Alcanii

Hidrocarburile saturate aciclice, numite si alcani, denumire care tinde sa inlocuiasca denumirea uzuala de parafine, sunt formate din catene de atomi de carbon uniti intre ei prin legaturi simple, prin celelalte valente atomii de carbon fiind legati cu atomi de hidrogen. Prin urmare, in moleculele alcanilor apar numai legaturi sigma.

Structura
Cea mai simpla hidrocarbura aciclica, saturata este metanul, CH4. Celelalte hidrocarburi din aceasta clasa pot si considerate formal ca derivati ai metanului rezultati prin substituirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu radicali de hidrocarburi. Astfel, daca in locul unui atom de hidrogen din metan se gaseste un radical metil, -CH3, hidrocarbura (imediat superioara metanului are compozitia C!H" si este etanul. #tanul poate fi considerat ca rezultat prin unirea a doi radicali -CH3. $aca in molecula etanului unui din atomii de hidrogen este inlocuit formal cu un radical metil, -CH3 hidrocarbura saturata respectiva C3H%, este propanul& CH3-CH!-CH3. Propanul mai poate fi considerat format ca derivand din metan prin inlocuirea a doi atomi de hidrogen cu doi radicali metil, -CH3 (sau prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu un radical etil, -C!H' . $aca se continuia inlocuirea in mod succesiv a cate unui atom de hidrogen din hidrocarburi cu cate un radical -CH3 rezulta o serie de hidrocarburi fiecare deosebindu-se de cea precedenta printr-o gurpa CH!& metan etan propan butan pentan he(an heptan octan nonan decan CH4 CH3-CH3 CH3-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH3 CH3-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!-CH!CH3

) serie de substante in care fiecare termen al seriei se deosebeste de cel precedent si de cel urmator printr-o grupare CH! se numeste serie omoloaga. *iecare termen al acestei serii este omologul superior al celui precedent. +tructura chimica a catenei termenilor seriei omoloage, adica a omologilor este identica. Ca urmare, si proprietatile chimicie ale

omologilor sunt foarte asemanatoare. Alcanii pot fi& cu catena continua, daca toti atomii de carbon sunt legati de cel multi alti doi atomi de carbon si cu catena ramificata daca unul sau mai multi atomi de carbon din molecula sunt legati de mai mult decat doi alti atomi de carbon. ) asemenea izomerie de catena este posibila incepand cu butanul. ,umarul izomerilor hidrocarburilor saturate aciclice este foarte mare- el creste cu numarul atomilor de carbon din molecula. $e e(emplu carbura C./H!! are 0' de izomeri, hidrocarbura C!/H4! (eicosan poate avea 3"".3.1 izomeri. 2n realitate insa nu s-au izolat toti izomerii posibili.

Nomenclatura
Primii patru alcani cu catena neramificata, adica normali (n-alcani se numesc& metan, etan, propan, butan. Alcanii superiori au numele formate dintr-un prefi( numeric (care arata in limba greaca, numarul atomilor de carbon din molecula si terminatia an. $e e(emplu& pentan, he(an, heptan, octan. Pentru hidrocarburile cu doua grupe metil, -CH3, la sfarsitul unei catene liniare, se foloseste prefi(ul izo- la numele hidrocarburii, iar pentru acelea care contin trei grupe -CH3 la sfarsitul catenei se foloseste prefi(uo neo- la numele hidrocarburii. 3adicalii monovalenti derivati din alcani normali prin indepartarea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon terminal se numesc alchili normali. ,umele lor se formeaza din numele hidrocarburii respective, prin inlocuirea terminatiei an cu terminatia il. $e e(emplu& CH3 - se numeste metil, CH3-CH! - se numeste etil, CH3-CH!-CH! - se numeste propil. Alcanii cu catena ramificata au numele format din numele catenei laterale notat ca prefi( la numele mai cele mai lungi catene prezente in formula. Pozitia catenei laterale se indica printr-un numar. Pentru aceasta, catena cea mai lunga se numeroteaza de la un capat la altul, cu numere arable, in acea directie in care catena laterala sa ocupe pozitia cu numarul cel mai mic. Prezenta ma multor catene laterale identice se indica prin prefi(ele di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca- .etc la numele radicalului. 3adicalii bivalenti si trivalenti derivati din alchili, prin indepartarea unui sau a doi atomi de hidrogen de la atomul de carbon care are valenta libera, au numele format prin adaugarea terminatiei -iden respectiv -idin la numele radicalului monovalent corespunzator. $e e(emplu CH3-CH4 se numeste etiliden. 3adicalul CH!4 se numeste metilen, CH se numeste metilidin iar CH3-C se numeste etilidin.

Formula generala
2ntr-o molecula de alcan la n atomi de carbon se gasesc !n5! atomi de hidrogen. Prin urmare, formula generala a alcanilor este CnH!n5!. Pe baza formulei generale se poate stabili formula moleculara a oricarui alcan daca i se cunoaste numarul atomilor de carbon. $e e(emplu, pentru o molecula care contine doi atomi de carbon (n4! , numarul atomilor de hidrogen este !6!5!4"- formula hidrocarburii respective este deci C!H"

(etan .

Raspandirea in natura
7nii alcani se formeaza prin descompunerea lenta, in absenta aerului, a materiilor organice, mai ales din lemn, turba, lignit, huila. $e aceea, ei se gasesc in gudroanele de distilare ale acestor substante. Cantitati mari de alcani se gasesc in petrol si gaze naturale. Astfel, parafina din petrol este un amestec de alcani superiori. Alcani cu numar de atomi de carbon se gasesc in unele plante. #(tragerea alcanilor in stare pura din produsele naturale este anevoioasa, proprietatilor lor fiind foarte asemanatoare si punctele de fierbere foarte apropiate.

Metode de obtinere
.. $in clorura de aluminiu& Al4C3 5 .!H!/ Al4C3 5 .!HCl 3CH4 5 4Al()H 3 3CH4 5 4AlCl3

!. $in hidrocarburi nesaturate (care contin legatura dubla sau tripla alchena 5 H! alcan (reactie de aditie - se foloseste drept catalizator nichel

3. $in derivati halogenati a 3eactia 8urtz& 3-9 5 3-9 5 !,a simetric 9 poate fi& Cl, :r, 2 b 3-9 5 ;g 4. Acizi carbo(ilici 3-C))H 5 ,a)H (topire alcalina H!) 5 3-C)),a (carbo(ilat de sodiu ,a!C)3 5 3-H !,a9 5 3-3 (alcanul care rezulta este un alcan

3;g9 (conditii de reactie& eter <3-)-3=, anhidru

'. #lectroliza >olbe a carbo(ilatilor de ,a 3-C)),a 3C)) 5 ,a H!/ H 5 )H catod(- H 5 .e H (reducere H!/ H 5 )H anod(5 3C)) -.e 3C)) 3 5 C)! 353 3-3 (alcan simetric !3C)),a 5 !H!/ 3-3 5 !C)! 5 H! 5 !,a)H

Reactii chimice
.. Halogenare ( Cl!, :r! 3-9 5 9! 3-9 5 H9 (produsul rezultat este un derivat halogenat #(emple& CH4 5 Cl! CH3-Cl 5 HCl (clorura de metil sau clor metan CH4 5 !Cl! CH!-Cl! 5 !HCl (clorura de metilen sau diclor metan !. $escompunerea termica ( < "'/ grade - cracare- = "'/ grade - piroliza CnH!n5! CmH!m5! 5 CpH!p unde n4m5p iar p =4 ! Piroliza metanului& !CH4 CH CH 5 3H! 3. 2zomerizarea alcanilor (se face in prezenta de AlCl3 la temperaturi cuprinse intre '/ si .// grade C 3eactia de izomerizare este o reactie reversibila. 4. )(idarea a Arderea & CnH!n5! 5 )! b )(idarea incompleta 3-CH3 5 )! C)! 5 H!) 5 ? - reactie e(oterma dH < /

3-CH!-)H 5 3-CH4) 5 3C))H

)(idarea CH4& CH4 5 )! CH3-)-H (alcool metilic CH4 5 3@! )! C) 5 !H!/ (ardere incompleta '. 3eactia de nitrare 3-H 5 H,)3 3-,)! 5 H!) (nitroderivat CH4 5 H,)3 CH3-,)! 5 H!) (nitrometan CH3-CH!-CH3 5 H,)3 CH3-CH!-CH!-,)! 5 H!/ (.-nitropropan

Utilizarile alcanilor
Alcanii pot fi folositi drept combustibili Alcanii sunt folositi pentru obtinerea de compusi chimici cu diferite utilizari Clorura de metil este un agent frigorific Acidul cianhidric folosit la obtinerea fibrelor sintetice