de vinil Mase plastice

◦ Policlorura de vinil(prescurtat PVC) este al treilea cel mai produs

material plastic, după polietilenă și polipropilenă.

◦ Din PVC se realizează țevi și profile foarte flexibile și rezistente,

ce permit o manevrare ușoară. Pe lângă acestea, PVC-ul este
folosit și în industria textilă, pentru realizarea izolării cablurilor
electrice, produse de tapițerie și în multe alte aplicații, fiind o
alternativă eficientă la folosirea cauciucului.

◦ Aproximativ jumătate din capacitatea mondială de producție de

PVC se află în China, în ciuda închiderii multor fabrici de PVC
din cauza problemelor de conformitate cu reglementările de
mediu și a capacităților slabe de scară. Cel mai mare producător
unic de PVC din 2018 este Shin-Etsu Chemical din Japonia, cu o
cotă globală de aproximativ 30%.
Acetilenă Acrilonitril Poliacrilonitril Fibre sintetice

◦ Acrilonitrilul este un compus organic lichid incolor, volatil, deși mostrele

comerciale pot fi galbene din cauza impurităților. Are un miros înțepător
de usturoi sau ceapă.

◦ Din punct de vedere al structurii sale moleculare, constă dintr-o grupare

vinil (−CH=CH2) legată de un nitril (−C≡N). Este un monomer
important pentru fabricarea materialelor plastice utile, cum ar fi
poliacrilonitrilul. Este reactiv și toxic la doze mici.

◦ Acrilonitrilul a fost sintetizat pentru prima dată de chimistul francez

Charles Moureu în 1893.

◦ Acrilonitrilul nu se formează în mod natural pe Pământ și este dăunător

lumii acvatice.
Acetilenă Acrilonitril Poliacrilonitril Fibre sintetice

◦ Poliacrilonitril(PAN), cunoscut și sub numele de cianură de polivinil

este un compus organic sintetic, semicristalin obținut prin reacția de
polimerizare a acrilonitrilului. Culoarea sa este albă, dar în funcție
de temperatură, poate căpăta o culoare gălbuie care tinde spre negru,
datorită ciclizării și formării legăturilor conjugate în lanțul
polimeric.

◦ PAN nu are niciuna dintre proprietățile periculoase ale

monomerului. Datorită formării de legături chimice puternice între
grupările de nitril (CN), moleculele de polimer rezistă majorității
solvenților organici și nu se topesc fără a se descompune.

◦ PAN a fost sintetizat pentru prima dată în 1930 de Dr. Hans

Fikentscher și Dr. Claus Heuck, în laboratoarele Ludwigshafen de la
compania germană IG Farben.
Acetilenă Acrilonitril Poliacrilonitril Fibre sintetice
◦ Poliacrilonitrilul este un polimer versatil folosit pentru a produce o
mare varietate de produse, inclusiv membrane de ultra filtrare, fibre
goale pentru osmoza inversă, fibre pentru textile, fibre PAN oxidate.
Fibrele PAN sunt precursorii chimici de foarte înaltă calitate ai fibrei
de carbon.

◦ Copolimerii care conțin poliacrilonitril sunt adesea folosiți ca fibre

pentru a face îmbrăcăminte tricotată, cum ar fi șosete și pulovere,
dar și corturi. Avantajele utilizării acestor acrilice sunt că sunt ieftine
în comparație cu fibrele naturale, oferă o rezistență mai bună la
soare și au o rezistență superioară la atacul moliilor.

◦ Poliacrilonitrilul, ca toate materialele plastice, are o rată foarte

scăzută de biodegradabilitate și poate rămâne zeci și chiar sute de
ani poluând mediul, în principal sub formă de microfibre în ocean și
reziduuri textile în sol și gropi de gunoi. Nu poate fi reciclat prin
metode tradiționale din cauza termorigidității sale, putând fi doar
reciclat prin amestecare cu alți polimeri pentru a produce alte
produse.
 Adezivi
Acetilenă Acetat de vinil Poliacetat de vinil
Mase plastice
◦ Acetatul de vinil este o substanță chimică industrială care este produsă în
cantități mari în Statele Unite. Este un lichid limpede, incolor, cu un miros
dulce, fructat. Este foarte inflamabil și poate fi aprins de căldură, scântei sau
flăcări. Acetatul de vinil este folosit pentru a produce alte produse chimice
industrial, cum ar fi poliacetatul de vinil.

◦ Există 4 metode de producere a acetatului de vinil, iar cea care are la bază
acetilena ocupă o treime din producția globală, provenită mai ales din China,
unde reglementările de mediu sunt mai permisive. Astfel, acetilena formează
prin hidroesterificare, în prezența unui catalizator metalic(ex. acetat de zinc)
acetat de vinil.

◦ A fost sintetizat pentru prima oară în 1912 de către chimistul german Fritz
Klatte.
 Adezivi
Acetilenă Acetat de vinil Poliacetat de vinil
Mase plastice
◦ Poliacetatul de vinil(PVA) este un polimer vinil. Cunoscut și ca acetat de
polivinil, el este preparat prin polimerizarea monomerului de acetat de
vinil.

◦ Are culoarea albă și este foarte solubil în apă.

 Adezivi
Acetilenă Acetat de vinil Poliacetat de vinil
Mase plastice
◦ Poliacetatul de vinil este folosit ca adeziv, cuprinzând multiple tipuri
obișnuite de lipici, inclusiv lipici alb standard sau școlar. Lipiciul galben
de dulgher, folosit în mod obișnuit pentru proiectele de prelucrare a
lemnului, este, de asemenea, un adeziv din poliacetat de vinil, la fel ca și
lipiciul similar pentru lemn alb.

◦ Lipiciurile PVA sunt considerate foarte ușor de utilizat, deoarece pot fi

curățate cu apă, sunt sigure de manevrat fără mănuși sau altă protecție
pentru piele și nu degajă fum periculos.

◦ Totuși, nu rezistă bine în condiții umede sau umede.

◦ Un adeziv din acetat de polivinil funcționează cel mai bine pe materiale

poroase, cum ar fi lemnul, hârtia și cartonul. Mulți adezivi PVA sunt
folosiți pentru o mare varietate de scopuri, cum ar fi realizarea de colaje,
meșteșuguri din hârtie și proiecte de prelucrare a lemnului. Acești
adezivi nu conțin acizi, ceea ce îi face deosebit de potriviți pentru
legarea de cărți, în pofida unui adeziv acid ar deteriora hârtia.
 Adezivi
Acetilenă Acetat de vinil Poliacetat de vinil
Mase plastice
◦ Prin hidroliza poliacetatului de vinil se obține alcoolul polivinilic.
Alcoolul polivinilic (PVA sau PVOH) este un polimer sintetic
hidrosolubil , incolor sau alb și inodor.

◦ PVOH, deși controversat, este considerat a fi sigur și prietenos cu

mediul.

◦ Dincolo de popularele pernuțe de detergent, este folosit în multe aplicații

casnice, medicale, de îngrijire personală și industriale, inclusiv ambalaje
alimentare, fire textile, produse din hârtie, produse farmaceutice cu doză
unitară, substanțe chimice pentru tratarea apei, „lacrimi artificiale”
utilizate pentru tratarea ochilor uscați, lubrifianți pentru lentile de
contact, imprimare prin transfer, produse agrochimice, broderie și
reducerea prafului.
 Alcool etilic
Acetilenă Aldehidă acetică Acid acetic
Aldehidă crotonică

◦ Acetaldehida(CH3CHO), cunoscută și ca etanal, este un compus chimic și

una dintre cele mai importante aldehide care apar în natură și care sunt
produse la nivel industrial. Acetaldehida apare în mod normal în cafea,
pâine, sau fructe coapte și este produsă de plante, ca parte a metabolismului
lor normal.

◦ Ea se obține prin două procedee: Wacker sau Kucerov. Procedeul Kucerov

folosește acetilena, fiind totuși înlocuit de celălalt procedeu ce are la bază
etena.

◦ Se găsește în stare de lichid sau gaz inodore, este solubilă în apă și are
miros de mere verzi.

◦ În cantități mari prezintă un grad ridicat de toxicitate, iar organismul uman

o descompune în mod natural.
 Alcool etilic
Acetilenă Aldehidă acetică Acid acetic
Aldehidă crotonică

◦ Prin adiția hidrogenului la acetaldehidă se formează alcoolul etilic sau

etanolul.

◦ Etanolul este un compus organic din clasa alcoolilor, fiind principa- lul alcool
întâlnit în băuturile alcoolice. Este un lichid volatil, infla- mabil și incolor, cu un
miros caracteristic.

◦ Solubilitatea în apă se datorează grupării hidroxil din molecula al-coolului prin

intermediul căreia între moleculele de apă și de alcool se stabilesc legături de
hidrogen intermoleculare.

◦ Este un drog psihotrop care dă dependență, cauzând o intoxicație acută caracteristică,

cunoscută sub numele de beție, când este consumat în cantități mari. Este folosit pe larg ca
și solvent, sursă de combustibil și ca materie primă în sinteza altor compuși chimici.

◦ Etanolul acționează asupra organismului, atât direct cât și prin compușii în care se
transformă pe cale enzimatică. Din punct de vedere fiziologic, el are o acțiune depresivă și
acționează ca un anestezic.
 Alcool etilic
Acetilenă Aldehidă acetică Acid acetic
Aldehidă crotonică

◦ Acidul acetic este produsul de reacție dintre aldehida acetică și apă.

◦ Acidul acetic este un lichid organic limpede, incolor, cu un miros înțepător similar cu oțetul
de uz casnic, fiind solubil în apă.

◦ Acidul acetic este utilizat într-o serie de preparate medicale, în picături pentru urechi, ca
expectorant, liniment și astringent. Este folosit la fabricarea unui număr de compuși chimici,
materiale plastice, produse farmaceutice, coloranți, insecticide, substanțe chimice
fotografice, vitamine, antibiotice, cosmetice și hormoni. Este folosit ca agent antimicrobian,
coagulant latex și acidifiant pentru puțurile de ulei. Este folosit în imprimarea textilelor,
drept conservant în alimente și ca solvent pentru gume, rășini și uleiuri volatile.

◦ Inhalarea vaporilor de acid acetic duce la iritarea căilor respiratorii, iar contactul direct cu
ochii poate cauza arsuri și dureri. Contactul cu pielea poate provoca leziuni și roșeață.
Acidul acetic se degradează rapid în substanțe inofensive pentru mediu.

◦ Acidul acetic este higroscopic, ceea ce înseamnă că tinde să absoarbă umezeala. Se amestecă
cu alcool etilic, glicerol, eter, tetraclorură de carbon și apă și reacționează cu oxidanți și
baze. Acidul acetic concentrat este coroziv și atacă multe metale formând gaze inflamabile
sau explozive. De asemenea, poate ataca unele forme de plastic, cauciuc și acoperiri.
 Alcool etilic
Acetilenă Aldehidă acetică Acid acetic
Aldehidă crotonică

◦ Crotonaldehida este produsă în urma unei reacții de condensare aldolică a

acetaldehidei.

◦ Crotonaldehida este un lichid limpede, solubil în apă, incolor, cu un miros

puternic, sufocant. Este foarte inflamabil și produce vapori toxici la
temperatura camerei.

◦ Crotonaldehida se găsește în mod natural în emisiile unor vegetații(fumul

de tutun) și vulcani; multe alimente conțin crotonaldehidă în cantități mici.

◦ Crotonaldehida este utilizată în principal la fabricarea acidului sorbic, care

este un inhibitor de drojdie și mucegai(deci, un conservant).
Crotonaldehida a fost folosită ca agent de avertizare în combustibili, ca
denaturant al alcoolului, ca stabilizator pentru tetraetil-plumb, în
prepararea acceleratorilor de cauciuc și în tăbăcirea pieilor.
Acetilenă Tetracloroetan Solvenți
◦ 1,1,2,2-tetracloretan(TeCA) este un compus organic lichid, incolor
și are un miros dulce. TeCA este toxic și poate fi inhalat, consumat
sau absorbit prin piele. După expunere, pot apărea greață, amețeli
sau chiar afectarea ficatului.

◦ TeCA este obținut prin dubla adiție a clorului la acetilenă.

◦ TeCA este o moleculă mică, volatilă, lipofilă; se pare că TeCA poate

fi absorbit cu ușurință din tractul respirator și gastrointestinal.

◦ După ce TeCA este absorbit în organism, este ușor distribuit în

întregul corp prin difuzie pasivă. TeCA se va acumula cel mai
probabil în țesuturile bogate în lipide, ficat. Eliminarea urinară are
loc sub formă de metaboliți, inclusiv acid formic, acid glioxalic,
acid tricloroacetic și tricloroetanol.
Acetilenă Tetracloroetan Solvenți
◦ Tetracloroetanul și-a găsit funcția de solvent industrial și a fost
folosit în detergenții de vopsea și pesticide.

◦ Datorită posibilelor sale efecte cancerigene asupra oamenilor,

producția de 1,1,2,2-tetracloretan a scăzut semnificativ și nu mai
este utilizată pe scară largă ca produs final.

◦ Cu toate acestea, este încă generat ca produs secundar și ca produs

intermediar în timpul producției de solvenți, unde au fost detectate
niveluri scăzute de substanțe chimice periculoase în aer. Exemple de
derivați solvenți din 1,1,2,2-tetracloroetan sunt: tricloretilena,
tetracloretilena și 1,2-dicloretilena.
Acetilenă 1,4–butandiol Butadienă Cauciuc sintetic
◦ 1,4-butandiolul este un alcool primar și un compus organic. Este un lichid
vâscos incolor. Este unul dintre cei patru izomeri stabili ai butandiolului.

◦ În sinteza chimică industrială, acetilena reacționează cu doi echivalenți de

formaldehidă pentru a forma 1,4-butindiol. Hidrogenarea 1,4-butindiolului
dă, astfel, 1,4-butandiol.

◦ Butan-1,4-diolul este utilizat industrial ca solvent și în fabricarea unor

tipuri de materiale plastice, fibre elastice și poliuretani.

◦ 1,4-butandiolul este, de asemenea, folosit ca drog recreațional cunoscut de

unii utilizatori sub numele „Liquid Fantasy”.
Acetilenă 1,4–butandiol Butadienă Cauciuc sintetic
◦ 1,3-Butadiena este un compus organic ce se găsește în stare de gaz incolor
cu miros aromatic și care este ușor de condensat într-un lichid. Este
important din punct de vedere industrial ca precursor al cauciucului
sintetic, are utilizări în combustibilul pentru rachete și este folosit în
amestecuri pentru calibrarea echipamentelor de analiză.

◦ Deși butadiena se descompune rapid în atmosferă, se găsește totuși în

aerul ambiant din zonele urbane și suburbane, ca o consecință a emisiilor
sale constante de la autovehicule.

◦ Butadiena este produsul de reacție al deshidratării 1,4-butandiolului.

Acetilenă 1,4–butandiol Butadienă Cauciuc sintetic
◦ Cauciucul stiren-butadienă (SBR) descrie familii de
cauciucuri sintetice derivate din stiren și butadienă.
Aceste materiale au o bună rezistență la abraziune și o
bună stabilitate la îmbătrânire atunci când sunt protejate
de aditivi.

◦ În 2012, peste 5,4 milioane de tone de SBR au fost

procesate în întreaga lume. Aproximativ 50% dintre
anvelopele auto sunt fabricate din diferite tipuri de
SBR. Raportul stiren/butadienă influențează
proprietățile polimerului: cu conținut ridicat de stiren,
cauciucurile sunt mai dure și mai puțin elastice.

◦ Este un material de bază care concurează cu cauciucul

natural. Elastomerul este utilizat pe scară largă în
anvelopele pneumatice. Alte utilizări includ tocuri și
tălpi de pantofi, garnituri și chiar gumă de mestecat. De
asemenea, este folosit de producătorii de boxe și
difuzoare.
Acetilenă Vinilacetilenă Cloropren Cauciuc sintetic

◦ Vinilacetilena este un compus organic gazos, incolor,

folosit cândva în industria polimerilor.

◦ Vinilacetilena este extrem de periculoasă deoarece în

concentrații suficient de se poate autodetona (exploda
fără ca aerul să fie prezent), în special la presiuni
ridicate, cum ar fi cele observate în fabricile chimice
care procesează hidrocarburi C4. Un exemplu de astfel
de explozie a avut loc la o fabrică Union Carbide din
Texas City în 1969.

◦ Vinilacetilena poate fi produsă din procesul de

dimerizare a acetilenei.
Acetilenă Vinilacetilenă Cloropren Cauciuc sintetic
◦ Cloroprenul este un compus organic lichid volatil, incolor, folosit
aproape exclusiv ca monomer pentru producerea polimerului
policloropren sau neopren.

◦ Cloroprenul este toxic. Este reactiv față de aer, dând peroxizi, la fel
de toxici. Manipularea și expunerea la cloropren reprezintă un risc
pentru sănătatea muncii lucrătorilor implicați în fabricarea și
producția de neopren.

◦ Cloroprenul este rezultatul adiției acidului clorhidric la

vinilacetilenă.
Acetilenă Vinilacetilenă Cloropren Cauciuc sintetic
◦ Neoprenul (sau policloropren) este o familie de cauciucuri sintetice care
sunt produse prin polimerizarea cloroprenului.

◦ Neoprenul prezintă rezistență superioară față de cauciucul natural la

acțiunea razelor solare, ozon, hidrocarburi, greutate redusă, fiind folosit
din ce în ce mai mult în cele mai diverse sectoare industriale (tuburi,
garnituri etanșe rezistente la acțiunea carburanților, accesorii
pentru calculator, medicină, izolator electric etc).

◦ Datorită dezvoltării sporturilor acvatice, neoprenul este folosit pentru

confecționarea costumelor de scufundare, surfing, deoarece în apă conferă
flotabilitate pozitivă sporită precum și o mai bună protecție termică.
 Bibliografie/Webografie/Surse
1. https://ro.wikipedia.org/wiki/Acetilen%C4%83

2. https://www.siad.com/ro/acetilena

3. https://ro.wikipedia.org/wiki/Clorur%C4%83_de_vinil

4. https://en.wikipedia.org/wiki/Polyvinyl_chloride

5. https://importdistributie.wordpress.com/2013/04/22/pvc-policloratul-de-vinil-material-plastic-cu-diverse-intrebuintari/

6. https://en.wikipedia.org/wiki/Acrylonitrile

7. https://en.wikipedia.org/wiki/Polyvinyl_acetate

8. https://www.bpf.co.uk/plastipedia/polymers/polyvinyl-alcohol-pvoh.aspx

9. https://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde

10. https://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde

11. https://ro.wikipedia.org/wiki/Etanol

12. https://www.dcceew.gov.au/environment/protection/npi/substances/fact-sheets/acetic-acid-ethanoic-acid

13. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Crotonaldehyde

14. https://en.wikipedia.org/wiki/1,1,2,2-Tetrachloroethane#Carcinogenic_Effects