Ministerul Educaiei i Tineretului

al Republicii Moldova
Colegiul Pedagogic Ion Creang, Bli
Liceul Teoretic Ion Creang

Metoda rezolvrii problemelor de determinare

a formulelor chimice

Autor: Postolache Ion,

profesor de chimie,
grad didactic superior.

2008
 2

Un numr mare de probleme pe care elevii le ntlnesc la chimie organic

sunt de determinarea formulei moleculare a unuia sau mai multor compui
organici: cel mai adesea de determinarea formulei moleculare a compusului
respectiv depinznd rezolvarea corect a problemei n ntregime.
n general, problemele de acest tip se ncadreaz n cinci mari grupe:
1. Probleme n care se cunoate compoziia procentual sau rapoartele de mas
ale elementelor componente fr alte date.
2. Probleme n care se cunoate compoziia procentual sau rapoartele de mas
ale elementelor componente i unele date care ne d posibilitatea determinrii
masei moleculare M.
3. Probleme n care nu se cunoate compoziia procentual a compusului
organic, dar se dau informaii asupra produilor reaciei de ardere a
compusului organic respectiv.
4. Probleme n care formula molecular se determin din unele raporturi
matematice ntre care se gsesc atomii elementelor componente.
5. Probleme n care formula molecular se determin concomitent.

n continuare voi lua exemple pentru fiecare caz n parte indicnd totodat
algoritmul de rezolvare:
1. Acest tip de probleme permite foarte uor calcularea formulei brute (simple).
Formula procentual reprezint cota de participare a fiecrui element prezent
n 100 pri (grame, kilograme) de substan.
EXEMPLU: S se afle formula molecular a substanei ce conine 75% C
i 25% H.
REZOLVARE:
Pentru calcule lum masa substanei egal cu 100g, atunci masa carbonului i
hidrogenului va fi egal:
m(C) = m(subst) * w(C) ; m(C) = 100 * 0,75 g = 75 g
m(H) = m(subst) * w(H) ; m(H) = 100 * 0,25 g = 25 g

Cantitatea atomic a carbonului i hidrogenului va fi:

n(C) = m , (C ) 75 n(H) = m ,
(H ) 25
M (C ) n(C) = 12 = 6,25 moli M (H ) n(H) = 1 = 25

Calculm raportul cantitativ al carbonului i hidrogenului:

n(C) * n(H) = 6,25 : 25
mprim partea dreapt la numrul mai mic (6,25):
n : n = 6.25 : 25 ; n(C) : n(H) = 1 : 4
(C) (H)
6.25 6.25

Adic formula brut a substanei care este CH4.

2.1. Probleme n care se cunoate masa molecular a substanei i compoziia
procentual.
 3

EXEMPLU: S se stabileasc formula molecular a unei substante

organice A, dac are masa molecular egal cu 126 i conine 57,14% C;
4,76% H; 38,09% O.

REZOLVARE:

I METOD.
Transformarea acestor date n formula brut se face raportnd, pentru fiecare
element, valoarea procentual respectiv, la masa sa atomic:
C : 57.14 = 4,76 H : 4.76 = 4,76 O : 38.09 = 2,38
12 1 16

mprind valorile rezultate la ctul cel mai mic, rezult raportul numeric dintre
atomii componeni:
C : 4.76 = 2 H : 4.76 = 2 O : 2.38 = 1
2.38 2.38 2.38

Raportul numeric dintre atomii componeni va fi deci C : H : O = 2 : 2 : de unde

rezult formula brut a substanei A: (C2H2O)n
Stabilirea valorii lui n din formula brut se face prin mprirea masei moleculare
a formulei brute
Deoarece C2H2O = 2 * 12 + 2 * 1+ 16 = 42, se gsete c n = 126 = 3,
42
deci formula molecular a substanei A va fi (C2H2O)3 sau C6H6O3.

II METOD.
Dac se cunoate masa molecular a substanei, atunci se calculeaz direct
formula molecular neglijind formula brut. Calculul se va face aplicnd relaia:

nr. atomi = % * M , unde

A * 100
M este masa molecular a substanei;
A masa atomic a elementului, al crui procent este notat cu % i al crui
numr de atomi din formula molecular se urmrete. Rezult:

nr. atomi C = 57.14 *126 = 6 nr. atomi H = 4.76 * 126 = 6

12 *100 1 * 100
nr. atomi O = 38.09 * 126 = 3
16 * 100
de unde se stabilete aceeai formul molecular ca mai sus respectiv C6H6O3.

2.2. Probleme n care se indic densitatea relativ a substanei organice n raport

cu o alt substan, caz n care masa molecular a substanei organice A se
determin din:
 4

DB = M A M A = DB * M B
MB

EXEMPLU: Determinai formula molecular a substanei cu compoziia WC =

31,9%, WH = 5,3%, Wl = 62,89%, ce are densitate fa de aer egal cu 3,9.

REZOLVARE:

Determinm masa molar a substanei Msub = 3,9 * 29 = 113

Determinm raportul numeric al atomilor n molecula substanei.
nr. atomi C = 31.9 * 113 = 3 nr. atomi H = 5.3 * 113 = 6
12 * 100 1 * 100
nr. atomi Cl = 6.28 * 10 * 113 = 2
35.5 * 100
de unde se stabilete formula molecular C3H6Cl2.

2.3. Probleme n care caz se indic densitatea absolut a unei substane organice
gazoase n condiii normale de temperatur i presiune:

= M M = * Vm
Vm

EXEMPLU: Densitatea vaporilor unei substane este egal cu 2,055 g/l.

Substana are compoziia WC = 52,18%, WH = 13,04%, WO = 34,74%.
Determinai formula molecular.

REZOLVARE:
Detrminm masa molecular a substanei M = * Vm M = 2,055 g/l * 22,4 g/m =
46 gr/moli. Cu ajutorul formulei nr. atomi = % * M se calculeaz:
AA * 100
nr. atomi C = 52.18 * 46 = 2 nr. atomi H = 13.04 * 46 = 6
12 * 100 1 * 100
nr. atomi O = 34.74 * 46 = 1
16 * 100
De unde se stabilete formula molecular C2H6O

2.4. Sunt cazuri n care se indic densitatea substanei organice gazoase n

condiii diferite de condiiile normale; deci la o anumit presiune i temperatur
T(K). Pentru transformri de a trece de la o condiie date la cele normale; deci i
invers aplicm una din relaiile cunoscute la studiul legilor gazelor.
Formula P`V ` exprim unitatea legilor gazelor (Boyle-Mariote i Gey-
T`
Lussac) n care:
PVT - reprezint valorile corespunztoare condiiilor normale P =
101325, Pa = 101,3 k Pa sau P = 1 atm
 5

T = 273,15K = 273K

P, V, T reprezint valorile corespunztoare condiiilor reale

T = (273 + t)K, t = C

Se poate de pornit de la ecuaia de stare a gazului ideal

V = m RT M = mRT m =n a) V = nRT
M PV M
b) P = m * RT m= P = RT M = RT
V M V M P

n care:

n numrul de moli n gaz

R constanta gazelor = P`V ` pentru 1 mol de gaz (V = 22,4 l; R = 1 * 22.4 =
T` 273
0,082 atm litri
`K
P, T, V + reprezint valorile corespunztoare condiiilor reale
T = (273 + t)K, t = C
1 mm Hg = 133 Pa 1 atm = 760 mm Hg = 105 * 1,013 Pa V = m3; m = kg
R = 8,31 dj K T = K
moli
EXEMPLU: De determinat formula molecular a substanei organice
gazoase ce conine 40% C; 6,67% H; 53,33% O i densitatea
de 2,24 g/l la 2 atm., i 27 C.
Aflm masa molecular:

M = RT M = 2.44 * 300 * 0.028 = 30 g/moli

P 2
Dup masa molecular aflm numrul atomilor = % * M
A * 100
Nr. de atom C = 40 * 30 = 1 Nr. de atom H = .67 * 30 = 2
6
12 * 100 1 * 100
Nr. de atom O = 53 . 33 * 30 =1
16 * 100
Formula molecular CH2O.
Exemplu II. Calculai formula molecular a hidrocarburii care conine
85%; 71% C i are la 800 mm Hg i 27 C densitatea egal cu
2,359 kg/m3.
Determinarea masei molare se poate efectua dup formula M = RT
P
 6

P = 800 = 1,052 atm M=

RT M = 2.395 * 300 * 0.082 = 56 g moli.
760 P 1.052
Varianta II. Masa molecular se poate determina aducnd densitatea substanei
n condiii normale (O C; 1 atm.). Pornind de la ecuaia de stare a gazului ideal:
PV = mRT P = m * RT = RT PM P = P`M
M V M M RT RT `

P/P = PM : P`M P/P = PT ` P = P P`T

RT RT ` P`T PT `
De unde:
P = 2.395 * 760 * 300 = 2,5 g/l
800 * 273
iar M = P * Vm = 2,5 g/l * 22,4 l/moli = 56 g/moli
Cunoscnd masa molar i compoziia procentual uor determinm formula
molecular.
Nr. de atom C = 85.71 * 56 = 4 Nr. de atom H = 14.29 * 56 = 8
12 * 100 1 * 100
Formula molecular a hidrocarburii C4H8.

2.5. Probleme n care se indic volumul ocupat n condiii normale de o anumit

cantitate de substan organic gazoas.
n acest caz determinarea masei moleculare se face innd seama de
semnificaia volumului molar. M (g. subst. org.) ----------V; M ---------Vm
M = 14.29 * 56 M-------------Vm
1 * 100
EXEMPLU: S se afle formula molecular a substanei ce conine 85,71%
C i 14,29% H, tiind c 5,4 litri hidrocarbur cntrete
6,75g.

REZOLVARE:

Determinm masa molecular:

M = 6.75 * 22.4 = 28 g moli 6,75 g subst. ---------------- 5,4 l
5.4 M ----------------------------- 22,4 l/moli

Determinm formula molecular:

Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2 Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4
12 * 100 1 * 100
Formula molecular a hidrocarburii este C2H4.

2.6. Probleme n care se indic volumul ocupat la o anumit temperatur i

presiune de o cantitate dat de substan organic.
Determinarea M: PV = m RT M = mRT .
M PV
 7

PROBLEM: S se afle formula molecular a substanei ce conine 85,71%

Carbon i 14,29% Hidrogen, tiind c 5,4 litri hidrocarbur
msurate la 127 C i 400 mm Hg cntresc 2,43 grame.

REYOLVARE:

Determinm masa molecular:

M = mRT 400 mm Hg = 400 = 0,526 atm.

PV 760
M = 2.43 * 0.082 * 400 = 28 g/mol.
5.4 * 0.526
Cunoscnd masa molar i coninutil procentual uor determinm formula
molecular.
Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2 Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4
12 * 100 1 * 100
Formula molecular a hidrocarburii este C2H4.
2.7. Determinarea masei moleculare a substanei organice, innd seama de
legea lui Raoult:
t=K* C M = K *C n care:
M ^t
t reprezint creterea punctului de fierbere sau scderea punctului de
congelare pentru o soluie
K - constanta ebulioscopic, respectiv crioscopic
C - concentraia soliiei (g. substan dizolvat / g. soluie)
M - masa molecular a compusului organic.

EXEMPLU: La dizolvarea a 2,6152 g dintr-o substan necunoscut (care

se dizolv molecular) n 100 g ap: temperatura de congelare
a sczut cu 0,5535 C. Care este greutatea molecular a
substanei necunoscute:
REZOLVARE:
t = 0,5535 C K = 1860 kg/moli C = 2,615 * 10-2
2
M = 1865 * 2.6152 *10 = 87,9 = 88 g/mol.
0.5535

2.8. Probleme n care se indic raportul masic.

PROBLEM; Calculai formula molecular a substanei n care raportul
masic C:H:O:N = 14,4:1:6,4:2,8. Substana n stare de vapori
are densitatea relativ n raport cu azotul egal cu 4,393.
Calculm masa molecular: M = DN2 * MN2 M = 4,393 * 28 = 123.
Din raportul masic determinm masa probei = 14,4 + 1 + 6,4 + 2,8 = 24,6 g.
Calculm masa elementelor ntr-un mol:
24,6 gr. subst. -------- 14,4 g C ------- 1 g H ------ 6,4 g O ----- 2,8 g N
123 g subst. ----- X1g C ----- X2 g H ----- X3 g O ------- X4 g N
 8

X1 = 72 g C X2 = 5 g H X3 = 32 g O X4 = 14 g N
Raportul atomic C:H:O:N = 72 : 5 : 32 : 14 C:H:O:N = 6 : 5 : 2 : 1
12 1 16 14
Formula molecular C6H5O2N.

PROBLEM: Un compus organic A are n molecul doi atomi de oxigen,

iar raportul de mase C:H:O:N = 12 : 1 : 2,66 : 2,33. Deducei
formula procentual a acestui compus. Artai, c formula
molecular a compusului A corespunde unei substane reale.
Crui tip de compui i aparine substana A?

REZOLVARE:

Calculm formula procentual:

%C = 12 * 100 = 12 * 100 = 66,66 %
12 + 1 + 2.66 + 2.33 18
%H = 1 * 100 = 5,55 % %O = 2.66 * 100 = 14,77 %
18 18
%N = 2 .33 * 100 = 12,94 %
18
Deducem formula brut: C:H:O:N = 66.66 : 5.55 : 14.77 : 13.94
12 1 16 14
C:H:O:N = 5,55 : 5,55 :0,92 : 0,92
C:H:O:N = 5.55 : 5.55 : 0.92 : 0.92
0.92 0.92 092 0.92
C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1
Formula brut (C6H6NO)n Conform enunului n = 2 Formula (C6H6NO)2
sau C12H12N2O2.
Calculm suma convalenilor S.C. = 70 i nesaturarea echivalent
N.E. = (2 * 12 + 2) (12 2) = 8.
2
Substana A este un compus aromatic polinuclear.

II Metod.

1. Deducem formula brut dup raportul masic:

C:H:O:N = 12 : 1 : 2.66 : 2.33
1 1 16 14
C:H:O:N = 1 : 1 : 0,166 : 0,166
C:H:O:N = 1 : 1 : 0.166 : 0.166
0.166 0.166 0.166 0.166
C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1
Formula brut conform enunului (C6H6NO)n. Conform enunului n = 2 Formula
molecular C12H12N2O8. Formula precedent se poate calcula reieind din
formula molecular C12H12N2O8.
 9

W = melem * 100 , sau ca n Varianta I.

100
3. Unele probleme nu dau direct formula procentual a compusului organic,
dar indicnd produsul reaciei de ardere i cantitatea acestora se poate
calcula formula molecular.
I METOD.
Calculm masa carbonului i hidrogenului n proba de substan
44 grame ------- 12 grame C X = 8.8 * 12 = 2,4 grame C
8,8 grame ------- X grame C 44

18 grame H2O -------- 2 grame H X = 4.32 * 2 = 0,48 grame H

4,32 grame H2O -------- X grame H 18

Calculm dac substana conine O (oxigen)

mO = msubst (mC + mH)
mO = 2,88 g (2,4 + 0,48) = 0. Substana nu conine oxigen.
Determinm formula:
C:H = 2.4 : 0.48 C:H = 0,2 : 0,48
12 1
NCO2 = 8.8 = 0,2 NH2O = 4.32 * 2 = 0,24 * 2 = 0,48
44 18
C:H = .2 : 0.48
0 C:H = (1 : 2,4) * 5 C:H = 5 : 12
0.2 0.2
Formula substanei C5H12.

EXEMPLU:
O substan organic A cu masa molecular 122 d la analiz urmtoarele
rezultate: din 0,244 g de substan se obin 0,3136 l CO2 i 0,1080 g H2O. S se
stabileasc formula procentual, brut i molecular a substanei A.
Calculm masa carbonului n CO2:
22,4 l CO2 ---------- 12 g C 0,3136 l CO2 --------- X g C X = 0,168 g C
Calculm masa de hidrogen n H2O:
18 g H2O ---------- 12 g H 0,1080 g H2O --------- X g H X = 0,012 g H
Calculm dac substana conine O (oxigen)
mO = msubst (mC + mH)
mO = 0,244 (0,168 + 0,012) = 0,064. Determinarea formulei se poate face prin
diferite metode.
I METOD II M E T O D
Determinm formula brut Calculm coninutul procentual de C n
C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064 prob de substan
12 1 16 0,244 g --------- 100%
C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004 0,168 g --------- X %
C:H:O = 0 . 014 : 0 . 012 : 0 . 004 X = 68,85%
0.004 0.004 0.004 Calculm coninutul procentual de H n
C:H:O = (3,5 : 3 : 1) * 2 proba de substan:
 10

C:H:O = 7 : 6 : 2 0,244 g ------- 100%

Formula molecular C7H6O2. 0,012 g -------- X
Determinm formula procentual: X = 4,92%
WC = 7 * 12 * 100 = 68,85% Calculm coninutul procentual de O:
122 0,244 g -------- 100%
WH = 6 * 1 * 100 = 4,29% 0,064 g -------- X
122 X = 26,13
WO = 2 * 16 * 100 = 26,23% Determinm raportul numeric al
122 atomilor n molecul:
Nr. de atomi C = 68.85 * 122 = 7
12 * 100
Nr. de atomi H = 29 * 122 = 6
4 .
1 * 100
Nr. de atomi O = 26.23 * 122 = 2
16 * 100
Formula C7H6O2

III M E T O D
Dup condiiile reaciei s+au format 0,3136 l CO2 adic 0,3136 = 0,014
moli CO2 care conin 0,014 moli adic 0,014 * 12 = 0,168 g carbon i 0,1080 g
de H2O, adic 0.1080 = 0,006 moli H2O, care conin 0,006 * 2 = 0,012 moli,
18
adic 0,012 * 1 = 0,012 g hidrogen.
Calculm dac substana conine oxigen:
mO = msubst (mC + mH)
mO = 0,244 g (0,168 g + 0,012 g) = 0,064.
Raportul dintre elemente este:
C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064
12 1 16
C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004
C:H:O = 0.014 : 0.012 : 0.004
0.004 0.004 0.004
C:H:O = 7 : 6 : 2
Formula molecular C7H6O2. MC7H6O2 = 122 g / moli.
Formula brut corespunde formulei moleculare.

3.1. n unele probleme produsul de ardere nu sunt indicai n condiii normale.

PROBLEM: Supunnd analizei elementare cantitative 2,67 grame de

compus organic se formeaz 2,21 litri CO2 (msurat la 27 C i 1 atm), 1,89
grame ap i 0,168 litri azot (msurat la 2 atm i 0 C). Determinai compoziia
n procente de mas a substanei analizate.

REZOLVARE:
 11

Aducem la condiiile normale volumul de CO2 i N2:

PV = P`V ` V = PVT ` ; P = P; V = VT ` = 2.21 * 273 = 20,1 l CO2.
T T` TP` T300
n condiii normale volumul de azot este de V = PV = 2 * 0.168 = 0,336 litri de
P` 1
N2.
Calculm masa C; H; N n produii de ardere:

22,4 l CO2 ----------- 12 g C m = 2.01 * 12 = 1,0767 g

2,01 l CO2 ----------- X g C 22.4
18 l H2O ----------- 2 g H m = 1.89 * 12 = 021 g
1,89 l H2O ----------- X g H 18
22,4 l N2 ----------- 28 g m = 0.336 * 28 = 0,42 g
0,336 l N2 ----------- X g 22.4

Calculm coninutul procentual al elementelor n prob:

WC = 1.0767 * 100 = 40,32% WH = 0.21 * 100 = 7,86%
2.67 2.67
WN = 0 . 42 * 100 = 15,73% WO = 0 .9633 * 100 = 36,09%
2.67 2.67

3.2. n cazul, n care nu se dau direct cantitile de CO2 i ap, dar se

furnizeaz o serie de informaii ce permit calcularea

EXEMPLU: 4,6 g substan organic a fost supus analizei elementare.

Bioxidul de carbon a fost determinat cu apa de var, rezultnd 30 g precipitat.
Apa rezultat determin scderea concentraiei a 10 ml soluie H2SO4 96% i
densitatea egal cu 1,84 g/ml la 83,7%. Azotul rezultat ocup un volum de
0,6151 l la 27 C i presiunea normal. S se determine formula molecular a
substanei, tiind c are n molecul 2 atomi de azot.

REZOLVARE:

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

nCaCO3 = 30 = 0,3 moli; nCaCO3 = nCO2 = 0,3 moli; C = m d * 100
100 ms
msol = 10 ml * 1,84 g/ml = 18,4 g; msub = 1.84 * 96 = 17,664 g H2SO4 ;
100
83,7 = 17.664 * 100; x = 2,7 g H2O; PV = m RT ; m = n; PV = nRt
18.4 + x M M
n= PV ; nN2 = PV = 0,025 moli N2; nH2 = 2.7 g = 0,15 moli
RT RT 18 g / moli
Calculm masa C; H ; N:
1 mol CO2 --------- 12 g C mc = 0.3 *12 = 3,6 g
0,3 moli CO2 -------- X g C 1
 12

1 mol H2O --------- 2 g C mH = 0.15 * 2 = 0,3 g

0,15 moli H2O-------- X g C 1
1 mol N2 --------- 28 g N X = 0.25 * 28 = 0,7 g
0,025 moli N2 -------- X 1
Se verific, dac compusul organic nu conine oxigen MC + MH + MN =
4,6 g, deci compusul organic nu mai conine un alt element.
Determinm formula brut:
C:H:N = 3.6 : 0.3 : 0.7
012 1 14
C:H:N = 0,3 : 0,3 : 0,05
C:H:N = 0.3 : 0.3 : 0.05
0.05 0.05 0.05
C:H:N = 6 : 6 : 1
Formula brut C6H6N. Formula molecular (C6H6N)2; C12H12N.
3.3. Sunt unele probleme, n care oxigenul folosit la ardere este n exces,
determinarea volumului de oxigen n exces se realizeaz prin absorbirea gazelor
de ardere n pirogalol.

EXEMPLU: Prin arderea unei substane organice A n 1000 ml oxigen se

obine un amestec gazos, care este trecut prin pirogalol; constatndu-se o cretere
a masei de 0,4685 g. Analiza gazelor rmase conduce la concluzia c ele conin
896 ml CO2 i 0,36 g ap. tiind c substana A decoloreaz apa de brom i nu d
reacia Fehling, s se indice formula molecular a acesteia:

REZOLVARE:
Calculm volumul de oxigen n exces:
32 g O2 --------- 22,4 l V = 22.4 * 0.4685 = 328 mililitri O2
0,4685 g O2 -------- X l 32
reinui de pirogalol
Calculm volumul oxigenului consumat la ardere: V = 1000 328 = 672
ml O2.
Calculm m carbonului i hidrogenului n produii de ardere:
22,4 l CO2 --------- 12 g C mC = 0.896 * 12 = 0,48 g C
0,896 L CO2 -------- X g C 22.4
18 g H2O --------- 2 g H mH = 0.36 * 2 = 0,04 g H
0,36 g H2O-------- X g H 18
Faptul, c nu se cunoate cantitatea de compus organic supus arderii ne
oblig s verificm dac oxigenul din CO2 i HO2 provine n ntregime din
oxigenul consumat (cei 672 ml), sau c o parte din acesta provine din compusul
organic (deci compusul organic ar conine i oxigen).
Calculm masa de oxigen n CO2 i HO2
22,4 l CO2 --------- 32 g O2 mC = 0.896 * 32 = 1,28 g O2
0,896 L CO2 -------- X g O2 22.4
18 g H2O --------- 16 g O2 mH = 0.36 * 16 = 0,32 g O2
0,36 g H2O-------- X g O2 18
 13

Calculm masa de oxigen consumat la ardere:

M = 0.672 * 32 = 0,96 g O2
22,4 l CO2 --------- 32 g O2 22.4
0,672 L CO2 -------- X g O2

Deci (1,28 + 0,32) 0,96 = 0,64 g O2 repreyentnd masa de oxigen ce provine

din compusul A.
Compusul A conine: 0,48 g C; 0,04 g H; 0,64 g O MA = 1,16 g
Calculm formula procentual a compusului A:
WC = 0.48 * 100 = 41,38%
1.16
WH = 0 . 04 * 100 = 3,45%
1.16
WO = 0.64 * 100 = 55,17%
1.16
Calculm formula brut:
C:H:O = 41.38 : 3.45 : 55.17
12 1 16
C:H:O = ,3,45 : 3,45 : 3,45
C:H:O = 1 : 1 : 1
Formula brut (CHO)n. Determinarea lui n se face prin ncercri:
n = 1 nu exist CHO
n = 2 C2H2O2 acid oxacilic nu decoloreaz apa de brom
n = 3 C3H3O3 scriei izometrii corespunztori, se constat c nici unul nu
ndeplinete condiiile impuse de problem;
n = 4 C4H4O4 d reacii cu apa de brom i nu d reacie Fihling; formulele de
structur sunt:
H C ------ C O O H C O O H -------- C H

H C ---- C O O H
H C ------- C O O H
Acid maleic Acid fumaric

4. Acest tip de probleme este n general destul de uor de rezolvat, limitndu-se

adesea la rezolvarea unor ecuaii, sisteme de ecuaii sau inecuaii etc.

EXEMPLU: Un compus organic format din C; N i H are raportul de mas:

C/H= 6/1.
Se cere: a) tiind c numrul atomilor din molecul este de 17 s se
identifice compusul;
b) toi izometrii posibili.

REZOLVARE:

C:N=6:1 C:N= 6 : 1 = 1: 1
12 14 2 14
Notnd compusul CxHyNz vom avea:
 14

x - y + z = 17
x + y + z = 17
x = 14
z 2
y = 17 8z din condiia y = 0; z = 1 x = 11
Deci formula molecular este C7H11N.

5. Probleme n care formula molecular se determina concomitent cu cea de

structur, innd seama de procesele la care particip compusul organic.

EXEMPLU: Hidrocarbura A cu formula brut C4H5 se poate obine prin

monoalchilarea C6H6 cu o alchen. Se cere:
a) Formula molecular i de structur a hidrocarburii;
b) B) care este alchena folosit;
c) C) calculul cantitativ de C6H6 (kmoli; kg) i alchen (kmoli; kg) necesare
pentru a obine 5,3 tone compus A.

REZOLVARE:
AlCl3
C6H6 + CxH2x C6H5 CxH2x+1

Numrul atomilor de carbon n compusul A este 6+x; numrul atomilor de

hidrogen n compusul A este 2x+1, deci:
6+ x = 4 8x + 24 = 30 + 5x; 3x = 6; x=2
2x + 6 5
Formula molecular
C6H5 - C2H5 etilbenzen formula de strictur:

b) Alchena folosit este C2H4 etena Calculm cantitativ punctul C

x1 x2 AlCl3 5,3 t
C6H6 + C2H4 C6H5 - C2H5 MC8H10= 106 g/mol
78 t 22400 cm3 106 t MC6H6 = 78 g/mol

MC6H6 = 78 * 5.3 = 3,9 t

106
VC2H4 = 22400 * 5.3 = 1120 m3.
106

x1 x2 AlCl3 50km
C6H6 + C2H4 C6H5 - C2H5
1 kmol 1 kmol 1 kmol
 15

n C6H5C2H5 = 5300 = 50
106
n C6H5C2H5 = n C6H6 = nC2H4 = 50 kmol

MC6H6 = 3,9 t VC2H4 = 1120 m3 n C6H6 = 50 kmol nC2H4 = 50 kmol

5.1. PROBLEM: t C
Se d schema de reacie: 2A B + H2 2B C
C + HCl = D
tiind c A este o hidrocarbur, iar D un derivat cu M = 88,5, s se
stabileasc structura compuilor A; B; C i D i s se scrie ecuaiile reaciilor
chimice ce au loc.

REZOLVARE:

MRCL = 88,5 g/mol R = 88,5 35,5 = 53

n 53 pot fi numai 4 atomi de carbon i deci 53 n(4 * 12) = 5 atomi de
hidrogen.
D) C4H5Cl CH2==CHCH==CHCl;
C) CH2==CHC==CH + HCl==CH2==CHCH==CHCl
B) CH=CH CH==CH + CH==CH== CH2==CH-C==CH
t
A) CH4 2CH2 C2H2 + 3H2

5.2. Determinai formula molecular a compusului monocarbonilic ce are

N. E. = 2 i conine 19,95% O. Dac compusul prezint izomerie optic care
este formula de structur a acestuia.

REZOLVARE:
=O
RC RCR
-- H O

16 g O --------- 19,05 % x = 80.95 * 16 = 68

x g -------- 80,95% 19.05

n 68 pot fi numai 5 atomi de carbon i 8 atomi de hidrogen.

Formula: C5H8O
Izomerie optic au numai substanele ce conin atomi de carbon asimetrici
H

CH2=C=CH-C-CH3 N. E. = 8 (2 * 5 + 2) = 2
2

H
 16

Bibliografie:

1) V.Isac, G.Dragalina , P.Chetrus , M.Revenco Probleme de chimie,

Chiinu,Lumina 1995
2) Paraschiva Arsene , Cecilia Marinescu Chimie i probleme de chimie
organic, Bucureti , ALL Educaional 1997
3) Lavinia Stnescu Probleme de chimie organic clasa X-XII, Bucureti
1994
4) G.Homcenco ,I.Homencenco Probleme de chimie , Chiinu , Lumina
1997
5) Petru Budruac Probleme de chimie , Bucureti 1986
6) Liviu Olenic Probleme rezolvate de chimie organic, Cluj-Napoca ,
Dacia 1993
7) Ligia Stoica , Irina Constantinescu Chimie general n exerciii ,
probleme i teste , Bucureti , Didactica 1993.
8) Glinca N. Probleme i exerciii de chimie general,Moscova , Mir 1986