Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 5
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. ... ... ... decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon. (Alchenele/Alcanii)
2. n reacia propinei cu apa, n prezena ionului Hg2+ i n mediu acid, se obine ... ... ... . (propanalul/propanona)
3. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obinerea de ... ... ... . (mase plastice/elastomeri)
4. Proprietatea de a sublima este caracteristic ... ... ... . (benzenului/naftalinei)
5. Aminoacizii sunt solubili n ... ... ... deoarece au structur dipolar. (ap/benzen)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura cu formula molecular C5H12 prezint un numr de izomeri egal cu:
a. 2;
b. 3;
c. 4;
d. 5.
2. Dintre compuii metanol, etanol, 1-propanol i 1,2,3-propantriol punctul de fierbere cel mai ridicat l are:
a. metanolul;
b. etanolul;
c. 1,2,3-propantriolul;
d. 1-propanolul.
3. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formeaz:
a. nitrobenzen;
c. acid benzensulfonic;
b. sulfat acid de benzil;
d. 2,4,6-trinitrotoluen.
4. Cauciucul natural este caracterizat de:
a. elasticitate;
c. conductibilitate electric;
b. solubilitate n ap;
d. conductibilitate termic.
5. La oxidarea glucozei cu reactivul Tollens se observ:
a. degajarea unui gaz brun-rocat;
c. degajarea unui gaz galben-verzui;
b. formarea unui precipitat rou-crmiziu;
d. formarea unei oglinzi strlucitoare.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor de structur ale compuilor organici din coloana A,
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare relaiei dintre acetia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A

B
CH3

C(CH3)4

1.

CH

CH2

CH3

a. izomeri de poziie
CH3

C H

2.
C H

3.

C H

H 2C

( CH 3 ) 3 C

b. spunuri
O C O C H

CO O H

( CH3 ) 3 C

CH3

CH

CH3

CH

Cl

5.

COOH

c. compui macromoleculari

CH 3

CH3

4.

CH2

H2C

CH 2

CH

d. compui omologi

CH 3

Cl
-

CH3-(CH2)16-COO Na

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO K

e. monomeri vinilici
f. izomeri de caten

10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Varianta 5

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Un compus organic (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

1. a. Notai tipul catenei aciclice din molecula compusului (A), care conine grupa funcional hidroxil, avnd n
vedere natura legturilor chimice dintre atomii de carbon.
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A), care conine o grup hidroxil de tip
alcool secundar.
3 puncte
2. Determinai raportul dintre numrul electronilor implicai n legturi de tip i numrul electronilor neparticipani
din molecula vitaminei.
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Cteriar : Ccuaternar : Csecundar din molecula compusului (A).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2(Ni);
b. CH3COOH(H+).
4 puncte
Subiectul E.
1. Etanolul se oxideaz aerob sub aciunea enzimelor produse de unele bacterii. Scriei ecuaia reaciei de
fermentaie acetic a etanolului.
2 puncte
2. Soluia de acetat de plumb este folosit n industria textil ca mordant. Scriei ecuaia reaciei de obinere a
acetatului de plumb din acid acetic i oxid de plumb(II).
2 puncte
3. Determinai masa soluiei de acid acetic de concentraie procentual masic 12%, exprimat n grame,
necesar obinerii a 650 g de acetat de plumb.
3 puncte
4. Un detergent anionic (D) are formula de structur:

i raportul atomic Csecundar : Cteriar = 3 : 1. Calculai masa molar a detergentului (D).

5. a. Notai formula de structur a prii hidrofile din detergentul (D).
b. Explicai aciunea de splare a unui detergent.

3 puncte
5 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Pb- 207.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Varianta 5

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. O dipeptid mixt (P) provenit prin hidroliza parial a unei proteine, are masa molar 188 g/mol i raportul de
mas al elementelor C : H : O : N = 24 : 4 : 12 : 7. Determinai formula molecular a dipeptidei (P). 3 puncte
2. Notai formulele de structur ale -alaninei la:
a. pH = 1;
b. pH = 13.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. La hidroliza enzimatic total a unei probe cu un coninut procentual masic de 80% amidon, s-au obinut 36 g
de glucoz. Calculai masa probei supus hidrolizei, exprimat n grame.
3 puncte
5. a. Scriei formula de structur a fructozei.
b. Precizai o proprietate fizic a zaharozei.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru multe sinteze organice.
1. Acetilena este utilizat n industrie la tierea sau la sudarea metalelor. Scriei ecuaia reaciei de ardere a
acetilenei.
2 puncte
2. Se ard 896 L de acetilen. Calculai volumul de aer necesar arderii, cu 20% oxigen procente volumetrice,
exprimat n metri cubi. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, n prezena clorurii de aluminiu umede, pentru a
obine 1,4-diizopropilbenzen, respectiv izopropilbenzen, utiliznd formule de structur.
4 puncte
4. Se supun alchilrii cu propen 7800 kg de benzen i se obine un amestec de 1,4-diizopropilbenzen,
izopropilbenzen i benzen nereacionat.
La finalul reaciei rmn 20 kmol de benzen nereacionat, iar 1,4-diizopropilbenzenul i
izopropilbenzenul sunt n raport molar 1 : 3. Calculai volumul de propen utilizat la alchilarea benzenului,
exprimat n metri cubi, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune.
4 puncte
5. a. Notai o utilizare a poliacrilonitrilului.
b. Notai o proprietate fizic a metanului.
2 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului i 2,4,6-trinitrofenolului din fenol i
acid azotic, utiliznd formule de structur.
6 puncte
2. Prin nitrarea fenolului se obin 188,1 kg de produi organici de nitrare: 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i
2,4,6-trinitrofenol, n raport molar 1 : 2 : 6. La sfritul procesului rmn i 9,4 kg de fenol nereacionat.
Calculai conversia util a procesului, tiind c produsul util este 2,4,6-trinitrofenolul.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor aldehidei glicerice: O = CH CH(OH) CH2OH.
2 puncte
5. Notai compoziia procentual molar a amestecului racemic ce conine stereoizomerii aldehidei glicerice.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Varianta 5