Ministerul Educaiei i Tineretului

al Republicii Moldova
Colegiul Pedagogic Ion Creang, Bli
Liceul Teoretic Ion Creang

Metoda rezolvrii problemelor de determinare

a formulelor chimice

Autor: Postolache Ion,

profesor de chimie,
grad didactic superior.

2008

Un numr mare de probleme pe care elevii le ntlnesc la chimie organic

sunt de determinarea formulei moleculare a unuia sau mai multor compui
organici: cel mai adesea de determinarea formulei moleculare a compusului
respectiv depinznd rezolvarea corect a problemei n ntregime.
n general, problemele de acest tip se ncadreaz n cinci mari grupe:
1. Probleme n care se cunoate compoziia procentual sau rapoartele de mas
ale elementelor componente fr alte date.
2. Probleme n care se cunoate compoziia procentual sau rapoartele de mas
ale elementelor componente i unele date care ne d posibilitatea determinrii
masei moleculare M.
3. Probleme n care nu se cunoate compoziia procentual a compusului
organic, dar se dau informaii asupra produilor reaciei de ardere a
compusului organic respectiv.
4. Probleme n care formula molecular se determin din unele raporturi
matematice ntre care se gsesc atomii elementelor componente.
5. Probleme n care formula molecular se determin concomitent.
n continuare voi lua exemple pentru fiecare caz n parte indicnd totodat
algoritmul de rezolvare:
1. Acest tip de probleme permite foarte uor calcularea formulei brute (simple).
Formula procentual reprezint cota de participare a fiecrui element prezent
n 100 pri (grame, kilograme) de substan.
EXEMPLU: S se afle formula molecular a substanei ce conine 75% C
i 25% H.
REZOLVARE:
Pentru calcule lum masa substanei egal cu 100g, atunci masa carbonului i
hidrogenului va fi egal:
m(C) = m(subst) * w(C) ;
m(C) = 100 * 0,75 g = 75 g
m(H) = m(subst) * w(H) ;
m(H) = 100 * 0,25 g = 25 g
Cantitatea atomic a carbonului i hidrogenului va fi:
n(C) = m ,
(C )

M (C )

75
n(C) = 12 = 6,25 moli

n(H) = m ,
(H )

M (H )

25
n(H) = 1 = 25

Calculm raportul cantitativ al carbonului i hidrogenului:

n(C) * n(H) = 6,25 : 25
mprim partea dreapt la numrul mai mic (6,25):
n(C) : n(H) = 1 : 4
n : n = 6.25 : 25 ;
(C)

(H)

6.25

6.25

Adic formula brut a substanei care este CH4.

2.1. Probleme n care se cunoate masa molecular a substanei i compoziia
procentual.

EXEMPLU: S se stabileasc formula molecular a unei substante

organice A, dac are masa molecular egal cu 126 i conine 57,14% C;
4,76% H; 38,09% O.
REZOLVARE:
I METOD.
Transformarea acestor date n formula brut se face raportnd, pentru fiecare
element, valoarea procentual respectiv, la masa sa atomic:
C : 57.14 = 4,76

H : 4.76 = 4,76

12

O : 38.09 = 2,38
16

mprind valorile rezultate la ctul cel mai mic, rezult raportul numeric dintre
atomii componeni:
C : 4.76 = 2

H : 4.76 = 2

O : 2.38 = 1

2.38

2.38

2.38

Raportul numeric dintre atomii componeni va fi deci C : H : O = 2 : 2 : de unde

rezult formula brut a substanei A: (C2H2O)n
Stabilirea valorii lui n din formula brut se face prin mprirea masei moleculare
a formulei brute
Deoarece C2H2O = 2 * 12 + 2 * 1+ 16 = 42, se gsete c n = 126 = 3,
42

deci formula molecular a substanei A va fi (C2H2O)3 sau C6H6O3.

II METOD.
Dac se cunoate masa molecular a substanei, atunci se calculeaz direct
formula molecular neglijind formula brut. Calculul se va face aplicnd relaia:
nr. atomi = % * M , unde
A * 100

M este masa molecular a substanei;

A masa atomic a elementului, al crui procent este notat cu % i al crui
numr de atomi din formula molecular se urmrete. Rezult:
nr. atomi C = 57.14 *126 = 6

nr. atomi H = 4.76 * 126 = 6

12 *100

1 * 100

nr. atomi O = 38.09 * 126 = 3

16 * 100
de unde se stabilete aceeai formul molecular ca mai sus respectiv C6H6O3.
2.2. Probleme n care se indic densitatea relativ a substanei organice n raport
cu o alt substan, caz n care masa molecular a substanei organice A se
determin din:

M A = DB * M B

DB = M

MB

EXEMPLU: Determinai formula molecular a substanei cu compoziia WC =

31,9%, WH = 5,3%, Wl = 62,89%, ce are densitate fa de aer egal cu 3,9.
REZOLVARE:
Determinm masa molar a substanei Msub = 3,9 * 29 = 113
Determinm raportul numeric al atomilor n molecula substanei.
nr. atomi C = 31.9 * 113 = 3

nr. atomi H = 5.3 * 113 = 6

12 * 100

1 * 100

nr. atomi Cl = 6.28 * 10 * 113 = 2

35.5 * 100
de unde se stabilete formula molecular C3H6Cl2.
2.3. Probleme n care caz se indic densitatea absolut a unei substane organice
gazoase n condiii normale de temperatur i presiune:
M = * Vm

= M

Vm

EXEMPLU: Densitatea vaporilor unei substane este egal cu 2,055 g/l.

Substana are compoziia WC = 52,18%, WH = 13,04%, WO = 34,74%.
Determinai formula molecular.
REZOLVARE:
Detrminm masa molecular a substanei M = * Vm M = 2,055 g/l * 22,4 g/m =
46 gr/moli. Cu ajutorul formulei nr. atomi = % * M se calculeaz:
AA * 100

nr. atomi C = 52.18 * 46 = 2

nr. atomi H = 13.04 * 46 = 6

12 * 100

1 * 100

nr. atomi O = 34.74 * 46 = 1

16 * 100

De unde se stabilete formula molecular C2H6O

2.4. Sunt cazuri n care se indic densitatea substanei organice gazoase n
condiii diferite de condiiile normale; deci la o anumit presiune i temperatur
T(K). Pentru transformri de a trece de la o condiie date la cele normale; deci i
invers aplicm una din relaiile cunoscute la studiul legilor gazelor.
Formula P`V ` exprim unitatea legilor gazelor (Boyle-Mariote i GeyT`

Lussac) n care:
PVT - reprezint valorile corespunztoare condiiilor normale P =
101325, Pa = 101,3 k Pa sau P = 1 atm

T = 273,15K = 273K
P, V, T reprezint valorile corespunztoare condiiilor reale
T = (273 + t)K,

t = C

Se poate de pornit de la ecuaia de stare a gazului ideal

V = m RT

M = mRT

b) P = m * RT
V M

PV
m=
V

m =n
M
P = RT
M

a) V = nRT
M = RT
P

n care:
n numrul de moli n gaz
R constanta gazelor = P`V ` pentru 1 mol de gaz (V = 22,4 l; R = 1 * 22.4 =
T`

273

0,082 atm litri

`K

P, T, V + reprezint valorile corespunztoare condiiilor reale

T = (273 + t)K, t = C
1 mm Hg = 133 Pa 1 atm = 760 mm Hg = 105 * 1,013 Pa V = m3; m = kg
R = 8,31 dj K

T = K

moli

EXEMPLU:

De determinat formula molecular a substanei organice

gazoase ce conine 40% C; 6,67% H; 53,33% O i densitatea
de 2,24 g/l la 2 atm., i 27 C.
Aflm masa molecular:
M = RT
P

M = 2.44 * 300 * 0.028 = 30 g/moli

2

Dup masa molecular aflm numrul atomilor = % * M

A * 100
6
Nr. de atom H = .67 * 30 = 2
1 * 100
53
.
33
*
30
Nr. de atom O =
=1
16 * 100

Nr. de atom C = 40 * 30 = 1
12 * 100

Formula molecular CH2O.

Exemplu II.
Calculai formula molecular a hidrocarburii care conine
85%; 71% C i are la 800 mm Hg i 27 C densitatea egal cu
2,359 kg/m3.
Determinarea masei molare se poate efectua dup formula M = RT
P

6
M=

P = 800 = 1,052 atm

760

RT
P

M = 2.395 * 300 * 0.082 = 56 g moli.

1.052

Varianta II. Masa molecular se poate determina aducnd densitatea substanei

n condiii normale (O C; 1 atm.). Pornind de la ecuaia de stare a gazului ideal:
PV = mRT
M

P = m * RT = RT
V

P/P = PM : P`M
RT

PM

P = P`M

RT

RT `

P/P = PT `

P = P P`T

P`T

PT `

RT `

De unde:
P = 2.395 * 760 * 300 = 2,5 g/l
800 * 273

iar M = P * Vm = 2,5 g/l * 22,4 l/moli = 56 g/moli

Cunoscnd masa molar i compoziia procentual uor determinm formula
molecular.
Nr. de atom C = 85.71 * 56 = 4

Nr. de atom H = 14.29 * 56 = 8

12 * 100

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii C4H8.

2.5. Probleme n care se indic volumul ocupat n condiii normale de o anumit
cantitate de substan organic gazoas.
n acest caz determinarea masei moleculare se face innd seama de
semnificaia volumului molar. M (g. subst. org.) ----------V; M ---------Vm
M = 14.29 * 56
1 * 100

EXEMPLU:

M-------------Vm

S se afle formula molecular a substanei ce conine 85,71%

C i 14,29% H, tiind c 5,4 litri hidrocarbur cntrete
6,75g.
REZOLVARE:

Determinm masa molecular:

6,75 g subst. ---------------- 5,4 l
M ----------------------------- 22,4 l/moli

M = 6.75 * 22.4 = 28 g moli

5.4

Determinm formula molecular:

Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2

Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4

12 * 100

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii este C2H4.

2.6.

Probleme n care se indic volumul ocupat la o anumit temperatur i

presiune de o cantitate dat de substan organic.

Determinarea M: PV = m RT
M

M = mRT
PV

PROBLEM:

S se afle formula molecular a substanei ce conine 85,71%

Carbon i 14,29% Hidrogen, tiind c 5,4 litri hidrocarbur
msurate la 127 C i 400 mm Hg cntresc 2,43 grame.
REYOLVARE:

Determinm masa molecular:

M = mRT

400 mm Hg = 400 = 0,526 atm.

PV
M = 2.43 * 0.082 * 400 = 28 g/mol.
5.4 * 0.526

760

Cunoscnd masa molar i coninutil procentual uor determinm formula

molecular.
Nr. de atom C = 85.71 * 28 = 2

Nr. de atom H = 14.29 * 28 = 4

12 * 100

1 * 100

Formula molecular a hidrocarburii este C2H4.

2.7. Determinarea masei moleculare a substanei organice, innd seama de
legea lui Raoult:
t=K* C
M

M = K *C

n care:

^t

t reprezint creterea punctului de fierbere sau scderea punctului de

congelare pentru o soluie
K - constanta ebulioscopic, respectiv crioscopic
C - concentraia soliiei (g. substan dizolvat / g. soluie)
M - masa molecular a compusului organic.
EXEMPLU:

t = 0,5535 C

La dizolvarea a 2,6152 g dintr-o substan necunoscut (care

se dizolv molecular) n 100 g ap: temperatura de congelare
a sczut cu 0,5535 C. Care este greutatea molecular a
substanei necunoscute:
REZOLVARE:
K = 1860 kg/moli
C = 2,615 * 10-2

2
M = 1865 * 2.6152 *10 = 87,9 = 88 g/mol.

0.5535

2.8. Probleme n care se indic raportul masic.

PROBLEM;
Calculai formula molecular a substanei n care raportul
masic C:H:O:N = 14,4:1:6,4:2,8. Substana n stare de vapori
are densitatea relativ n raport cu azotul egal cu 4,393.
Calculm masa molecular:
M = DN2 * MN2
M = 4,393 * 28 = 123.
Din raportul masic determinm masa probei = 14,4 + 1 + 6,4 + 2,8 = 24,6 g.
Calculm masa elementelor ntr-un mol:
24,6 gr. subst. -------- 14,4 g C ------- 1 g H ------ 6,4 g O ----- 2,8 g N
123 g subst. ----X1g C ----- X2 g H ----- X3 g O ------- X4 g N

X1 = 72 g C

X2 = 5 g H

X3 = 32 g O

Raportul atomic C:H:O:N = 72 : 5 : 32 : 14

12

1 16

X4 = 14 g N
C:H:O:N = 6 : 5 : 2 : 1

14

Formula molecular C6H5O2N.

Un compus organic A are n molecul doi atomi de oxigen,
iar raportul de mase C:H:O:N = 12 : 1 : 2,66 : 2,33. Deducei
formula procentual a acestui compus. Artai, c formula
molecular a compusului A corespunde unei substane reale.
Crui tip de compui i aparine substana A?

PROBLEM:

REZOLVARE:
Calculm formula procentual:
12
* 100 = 12 * 100 = 66,66 %
12 + 1 + 2.66 + 2.33
18
%O = 2.66 * 100 = 14,77 %
%H = 1 * 100 = 5,55 %
18
18
2
.
33
*
100
%N =
= 12,94 %
18
Deducem formula brut: C:H:O:N = 66.66 : 5.55 : 14.77 : 13.94
12
1
16
14

%C =

C:H:O:N = 5,55 : 5,55 :0,92 : 0,92

C:H:O:N = 5.55 : 5.55 : 0.92 : 0.92
0.92

0.92

092

0.92

C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1
Formula brut (C6H6NO)n
Conform enunului n = 2 Formula (C6H6NO)2
sau C12H12N2O2.
Calculm suma convalenilor S.C. = 70 i nesaturarea echivalent
N.E. = (2 * 12 + 2) (12 2) = 8.
2

Substana A este un compus aromatic polinuclear.

II Metod.
1. Deducem formula brut dup raportul masic:
C:H:O:N = 12 : 1 : 2.66 : 2.33
1

16

14

C:H:O:N = 1 : 1 : 0,166 : 0,166

C:H:O:N =

1 : 1 : 0.166 : 0.166
0.166 0.166 0.166 0.166

C:H:O:N = 6 : 6 : 1 : 1
Formula brut conform enunului (C6H6NO)n. Conform enunului n = 2 Formula
molecular C12H12N2O8. Formula precedent se poate calcula reieind din
formula molecular C12H12N2O8.

W = melem * 100 , sau ca n Varianta I.

100

3.

Unele probleme nu dau direct formula procentual a compusului organic,

dar indicnd produsul reaciei de ardere i cantitatea acestora se poate
calcula formula molecular.
I METOD.
Calculm masa carbonului i hidrogenului n proba de substan
44 grame ------- 12 grame C
X = 8.8 * 12 = 2,4 grame C
8,8 grame ------- X grame C
44
18 grame H2O -------- 2 grame H
4,32 grame H2O -------- X grame H

X = 4.32 * 2 = 0,48 grame H

18

Calculm dac substana conine O (oxigen)

mO = msubst (mC + mH)
mO = 2,88 g (2,4 + 0,48) = 0. Substana nu conine oxigen.
Determinm formula:
C:H = 2.4 : 0.48
12
1
NCO2 = 8.8 = 0,2
44
0
C:H = .2 : 0.48
0.2 0.2

C:H = 0,2 : 0,48

NH2O = 4.32 * 2 = 0,24 * 2 = 0,48
18

C:H = (1 : 2,4) * 5

C:H = 5 : 12

Formula substanei C5H12.

EXEMPLU:
O substan organic A cu masa molecular 122 d la analiz urmtoarele
rezultate: din 0,244 g de substan se obin 0,3136 l CO2 i 0,1080 g H2O. S se
stabileasc formula procentual, brut i molecular a substanei A.
Calculm masa carbonului n CO2:
22,4 l CO2 ---------- 12 g C
0,3136 l CO2 --------- X g C
X = 0,168 g C
Calculm masa de hidrogen n H2O:
18 g H2O ---------- 12 g H
0,1080 g H2O --------- X g H X = 0,012 g H
Calculm dac substana conine O (oxigen)
mO = msubst (mC + mH)
mO = 0,244 (0,168 + 0,012) = 0,064. Determinarea formulei se poate face prin
diferite metode.
I METOD
II M E T O D
Determinm formula brut
Calculm coninutul procentual de C n
prob de substan
C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064
0,244 g --------- 100%
12
1
16
C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004
0,168 g --------- X %
0
.
014
0
.
012
0
.
004
X = 68,85%
C:H:O =
:
:
Calculm coninutul procentual de H n
0.004 0.004 0.004
C:H:O = (3,5 : 3 : 1) * 2
proba de substan:

10

C:H:O = 7 : 6 : 2
Formula molecular C7H6O2.
Determinm formula procentual:
WC = 7 * 12 * 100 = 68,85%

122
WH = 6 * 1 * 100 = 4,29%
122
WO = 2 * 16 * 100 = 26,23%
122

0,244 g ------- 100%

0,012 g -------- X
X = 4,92%
Calculm coninutul procentual de O:
0,244 g -------- 100%
0,064 g -------- X
X = 26,13
Determinm raportul numeric al
atomilor n molecul:
Nr. de atomi C = 68.85 * 122 = 7
12 * 100
4
.
Nr. de atomi H = 29 * 122 = 6
1 * 100
Nr. de atomi O = 26.23 * 122 = 2
16 * 100

Formula C7H6O2
III M E T O D
Dup condiiile reaciei s+au format 0,3136 l CO2 adic 0,3136 = 0,014
moli CO2 care conin 0,014 moli adic 0,014 * 12 = 0,168 g carbon i 0,1080 g
de H2O, adic 0.1080 = 0,006 moli H2O, care conin 0,006 * 2 = 0,012 moli,
18

adic 0,012 * 1 = 0,012 g hidrogen.

Calculm dac substana conine oxigen:
mO = msubst (mC + mH)
mO = 0,244 g (0,168 g + 0,012 g) = 0,064.
Raportul dintre elemente este:
C:H:O = 0.168 : 0.012 : 0.064
12

16

C:H:O = 0,14 : 0,012 : 0,004

C:H:O = 0.014 : 0.012 : 0.004
0.004

0.004

0.004

C:H:O = 7 : 6 : 2
Formula molecular C7H6O2.
MC7H6O2 = 122 g / moli.
Formula brut corespunde formulei moleculare.
3.1.

n unele probleme produsul de ardere nu sunt indicai n condiii normale.

PROBLEM:
Supunnd analizei elementare cantitative 2,67 grame de
compus organic se formeaz 2,21 litri CO2 (msurat la 27 C i 1 atm), 1,89
grame ap i 0,168 litri azot (msurat la 2 atm i 0 C). Determinai compoziia
n procente de mas a substanei analizate.
REZOLVARE:

11

Aducem la condiiile normale volumul de CO2 i N2:

PV = P`V `
T
T`

V = PVT ` ; P = P;
TP`

V = VT ` = 2.21 * 273 = 20,1 l CO2.

T

300
n condiii normale volumul de azot este de V = PV = 2 * 0.168 = 0,336 litri de
P`
1

N2.
Calculm masa C; H; N n produii de ardere:
22,4 l CO2 ----------- 12 g C
2,01 l CO2 ----------- X g C
18 l H2O ----------- 2 g H
1,89 l H2O ----------- X g H
22,4 l N2 ----------- 28 g
0,336 l N2 ----------- X g

m = 2.01 * 12 = 1,0767 g
22.4
m = 1.89 * 12 = 021 g
18
m = 0.336 * 28 = 0,42 g
22.4

Calculm coninutul procentual al elementelor n prob:

WC = 1.0767 * 100 = 40,32%

WH = 0.21 * 100 = 7,86%

2.67
0
.
42
* 100 = 15,73%
WN =
2.67

2.67
0
.
9633
* 100 = 36,09%
WO =
2.67

3.2. n cazul, n care nu se dau direct cantitile de CO2 i ap, dar se

furnizeaz o serie de informaii ce permit calcularea
EXEMPLU: 4,6 g substan organic a fost supus analizei elementare.
Bioxidul de carbon a fost determinat cu apa de var, rezultnd 30 g precipitat.
Apa rezultat determin scderea concentraiei a 10 ml soluie H2SO4 96% i
densitatea egal cu 1,84 g/ml la 83,7%. Azotul rezultat ocup un volum de
0,6151 l la 27 C i presiunea normal. S se determine formula molecular a
substanei, tiind c are n molecul 2 atomi de azot.
REZOLVARE:
Ca(OH)2 + CO2

CaCO3 + H2O

nCaCO3 = 30 = 0,3 moli; nCaCO3 = nCO2 = 0,3 moli; C = m d * 100

100

ms

msol = 10 ml * 1,84 g/ml = 18,4 g;

83,7 = 17.664 * 100;

msub = 1.84 * 96 = 17,664 g H2SO4 ;

x = 2,7 g H2O;

18.4 + x
PV
n=
; nN2 = PV = 0,025 moli N2;
RT
RT

Calculm masa C; H ; N:
1 mol CO2 --------- 12 g C
0,3 moli CO2 -------- X g C

100

PV = m RT ;
M

nH2 =

m = n; PV = nRt
M

2.7 g
= 0,15 moli
18 g / moli

mc = 0.3 *12 = 3,6 g

1

12

1 mol H2O --------- 2 g C

mH = 0.15 * 2 = 0,3 g
0,15 moli H2O-------- X g C
1
1 mol N2 --------- 28 g N
X = 0.25 * 28 = 0,7 g
0,025 moli N2 -------- X
1
Se verific, dac compusul organic nu conine oxigen MC + MH + MN =
4,6 g, deci compusul organic nu mai conine un alt element.
Determinm formula brut:
C:H:N = 3.6 : 0.3 : 0.7
012

14

C:H:N = 0,3 : 0,3 : 0,05

C:H:N = 0.3 : 0.3 : 0.05
0.05

0.05

0.05

C:H:N = 6 : 6 : 1
Formula brut C6H6N. Formula molecular (C6H6N)2; C12H12N.
3.3. Sunt unele probleme, n care oxigenul folosit la ardere este n exces,
determinarea volumului de oxigen n exces se realizeaz prin absorbirea gazelor
de ardere n pirogalol.
Prin arderea unei substane organice A n 1000 ml oxigen se
EXEMPLU:
obine un amestec gazos, care este trecut prin pirogalol; constatndu-se o cretere
a masei de 0,4685 g. Analiza gazelor rmase conduce la concluzia c ele conin
896 ml CO2 i 0,36 g ap. tiind c substana A decoloreaz apa de brom i nu d
reacia Fehling, s se indice formula molecular a acesteia:
REZOLVARE:
Calculm volumul de oxigen n exces:
32 g O2 --------- 22,4 l
V = 22.4 * 0.4685 = 328 mililitri O2
0,4685 g O2 -------- X l
32
reinui de pirogalol
Calculm volumul oxigenului consumat la ardere: V = 1000 328 = 672
ml O2.
Calculm m carbonului i hidrogenului n produii de ardere:
22,4 l CO2 --------- 12 g C
mC = 0.896 * 12 = 0,48 g C
0,896 L CO2 -------- X g C
22.4
18 g H2O --------- 2 g H
mH = 0.36 * 2 = 0,04 g H
0,36 g H2O-------- X g H
18
Faptul, c nu se cunoate cantitatea de compus organic supus arderii ne
oblig s verificm dac oxigenul din CO2 i HO2 provine n ntregime din
oxigenul consumat (cei 672 ml), sau c o parte din acesta provine din compusul
organic (deci compusul organic ar conine i oxigen).
Calculm masa de oxigen n CO2 i HO2
22,4 l CO2 --------- 32 g O2
mC = 0.896 * 32 = 1,28 g O2
0,896 L CO2 -------- X g O2
22.4
18 g H2O --------- 16 g O2
mH = 0.36 * 16 = 0,32 g O2
0,36 g H2O-------- X g O2
18

13

Calculm masa de oxigen consumat la ardere:

M = 0.672 * 32 = 0,96 g O2

22,4 l CO2 --------- 32 g O2

0,672 L CO2 -------- X g O2

22.4

Deci (1,28 + 0,32) 0,96 = 0,64 g O2 repreyentnd masa de oxigen ce provine

din compusul A.
Compusul A conine: 0,48 g C; 0,04 g H; 0,64 g O
MA = 1,16 g
Calculm formula procentual a compusului A:
WC = 0.48 * 100 = 41,38%

1.16
0
.
04
* 100 = 3,45%
WH =
1.16
WO = 0.64 * 100 = 55,17%
1.16

Calculm formula brut:

C:H:O = 41.38 : 3.45 : 55.17
12

16

C:H:O = ,3,45 : 3,45 : 3,45

C:H:O = 1 : 1 : 1
Formula brut (CHO)n. Determinarea lui n se face prin ncercri:
n = 1 nu exist CHO
n = 2 C2H2O2 acid oxacilic nu decoloreaz apa de brom
n = 3 C3H3O3 scriei izometrii corespunztori, se constat c nici unul nu
ndeplinete condiiile impuse de problem;
n = 4 C4H4O4 d reacii cu apa de brom i nu d reacie Fihling; formulele de
structur sunt:
H C ------ C O O H

C O O H -------- C H
H C ---- C O O H

H C ------- C O O H
Acid maleic

Acid fumaric

4. Acest tip de probleme este n general destul de uor de rezolvat, limitndu-se

adesea la rezolvarea unor ecuaii, sisteme de ecuaii sau inecuaii etc.
EXEMPLU: Un compus organic format din C; N i H are raportul de mas:
C/H= 6/1.
Se cere:
a) tiind c numrul atomilor din molecul este de 17 s se
identifice compusul;
b) toi izometrii posibili.
REZOLVARE:
C:N=6:1

C:N= 6 : 1 = 1: 1
12 14

Notnd compusul CxHyNz vom avea:

14

14

x - y + z = 17
x + y + z = 17
x = 14
z
2

y = 17 8z din condiia y = 0; z = 1 x = 11
Deci formula molecular este C7H11N.
5.
Probleme n care formula molecular se determina concomitent cu cea de
structur, innd seama de procesele la care particip compusul organic.
EXEMPLU: Hidrocarbura A cu formula brut C4H5 se poate obine prin
monoalchilarea C6H6 cu o alchen. Se cere:
a) Formula molecular i de structur a hidrocarburii;
b) B) care este alchena folosit;
c) C) calculul cantitativ de C6H6 (kmoli; kg) i alchen (kmoli; kg) necesare
pentru a obine 5,3 tone compus A.
REZOLVARE:
AlCl3
C6H6 + CxH2x

C6H5 CxH2x+1

Numrul atomilor de carbon n compusul A este 6+x; numrul atomilor de

hidrogen n compusul A este 2x+1, deci:
6+ x = 4
2x + 6
5

8x + 24 = 30 + 5x;

3x = 6;

x=2

Formula molecular
C6H5 - C2H5 etilbenzen formula de strictur:
b) Alchena folosit este C2H4
x1
x2
AlCl3
C6H6 + C2H4
78 t 22400 cm3

etena Calculm cantitativ punctul C

5,3 t
C6H5 - C2H5
106 t

MC6H6 = 78 * 5.3 = 3,9 t

106
22400
* 5.3 = 1120 m3.
VC2H4 =
106

x1
x2
AlCl3
C6H6 + C2H4
1 kmol 1 kmol

50km
C6H5 - C2H5
1 kmol

MC8H10= 106 g/mol

MC6H6 = 78 g/mol

15

n C6H5C2H5 = 5300 = 50
106

n C6H5C2H5 = n C6H6 = nC2H4 = 50 kmol

MC6H6 = 3,9 t

VC2H4 = 1120 m3

n C6H6 = 50 kmol

nC2H4 = 50 kmol

5.1. PROBLEM:
t C
Se d schema de reacie: 2A
B + H2
2B
C
C + HCl = D
tiind c A este o hidrocarbur, iar D un derivat cu M = 88,5, s se
stabileasc structura compuilor A; B; C i D i s se scrie ecuaiile reaciilor
chimice ce au loc.
REZOLVARE:
MRCL = 88,5 g/mol
R = 88,5 35,5 = 53
n 53 pot fi numai 4 atomi de carbon i deci 53 n(4 * 12) = 5 atomi de
hidrogen.
D) C4H5Cl
CH2==CHCH==CHCl;
C) CH2==CHC==CH + HCl==CH2==CHCH==CHCl
B) CH=CH CH==CH + CH==CH== CH2==CH-C==CH
t
A) CH4
2CH2
C2H2 + 3H2
5.2. Determinai formula molecular a compusului monocarbonilic ce are
N. E. = 2 i conine 19,95% O. Dac compusul prezint izomerie optic care
este formula de structur a acestuia.
REZOLVARE:
=O
RC

RCR
O

-- H
16 g O --------- 19,05 %
x g -------- 80,95%

x = 80.95 * 16 = 68
19.05

n 68 pot fi numai 5 atomi de carbon i 8 atomi de hidrogen.

Formula: C5H8O
Izomerie optic au numai substanele ce conin atomi de carbon asimetrici
H
CH2=C=CH-C-CH3
H

N. E. = 8 (2 * 5 + 2) = 2
2

16

Bibliografie:

1) V.Isac, G.Dragalina , P.Chetrus , M.Revenco Probleme de chimie,

Chiinu,Lumina 1995
2) Paraschiva Arsene , Cecilia Marinescu Chimie i probleme de chimie
organic, Bucureti , ALL Educaional 1997
3) Lavinia Stnescu Probleme de chimie organic clasa X-XII, Bucureti
1994
4) G.Homcenco ,I.Homencenco Probleme de chimie , Chiinu , Lumina
1997
5) Petru Budruac Probleme de chimie , Bucureti 1986
6) Liviu Olenic Probleme rezolvate de chimie organic, Cluj-Napoca ,
Dacia 1993
7) Ligia Stoica , Irina Constantinescu Chimie general n exerciii ,
probleme i teste , Bucureti , Didactica 1993.
8) Glinca N. Probleme i exerciii de chimie general,Moscova , Mir 1986