1

IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI

Definiţie:
Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară(aceeaşi compoziţie), dar structură
diferită(proprietăţi diferite).
Tipuri de izomerie:
A- de constituţie: a) de catenă;
b) de poziţie;
c) de funcţiune(şi tautomeria);
B- stereoizomerie: a) enantiomeria;
b) diastereoizomerie(izomerie de distanţă)
- geometrică(cis-trans; E-Z)
.
A. a) izomeria de catenă – izomerii diferă prin forma catenei. Exemple:
H 3C CH 2 CH 2 CH 3 butan

H 3C CH CH3 Izobutan (2-metil propan)

CH3
b) izomerie de poziţie – izomerii diferă prin :
- poziţia legăturilor multiple:
H 2C CH CH 2 CH 3 1-butenã

H 3C CH CH CH 3 2-butenã

HC≡ C- CH2- CH3 1-butină

H3C- C≡C- CH3 2-butină.

- poziţia grupării funcţionale: H3C- CH2- CH2- Cl 1- clororpropan;
H 3C CH CH3

Cl
2-clo ro pro pan
izomerii disubstituiţi ai benzenului: orto-, meta-, para-

CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3

orto xilen meta xilen para xilen

c) de funcţiune - izomerii diferă prin natura grupării funcţionale.

1. alcooli-eteri
H 3C CH2 OH etano l

H 3C O C H 3 eter metilic
 2

2. nitroderivaţi – aminoacizi
CH3 CH COOH alaninã

NH2

CH3 CH2 C H 2N O 2 nitro pro pan

3. acizi - esteri

CH3- CH2- COOH acid propanoic

CH3- COO-CH3 acetat de metil

4. aldehide(cetone) - alcooli nesaturaţi – eteri cu radical nesaturat

O
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 OH CH2 CH O CH3
H
alco o l eter
aldehidã nesaturat cu radical nesaturat

5. alchene – cicloalcani

CH2=CH- CH2- CH3 1-butena

CH2 CH2

CH2 CH2
Ciclobutan

6. alchine – alcadiene

HC≡ C- CH2- CH3 1-butina

H2C=CH- CH=CH2 1,3 butadiena.

7. enol – aldehide(cetone) → tautomerie

tauto m er ie O
CH2 CH CH3 C
H
OH
eno l aldehidã

B. Stereoizomerie. Izomerii care diferă prin orientarea atomilor faţă de un plan sau faţă de un centru al
moleculei se numesc izomeri sterici sau stereoizomeri.
a) Izomerie optică.
Substanţele care prezintă activitate optică(rotesc planul luminii polarizate când sunt străbătute de aceasta) au
cel puţin un atom de carbon asimetric(chiral).
Un atom de carbon asimetric este un atom de carbon hibridizat sp3 care are cele patru valenţe satisfăcute cu
patru substituenţi diferiţi.
 3

Stereoizomerii care se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă nesuperpozabile se numesc enantiomeri sau
antipozi optici.
Stereoizomerii care nu se prezintă ca obiect şi imagine în oglindă se numesc diastreoizomeri.
Diastereoizomerii pot fi optic activi sau optic inactivi (de ex. izomerii cis-trans).

Enantiomerii pot fi: dextrogir- rotesc planul luminii polarizate spre dreapta(+).
levogir- rotesc planul luminii polarizate spre stânga(-).

Enantiomerii au toate proprietăţile identice, diferă doar prin sensul în care rotesc planul luminii polarizate.

COOH COOH

H C OH HO C H

CH3 CH3

(+ ) (-)

Amestecul echimolecular al unei perechi de enantiomeri este lipsit de activitate optică din cauza
compensării intermoleculare. Se numeşte amestec racemic.
O substanţă optic activă se caracterizează printr-o mărime numită rotaţie specifică a cărei valoare se
calculează după expresia:
100  
[α] = (pentru soluţie)
lg
Numărul stereoizomerilor posibili cu aceeaşi formulă structurală este egal cu 2n, în care n este
numărul de atomi de carbon asimetrici.
În cazul în care substanţa organică are doi atomi de carbon asimetrici cu aceeaşi substituenţi, numărul
enantiomerilor se reduce la jumătate. De exemplu, acidul tartric(acidul 2,3 dihidroxisuccinic) prezintă trei
izomeri de configuraţie: doi enantiomeri şi o mezoformă optic inactivă prin compensare intramoleculară.
........................

COOH COOH
p la n
H C OH HO C H de
.................................................................
H C OH HO C H sim e trie

COOH COOH
fo rm u le su p e rp o za b ile
m e zo fo rm ã
Compuşii simetrici conţinând atomi de carbon asimetrici se numesc compuşi mezo.

b) Izomerie geometrică (caz particular de diastereoizomerie) – izomerie de distanţă – izomerii diferă

prin poziţia substituenţilor faţă de planul π al legăturii duble sau planul ciclului.
Izomeri cis-trans

CH2 CH2
Cl
H H trans 1,2-diclo ro -
H 2C CH ciclo hexan
C C

H 3C CH3
CH2 CH
cis 2 -bu tenã
Cl
 4

CH2 CH2
H CH3
cis 1,2-diclo ro -
C C H 2C CH
ciclo hexan
H 3C H
Cl
trans 2 -bu tenã CH2 CH

Cl

Izomeri E-Z.
Reguli:
- se stabileşte prioritatea standard a substituenţilor, ordinea descrescătoare a valorilor lui Z, pentru
atomii care se leaga direct de atomii de carbon inplicati in legatura dubla;
- se alege ca pereche de referinţă substituenţii cu prioritate minimă de la fiecare atom de carbon;
- daca substituentii cu prioritate minima se gasesc de aceesi parte a planului de referinta, este
izomerul Z (de la germanul zusammen = impreuna), daca se gasesc in parti opuse eate izomerul
E ( de la germanul entgegen = opus).

Cl CH3 Cl H
C C C C
F H F CH3
Z-1-cloro-1-fluoropropena E-1cloro-1-fuoropropena

ZCl = 17 ZC =6 in CH3
ZF = 9 ZH = 1
F si H au Z mai mic, deci sunt substituenti de referinta.