Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Curs 2
Curs 2
COONa
SO2
N Cl
Na
N-clorimide ciclice
Daktin
Cl
O
CH3
CH3
1 5
2 3 4
Cl
1,3-dicloro-5,5-dimetil-imidazolidin-2,4-diona
Se prepara prin tratarea acetonei cu acid cianhidric, urmat de tratarea nitrilului cu amoniac si
hidroliza, iar in final ciclizare si clorurare:
CH3
HCN
O C CH3
( NaCN + HCl)
CH3
H2N C CH3
H2N C O
O C O
CH3
HO C CH3
CN
- H2O
CH3
H N
O
NH3
CH3
N
H
CH3
H2O
H2N C CH3
CN
+ 2 Cl2
Cl
- 2 HCl
CH3
CH3
N
Cl
N-clorosuccinimida
Succinchloroimidum (DCI)
N
Cl
Se prepara prin barbotarea de clor printr-o solutie de succinimida in hidroxid de sodiu 15%, sub
racire.
Pulbere cristalina, alba, cu miros de clor, solubila in apa.Este relativ netoxic. Se utilizeaza la
dezinfectia apei pentru potabilizare.
2-Cloroacetamida
Cl CH2
C NH2
O
Cl
N+
Cl
N
N
clorura de 1-(3-cloroalil)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan
Este un conservant antimicrobian utilizat pentru produse farmaceutice si mai ales cosmetice. Poate
produce reactii alergice cutanate.
Oxiclorosen
Sin.: Monoxiclorosen
Este un complex al acidului hipocloros cu un amestec de derivati fenilsulfonici ai unor hidrocarburi
alifatice. Se utilizeaza ca antiseptic extern pentru plagi in concentratie de 0,4%. In concentratii de
0,1-0,2% se util. in urologie si oftalmologie.
PF: CLORPACTIN
IOD SI DERIVATI
Iod
I2
Iodul este raspindit in toate cele trei regnuri: mineral, vegetal si animal. Apare in apa de mare, apele
de sonda, ape minerale. Este un element indispensabil vietii. O insuficienta de iod determina
hipertrofia glandei tiroide (gusa) insotita de o diminuare a facultatilor fizice si intelectuale
(cretinism).
Pe cale industriala, iodul poate fi fabricat din salpetru de Chile, ce contine iodat de sodiu, prin
reducere cu hidrogensulfit de sodiu:
2NaIO3 + 5NaHSO3 = 3NaHSO4 + 2Na2SO4 + H2O + I2
Din apele de sonda iodul poate fi obtinut prin unul din procedeele urmatoare:
1.procedeul francez (Courtois)
2NaI + Cl2 = 2NaCl + I2
2. procedeul scotian
2NaI + MnO2 + 2H2SO4 = I2 +MnSO4 +Na2SO4 + 2H2O
1. procedeul Wagner
2NaI + 2FeCl3 = I2 +2FeCl2 +2NaCl
2. procedeul industrial
2NaI + 4HNO3 = I2 +2NaNO2 +2NO + 2H2O
Iodul se prezinta sub forma de lamele cristaline, friabile cu luciu metalic sau fragmente de culoare
violacee, cu miros specific. La aer se volatilizeaza, emitind vapori violeti, chiar la temperatura
camerei. Este solubil in alcool, benzen, cloroform, glicerina. Solutiile in alcool si eter sunt brune,
cele in benzen si cloroform sunt violete. Este greu solubil in apa. Cu amidonul, la rece da o
coloratie albastra. Este incompatibil cu metale, cu reducatori si cu compusi care elibereaza
amoniac. Este un bactericid. Mecanismul de actiune se explica prin faptul ca iodul, in stare libera
provoaca oxidarea si distrugerea rapida a proteinelor structurale si enzimatice. Se foloseste la
antisepsia miinilor, a pielii, mucoaselor, a cimpului operator sub forma de solutii apoase de iodiodurat sau solutie in propilenglicol. Solutiile in glicerina se utilizeaza la badijonarea gingiilor si a
faringelui.
Vaporii de iod irita caile respiratorii. Ingerarea accidentala provoaca intoxicatii grave. Ca antidot se
folosesc solutii de amidon sau tiosulfat de sodiu.
Iodul se utilizeaza sub forma de :
Solutie Lugol: solutie iodo-iodatum forte:
5% iod + 10% KI in apa
FRX oficializeaza: Solutie alcoolica de iod-iodurat (tinctura de iod) (Solutio iodi-spirituosa) ce
contine 2 g iod + 3 g iodura de potasiu la 100 ml alcool 50 c, fiind recomandat ca antiseptic,
antimicotic local.
Iodoform
Sinonime: Triiodmetan
CHI3
Iodura de metin
Preparare: prin electroliza unei solutii diluate de KI, in prezenta acetonei sau alcoolului etilic:
KI K+ + ICatod (-) 2K+ + 2e- 2K
Anod (+) 2I- - 2e- I2
2K + 2 H2O 2KOH + H2
I2 + 2KOH KI + KIO + H2O
a)
CI 3
CH3
C O
+3
KIO
C O
KOH
CHI 3
CH3
COOK
CH3
CH3
b)
CH3
CH2
OH
KIO
CH3
C O
H
KIO
CI 3
C O
H
KOH
CHI 3
HCOOK
Iodoformul este o pulbere cristalina, galbena, cu miros caracteristic persistent, insolubil in apa. La
incalzire sublimeaza. Dozarea se face prin incalzirea cu un exces de sol. volumetrica de nitrat de
argint, excesul de nitrat fiind titrat cu tiocianat de amoniu in prezenta de sulfat de amoniu-fer (III)
ca indicator. Se utilizeaza ca antiseptic extern sub forma de pulbere, unguente, tifon iodoformat,
solutii uleioase. Intra in compozitia pastei iodoformate, utilizata in stomatologie, ca antiseptic.
PF: ALVOGYL pasta ce contine 15,8 g iodoform la 100 g produs
Iodofori
Termenul iodofor reprezinta purtator de iod (din grecescul phoros purtator).
Sunt combinatii sau complecsi ai iodului cu un agent tensioactiv, ce are rol de purtator de iod si
solubilizant. ~n iodofori se gasesc doua forme in echilibru: o forma libera si o forma legata
(inactiva) care elibereaza iodul in solutie. Iodoforii au actiune germicida, antimicotica,
dezodorizanta si efect prelungit.
Septozol
H3C-(CH2)8-C6H4-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH . I2
Unde n = 6-16
Contine iod disponibil in proportie de 1,6%, care este responsabil de actiunea antiseptica.
Se utilizeaza sub forma de solutie 10% ca antiseptic, preoperator, postoperator obstetrica,
ginecologie, dermatologie, stomatologie.
Povidona Iodata
Sin.: Iodopovidonum; Povidone-Iodine; Povidon-Iod; Iod-polivinil pirolidon; Polividon-iod
complex
.
N
x I2
( CH CH2 )
Este un complex al iodului cu polivinilpirolidona (povidona) ce contine 9-12% iod liber. Este o
pulbere amorfa, galben-bruna, cu miros caracteristic, solubila in apa
Se utilizeza ca antiseptic topic, neselectiv, pentru piele, par, mucoasa vaginala.
PF: BETADINE (Egis) ovule (200 mg s. a.), unguent 10%, sol. de uz extern 10%, sapun
chirurgical (7,5 mg);
CERVICIN (Antibiotice S.A.) ovule continand 200 mg povidona;
IODOSEPT (Gedeon Richter) sol. de uz extern 10%.
SUBSTAN}E OXIDANTE
Peroxid de hidrogen
Hydrogenii peroxidum (DCI)
H2O2
Se mai numeste impropriu apa oxigenata. ~n natura, este raspandita in cantitati mici in straturile
joase ale atmosferei, in apa de ploaie, zapada, ca rezultat al unor procese de fotosinteza
Preparare:
-Procedeul Thenard tratarea peroxidului de bariu cu acid sulfuric:
BaO2 + H2SO4 = BaSO4 + H2O2
-Metoda industriala-electroliza solutiilor de acid sulfuric 50%, utilizand electrozi de platina:
H2SO4 H+ + HSO4Catod (-) 2H+ + 2e- H2
Anod (+) 2HSO4- - 2e- 2HSO4 H2S2O8
Prin urmare, prin oxidare anodica se formeaza acid peroxidisulfuric, la catod degajandu-se
hidrogen:
2H2SO4 H2S2O8 + H2
Acidul peroxidisulfuric formeaza cu apa acidul lui Caro, care se descompune:
H2S2O8 + H2O H2SO5 + H2SO4
H2SO5 + H2O H2SO4 + H2O2
Acidul lui Caro
Peroxidul de hidrogen este un lichid incolor, slab albastrui in strat gros, care se descompune
usor in apa si oxigen. Fata de substantele reducatoare are caracter oxidant; astfel, oxideaza iodurile
la iod elementar, acizii halogenati la halogenul respectiv, hidrogenul sulfurat la sulf, etc.
Fata de oxidanti mai puternici decat el are caracter reducator:
5H2O2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O + 5O2
FRX prevede monografia: Solutie concentrata de peroxid de hidrogen (sinonim: perhidrol): contine
28,5-32% H2O2
Apa oxigenata (3% sau apa oxigenata de 10 volume) se utilizeaza ca antiseptic. ~n contact cu
materia organica, sub influenta catalazei din singe, elibereaza oxigen atomic care actioneaza asupra
proteinelor bacteriene, distrugind astfel microorganismele. Are si efect hemostatic, fiind
recomandat in epistaxis, hemoragii dentare, plagi sangerande.
PF: EAU OXYGENE GIFRER (Gifrer Barbezat, Franta) solutie stabilizata 3%
AOSEPT solutie pentru dezinf. lentilelor de contact; CRYSTACIDE crema 1% utilizata pt.
tratamentul infectiilor cutanate.
Peroxoborat de sodiu
Sinonime: Perborat de sodiu; Sarea lui Tanatar
NaBO2 . H2O2 . 3H2O
Se obtine prin tratarea metaboratului de sodiu cu peroxid de hidrogen. Se utilizeaza ca dezinfectant,
intrand in componenta unor produse cosmetice
Peroxizii metalelor
Peroxid de sodiu
Sinonim: Oxilita N2O2
2Na + O2 Na2O2
Preparare:
Peroxid de benzoil
C6H5
C O O C C6H5
O
Se utilizeaza ca antiseptic, antibacterian, antimicotic, sub forma de lotiune sau crema (5%). Efectele
antiseboreice si keratolitice il fac eficient in tratamentul acneei.
PF: CLEARASIL
Permanganat de potasiu
Kalii permanganas (FR X)
KMnO4
Preparare: Se obtine din dioxid de mangan (piroluzita), ce se incalzeste la 250 grade C, cu
hidroxid de potasiu, in prezenta oxigenului, formand manganatul de potasiu, care se oxideaza cu
ajutorul clorului:
2MnO2 + 4KOH + O2 2K2MnO4 + 2H2O
2K2MnO4 + Cl2 2KMnO4 + 2KCl
Se prezinta sub forma de cristale violete, cu luciu metalic, fara miros, solubile in apa, dand solutii
colorate intens in violet.
~n solutii are caracter oxidant, manifestat diferit functie de pH-ul mediului:
-in mediu puternic acid este oxidant energic
MnO4- + 5e- + 8H+ Mn2+ + 4H2O
Exemplu:
-in mediu neutru sau slab alcalin, actiunea oxidanta este mai slaba:
MnO4- + 3e- + 2H2O MnO2 + 4HOExemplu:
Se conserva in vase brune cu dop de sticla, la loc ferit de lumina. Este incompatibil cu alcool,
glicerina, reducatori (sulf, sulfiti, saruri feroase, perhidrol).
Are actiune antiseptica, dezodorizanta, astringenta, datorita eliberarii oxigenului in contact cu
materiile organice. Solutiile apoase 1a2000-1a5000 se recomanda in afectiuni dermatologice,
ginecologice, urologice, in infectii micotice. Solutiile mai concentrate sunt iritante, iar cele de peste
1% sunt caustice, putand provoca arsuri corozive. Este folosit si ca antidot in intoxicatii cu morfina,
stricnina, fosfor, HCN, sub forma de spalaturi gastrice. Se recomanda si contra veninului de sarpe
(injectabil, in jurul locului muscat, solutii 1%).
PF: PERMITABS cp. a 400 mg, care se dizolva in apa
COMPUSI AI METALELOR
Compusi ai argintului
Nitrat de argint
Argenti nitras (FR X)
Sinonime: Lapis infernalis
AgNO3
Piatra iadului
Se prepara prin dizolvarea Ag in acid nitric:
Cristale incolore, translucide, cu fractura lucioasa, cu gust metalic, apoi caustic. La lumina se
innegreste. Usor solubil in apa si alcool. Se conserva la Separanda.
Sub forma de solutii diluate (1%) se utilizeaza in profilaxia infectiei oftalmice gonococice la nounascut. Solutii mai diluate (0,025-0,1 la mie) se utilizeaza pentru antisepsia mucoaselor (uretrala,
vezicala). Este si cauterizant, sub forma de creioane realizate prin turnare in forme a nitratului de
argint topit in amestec cu nitrat de potasiu.
Pulbere fina, aderenta, galben-bruna sau bruna, fara miros, cu gust amar metalic, putin
higroscopica; se dizolva lent in apa. Se identifica prin carbonizare, cand se percepe miros de pene
arse. Folosit sub forma de colire, solutii, unguente, la antisepsia mucoaselor.
Ag
N
SO2
Are actiune antibacteriana, mai ales fata de Pseudomonas aeruginosa. Actiunea antiseptica este
dubla: ionul de argint si sulfamida.
PF: DERMAZIN, FLAMAZINE crema 1%, indicat in arsuri infectate, rani suprainfectate,
escare.
Sulfametoxidiazina argentica
NH2
+
N
SO2
OCH3
Ag
Compusi ai zincului
Oxid de zinc
Zinci oxydum (FR X) ZnO
Preparare:
a.) Calcinarea carbonatului bazic de zinc, rezultat prin reactia sulfatului de zinc cu carbonat de
sodiu:
5ZnSO4 + 5Na2CO3 + 3H2O 2ZnCO3 . 3Zn(OH)2 + 3CO2 + 5Na2SO4
2ZnCO3 . 3Zn(OH)2 5ZnO + 2CO2 + 3H2O
b.) prin arderea zincului metalic in aer la 800C:
2Zn + O2 2ZnO
Pulbere fina, amorfa, alba, fara miros si gust. Practic insolubil in apa si alcool. Are caracter amfoter
reflectat de reactiile:
Utilizat extern ca antiseptic, astringent, sub forma de pudre, crme, unguente, suspensii apoase si
uleioase. FR X oficializeaza unguentul cu oxid de zinc 10%. ~n asociere cu eugenol formeaza
eugenat de zinc, recomandat in stomatologie.
PF: CUTADEN unguent (contine oxid de zinc, ichtiol, Extract Hamamelis, Oxid de titan, borax.
JECOZINC unguent (contine oxid de zinc, ulei de peste, talc, lanolina)
Clorura de zinc
Zinci chloridum (FR X)
ZnCl2
Preparare:
1.
Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2
Sulfat de zinc
Zinci sulfas (FR X)
ZnSO4 . 7H2O
1.
2.
3.
(blenda)
Pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust metalic, astringent, eflorescenta. Este foarte usor solubila
in apa. Se pastreaza la Separanda.
Se utilizeaza ca antiseptic, astringent, in conjunctivite, uretrite, vaginite, stomatite.
Solutio zinco-cuprica composita (asociere de sulfat de zinc, sulfat de cupru, acid picric, alcool
camforat, apa) se numeste Aqua dAlibouri se utilizeaza in dermatomicoze si piococii cutanate.
PF: POLIMINERALIZANT S cp 0,001 g sulfat de zinc.
Salicilat de zinc
Zinci salicylas
COO
2+
OH
Zn
. 3H O
2
2
Pulbere cristalina, solubila in apa. Se utilizeaza ca antiseptic si astringent in dermatologie.
Acexamat de zinc
Zn
[NH
(CH2)5
COO]2
COCH3
Se utilizeaza intern in ulcer gastric, cu rol cicatrizant, absorbant, antiseptic; pe cale externa in
afectiuni dermatologice.
Zinc piritiona
Sin.: Omadine zinc; Vancide ZP
+
++
Zn
S
Compusi ai mercurului
Compusii anorganici cu mercur prezinta importanta istorica, ei fiind primele antiseptice utilizate
pentru insusirile bacteriostatice, bactericide, fungistatice; astazi use utilizeaza limitat datorita
toxicitatii mari (cloura mercurica, clorura mercuroasa, iodura mercurica, etc.)
Compusii organici cu mercur (compusi organo-mercurici, organo-mercuriale) au un efect mai lent
si durata prelungita comparativ cu cei anorganici si sunt mult mai putin toxici decat acestia.
~n caz de intoxicatii cu compusi cu mercur se folosesc ca antidot albusul de ou, laptele. ~n
intoxicatii severe cu mercur metalic sau compusi anorganici (sau cu metale grele in general) se
recomanda Dimercaptopropanol.
Oxid galben de mercur
HgO
Borat de fenilmercur
Phenyl hydrargyri boras (DCI) (FR X)
Sin.: Phenomerborum
Amestec echimolecular de borat de fenilmercur si hidroxid de fenilmercur.
Hg
O B
OH
Hg
OH
OH
Preparare:
Hg
O
+
benzen
OH
B OH
OH
CH3COOK
hidroxid de fenilmercur
acetat de
fenilmercur
Hg
O B
OH
KOH
Hg(CH3COO)2
- CH3COOH
Hg
O C CH3
OH
OH
acid boric
Pulbere cristalina alba sau alb-galbuie, fara miros, cu gust astringent metalic, foarte putin solubil in
apa si alcool.
Are actiune bactericida, se recomanda pentru antisepsia pielii, mucoaselor, plagilor, dar si mobilier,
instrumentar medical. Are si actiune antimicotica. Este bun conservant pentru colire (picaturi pentru
ochi cu sulfat de atropina 1% (FR X), picaturi pentru ochi cu rezorcinol 1%si picaturi pentru ochi
cu pilocarpina-nitrat 2%).
PF: FENOSEPT - comprimate a 0,3 mg substanta activa tratamentul si profilaxia infectiilor
orofaringiene, stomatite, faringite, laringite, etc.
Acetat de fenilmercur
Phenylhydrargyri acetas
Hg O C CH3
O
Se obtine din benzen si acetat de mercur.Pulbere cristalina alba, sau aproape alba, fara miros, putin
solubila in apa, solubila in acetona.
Antiseptic si fungicid, folosit la antisepsia pielii si mucoaselor in concentratie de 0,2%.
Nitrat de fenilmercur
Phenylhydrargyri nitras (DCI)
Hg
O NO2
Hg
OH
Hg
O C CH3
Hg
O NO2
NaNO3
-
CH3COONa
acetat de
fenilmercur
Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se
utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru colire.
Tiomersal
Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat
COONa
S Hg
C2 H5
COOH
COOH
NaNO2
NH2
+ 2
HCl
- 2
H2O
NaCl;
COOH
+
N N
Cl
KHS
- KCl
- N2
sare de
diazoniu
acid
antranilic
+ Cl
Hg
C 2H5
+ 2
SH
acid tiosalicilic
COONa
NaOH
clorura de etilmercur
S Hg
C2H5
Preparare:
Cristale alb-galbui, fotosensibile sau pulbere cristalina crem, cu usor miros caracteristic, usor
solubil in apa si alcool
Antiseptic puternic (indice fenolic 200), bacteriostatic, fungistatic, utilizat la antisepsia pielii si
mucoaselor sub forma de solutie 0,1%.
PF: BIXTONIM solutie nazala ( + efedrina, nafazolina, hidrocortizon)
Nitromersol
Nitromersolum (DCI)
O
Hg
CH3
O2 N
Preparare:
OH
O
CH3
H3C
+
OH
C O Hg
CH3
Hg(CH3COO)2
O2N
O2N
5-nitro-o-crezol
OH
Hg
NaOH
O2N
O
CH3
Hg
-
H2O
CH3
O2N