Ministerul Educaiei i Cercetrii

Direcia General pentru nvmnt Preuniversitar

Clasa a XII-a
OLIMPIADA DE CHIMIE
etapa judeean
25 februarie 2006

1.

Un amestec format din trei hidrocarburi: A=alcan, B=alchen, C=alchin ,ocup

un volum de 221,76m3 msurat la t0=27,30C.Prin arderea amestecului rezult 985, 6 m3
CO2 .tiind c raportul molar A; B; C: =1:3:5, raportul de mas C:H pentru hidrocarbura
A este 3:1,iar hidrocarbura C conine un numr dublu de atomi de hidrogen fa de
hidrocarbura A
A. Volumul de alcan este egal cu 22, 4 m3;
B. Alchena este hexena;
C. Volumul de CO2 rezultat din alchin este egal cu 112 m3.

2.

Denumii configuraiile E-Z pentru compuii (1,2,3,4,5), cu structurile:

Br

I
CH3 CH2-OH
C6H5 CH3
\
/
\
/
\
/
C= C
C=C
C=C
/
\
/
\
/
\
Cl
F H
COOH H2C=CH
H

(1)

(2)

(3)

CH2 CH2
\

Cl
/

C= C
/
\
CH CH2
H

(4)

/
CH3

H
\
/
C= C
H
/
\
/
CH3
C= C
H
\
\
/
CH3
C= C
/
\
(5)
CH3
H

A. Z(1,3,5) ;E(2,4,) B. Z(1,5) ;E(2,3,4) C. Z(1,3,) ;E(2,4,5) .

3.

Obinerea aldehidei formice se face n paralel prin oxidarea i dehidrogenarea a

896 Kg de metanol.n urma celor dou reacii rezult un amestec gazos care conine 30%,
n moli, hidrogen,restul aldehid i metanol netransformat. Raportul dintre numrul de
moli de metanol oxidai si numrul total de moli de metanol luai n lucru este1/2.
A. Procentul de metanol transformat este 75%;
B. Masa de aldehid formic obtinut este egal cu 780 Kg;
C. Volumul, n condiii normale, de hidrogen rezultat este egal cu 268,8 m3.

4.

Este adevarat sau fals afirmaia:

A. Pentru diclorociclobutan se cunosc 2 enantiomeri;
B. Acidul 2, 2-dimetil-butanoic, se obine prin alchilarea esterului malonic cu clorura de
terbutil, urmat de hidroliz si decarboxilare;
C. Adiia acidului clorhidric la acrolein se realizeaz majoritar conform regulei lui
Markovnikov .

5.

Prin hidroliza unui amestec format din cei 5 derivai funcionali ai acidului acetic
rezult un nou amestec format din 30 moli de acid acetic,10 moli de clorur de amoniu i
2 moli de etanol.Dac n amestecul iniial , raportul molar amid: nitril este =2:3 :
A. Numrul total de moli de derivai funcionali din amestecul iniial este 26;
B. Raportul molar ester :anhidrid din amestecul iniial este = 1:2;
C. Numrul de moli de amoniac rezultai din amid este 6 .

6.

Este adevarat sau fals afirmaia:

A. Dintr-o aldehid se poate ajunge la nitrilul acidului corespunztor fr a folosi metoda
oxidativ.
B. Prin hidroliza unui mol de p-N-benzoil-aminobenzoatul de fenil se formeaz produi
care pot fi neutralizai de 2 moli de NaOH.
C. La ncalzirea acidului fumaric n prezena luminii se formeaz anhidrida maleic.

7.

Un amestec de acid formic i acid oxalic se trateaz cu 100 g H2SO4 98%

rezultnd 89,6 l gaze cu densitatea 1,428 g/l.
A. Raportul molar acid formic : acid oxalic este 1:2.
B. Masa de acid formic din amestecul cu masa de 455 g este de 230 g.
C. Concentraia final a acidului sulfuric este 63.63%.

8. Este adevarat sau fals afirmaia:

A. La mononitrarea 1-floro-2-cloro-benzenului se formeaz ca produs principal:
1-fluoro-2-cloro-4-nitro-benzen;
B. In urma ozonizrii urmat de hidroliz a ortoxilenului se formeaz glioxal,
metilglioxal si diacetil n raport molar 3:2:1.
C. La tratarea amidelor cu NaNO2 / HCl se formeaz acidul corespunztor.

9.

Izomerul care are formula molecular C7H8O i nu are caracter acid reacioneaz
cu acid iodhidric rezultnd un compus A cu caracter acid. Compusul A se nitreaz
formnd compusul B care are un puternic caracter acid i formula molecular:
A.C7H8NO3;
B. C6H3N3O7;
C. C6H3N3O6I

10. Se saponific un kilogram de grasime ce conine numai triolein.

A. Se obin 1,2895 Kg de spun care conine 20% apa ;
B. Cifra de iod a gliceridei este 86,2 g I2 ;
C. Pentru saponificarea a 0, 1 moli de triolein s-au folosit 3L soluie de NaOH 1M .

Se dau :

12

H;

14

C;

16

32

O;

23

S;

16

19
11

Na ;

35,5
9

F;

80
17

Cl ;

127

Br ;

35

53

Subiectul II .............................................................................................................30p
Se d schema :

Substana A decoloreaz apa de brom, d reacie pozitiv cu reactivul Tollens, prezint

numai atomi de carbon hibridizai sp2, iar gazul rezultat la arderea a 0.1 moli A
reacioneaz cu 60 g soluie NaOH 20%.(reacia gaz : NaOH are loc n raport molar 1:1)
Substana B prezint 3 stereoizomeri i se obine prin adiia acetilenei la acetaldehid,
urmata de hidrogenare i deshidratare.
Substana C formeaz un precipitat cu 2,4- dinitrofenilhidrazina i conine trei atomi de
carbon primari.
Se cere:
1. S se identifice formulele structurale ale compuilor A,B,C,D,E,F,G
2. S se scrie ecuaiile reaciilor de obinere a compusului A pornind de la metan.
3. S se scrie formula structural a compusului C12H16, rezultat prin condensarea
crotonic dintre C i propanal.
Subiectul III.............................................................................................................30p
Se dau dou hidrocarburi izomere A i A, cu formula molecular C11H16.
Prin oxidare n prezen de K2Cr2O7/H2SO4 A se transform ntr-un amestec format din
butanon ,acid -cetosuccinic i acid cetopropionic . Aceste substane se reduc,
transformandu-se n noi substane astfel: butanona D, acidul -cetosuccinic E,acidul
cetopropionic F. Prin izomerizarea lui A se formeaz A, care n prezen de
KMnO4/H2SO4 se transform n B (C8H6O4 izomerul meta).
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice sugerate de test, precizai formulele structurale i
denumii compuii A, A, B, D, E, F.
2. Reprezentai formulele structurale ale enantiomerilor corespunztori substanei A.
NOTA Se acorda 10 puncte din oficiu.
Timp de lucru 3 ore