Ministerul Educatiei si Cercetarii

Olimpiada de Chimie-faza nationala

Brasov 10-15 aprilie 2007

Proba practica
Clasa a XI

Dibenzilidenacetona este un compus folosit atât ca ligand in chimia compusilor

metalcomplecşi, cât si drept protector contra radiaţiilor UV în diverse produse cosmetice.
Sinteza acestui compus se face din benzaldehidă şi acetonă, în mediu bazic, conform
reţetei de mai jos:

Mod de lucru

Intr-un pahar Erlenmayer de 500 mL se introduce o soluţie preparată anterior din NaOH
(4,72 g, 0,118 moli) în 47 mL apă. Se adaugă 33 mL etanol şi se răceşte pe baie de
gheaţă. Se adaugă 5 g (0,047 moli, ρ= 1,045 g/cm 3) benzaldehidă proaspăt distilată şi
apoi se picură 1,36 g (0,023 moli, ρ= 0,79 g/cm 3) acetonă în decurs de 15 minute.
Amestecul obţinut se lasă la temperatura camerei timp de 1 oră, agitând energic din când
în când. Precipitatul format se filtrează pe filtru simplu şi se lasa în pâlnie. Precipitatul va fi
cântărit după aproximativ 3 ore de către Comisia de Concurs. In funcţie de procentul
obţinut din randamentul practic maxim al reacţiei se vor acorda între 0 şi 10 puncte.

Pe foaia de concurs veţi întocmi un tabel ca cel de mai jos şi veţi completa numai
coloanele 1, 2 şi 3.

Sala Nr. loc Masă Masă Randament Randament % din Punctaj

teoretică practică practic practic randament
(g) (g) maxim obţinut maxim
1 2 3 4 5 6 7 8
74%

Se cere:
a. Efectuează sinteza dibenzilidenacetonei, conform modului de lucru.

b. Scrie ecuaţiile de obţinere a dibenzilidenacetonei.

c. Dacă aceleaşi substanţe ar reacţiona în mediu acid, ce produs s-ar obţine?

d. Cunoscând faptul că derivaţii carbonilici pot reacţiona cu diverşi reactanţi, atât în mediu

acid cât şi în mediu bazic, încercaţi o explicaţie a acestui fenomen.

e. Explicaţi de ce se foloseşte în reacţia pe care o efectuaţi benzaldehidă proaspăt

distilată?
Olimpiada Naţională de Chimie, Braşov, 2007

Clasa XI-a
Proba practică
1. Protecţia muncii
1. Purtarea halatului este obligatorie.
2. Orice substanţă cu care se lucrează se consideră în principiu toxică şi se va evita
pătrunderea ei în organism.
3. Nu se ating cu mâna substanţele chimice cu care se lucrează.
4. Se va evita inhalarea de vapori sau gaze degajate în reacţiile desfăşurate.
5. Substanţele şi solvenţii inflamabili se vor feri de sursele de foc
6. Pentru operaţiile care necesită încălzirea cu becul de gaz, vor fi luate toate
măsurile necesare pentru a preveni riscurile de incendiu sau apariţia arsurilor.
7. În caz de incendiu, se acţionează cu stingătoarele cu dioxid de carbon.
8. Acizii anorganici (acidul sulfuric) şi organici (acid acetic, maleic, etc.) sunt corozivi; în
caz de contact cu pielea, locul vătămat se spală cu multă apă şi apoi se neutralizează
cu o soluţie de bicarbonat de sodiu 3%
9. În caz de arsuri la ochi, se face spălare cu apă şi apoi cu soluţie de bicarbonat de
sodiu 3% pentru acizi, respectiv acid boric 3% pentru îndepărtarea bazelor.
10. În caz de arsuri termice, locul unde s-a produs aceasta se va tampona cu o soluţie
slab alcoolică.
11. În caz de tăieturi, se dezinfectează rana cu alcool şi apoi se pansează.
12. În caz de inhalare de vapori toxici, se respiră aer curat.
13. Atenţie la măsurarea volumelor de lichide cu pipeta. Dacă nu se dispune de pipete
automate se va folosi para de cauciuc.

Am luat la cunoştintă normele de protecţia muncii

Semnătura……….