DIRECIA GENERAL

EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII

Clasa a X-a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
11 martie 2012
Subiectul I.....................................................................................................................................20 puncte
A. Efectueaz urmtoarele transformri:
Benzen Acid 2-cloro-4-nitrobenzoic;
Metan 9,10- Dihidroantracen.
B. Se dau urmtoarele hidrocarburi:

X: Mircen C10H16
(ulei de laur)

Y: Limonen C10H16
Z: Fenilacetilena C8H6
(coji de portocal i lmi,
(folosit la obinerea stirenului)
ulei de chimen i elin)
Scrie ecuaiile reaciilor de oxidare a acestor hidrocarburi cu:
1) ozon, urmat de hidroliz;
2) K2Cr2O7/ H2SO4.
C.

Completeaz structurile compuilor necunoscui din succesiunile urmtoarelor transformri:

1500 C
C2H2 + Na

+ CH3Br
A

+H2

+ HBr

C
2+

Pd/ Pb

+C6H5- CH2-Br
D
E
+2 Na

+ Na

220 C
+ 2CH2=O
F

+2H2O
G

+2H2
H

-2NaOH

I
Ni

J
-2 H2O

Subiectul II.....................................................................................................................................25 puncte

Prin oxidarea cu K2Cr2O7/ H2SO4 a 236 g a unui alchenil - benzen A se obine un compus
carbonilic B. Raportul maselor moleculare MB/ MA= 1,017 i formula molecular a compusului A
este C9H10.
a) Scrie ecuaia reaciei de oxidare a compusului A i denumete substana B;
Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1,
010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 62 21
Fax: +40 (0)21 313 55 47
www.edu.ro

b) Scrie ecuaia reaciei compusului B cu amestec nitrant (1:1) i denumete compusul C format
n reacia de nitrare;
c) Calculeaz masa de oleum ce conine 20% SO3 liber necesar pentru a reface concentraia
H2SO4 din amestecul nitrant, dac raportul molar din amestec este HNO3: H2SO4= 2: 3, iar
soluiile de acizi au concentraiile: HNO3 63% i H2SO4 98%;
d) Determin volumul soluiei de K2Cr2O7 1/6 N necesar pentru oxidarea compusului A.
Subiectul III................................................................................................................................. 25 puncte
A. Reaciile de adiie a apei la tripla legtur, reacia Kucerov, decurge prin intermediul unui enol
(alcool cu grupa hidroxil legat la un carbon nesaturat). Calculeaz compoziiile la echilibru
pentru exemplele urmtoare avnd la dispoziie constantele de echilibru:
K= [ enol ]/ [ carbonil].
1. CH2 = CH

OH

K= 5,910-7

CH3CH = O

2. CH2 = C CH3
CH3 C CH3
K= 4,710-9

OH
O
B. Demonstreaz c nu pot exista hidrocarburi cu masa molecular M= 12 n, unde n= 2, 3, 4, 5.
Aplicaie numeric. Rezultatele determinrilor maselor moleculare a patru substane organice
sunt: M1= 84, M2= 60, M3= 96, M4= 120. Demonstreaz, prin calcul, care din aceste substane
prezint, cu siguran, n molecul pe lng C i H i alte elemente organogene.
Subiectul IV................................................................................................................................. 30 puncte
A. Clorurarea benzenului n condiii catalitice este o etap n obinerea unui insecticid Detox,
care conine 5% D.D.T. ( p,p-dicloro-difenil-tricloroetan).
a) Scrie ecuaiile reaciilor de obinere a D.D.T- ului din benzen i cloral (Cl3C CHO);
b) Determin procentul masic de clor din acest insecticid;
c) Calculeaz volumul de benzen (= 0,8 g/cm3) necesar pentru obinerea a 500 Kg Detox, dac
randamentul global este de 80%.
B. Se realizeaz piroliza metanului ntr-un tub nchis de volum 0,5 m3. Presiunea din tub, la
sfritul pirolizei, este p = 1,2 p0 (p0= presiunea iniial), iar temperatura se menine constant n
timpul procesului de piroliz.
a) Calculeaz masa de acetilen format;
b) Determin randamentul de formare a acetilenei;
c) Calculeaz presiunea din tub la finalul pirolizei dac se pirolizeaz tot metanul.
Se dau :
mase atomice: H 1; C-12; N 14; O 16; S 32; Cl 35,5; Cr 52; K- 39;
volumul molar = 22,4 L/mol.
NOT: Timp de lucru 3 ore.
Subiecte elaborate de Carmen-Gina Ciobc, profesor la Colegiul Tehnic de Industrie Alimentar
Suceava

Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1,

010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 62 21
Fax: +40 (0)21 313 55 47
www.edu.ro