Ministerul Educa iei !

i Tineretului al Republicii Moldova Colegiul Pedagogic Ion Creang$, B$l i Liceul Teoretic Ion Creang$

Metoda rezolv$rii problemelor de determinare a formulelor chimice

Autor: Postolache Ion, profesor de chimie, grad didactic superior.

2008

Un num r mare de probleme pe care elevii le #nt&lnesc la chimie organic sunt de determinarea formulei moleculare a unuia sau mai multor compu'i organici: cel mai adesea de determinarea formulei moleculare a compusului respectiv depinz&nd rezolvarea corect a problemei #n #ntregime. *n general, problemele de acest tip se #ncadreaz #n cinci mari grupe: 1. Probleme #n care se cunoa'te compozi,ia procentual sau rapoartele de mas ale elementelor componente f r alte date. 2. Probleme #n care se cunoa'te compozi,ia procentual sau rapoartele de mas ale elementelor componente 'i unele date care ne d posibilitatea determin rii masei moleculare M. 3. Probleme #n care nu se cunoa'te compozi,ia procentual a compusului organic, dar se dau informa,ii asupra produ'ilor reac,iei de ardere a compusului organic respectiv. 4. Probleme #n care formula molecular se determin din unele raporturi matematice #ntre care se g sesc atomii elementelor componente. 5. Probleme #n care formula molecular se determin concomitent. *n continuare voi lua exemple pentru fiecare caz #n parte indic&nd totodat algoritmul de rezolvare: 1. Acest tip de probleme permite foarte u'or calcularea formulei brute (simple). Formula procentual reprezint cota de participare a fiec rui element prezent #n 100 p r,i (grame, kilograme) de substan, . EXEMPLU: S se afle formula molecular a substan,ei ce con,ine 75% C 'i 25% H. REZOLVARE: Pentru calcule lu m masa substan,ei egal cu 100g, atunci masa carbonului 'i hidrogenului va fi egal : m(C) = m(subst) * w(C) ; m(C) = 100 * 0,75 g = 75 g m(H) = m(subst) * w(H) ; m(H) = 100 * 0,25 g = 25 g Cantitatea atomic a carbonului 'i hidrogenului va fi: n(C) = m ,
(C )

M (C )

75 n(C) = 12 = 6,25 moli

n(H) = m ,
(H )

M (H )

25 n(H) = 1 = 25

Calcul m raportul cantitativ al carbonului 'i hidrogenului: n(C) * n(H) = 6,25 : 25 *mp r,im partea dreapt la num rul mai mic (6,25): n(C) : n(H) = 1 : 4 n : n = 6.25 : 25 ;
(C) (H)

6.25

6.25

Adic formula brut a substan,ei care este CH4. 2.1. Probleme #n care se cunoa'te masa molecular a substan,ei 'i compozi,ia procentual .

EXEMPLU: S se stabileasc formula molecular a unei substante organice A, dac are masa molecular egal cu 126 'i con,ine 57,14% C; 4,76% H; 38,09% O. REZOLVARE: I METOD'. Transformarea acestor date #n formula brut se face raport&nd, pentru fiecare element, valoarea procentual respectiv , la masa sa atomic : C : 57.14 = 4,76
12

H : 4.76 = 4,76
1

O : 38.09 = 2,38
16

*mp r,ind valorile rezultate la c#tul cel mai mic, rezult raportul numeric dintre atomii componen,i: C : 4.76 = 2
2.38

H : 4.76 = 2
2.38

O : 2.38 = 1
2.38

Raportul numeric dintre atomii componen,i va fi deci C : H : O = 2 : 2 : de unde rezult formula brut a substan,ei A: (C2H2O)n Stabilirea valorii lui n din formula brut se face prin #mp r,irea masei moleculare a formulei brute Deoarece C2H2O = 2 * 12 + 2 * 1+ 16 = 42, se g se'te c n = 126 = 3, deci formula molecular a substan,ei A va fi (C2H2O)3 sau C6H6O3. II METOD'. Dac se cunoa'te masa molecular a substan,ei, atunci se calculeaz direct formula molecular neglijind formula brut . Calculul se va face aplic&nd rela,ia: nr. atomi = % * M , unde M este masa molecular a substan,ei; A masa atomic a elementului, al c rui procent este notat cu % 'i al c rui num r de atomi din formula molecular se urm re'te. Rezult : nr. atomi C = 57.14 *126 = 6
12 *100 A * 100 42

nr. atomi H = 4.76 * 126 = 6

1 * 100

de unde se stabile'te aceea'i formul molecular ca mai sus respectiv C6H6O3. 2.2. Probleme #n care se indic densitatea relativ a substan,ei organice #n raport cu o alt substan, , caz #n care masa molecular a substan,ei organice A se determin din:

nr. atomi O = 38.09 * 126 = 3 16 * 100

DB = M

M A = DB * M B

MB

EXEMPLU: Determina,i formula molecular a substan,ei cu compozi,ia WC = 31,9%, WH = 5,3%, W-l = 62,89%, ce are densitate fa, de aer egal cu 3,9. REZOLVARE: Determin m masa molar a substan,ei Msub = 3,9 * 29 = 113 Determin m raportul numeric al atomilor #n molecula substan,ei. nr. atomi C = 31.9 * 113 = 3
12 * 100

nr. atomi H = 5.3 * 113 = 6

1 * 100

de unde se stabile'te formula molecular C3H6Cl2.

nr. atomi Cl = 6.28 * 10 * 113 = 2 35.5 * 100

2.3. Probleme #n care caz se indic densitatea absolut a unei substan,e organice gazoase #n condi,ii normale de temperatur 'i presiune: = M M = * Vm

Vm

EXEMPLU: Densitatea vaporilor unei substan,e este egal cu 2,055 g/l. Substan,a are compozi,ia WC = 52,18%, WH = 13,04%, WO = 34,74%. Determina,i formula molecular . REZOLVARE: Detrmin m masa molecular a substan,ei M = * Vm M = 2,055 g/l * 22,4 g/m = 46 gr/moli. Cu ajutorul formulei nr. atomi = % * M se calculeaz :
AA * 100

nr. atomi C = 52.18 * 46 = 2

12 * 100

nr. atomi H = 13.04 * 46 = 6

1 * 100 16 * 100

nr. atomi O = 34.74 * 46 = 1 De unde se stabile'te formula molecular C2H6O

2.4. Sunt cazuri #n care se indic densitatea substan,ei organice gazoase #n condi,ii diferite de condi,iile normale; deci la o anumit presiune 'i temperatur T(/K). Pentru transform ri de a trece de la o condi,ie date la cele normale; deci 'i invers aplic m una din rela,iile cunoscute la studiul legilor gazelor. Formula P`V ` exprim unitatea legilor gazelor (Boyle-Mariote 'i GeyLussac) #n care: P/V/T/ - reprezint valorile corespunz toare condi,iilor normale P/ = 101325, Pa = 101,3 k Pa sau P/ = 1 atm
T`

T/ = 273,15/K = 273/K P, V, T reprezint valorile corespunz toare condi,iilor reale T = (273 + t)/K, t = /C

Se poate de pornit de la ecua,ia de stare a gazului ideal V = m RT

M

M = mRT
PV m= V

b) P = m * RT V M #n care:

m =n M P = RT M

a) V = nRT M = RT
P

n num rul de moli #n gaz R constanta gazelor = P`V ` pentru 1 mol de gaz (V/ = 22,4 l; R = 1 * 22.4 =
T` 273

0,082 atm litri P, T, V + reprezint valorile corespunz toare condi,iilor reale T = (273 + t)/K, t = /C 1 mm Hg = 133 Pa 1 atm = 760 mm Hg = 105 * 1,013 Pa V = m3; m = kg R = 8,31 dj /K
moli `K

T = /K

De determinat formula molecular a substan,ei organice gazoase ce con,ine 40% C; 6,67% H; 53,33% O 'i densitatea de 2,24 g/l la 2 atm., 'i 27 /C. Afl m masa molecular : EXEMPLU: M = RT
P

M = 2.44 * 300 * 0.028 = 30 g/moli

2 A * 100 6 Nr. de atom H = .67 * 30 = 2 1 * 100 53 . 33 * 30 Nr. de atom O = =1 16 * 100

Dup masa molecular afl m num rul atomilor = % * M Nr. de atom C = 40 * 30 = 1 12 * 100

Formula molecular CH2O. Exemplu II. Calcula,i formula molecular a hidrocarburii care con,ine 85%; 71% C 'i are la 800 mm Hg 'i 27 /C densitatea egal cu 2,359 kg/m3. Determinarea masei molare se poate efectua dup formula M = RT
P

P = 800 = 1,052 atm

760

M=

Varianta II. Masa molecular se poate determina aduc&nd densitatea substan,ei #n condi,ii normale (O /C; 1 atm.). Pornind de la ecua,ia de stare a gazului ideal: PV = mRT
M

RT P

M = 2.395 * 300 * 0.082 = 56 g moli.

1.052

P = m * RT = RT
V M M

PM
RT

P/ = P`M
RT `

P/P/ = PM : P`M
RT RT `

P/P/ = PT `
P`T

P/ = P P`T
PT `

De unde: P/ = 2.395 * 760 * 300 = 2,5 g/l iar M = P/ * Vm = 2,5 g/l * 22,4 l/moli = 56 g/moli Cunosc&nd masa molar 'i compozi,ia procentual u'or determin m formula molecular . Nr. de atom C = 85.71 * 56 = 4
12 * 100 800 * 273

Nr. de atom H = 14.29 * 56 = 8

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii C4H8. 2.5. Probleme #n care se indic volumul ocupat #n condi,ii normale de o anumit cantitate de substan, organic gazoas . *n acest caz determinarea masei moleculare se face ,in&nd seama de semnifica,ia volumului molar. M (g. subst. org.) ----------V; M ---------Vm M = 14.29 * 56
1 * 100

M-------------Vm

EXEMPLU:

S se afle formula molecular a substan,ei ce con,ine 85,71% C 'i 14,29% H, 'tiind c 5,4 litri hidrocarbur c&nt re'te 6,75g. REZOLVARE:

Determin m masa molecular : M = 6.75 * 22.4 = 28 g moli

5.4

6,75 g subst. ---------------- 5,4 l M ----------------------------- 22,4 l/moli

Determin m formula molecular : Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2

12 * 100

Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii este C2H4. 2.6. Probleme #n care se indic volumul ocupat la o anumit temperatur 'i presiune de o cantitate dat de substan, organic . M = mRT
PV M
.

Determinarea M: PV = m RT

PROBLEM':

S se afle formula molecular a substan,ei ce con,ine 85,71% Carbon 'i 14,29% Hidrogen, 'tiind c 5,4 litri hidrocarbur m surate la 127/ C 'i 400 mm Hg c&nt resc 2,43 grame. REYOLVARE:

Determin m masa molecular : M = mRT 400 mm Hg = 400 = 0,526 atm.

760

PV M = 2.43 * 0.082 * 400 = 28 g/mol. 5.4 * 0.526

Cunosc&nd masa molar 'i con,inutil procentual u'or determin m formula molecular . Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2
12 * 100

Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii este C2H4. 2.7. Determinarea masei moleculare a substan,ei organice, ,in&nd seama de legea lui Raoult: 0t=K* C
M

M = K *C
^t

#n care:

0 t reprezint cre'terea punctului de fierbere sau sc derea punctului de congelare pentru o solu,ie K - constanta ebulioscopic , respectiv crioscopic C - concentra,ia soli,iei (g. substan, dizolvat / g. solu,ie) M - masa molecular a compusului organic. EXEMPLU: La dizolvarea a 2,6152 g dintr-o substan, necunoscut (care se dizolv molecular) #n 100 g ap : temperatura de congelare a sc zut cu 0,5535/ C. Care este greutatea molecular a substan,ei necunoscute: REZOLVARE: K = 1860 kg/moli C = 2,615 * 10-2

0 t = 0,5535/ C
0.5535

2 M = 1865 * 2.6152 *10 = 87,9 = 88 g/mol.

2.8. Probleme #n care se indic raportul masic. PROBLEM'; Calcula,i formula molecular a substan,ei #n care raportul masic C:H:O:N = 14,4:1:6,4:2,8. Substan,a #n stare de vapori are densitatea relativ #n raport cu azotul egal cu 4,393. Calcul m masa molecular : M = DN2 * MN2 M = 4,393 * 28 = 123. Din raportul masic determin m masa probei = 14,4 + 1 + 6,4 + 2,8 = 24,6 g. Calcul m masa elementelor #ntr-un mol: 24,6 gr. subst. -------- 14,4 g C ------- 1 g H ------ 6,4 g O ----- 2,8 g N 123 g subst. ----X1g C ----- X2 g H ----- X3 g O ------- X4 g N

X1 = 72 g C

X2 = 5 g H
12

X3 = 32 g O
1 16 14

X4 = 14 g N C:H:O:N = 6 : 5 : 2 : 1

Raportul atomic C:H:O:N = 72 : 5 : 32 : 14 Formula molecular C6H5O2N. PROBLEM':

Un compus organic A are #n molecul doi atomi de oxigen, iar raportul de mase C:H:O:N = 12 : 1 : 2,66 : 2,33. Deduce,i formula procentual a acestui compus. Ar ta,i, c formula molecular a compusului A corespunde unei substan,e reale. C rui tip de compu'i #i apar,ine substan,a A? REZOLVARE:

Calcul m formula procentual :

12 * 100 = 12 * 100 = 66,66 % 12 + 1 + 2.66 + 2.33 18 %O = 2.66 * 100 = 14,77 % %H = 1 * 100 = 5,55 % 18 18 2 . 33 * 100 %N = = 12,94 % 18 Deducem formula brut : C:H:O:N = 66.66 : 5.55 : 14.77 : 13.94 12 1 16 14

%C =

C:H:O:N = 5,55 : 5,55 :0,92 : 0,92 C:H:O:N = 5.55 : 5.55 : 0.92 : 0.92
0.92 0.92 092 0.92

C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1 Formula brut (C6H6NO)n Conform enun,ului n = 2 Formula (C6H6NO)2 sau C12H12N2O2. Calcul m suma convalen,ilor S.C. = 70 'i nesaturarea echivalent N.E. = (2 * 12 + 2) (12 2) = 8. Substan,a A este un compus aromatic polinuclear. II Metod$. 1. Deducem formula brut dup raportul masic: C:H:O:N = 12 : 1 : 2.66 : 2.33
1 1 16 14 2

C:H:O:N = 1 : 1 : 0,166 : 0,166 C:H:O:N =

1 : 1 : 0.166 : 0.166 0.166 0.166 0.166 0.166

C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1 Formula brut conform enun,ului (C6H6NO)n. Conform enun,ului n = 2 Formula molecular C12H12N2O8. Formula precedent se poate calcula reie'ind din formula molecular C12H12N2O8.

W = melem * 100 , sau ca #n Varianta I.

100

Unele probleme nu dau direct formula procentual a compusului organic, dar indic&nd produsul reac,iei de ardere 'i cantitatea acestora se poate calcula formula molecular . I METOD'. Calcul m masa carbonului 'i hidrogenului #n proba de substan, 44 grame ------- 12 grame C X = 8.8 * 12 = 2,4 grame C 8,8 grame ------- X grame C 44 18 grame H2O -------- 2 grame H 4,32 grame H2O -------- X grame H X = 4.32 * 2 = 0,48 grame H
18

3.

Calcul m dac substan,a con,ine O (oxigen) mO = msubst (mC + mH) mO = 2,88 g (2,4 + 0,48) = 0. Substan,a nu con,ine oxigen. Determin m formula: C:H = 2.4 : 0.48
12 1 NCO2 = 8.8 = 0,2 44 0 C:H = .2 : 0.48 0.2 0.2

C:H = 0,2 : 0,48 NH2O = 4.32 * 2 = 0,24 * 2 = 0,48

18

C:H = (1 : 2,4) * 5

C:H = 5 : 12

Formula substan,ei C5H12. EXEMPLU: O substan, organic A cu masa molecular 122 d la analiz urm toarele rezultate: din 0,244 g de substan, se ob,in 0,3136 l CO2 'i 0,1080 g H2O. S se stabileasc formula procentual , brut 'i molecular a substan,ei A. Calcul m masa carbonului #n CO2: 22,4 l CO2 ---------- 12 g C 0,3136 l CO2 --------- X g C X = 0,168 g C Calcul m masa de hidrogen #n H2O: 18 g H2O ---------- 12 g H 0,1080 g H2O --------- X g H X = 0,012 g H Calcul m dac substan,a con,ine O (oxigen) mO = msubst (mC + mH) mO = 0,244 (0,168 + 0,012) = 0,064. Determinarea formulei se poate face prin diferite metode. I METOD1 II M E T O D 1 Determin m formula brut Calcul m con,inutul procentual de C #n prob de substan, C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064 0,244 g --------- 100% 12 1 16 C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004 0,168 g --------- X % 0 . 014 0 . 012 0 . 004 X = 68,85% C:H:O = : : Calcul m con,inutul procentual de H #n 0.004 0.004 0.004 C:H:O = (3,5 : 3 : 1) * 2 proba de substan, :

10

C:H:O = 7 : 6 : 2 Formula molecular C7H6O2. Determin m formula procentual :

122 WH = 6 * 1 * 100 = 4,29% 122 WO = 2 * 16 * 100 = 26,23% 122

WC = 7 * 12 * 100 = 68,85%

0,244 g ------- 100% 0,012 g -------- X X = 4,92% Calcul m con,inutul procentual de O: 0,244 g -------- 100% 0,064 g -------- X X = 26,13 Determin m raportul numeric al atomilor #n molecul : Nr. de atomi C = 68.85 * 122 = 7
12 * 100 4 . Nr. de atomi H = 29 * 122 = 6 1 * 100 Nr. de atomi O = 26.23 * 122 = 2 16 * 100

Formula C7H6O2 III M E T O D 1 Dup condi,iile reac,iei s+au format 0,3136 l CO2 adic 0,3136 = 0,014 moli CO2 care con,in 0,014 moli adic 0,014 * 12 = 0,168 g carbon 'i 0,1080 g de H2O, adic 0.1080 = 0,006 moli H2O, care con,in 0,006 * 2 = 0,012 moli,
18

adic 0,012 * 1 = 0,012 g hidrogen. Calcul m dac substan,a con,ine oxigen: mO = msubst (mC + mH) mO = 0,244 g (0,168 g + 0,012 g) = 0,064. Raportul dintre elemente este: C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064
12 1 16

C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004 C:H:O = 0.014 : 0.012 : 0.004

0.004 0.004 0.004

C:H:O = 7 : 6 : 2 Formula molecular C7H6O2. MC7H6O2 = 122 g / moli. Formula brut corespunde formulei moleculare. 3.1. *n unele probleme produsul de ardere nu sunt indica,i #n condi,ii normale.

PROBLEM': Supun&nd analizei elementare cantitative 2,67 grame de compus organic se formeaz 2,21 litri CO2 (m surat la 27/ C 'i 1 atm), 1,89 grame ap 'i 0,168 litri azot (m surat la 2 atm 'i 0/ C). Determina,i compozi,ia #n procente de mas a substan,ei analizate. REZOLVARE:

11

Aducem la condi,iile normale volumul de CO2 'i N2:

PV = P`V ` T T`

V/ = PVT ` ; P = P/;
TP`

300 *n condi,ii normale volumul de azot este de V/ = PV = 2 * 0.168 = 0,336 litri de P` 1

V/ = VT ` = 2.21 * 273 = 20,1 l CO2.

T

N2. Calcul m masa C; H; N #n produ'ii de ardere: 22,4 l CO2 ----------- 12 g C 2,01 l CO2 ----------- X g C 18 l H2O ----------- 2 g H 1,89 l H2O ----------- X g H 22,4 l N2 ----------- 28 g 0,336 l N2 ----------- X g m = 2.01 * 12 = 1,0767 g
22.4 m = 1.89 * 12 = 021 g 18 m = 0.336 * 28 = 0,42 g 22.4

Calcul m con,inutul procentual al elementelor #n prob : WC = 1.0767 * 100 = 40,32%

2.67 0 . 42 * 100 = 15,73% WN = 2.67

WH = 0.21 * 100 = 7,86%

2.67 0 . 9633 * 100 = 36,09% WO = 2.67

3.2. *n cazul, #n care nu se dau direct cantit ,ile de CO2 'i ap , dar se furnizeaz o serie de informa,ii ce permit calcularea EXEMPLU: 4,6 g substan, organic a fost supus analizei elementare. Bioxidul de carbon a fost determinat cu apa de var, rezult&nd 30 g precipitat. Apa rezultat determin sc derea concentra,iei a 10 ml solu,ie H2SO4 96% 'i densitatea egal cu 1,84 g/ml la 83,7%. Azotul rezultat ocup un volum de 0,6151 l la 27/ C 'i presiunea normal . S se determine formula molecular a substan,ei, 'tiind c are #n molecul 2 atomi de azot. REZOLVARE: Ca(OH)2 + CO2
100

CaCO3 + H2O
ms

nCaCO3 = 30 = 0,3 moli; nCaCO3 = nCO2 = 0,3 moli; C = m d * 100 msol = 10 ml * 1,84 g/ml = 18,4 g; 83,7 = 17.664 * 100; msub = 1.84 * 96 = 17,664 g H2SO4 ;
100

18.4 + x PV n= ; nN2 = PV = 0,025 moli N2; RT RT

x = 2,7 g H2O;

PV = m RT ;
M

m = n; PV = nRt M

nH2 =

2.7 g = 0,15 moli 18 g / moli

Calcul m masa C; H ; N: 1 mol CO2 --------- 12 g C 0,3 moli CO2 -------- X g C

mc = 0.3 *12 = 3,6 g

1

12

1 mol H2O --------- 2 g C mH = 0.15 * 2 = 0,3 g 0,15 moli H2O-------- X g C 1 1 mol N2 --------- 28 g N X = 0.25 * 28 = 0,7 g 0,025 moli N2 -------- X 1 Se verific , dac compusul organic nu con,ine oxigen MC + MH + MN = 4,6 g, deci compusul organic nu mai con,ine un alt element. Determin m formula brut : C:H:N = 3.6 : 0.3 : 0.7
012 1 14

C:H:N = 0,3 : 0,3 : 0,05 C:H:N = 0.3 : 0.3 : 0.05

0.05 0.05 0.05

C:H:N = 6 : 6 : 1 Formula brut C6H6N. Formula molecular (C6H6N)2; C12H12N. 3.3. Sunt unele probleme, #n care oxigenul folosit la ardere este #n exces, determinarea volumului de oxigen #n exces se realizeaz prin absorbirea gazelor de ardere #n pirogalol. Prin arderea unei substan,e organice A #n 1000 ml oxigen se EXEMPLU: ob,ine un amestec gazos, care este trecut prin pirogalol; constat&ndu-se o cre'tere a masei de 0,4685 g. Analiza gazelor r mase conduce la concluzia c ele con,in 896 ml CO2 'i 0,36 g ap . 3tiind c substan,a A decoloreaz apa de brom 'i nu d reac,ia Fehling, s se indice formula molecular a acesteia: REZOLVARE: Calcul m volumul de oxigen #n exces: 32 g O2 --------- 22,4 l V = 22.4 * 0.4685 = 328 mililitri O2 0,4685 g O2 -------- X l 32 re,inu,i de pirogalol Calcul m volumul oxigenului consumat la ardere: V = 1000 328 = 672 ml O2. Calcul m m carbonului 'i hidrogenului #n produ'ii de ardere: 22,4 l CO2 --------- 12 g C mC = 0.896 * 12 = 0,48 g C 0,896 L CO2 -------- X g C 22.4 18 g H2O --------- 2 g H mH = 0.36 * 2 = 0,04 g H 0,36 g H2O-------- X g H 18 Faptul, c nu se cunoa'te cantitatea de compus organic supus arderii ne oblig s verific m dac oxigenul din CO2 'i HO2 provine #n #ntregime din oxigenul consumat (cei 672 ml), sau c o parte din acesta provine din compusul organic (deci compusul organic ar con,ine 'i oxigen). Calcul m masa de oxigen #n CO2 'i HO2 22,4 l CO2 --------- 32 g O2 mC = 0.896 * 32 = 1,28 g O2 0,896 L CO2 -------- X g O2 22.4 18 g H2O --------- 16 g O2 mH = 0.36 * 16 = 0,32 g O2 0,36 g H2O-------- X g O2 18

13

Calcul m masa de oxigen consumat la ardere: 22,4 l CO2 --------- 32 g O2 0,672 L CO2 -------- X g O2 M = 0.672 * 32 = 0,96 g O2
22.4

Deci (1,28 + 0,32) 0,96 = 0,64 g O2 repreyent&nd masa de oxigen ce provine din compusul A. Compusul A con,ine: 0,48 g C; 0,04 g H; 0,64 g O MA = 1,16 g Calcul m formula procentual a compusului A:
1.16 0 . 04 * 100 = 3,45% WH = 1.16 WO = 0.64 * 100 = 55,17% 1.16

WC = 0.48 * 100 = 41,38%

Calcul m formula brut : C:H:O = 41.38 : 3.45 : 55.17

12 1 16

C:H:O = ,3,45 : 3,45 : 3,45 C:H:O = 1 : 1 : 1 Formula brut (CHO)n. Determinarea lui n se face prin #ncerc ri: n = 1 nu exist CHO n = 2 C2H2O2 acid oxacilic nu decoloreaz apa de brom n = 3 C3H3O3 scrie,i izometrii corespunz tori, se constat c nici unul nu #ndepline'te condi,iile impuse de problem ; n = 4 C4H4O4 d reac,ii cu apa de brom 'i nu d reac,ie Fihling; formulele de structur sunt:
H C ------ C O O H C O O H -------- C H H C ---- C O O H Acid fumaric

H C ------- C O O H
Acid maleic

4. Acest tip de probleme este #n general destul de u'or de rezolvat, limit&ndu-se adesea la rezolvarea unor ecua,ii, sisteme de ecua,ii sau inecua,ii etc. EXEMPLU: Un compus organic format din C; N 'i H are raportul de mas : C/H= 6/1. Se cere: a) 'tiind c num rul atomilor din molecul este de 17 s se identifice compusul; b) to,i izometrii posibili. REZOLVARE: C:N=6:1 C:N= 6 : 1 = 1: 1
12 14 2 14

Not&nd compusul CxHyNz vom avea:

14

x - y + z = 17 x + y + z = 17 y = 17 8z din condi,ia y = 0; z = 1 x = 11 Deci formula molecular este C7H11N. 5. Probleme #n care formula molecular se determina concomitent cu cea de structur , ,in&nd seama de procesele la care particip compusul organic. EXEMPLU: Hidrocarbura A cu formula brut C4H5 se poate ob,ine prin monoalchilarea C6H6 cu o alchen . Se cere: a) Formula molecular 'i de structur a hidrocarburii; b) B) care este alchena folosit ; c) C) calculul cantitativ de C6H6 (kmoli; kg) 'i alchen (kmoli; kg) necesare pentru a ob,ine 5,3 tone compus A. REZOLVARE: AlCl3 C6H6 + CxH2x C6H5 CxH2x+1 Num rul atomilor de carbon #n compusul A este 6+x; num rul atomilor de hidrogen #n compusul A este 2x+1, deci:
6+ x = 4 2x + 6 5 x = 14 z 2

8x + 24 = 30 + 5x;

3x = 6;

x=2

Formula molecular C6H5 - C2H5 etilbenzen formula de strictur : b) Alchena folosit este C2H4 x1 x2 AlCl3 C6H6 + C2H4 78 t 22400 cm3 MC6H6 = 78 * 5.3 = 3,9 t etena Calcul m cantitativ punctul C

5,3 t C6H5 - C2H5 106 t

MC8H10= 106 g/mol MC6H6 = 78 g/mol

106 22400 * 5.3 = 1120 m3. VC2H4 = 106

x1 x2 AlCl3 C6H6 + C2H4 1 kmol 1 kmol

50km C6H5 - C2H5 1 kmol

15

n C6H5C2H5 = 5300 = 50
106

n C6H5C2H5 = n C6H6 = nC2H4 = 50 kmol MC6H6 = 3,9 t VC2H4 = 1120 m3 n C6H6 = 50 kmol nC2H4 = 50 kmol

5.1. PROBLEM1: t/ C Se d schema de reac,ie: 2A B + H2 2B C C + HCl = D 3tiind c A este o hidrocarbur , iar D un derivat cu M = 88,5, s se stabileasc structura compu'ilor A; B; C 'i D 'i s se scrie ecua,iile reac,iilor chimice ce au loc. REZOLVARE: MRCL = 88,5 g/mol R = 88,5 35,5 = 53 *n 53 pot fi numai 4 atomi de carbon 'i deci 53 n(4 * 12) = 5 atomi de hidrogen. D) C4H5Cl CH2==CHCH==CHCl; C) CH2==CHC==CH + HCl==CH2==CHCH==CHCl B) CH=CH CH==CH + CH==CH== CH2==CH-C==CH t/ A) CH4 2CH2 C2H2 + 3H2 5.2. Determina,i formula molecular a compusului monocarbonilic ce are N. E. = 2 'i con,ine 19,95% O. Dac compusul prezint izomerie optic care este formula de structur a acestuia. REZOLVARE: =O RC -- H 16 g O --------- 19,05 % x g -------- 80,95% RCR O x = 80.95 * 16 = 68
19.05

*n 68 pot fi numai 5 atomi de carbon 'i 8 atomi de hidrogen. Formula: C5H8O Izomerie optic au numai substan,ele ce con,in atomi de carbon asimetrici H CH2=C=CH-C-CH3 H N. E. = 8 (2 * 5 + 2) = 2
2

16

Bibliografie:

1) V.Isac, G.Dragalina , P.Chetrus , M.Revenco Probleme de chimie, Chi'in u,Lumina 1995 2) Paraschiva Arsene , Cecilia Marinescu Chimie 'i probleme de chimie organic , Bucure'ti , ALL Educa,ional 1997 3) Lavinia St nescu Probleme de chimie organic clasa X-XII, Bucure'ti 1994 4) G.Homcenco ,I.Homencenco Probleme de chimie , Chi'in u , Lumina 1997 5) Petru Budru'ac Probleme de chimie , Bucure'ti 1986 6) Liviu Olenic Probleme rezolvate de chimie organic , Cluj-Napoca , Dacia 1993 7) Ligia Stoica , Irina Constantinescu Chimie general probleme 'i teste , Bucure'ti , Didactica 1993. 8) Glinca N. Probleme 'i exerci,ii de chimie general ,Moscova , Mir 1986 #n exerci,ii ,