Coloranti

VIII.
3
COLORANI
VIII.3.1.Consideraii generale
VIII.3.1.1. Culoarea compuilor organici
Senzaia de culoare este transpunerea pe creier a rspunsului retinei la excitarea
acesteia cu radiaii luminoase, care reprezint radiaiile electromagnetice cuprinse ntre
380750nm.
n cazul n care un corp absoarbe toate radiaiile din aceast regiune, el va aprea
ochiului ca avnd culoarea neagr. Dac ns corpul este transparent fa de aceste radiaii,
el va aprea incolor.
Culoarea alb poate fi dat fie prin reflexia tuturor radiaiilor spectrului vizibil, fie
prin absorbia a dou radiaii complementare (care prin suprapunere substractiv dau
senzaia de alb).
Substanele colorate se caracterizeaz prin nsuirea de a absorbi selectiv unele
radiaii ale spectrului vizibil, culoarea perceput fiind dat de radiaia complementar celei
absorbite.
Capacitatea coloranilor de a absorbi selectiv lumina a fost explicat prin mai multe
teorii. Cercetrile mai vechi referitoare la aceast problem s-au limitat, n majoritatea lor,
la simple observaii, care au ns meritul de a fi condus la stabilirea unor corelaii empirice
ntre culoare i constituia chimic a coloranilor.
Graebe i Liebermann au observat c muli compui colorai sunt decolorai prin
reducere, fapt ce i-a condus la asocierea culorii cu nesaturarea moleculei. Otto Witt a
extins aceast teorie, subliniind c, la toi compuii organici, culoarea este asociat cu
prezena anumitor grupri de atomi, pe care le-a denumit cromofori: gruprile nitro (NO2),
nitrozo (NO), azo (N=N), carbonil (= C=O) i care, legate la un sistem nesaturat C=C,
constituie sistemul cromogen. Colorantul propriu-zis conine i un alt tip de grupri:
gruprile amino (NH2), monoalchilamino (NHR), dialchilamino (NR2), hidroxi (OH),
hidroxialchil (OR), auxocromii, care determin o nchidere a culorii cromogenului (efect
batocrom) i i confer n acelai timp nsuiri tinctoriale. Efectul opus deplasarea
absorbiei spre lungimi de und mai mici, este cunoscut sub denumirea de efect hipsocrom.
1580
MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL
Armstrong i Nietzki au artat c majoritatea coloranilor poate fi reprezentat ntr-o

form chinonic i au sugerat c acest tip de structur d natere la culoare, fr a explica
ns fenomenul.
Baeyer i Willstatter au presupus c oscilaiile unei structuri chinoide ntre dou
nuclee benzenice dau natere la culoare. Teoriile menionate, mpreun cu multe altele,
sugereaz ideea unei micri electronice, dar numai dezvoltarea mecanicii ondulatorii a
permis elaborarea unei teorii mai cuprinztoare i detaliate a culorii, pe baza nivelurilor de
energie molecular. Moleculele, ca i atomii exist n diferite stri energetice i, prin
absorbie selectiv de energie, acestea trec din starea fundamental n stare excitat.
Revenirea lor la starea fundamental implic cedarea energiei luminoase absorbite pe
numeroase ci, cum ar fi: termic, fotochimic, fluorescent, fosforescent etc., funcie de
structura chimic a produsului respectiv.
Orice metod care urmrete s precizeze culoarea unui compus organic trebuie s
descrie deci energetic molecula, att n starea fundamental ct i n cea excitat.
n metoda legturilor de valen se pornete de la premiza c o molecul organic
care conine duble legturi poate fi reprezentat prin mai multe structuri limit (ca rezultat
al redistribuirii electronilor), respectiv prin stri electronice extreme, neatinse de molecule
n stare fundamental, dar posibile la moleculele excitate. Prin suprapunerea structurilor
limit, fiecare cu ponderea ei specific, se poate obine o reprezentare calitativ corect a
repartiiei electronilor n molecula real.
Metoda orbitalilor moleculari consider c electronii specifici dublelor legturi,
datorit mobilitii lor, formeaz prin interptrunderea orbitalilor atomici un orbital hibrid
cu energie joas, a crei energie este mai mic dect suma energiei celor doi orbitali
atomici, deci molecula este mai stabil. Cu ct sistemul conjugat este mai lung, gradul de
suprapunere a orbitalilor atomici va fi mai mare, iar diferena de energie, E, mai mic.
Metoda electronului liber ofer o aproximare oarecum mai simpl, restrngnd
calculele asupra sistemului de electroni conjugai, considerai ca fiind determinani
pentru culoarea compuilor organici (coloranilor). Admind c electronii sunt liberi s se
deplaseze n cadrului sistemului conjugat, Kuhn a artat c lungimea de und a maximului
primei benzi de absorbie (1) poate fi calculat cu ajutorul expresiei:
1 =
8mcL2
h( n + 1)
unde: m este masa unui electron;

c viteza luminii;
L lungimea lanului conjugat;
h constanta lui Planck;
n numrul de electroni .
Calculele prin aceast metod au artat o bun concordan cu valorile observate
pentru muli colorani cianinici i trifenilmetanici.
VIII.3.1.2. Influena elementelor constitutive ale coloranilor

asupra culorii
Culoarea i nsuirile tinctoriale ale coloranilor pot fi influenate de anumite
elemente constitutive din structura acestora, cum ar fi: dublele legturi conjugate, gruprile
substituente, configuraia steric.
1581
Colorani
Prin creterea numrului de duble legturi conjugate, energia de excitare a

moleculei de colorant scade, iar spectrul de absorbie se deplaseaz batocrom (de exemplu
structurile chimice ale coloranilor urmtori):
Galben
Portocaliu
Substituenii care acioneaz numai prin efectul lor inductiv (grupele alchil) produc
un efect slab batocrom. Influen mult mai puternic asupra absorbiei luminii o au
substituenii care produc deplasri de electroni prin efecte E sau +E. n cazul
substituenilor cu efecte de conjugare E, deplasarea i intensificarea benzilor de absorbie
se datoreaz deplasrii electronilor , ai sistemului polienic sau aromatic, nspre
substituent. Activitatea batocrom a substituenilor electronoacceptori crete n ordinea:
Substituenii cu efect de conjugare +E (donori de electroni) pot determina o

nchidere a culorii, aciunea lor batocrom crescnd n ordinea:
OH < OCH3 < NH2 < N(CH3)2 < NHC6H5
Prin introducerea n structura unui colorant, la un capt al sistemului conjugat, a
unei grupri electronodonoare, iar la cellalt capt, a unei grupri deficitare n electroni,
cele dou grupri pot interaciona prin intermediul cromoforului, culoarea nchizndu-se
fa de sistemul de baz, de exemplu:
Galben-portocaliu
Rou
Sub influena pH-lui mediului, substituenii electronodonori i electronoacceptori se

pot ioniza, cptnd astfel o sarcin efectiv continu, ceea ce poate determina un efect
bato sau hipsocrom, n funcie de natura gruprii implicate. Astfel, gruparea NH2 se poate
ioniza n mediul acid prin adiia protonului la electronii neparticipani ai atomului de azot,
blocarea acestora avnd ca efect dispariia conjugrii i o deplasare hipsocrom:
1582
Gruparea OH se ionizeaz n mediul alcalin, atomul de oxigen capt o sarcin

negativ, care accentueaz efectul electronodonor al acestor grupri, iar max se deplaseaz
spre valori mai mari (O este un auxocrom mai puternic dect gruparea OH):
Gruprile electronoacceptoare sau cromoforii n mediul acid adiioneaz un proton

la electronii neparticipani ai atomilor de oxigen sau azot, cptnd o sarcin pozitiv, care
accentueaz efectul electronoacceptor, max deplasndu-se spre valori mai mari:
1583
Colorani
O condiie esenial pentru existena conjugrii ntr-un sistem polienic (aromatic)

extins este ca acesta s fie plan. Deranjarea coplanaritii moleculei de colorant determin o
scdere sau o ntrerupere a conjugrii, deci o deplasare a absorbiei spre lungimi de und
mai mici. Aceast deranjare poate fi provocat de prezena unor substituieni voluminoi n
anumite poziii ale moleculei de colorant, care mpiedic existena n acelai plan a
nucleelor aromatice substituite (cum este cazul coloranilor trifenilmetanici sau
antrachinonici).
H3C
SO3Na
O
NH
CH3
NH
CH3
CH3 SO3Na
CH3
NH
CH3
Verde
NH
H3C
CH3
SO3Na
Albastru
VIII.3.2. Clasificarea coloranilor

Cele mai importante clasificri ale coloranilor organici utilizai n tehnologia
chimic textil sunt clasificarea chimic i clasificarea tinctorial. ntre aceste dou
clasificri nu se poate face o delimitare net, deoarece este rar ntlnit o clas chimic care
s intervin numai ntr-o singur clas tinctorial, dup cum este la fel de rar cazul unei
clase tinctoriale alctuite dintr-un singur tip chimic.
Pentru stabilirea unei corelaii corecte ntre structura chimic i comportarea
tinctorial a coloranilor este necesar cunoaterea ambelor clasificri.
VIII.3.2.1. Clasificarea chimic

Clasificarea chimic a coloranilor se bazeaz att pe natura unitilor structurale
caracteristice ct i pe cea a cromoforilor tipici (tabelul VIII.3.1).
Tabelul VIII.3.1
Clasificarea chimic a coloranilor
Nr.
crt.
0
Clasa de colorani
Grupa caracteristic sau cromoforul de

baz
Exemple
OH
1.
2.
Azoici
Nitro
N=N
N=N
NaO 3S
C.I.Acid Red 88 15620

SO 3 Na
NO 2
NO2
NH
O 2N
3.
Nitrozo
NH
C.I.Acid Orange 3 10385

NO
NO
OH
NaO 3 S
C.I. Acid Green 1 10020

4.
Metinici i polimetinici
C(=C - C)n=
C (CH3)2
C
CH = CH
+
N
CH2-CH2 - Cl ClCH3
CH3
C.I. Basic Red 13 48.018
Tabelul VIII.3.1 (continuare)
0
5.
2
O
NH2
SO3Na
Antrachinonici
O
NH
NHCOCH3
C.I.Acid Blue 40 62125
H
6.
Acridinici
H2N
NH
NH 2
H3C
CH
CH 3
Cl-
C.I.Basic Yellow 46025

R
7.
Xantenici
H2 N
H3C
N(CH 3 )2
ClCOOC 2 H 5

8.
Chinoniminici
+
NR2 Cl-
R = H, alchil
(H 3 C)2 N
N=
+
N(CH 3 )2 Cl-
C.I. Basic Dye 49405
Azinici:
fenazinici (X=NH)
N
(CH3)2N
oxazinici (X=O)
NH2
Cl-
H
C.I. Basic Red 5 50040
N
9.
tiazinici (X=S)
CH3
Cl-
(C2H5)2N
N(C2H5)2
C.I.Basic Blue 3 51.004
N
(CH3) N
2
Cl-
N(CH3)2
NO2
C.I. Basic Geen 5 52.020
H 5 C2 O
10.
Stilbenici
N=N
CH = CH
NaO3 S
NaO3 S
H5 C2 O
N=N
C.I.DirectYellow 12 24895
0
11.
1
Indigoizi
2
O
R1 - C
R2 - X
12.
de sulf*
13.
Diarilmetanici
3
Cl
C =C
X - R4
O
C
Br
NH
C=C
C - R3
O
NH
Br
C
O
Cl
X = NH, S
C.I.Vat Blue 2 73045
R-S-S-R
*majoritatea au structuri identificate doar parial
Ar - C - Ar
+
NH2
(H3C)2N
C
+
N(CH3)2
NH2
Cl-
C.I. Basic Yellow 2 41000
14.
Triarilmetanici
Ar
+
Ar - C = Ar = NH2
N(CH3 )2
CH3
Cl
C
NO2
C.I. Basic Blue 42036
+
N(CH3 )2
3
NaO3S
15.
Ftalocianinici
NH
C
C
NH C
C
N
Cu
N
C
SO3Na
C
N
NaO3S
SO3Na
Colorani
1589
VIII.3.2.2.Clasificarea tinctorial
Aceasta coreleaz nsuirile tinctoriale ale coloranilor cu cele ale suportului textil,
precum i cu metodele de aplicare. Deoarece, n cea mai mare parte, coloranii se aplic din
mediul apos, clasificarea ine seama i de comportarea coloranilor n soluie, din punct de
vedere al solubilitii i al disocierii electrolitice. Pe baza acestor criterii, coloranii pentru
textile pot fi clasificai astfel:
Colorani ionogeni:
colorani solubili:
colorani anionici, care, prin disociere electrolitic pun n libertate anioni
colorani, cum ar fi: colorani acizi, acizi complexabili, acizi complexai, direci
i reactivi;
colorani cationici sau bazici, care, prin disociere electrolitic, pun n libertate
cationi colorani;
colorani insolubili:
colorani solubilizabili prin reducere la care formele solubile dau, prin
disociere, anioni colorani. Din aceast categorie fac parte coloranii de sulf i
coloranii de cad;
colorani insolubili regenerabili din forme temporar solubilizate: colorani de
sulf solubili i colorani de cad solubili (indigosoli sau cuvosoli).
Tabelul VIII.3.2
Colorani
Direci Reactivi
Cad
Acizi
Complexabili
Cationici
Dispersie
Pigmeni
Azoici
Nitro
Nitrozo
Difenil
metanici
Trifenil
metanici
Xantenici
Acridinici
Metinici i
polimetinici
Azometinici
Fenazinici
Oxazinici
Tiazinici
Antrachinonici
Indigoizi
(Tioindigoizi
Policiclocetonici
Ftalociani-nici
Colorani neionogeni. Din aceast clas fac parte coloranii de dispersie care sunt
insolubili, dar uor dispersabili n ap.
1590
Colorani formai direct pe materialul textil. Din aceast categorie fac parte
coloranii formai pe material din doi intermediari printr-o reacie de cuplare colorani
azoici insolubili (Azonaftoli), prin reacii de complexare coloranii ftalocianinici i de
oxidare.
Pigmenii. Sunt insolubili, nu au afinitate fa de suportul textil i se aplic prin
intermediul unor liani.
Legtura ntre clasificarea tinctorial i chimic a coloranilor este dat n
tabelul VIII.3.2.
VIII.3.3. Clase principale de colorani utilizai n

procesul tinctorial
VIII.3.3.1.Colorani direci
Coloranii direci (substantivi) sunt destinai vopsirii fibrelor celulozice native i
regenerate. Rezistenele vopsirilor cu colorani direci sunt mediocre la tratamente ude, iar
cele la lumin variaz de la slabe, 12 (derivaii benzidinici) la foarte bune (coloranii
derivai din stilben sau complexai cu Cu). Din punct de vedere chimic, clasa coloranilor
direci cuprinde colorani azoici, stilbenici, triazinici, oxazinici, ftalocianinici. Acetia au o
anumit configuraie molecular, care le permite s prezinte substantivitate (afinitate) fa
de suportul celulozic, n cursul procesului de vopsire.
Substantivitatea coloranilor direci se datoreaz urmtoarelor nsuiri ale acestora:
forma alungit, liniar, a moleculei de colorant, care corespunde cu cea a
macromoleculei de celuloz:
OH
OH
Colorant nesubstantiv
N =N
N =N
NH2
SO3 Na
NaO3S
SO3Na
OH
Colorant substantiv
N =N
NH2 OH
N =N
NaO3S
SO3Na
SO3Na
structura plan a moleculei:

C.I.Direct Red 2 23500
(colorant substantiv)
CH3
NH2
N=N
SO3 Na
CH3
NH2
N=N
SO3Na
Colorani
1591
CH 3 CH3
NH2
Metabenzopurpurina
(colorant nesubstantiv)
NH 2
N=N
N=N
SO 3 Na
SO 3 Na
prezena unor grupri (OH, OR, NH2, NHR, NR1R2) capabile de a stabili cu fibra
legturi de hidrogen;
existena unui sistem de minimum opt legturi duble conjugate ntre doi
auxocromi ai colorantului (ntreruperea sistemului de duble legturi conjugate prin grupri
izolatoare: CH2, CO, SO2, poate duce la scderea sau chiar anularea substantivitii, pe cnd
grupri ca NH, CONH, NHCONH pot conduce la creterea substantivitii, datorit
interaciunii electronilor neparticipani ai atomilor de azot cu sistemul electronic al
moleculei).
Substantivitatea coloranilor direci mai poate fi influenat i de poziia gruprilor
sulfonice fa de cele auxocrome (ea este favorizat de o aranjare ct mai simetric a
gruprilor sulfonice n molecul):
OH
Colorant direct
(substantiv)
H2N
N =N
N=N
SO 3Na
SO 3Na
OH
SO3 Na
Colorant acid
(nesubstantiv)
N =N
N=N
NaO3 S
SO 3Na
Colorani direci monoazoici. O singur grupare azo nu poate s asigure, de regul,

nici substantivitatea necesar vopsirii i nici nuana i, de aceea, numrul coloranilor
direci monoazoici este destul de restrns. Cei mai importani reprezentai ai acestei clase
sunt coloranii derivai ai toluidinei:
SO3Na
H3C
SO3Na
S
C
N =N
CH3
C.I.Direct Yellow 28 19555

Aceti colorani au rezistene bune la lumin i la aciunea hipocloritului.
1592
Coloranii disazoici pot fi primari i secundari:
Colorani disazoici primari de tip: BAB(C), n care A este o component de

cuplare bifuncional, cea mai utilizat fiind acidul carbonil I, iar B i C sunt
diazocomponente. Dac diazocomponentele sunt identice coloranii sunt simetrici:
OH
HO
N=N
N =N
NH CO HN
N aO 3 S
SO 3 N a
C.I.Direct Orange 26 29150

iar dac cele dou componente sunt diferite, coloranii sunt asimetrici:
OH
HO
N=N
N =N
NH
N aO 3S
NHCOCH3
SO 3Na
CO HN

Coloranii din aceast categorie au nuane foarte vii i rezistene mediocre.
Colorani disazoici primari de tip: D CD (E), n care C este o diazocomponent
bifuncional, iar D i E sunt componente de cuplare (acid salicilic, acid naftionic, acid
gama, acid H, acid fenil I) identice sau diferite. Diazocomponenta acestor colorani poate fi:
benzidina (benzidina substituit):
X
H2 N
X
NH2
X = H-benzidin; CH3-o-tolidina; OCH3 o-dianisidina; Cl-o-o'-diclorbenzidina;
NH2
NH2
N=N
N=N
SO3Na
SO3Na
(Aceti colorani prezint o gam larg de culori, dar rezistenele vopsirilor sunt
reduse.)
4,4' diaminocarbanilida (4,4' diaminocarbanilida substituit):
Colorani
1593

Rezistenele la lumin ale vopsirilor cu aceast clas de colorani sunt bune.
Colorani stilbenici. n seria coloranilor direci galbeni un loc deosebit l ocup
coloranii care deriv de la acidul 4,4' diamino-stilben-disulfonic. Aceti colorani conin un
cromofor mixt, format din una sau mai multe grupe stilbenice i grupe azo sau azoxi n
molecul:
H 5 C2 O
OC2 H 5
N=N
CH = CH
N=N
SO3 Na
NaO3 S
C.I.DirectYellow 12 24895
SO3Na
O
SO3Na
SO3Na
SO3 Na
CH = CH
N=N
CH = CH
NO2
CH = CH
N=N
CH = CH
NO2
SO3Na
SO3Na
SO3Na
SO3Na

Rezistenele, mai ales la lumin, ct i substantivitatea acestor colorani sunt
satisfctoare.
Coloranii disazoici secundari de tip ABC se obin prin diazotarea unui
colorant monoazoic (care conine o grupare amino liber A B) i cuplarea sa cu o
component de cuplare C:
OH
HO
NaOOC
N=N
N =N
NH2
SO3 Na
C.I.Direct Black 51 27720

Coloranii direci trisazoici pot fi primari sau secundari; cei primari sunt derivai din
baze benzidinice i corespund structurile:
1594
E1
E1
E1
D
E2
E2
D'
III
II
D' )
(E2
D'
D = component bisdiazotat, care cupleaz cu componentele de cuplare E1 i E2;

cea de a treia cuplare se face cu D', care poate fi o diazocomponent (I) sau o component
de cuplare (II). n cazul III, componenta D bisdiazotat reacioneaz cu colorantul
monoazoic E2 D':
HO
NH2
NH2
NaO3S
NH2
N =N
N=N
N=N
CH3
SO3Na
I
Anilin
(D')
Acid H
(E2)
Benzidin
(D)
Toluilendiamin
(E1)
C.I.Direct Black 4 30245

COONa
HO
NH 2
HO
N=N
N=N
N =N
NH 2
NaO 3 S
II
Acid salicilic
(E1)
Benzidin
(D)
Acid gama
(E2)
meta-Fenilendiamina
(D')
C.I.Direct Brawn 57 31705

COONa
HO
HO
N=N
N=N
III
1
Acid salicilic
(E1)
NH 2
N =N
SO 3 Na
NaO 3 S
3
Benzidin
[Acid H
(D)
(E2)
C.I.Direct Green 8 30315
2
p-Nitroanilin]
(D')
NO 2
Colorani
1595
Coloranii trisazoici derivai din benzidin au nuane nchise i rezistene mediocre.

Coloranii trisazoici secundari sunt de tip AB CD i se obin printr-un
mecanism similar cu acel al obinerii coloranilor disazoici secundari, cu observaia c, i n
acest caz, cea de a doua component de cuplare trebuie s conin o grupare aminic
diazotabil. Produii intermediari utilizai pentru sinteza acestor colorani trebuie s fie
astfel alei nct s asigure structura filiform a colorantului. Nuanele obinute variaz de
la violet la albastru, iar rezistenele vopsirilor sunt n general bune:
OH
SO3Na
N=N
N =N
N =N
NaO3S
SO3Na
NH2
SO3Na
Acid C -Naftilamin Acid Cleve
(A)
(B)
(C)
Acid I
(D)
C.I.Direct Blue 71 34140

Coloranii direci triazinici se obin cu ajutorul clorurii de cianuril utilizat drept
agent de acilare, pe baza proprietii acesteia de a substitui succesiv cei trei atomi de clor
din molecul, prin tratare cu amine primare (identice sau diferite). Acestea pot participa la
diferite reacii de cuplare, cu formarea unor colorani triazinici azoici cu rezistene
superioare i nuane strlucitoare:
C.I.Direct Green 26 34045

n colorantul sintetizat, fiecare rest din structura acestuia se comport ca un
cromofor independent, contribuind, prin absorbia sa specific, la generarea culorii prin
amestec intramolecular (albastru + galben = verde), nucleul triazinic avnd n acest caz
rolul de component separatoare (ntrerupe conjugarea).
Coloranii direci oxazinici dau vopsiri cu nuane albastre strlucitoare i cu
rezistene foarte bune la lumin i tratamente ude:
1596
NH
SO3Na
O
Cl
N
NH
O
Cl

Coloranii direci ftalocianinici obinui prin sulfonarea ftalocianinei de cupru dau
vopsiri n nuane albastre-verzui, strlucitoare cu foarte bune rezistene la lumin, dar
mediocre la tratamente ude:
NaO3S
N
C
C
N
Cu
C
C
N
SO3Na
VIII.3.3.2.Colorani reactivi
Aceti colorani conin n molecula lor un sistem reactiv, care permite, n cursul
procesului tinctorial, formarea de legturi covalente cu suportul textil (celuloz, ln,
poliamid). n funcie de natura sistemului reactiv, care determin i mecanismul reaciei de
vopsire, coloranii se clasific n:
Colorani reactivi heterociclici cu azot, care conin atom de halogen(clor sau fluor)
i care formeaz legturi covalente cu suportul textil, prin reacii de substituie nucleofil.
Structura general a acestor colorani poate fi reprezentat schematic astfel:
unde: S este gruparea solubilizant, care este de regul o grupare sulfonic;

Col cromogenul colorantului;
L puntea de legtur (atom de oxigen sau sulf, grupri NH, NH-alchil,
NHCONH,) este de mare importan n structura coloranilor, deoarece
influeneaz att reactivitatea ct i stabilitatea la hidroliz a vopsirilor;
X gruparea reactiv, care este cel mai adesea reprezentat de atomi de halogen
(clor sau fluor);
X' gruparea nereactiv, care poate influena att proprietile de aplicare ct i
rezistenele vopsirilor (substituenii electrononegativi de tipul NO2 sau NR3
Colorani
1597
sau gruprile aminice slab bazice, cum ar fi NHC6H5, determin o cretere a

reactivitii colorantului, pe cnd substituenii cu grupri solubilizante, ca de
exemplu NHC6H4SO3Na, mresc solubilitatea colorantului i implicit i
micoreaz substantivitatea);
Het sistemul reactiv a crui structur este dat n tabelul VIII.3.3.
Tabelul VIII.3.3
Structuri generale ale coloranilor reactivi heterociclici
Denumirea sistemului reactiv
1
Structura general a colorantului

2
Diclortriazina
Col
NH
Monoclortriazina
Col
N
Cl
NH
Cl
N
Monofluortriazina
Col
NH
Cl
NHR(OR)
N
F
N
NHR
Cl
2,4,5 Triclorpirimidina
Col
NH
Cl
N
Cl
Diclorpirimidina
Col
NH
CO
C
C
Cl
Difluorclorpirimidina
N
N
Cl
1598

Diclorchinoxalina
Diclorpiridazona
Cl
Diclorpiridazina
CH
Col
NH
N
C
Cl
n timpul procesului de vopsire, pe lng reacia colorantului cu fibra:
S C o l L Het
+ HO Cel
OC el
S Col L Het
+ HX
X'
X'
are loc i reacia colorantului cu apa, rezultnd colorant hidrolizat legat superficial de fibr,
care se ndeprteaz prin splare.
S Col L Het
X
X'
+ HOH
S Col L Het
OH
X'
+ HX
Colorani reactivi care conin n sistemul reactiv o legtur dubl puternic

polarizat. Aceasta se poate forma n timpul procesului de vopsire (tabelul VIII.3.4) sau
poate preexista n molecula colorantului (tabelul VIII.3.5).
Tabelul VIII.3.4
Structuri generale ale coloranilor reactivi la care sistemul reactiv se formeaz n timpul
vopsirii
Grupa iniial, generatoare a sistemului reactiv
Structura general iniial a colorantului i reaciile de formare

a sistemului reactiv
- sulfatoetilsulfon
Col SO2 CH2 CH2 OSO3Na

Col SO2 CH=CH2
sulfatoetilsulfon-amid
Col NH SO2CH2 CH2 OSO3Na

Col NH SO2 CH=CH2
-sulfatoetilcarbon-amid
Col NH COCH2 CH2 OSO3Na

Col NH CO CH=CH2
Colorani
1599
Tabelul VIII.3.5
Structuri generale ale coloranilor reactivi la care sistemul reactiv preexist n molecul
Denumirea sistemului reactiv
Structura general a colorantului
Acrilamida
Col NH CO CH=CH2
-bromacrilamida
Col NH CO C=CH2
|
Br
Gruparea vinilic este puternic polarizat i se combin cu suportul textil (respectiv

cu apa) printr-o reacie de adiie nucleofil cu formarea unui eter:
+
Col SO2 CH = CH2 + HO Cel Col SO2 CH2 CH2 O Cel
Sistemele cromogene aparin n general coloranilor azoici, antrachinonici i
ftalocianinici.
Coloranii monoazoici simpli prezint nuanele cele mai strlucitoare de galben,
portocaliu i rou:
Cl
SO3 Na
NH C
N=N
CH 3
SO 3 Na
Cl
C.I.Reactive Yellow 4
Cl
OH
NH C
N=N
NH 2
SO 3Na
NaO 3S
C.I.Reactive Red 12
Coloranii monoazoici complexai cu Cu dau nuane de violet, rubiniu i albastru:
Cl
O
NaO3S
Cu
NH C
N=N
NaO3S
C.I.Reactive Red 6
C
Cl
SO3Na
1600
Culoarea brun este conferit de coloranii dusazoici.

Cl
SO3Na
NaO3S
N=N
NH C
N=N
N
SO3Na
NH
SO3Na
C.I.Reactive Brown 1
Coloranii antrachinonici diferii substituii dau nuane de albastru:

O
NH2
SO 3H
Cl
NH
C
NH
Cl
C
Cl
C.I.Reactive Blue 4
Coloranii reactivi ftalocianinici sunt folosii la vopsirea n nuane de turcoaz
strlucitor, nuane care nu pot fi obinute nici cu coloranii azoici nici cu cei antrachinonici:
Cu Ft
(SO3Na)2
SO2NH2
SO2NH
Cl
N C
NH C
N
N C
NH2
C.I.Reactive Blue 6
Coloranii reactivi bifuncionali se caracterizeaz prin prezena n molecula
colorantului a dou grupri reactive, care pot fi de tipul: sulfatoetilsulfon,
monoclortriazin, monofluortriazin, alcoxiclortriazin, difluorclorpirimidin. Cei mai
importani sunt considerai coloranii care conin o grupare clortriazinic i o grupare
vinilsulfonic:
OH
CH2
CH
O2S
Cl
N C
C
NaO3S
NH
N
N C
NH C
S
NH
Colorani
1601
Combinnd ntr-un colorant cele dou sisteme reactive, coloranii bifuncionali

prezint avantajele conferite de fiecare grupare reactiv n parte, concretizate n proprieti
bune de solubilizare, grad de fixare ridicat, randamente tinctoriale bune i rezistene foarte
bune la splare.
VIII.3.3.3. Colorani acizi

Coloranii acizi conin n molecul una sau mai multe grupe cu caracter acid (SO3H,
COOH), care, sub form de sruri de sodiu, le confer solubilitate n ap. Ei sunt destinai
vopsirii i imprimrii lnii, mtsii naturale i materialelor poliamidice. Deoarece procesul
de vopsire se desfoar n mediul acid, principalele tipuri de legturi care se stabilesc ntre
fibr i colorant sunt cele electrovalente. Funcie de structura colorantului (prezena
gruprilor polare, a nucleelor benzenice, a diferiilor substituieni), afinitatea acestuia
pentru fibrele textile este determinat i de formarea legturilor de hidrogen i a celor van
der Waals. Sub acest aspect trebuie considerat i clasificarea coloranilor acizi n colorani
acizi cu afinitate mic, mijlocie i mare respectiv cu rezistene la splare slabe, bune i
foarte bune.
Din punct de vedere chimic, coloranii acizi pot fi: azoici, pirazolonici,
antrachinonici, xantenici, nitro, triarilmetanici, ftalocianinici, ponderea cea mai mare
deinnd-o coloranii azoici i antrachinonici.
Colorani acizi azoici. Majoritatea compuilor de acest fel sunt monoazoici sau
disazoici i numai un numr relativ mic sunt poliazoici. Coloranii monoazoici acizi au n
general structuri simple, fiind amino, hidroxi, sau aminohidroxiazoici, pentru sinteza lor
folosindu-se drept diazocomponente, n special derivai ai anilinei, iar drept component de
cuplare, derivai ai naftolilor i difenilaminei pentru galben, ai naftilaminei pentru
portocaliu, rou, violet, albastru i ai pirazolonilor pentru galben. Prezena gruprilor OH i
NH2, n poziia para fa de cromoforul azo, determin o scdere a rezistenei la lumin,
datorit mririi mobilitii electronilor ntregului sistem aromatic. Aceast influen
defavorabil poate fi anulat prin acilarea sau alchilarea acestor grupri:
NH 2
C H 3 C O NH
N=N
HO
SO 3 Na

Introducerea gruprilor OH i NH2 n poziia orto fa de cromoforul azo determin
o cretere a rezistenei la lumin, datorit posibilitii de stabilire a unor legturi de
hidrogen ntre acestea i puntea azo, cu formarea unor cicluri chelatice, care au drept
consecin reducerea hidrofiliei coloranilor i implicit micorarea sensibilitii acestora la
aciunea fotolitic a luminii. Formarea acestor legturi de hidrogen este important pentru
faptul c deplaseaz echilibrul acid-baz a gruprilor OH i NH2 spre pH-uri n afara
domeniilor de aplicare a acestor colorani (pH < 2 i pH > 11):
1602
OH
NaO3S
N=N
OH
NaO 3 S
N=N
Oranj I
Oranj II
pKb = 8,2
pKb = 11,4
Astfel, colorantul Oranj I este mai puin utilizat, deoarece nuana sa vireaz n
mediul alcalin (la splare), spre deosebire de colorantul Oranj II, care va ceda protonul
ntr-o gam de pH-uri neuzuale la splare (pH > 11,4).
n cazul coloranilor care conin a doua grupare OH sau NH2, este necesar ca aceasta
s fie inactivat prin acilare, pentru a obine colorani rezisteni la alcalii i acizi:
OH
NHCOCH 3
N=N
NaO 3 S
SO 3 Na

nlocuirea grupei acetil cu alte resturi acide (propionil, n-butiril, benzoil) duce la
creterea afinitii acestor colorani i a rezistenelor vopsirilor la splare, dar scade
solubilitatea n ap a coloranilor.
n cazul coloranilor monoazoici derivai de naftalin se observ c, prin trecerea de
la o diazocomponent derivat din benzen la una derivat din naftalin, se obine un efect
batocrom:
OH
OH
NaO 3 S
NaO 3 S
N=N
N=N
NaO 3S
NaO3 S
SO 3 Na
SO3 Na
O categorie important de colorani monoazoici o constituie i coloranii

pirazolonici, care se obin utiliznd drept component de cuplare 1-fenil 3-metil 5pirazolon.
Colorani
1603
N =N C 4
3C
CH 3
HO C 5 1 2 N
N
SO 3 Na
C.I.Acid Yellow 11 18820

Coloranii acizi pirazolonici vopsesc lna i mtasea natural n nuane galben
strlucitoare, cu rezistene mai mari fa de diveri ageni chimici i fizici dect ali
colorani acizi. Prin clorurarea nucleului aromatic din poziia 1 a derivatului pirazolonic, se
obin colorani cu rezistene superioare la lumin.

Coloranii acizi disazoici sunt de dou tipuri: primari i secundari. Coloranii primari
se obin prin cuplarea a dou diazocomponente, identice sau diferite, cu o component de
cuplare bifuncional: B A B(C), fie se cupleaz o diamin cu dou componente de
cuplare, identice sau diferite, E DE(F). Drept component de cuplare bifuncional din
seria benzenului se folosete rezorcina, obinndu-se colorani portocalii-bruni, cu
rezistene mici la lumin i tratamente ude:
N aO 3 S
N=N
HO
OH
N=N

Din seria naftalinei, drept component bifuncional de cuplare se folosete mai ales
acidul H, cnd se obin colorani asimetrici de culoare albastru nchis pn la negru, cu
rezistene bune la lumin i mediocre la tratamente ude:
NH2
O2N
OH
N=N
N=N
NaO3S
SO3Na
C.I.Acid Black 1 20470
1604
Coloranii de tip EDE(F) cuprind gama de culori galben- rou. Aceti colorani
prezint rezistene bune la tratamente ude, majoritatea obinndu-se din benzidin i mai
ales din derivaii ei meta-substituii:
NaO3S
HO
SO3 Na
N=N
OH
N=N

Coloranii secundari, obinui prin cuplarea unei diazocomponente cu o amin
aromatic, diazotarea derivatului monoazoic format i cuplarea sa cu o component de
cuplare:ABC, cuprind gama de culori rou pn la negru. Cele trei componente ale
coloranilor secundari pot fi derivai ai benzenului sau naftalinei:
OH
N=N
NaO 3 S
N=N
N=N
N=N
N aO 3 S
NH
SO 3 N a

Cnd toate cele trei componente ale colorantului sunt derivate de naftalin, acesta
este negru, cu capacitate tinctorial mare i rezisten la lumin bun:

Coloranii acizi antrachinonici sunt de obicei sruri de sodiu ale acizilor sulfonici ai
diverselor -hidroxi i -aminoantrachinone care vopsesc lna, mtasea natural i fibrele
poliamidice n culori vii, n special albastre, violete i verzi cu rezistene bune i foarte bune
Colorani
1605
la lumin i bune la tratamente ude. Auxocromii specifici acestor colorani sunt gruprile
OH i NH2 sau OR, NHR, NR1R2:
H2N
OH
SO3Na
HO
NH2
NH 2
SO 3 Na
NH
NHCOCH 3

Prin introducerea unor lanuri alifatice mai lungi la auxocromul NH2 din poziia ,
prin alchilarea gruprilor OH din poziia sau prin creterea gradului de complexitate a
moleculei se obin colorani cu rezistene superioare:
O
SO3 Na
C.I.Acid Blue 129/1
NH(CH2)6NHSO2
NH 2
OC 12 H 25
C.I.Acid Violet 51 62165
SO 3 Na
NH
SO3Na
O
NH
C4 H9
NH
C4 H 9
C.I.Acid Green 27 61580
SO3Na
1606
O categorie aparte o constituie coloranii antrachinonici cu heterocicluri, n gama

crora predomin nuanele de galben, portocaliu, rou, cum ar fi de exemplu derivaii de
antrapiridon.

Coloranii acizi trifenilmetanici. Prezena a dou grupe sulfonice n molecula unui
colorant diaminotrifenilmetanic sau triaminotrifenilmetanic face ca produsul respectiv s
devin un colorant acid (o grup sulfonic neutralizeaz sarcina cationului colorant, iar cea
de a doua grup sulfonic asigur solubilitatea n ap a compusului ca sare). Existena unor
substituieni ca SO3H, Cl,OH, OCH3, CH3 etc. n poziia orto fa de atomul de carbon
central mrete rezistena la alcalii a vopsirilor:

Aceti colorani se caracterizeaz prin nuane vii, strlucitoare cu randament
tinctorial bun, ns rezistenele la lumin sunt mici.
Coloranii ftalocianinici dau nuane albastre, strlucitoare cu rezistene tinctoriale
superioare:
NaO3S
SO3Na
N
C
C
N
Cu
N
C
N
NaO3S
SO3Na
Colorani
1607
Colorani nitro. Un reprezentant mai important al acestei clase l constitue

colorantul:
SO3Na
NO2
NH
NH
O2N

Acest colorant vopsete ln i mtasea natural n nuane oranj-glbui, cu rezistene
bune la lumin, dar mediocre la splare.
Colorani xantenici. Prezint importan pentru industria textil derivaii halogenai,
care vopsesc lna n nuane roii, puternic fluorescente:
Br
NaO
O 2N
NO 2
COONa

Colorani azinici. n aceast grup exist o serie de colorani acizi albatri,
importani prin rezistenele superioare pe care le prezint vopsirile pe ln i poliamid:
O 3S
SO 3 Na
HN
NH
SO 3Na
NH
C.I.Acid Blue 52065
N
+
(C2 H5 )2N
NH
SO 3
1608
Colorani acizi complexabili (metalabili). Din punct de vedere chimic, coloranii

complexabili pot fi azoici, triarilmetanici, antrachinonici, xantenici, avnd cu toii o
caracteristic comun: prezena n molecul a unor grupe funcionale caracteristice (OH,
NH2, COOH), situate n anumite poziii n molecul, astfel nct s aib posibilitatea de a
forma cu ionii unor metale tranziionale combinaii complexe (chelai). n general, pentru
complexare se folosesc diferite sruri de Cr3+, Cu2+, Fe3+, Co3+, n care ionii au stratul intern
3d necompletat cu electroni i pot deci s reacioneze cu coloranii respectivi prin legturi
covalente i coordinative, cu formare de compleci. Acestea se realizeaz prin nlocuirea de
ctre ionul metalic a unui atom de hidrogen din grupele funcionale (OH, COOH) i
respectiv prin cedarea unor perechi de electroni neparticipani de la unii atomi de azot sau
oxigen din molecula de colorant, pentru completarea orbitalilor interni vacani ai ionului
metalic. Cu ct numrul de cicluri n care intr ionul metalic este mai mare i acestea
aparin aceleai molecule de colorant, cu att stabilitatea complexului i implicit rezistena
vopsirii este mai mare. Din punct de vedere tinctorial, prezint importan coloranii
cromatabili, destinai n special vopsirii lnii i cuprabili utilizai la vopsirea materialelor
celulozice. Funcie de structura lor, coloranii complexabili pot forma compleci externi i
interni.
Complecii externi sunt cei la care gruparea cromofor nu particip la formarea

complexului i pot fi:
Azoici, cu structur orto-hidroxicarboxilic extern (I), cu structur 8hidroxichinolinic (II) i cu structur 1,8-dihidroxinaftalenic (III):
COONa
NaO3S
SO3 Na
OH
N=N
Cl
(I)
C.I.Mordant Yellow 10 14010
OH
N=N
N
(II)
C.I.Mordant Orange 26 19325
(III)
Antrachinonici, cu minimum dou grupe OH situate n poziiile 1,2 ale nucleului
antrachinonic:
OH
O
OH
O
SO 3 Na
C.I.Mordant Red 3 58005
Colorani
1609
Trifenilmetanici, cu resturi de acid salicilic n molecul:

CH 3
CH 3
O
HO
HOOC
COOH
N(C2 H 5 )2
C.I.Mordant Violet 1 43565

Xantenici:
OH
HO
OH
O
O
C
COONa
C.I.Mordant Violet 25 45445

Colorani nitrozo, care formeaz, prin complexare cu cromul, colorani care
vopsesc lna i mtasea natural n culori brun-oliv, iar prin complexare cu ferul,
nuane verzi-glbui:
O
NO
SO 3 Na

Colorani oxazinici i tiazinici, care dau prin cromare nuane de albastru-violet:
N
H 5 C 2 N
CH 3
O
OH
SO 3 Na
C.I.Mordant Blue 59 51125
C.I.Mordant Blue 52060
1610
Prin formare de compleci externi, nuana vopsirii se modific puin, deplasndu-se

batocrom, rezistenele la tratamente ude sunt mbuntite, n comparaie cu colorantul
necomplexat, iar rezistenele la lumin sunt foarte puin modificate.
Complecii interni se pot forma n special n cazul coloranilor azoici care au n
structura lor grupri OH, NH2, COOH n poziia orto fa de cromoforul azo:
COONa
OH
NH2
OH
NH2
NH 2
N =N
N =N
NH2
SO3Na
NaO3S
C.I.Mordant Blue 84
SO3Na
C.I.Mordant Brown 33 13250
OH
HO
OH
N =N
NaO 3 S
Cl
SO 3 Na
C.I.Mordant Blue 13 16680

Deoarece la formarea acestor compleci particip i gruparea azo, printr-o legtur
coordinativ cu unul din atomii de azot ai acestuia cu ionul metalic, nuana vopsirilor se
modific mult. De exemplu, cu colorani care vopsesc lna n culori de la oranj la violet,
dup vopsirea prin procedeul cu postcromare, nuana se schimb, prin complexare, pn la
brun, bordo, albastru, verde i negru.
Colorani premetalai (Compleci metalici preformai). Acesti colorani conin Cr
sau Cu ncorporat n molecul prin procesul de sintez. Ei pot vopsi ca nite colorani
acizi (pe ln) i respectiv ca nite colorani direci (pe bumbac). Avnd n vedere
raportul ion metalic:colorant, se pot forma compleci metalici preformai 1:1, 1:2; i mai
puin 2:3. Schematic, aceti colorani pot fi reprezentai astfel:
(H 2 O)3
Cr +
O
O
_
X
N=N
Colorant premetalat 1:1
Colorant premetalat 1:2
Coloranii premetalai 1:1 prezint rezistene ale vopsirilor mai bune ca ale
coloranilor acizi, dar mai mici dect ale coloranilor cromatabili. Majoritatea acestor
colorani sunt compleci ai compuilor o-o' dihidroxiazoici, mai puin dintre ei fiind
derivai ai acidului salicilic sau compui o-hidroxi o'-aminoazoici:
Colorani
O2N OH
1611
N =N
NaO3S
N =N
N
SO3Na
OH
OH
OH
H
NO2
OH
NaO 3 S
OH
N =N C
HO C
C
N
N =N
O2N
CH 3
NH2
SO3Na
C.I.Acid Red 195

CH3
COONa
N
HO
SO3Na
N
N
C
SO3Na
CH3

Mecanismul vopsirii cu colorani premetalai 1:1 presupune o concuren ntre
legturile ionice i respectiv coordinative pe care le poate forma colorantul cu gruprile OH
sau NH2 ale fibrelor proteice. Deci, importante n structura procesului tinctorial vor fi att
structura colorantului (numrul i poziia gruprilor sulfonice) ct i pH-ul bii de vopsire,
care va determina numrul de grupri NH2 i respectiv NH+3 disponibile pentru fixarea
colorantului.
Coloranii premetalai 1:2 pot fi:
compleci cu grupri solubilizante sulfonice:
OH
OH
NaO3S
N =N
C.I. Acid Blue 193 15707
1612
(n general, creterea sarcinii negative a colorantului determin o scdere a stabilitii

acestuia, n special n mediu puternic acid, necesar vopsirii. n asemenea condiii, colorantul
se descompune ntr-o molecul de complex 1:1 i o molecul de colorant acid necomplexat.)
compleci cu grupri solubilizante polare dar neionice (SO2NH2, SO2CH3,
SO2NHR, NHCOR) cu nsuiri tinctoriale superioare:
OH
HO
N =N
H 3 C.O 2 S

compleci fr grupri solubilizante (Vialon), cu un caracter hidrofob pronunat i
care prezint structura general:
_
N =N
O
Cr
O
O
H +(Na+)
N=N
Coloranii premetalai 2:3 pot proveni prin combinarea echimolecular, sub form
de sare a unui complex 1:1 (cation) i un complex 1:2 (anion).
Coloranii metal compleci se caracterizeaz n general prin nuane terne, datorit
prezenei unui amestec de stereoizomeri cu spectre de absorbie diferite.
VIII.3.3.4. Colorani de cad

Coloranii de cad conin un lan de duble legturi conjugate, constituit dintr-un
numr par de atomi de carbon, cu dou grupri cetonice, drept cromofor, la cele dou
extremiti. Ei sunt destinai n special vopsirii i imprimrii materialelor celulozice.
Afinitatea coloranilor de cad pentru fibrele celulozice se datoreaz prezenei n numr
mare a dublelor legturi conjugate n nucleele aromatice, ct i a auxocromilor, care
formeaz legturi de hidrogen cu fibra. O condiie esenial pentru substantivitatea
coloranilor de cad este coplanaritatea diferitelor poriuni componente ale moleculei
colorantului.
Din punct de vedere chimic, coloranii de cad pot fi:
Antrachinonici
Antrachinone
substituite
Acilaminoantrachinonici
Antrimidici
Policiclocetonici
Indigoizi
Carbazolici
Pirantronici
Indigoizi
Indantronici
Acridonici
Azolici
Antantronici
Dibenzpirenchinonici
Violantronici
Flavantronici
Tioindigoizi
Antrachinone cu mezocicluri
Colorani
1613
Prin reducere n mediul alcalin, coloranii de cad antrachinonici i policiclocetonici,

spre deosebire de cei indigoizi, i modific culoarea, ea fiind mai nchis i mai intens
dect a colorantului iniial, datorit transformrii cromoforilor =CO n auxocromi CO,
care permit restabilirea conjugrii ntre cele dou nuclee marginale.
Coloranii acilaminoantrachinonici cuprind gama de culori portocalii pn la bordo,
cu rezistene bune la tratamente ude i clor i satisfctoare la lumin. Modificri n
structura acestor colorani, ca: numrul i poziia gruprilor acilamino sau introducerea de
noi auxocromi, conduc la modificarea culorii i a capacitii tinctoriale. De exemplu:
O
C6H5COHN
NHCOC6H5
C.I. Vat Yellow 3 61725
C6H5COHN
NHCOC6 H 5
NHCOC6 H 5
C.I.Vat Red 42 61650
NHCOC6H5
HO
NHCOC6 H 5
NHCOC6H5
C6 H5 COHN
OH
C.I. Vat Red 19 64015
C.I. Vat Violet 15 63.355
Prin varierea agentului de acilare, se modific att nuana coloranilor ct i

strlucirea acestora.
Pentru obinerea de colorani galbeni i portocalii se folosete, drept agent de acilare,
acidul izoftalic:
C.I.Vat Orange 17 65415

Un alt agent de acilare mult utilizat este clorura de cianuril (colorani tip Cibanon),
care d colorani cu o tendin mai mic de cataliz a degradrii fotochimice a bumbacului:
C.I.Vat Orange 18 65705
1614
Coloranii acilaminoantrachinonici sunt sensibili la hidroliz sub influena

temperaturilor ridicate i a unui exces de hidroxid de sodiu, din aceast cauz ei sunt
aplicai la rece i la concentraii mici de NaOH.
Coloranii antrimidici sunt formai din resturi antrachinonice legate ntre ele prin
legturi iminice, n funcie de poziia acestor grupri obinndu-se:
O
NH
N
H
O
O
, 'Diantrimid
,' Diantrimid
O
O
NH
O
,' Diantrimid
Dintre acestea, numai ,' diantrimidele sunt colorani de cad:
O
NH
NH
O
O

Coloranii antrimidici prezint, n general, afinitate redus pentru bumbac, culorile
predominante fiind rou i bordo, iar rezistenele vopsirilor variaz de la bune la foarte
bune. Din cauza pericolului de saponificare, coloranii se aplic la rece, cu o concentraie
sczut de alcalii. ,' diantrimidele se obin greu, cu randamente sczute i, de aceea,
importana lor este redus, iar , 'diantrimidele servesc drept intermediar la fabricarea
coloranior antachinoncarbazolici.
Coloranii carbazolici au capacitate bun de egalizare i rezistene superioare, iar
culorile predominante sunt galben, oranj, brun, oliv i cenuiu. Introducerea n poziia a
unor grupri benzoilamino conduce la obinerea unui efect batocrom:
Colorani
1615
C6 H 5 COHN
O
N
O
NHCOC6 H 5
C.I. Vat Yellow 28 69.000
N
O
C.I.Vat Black 27 69005
Cu creterea numrului de nuclee carbazolice se obine un efect batocrom, iar

rezistenele vopsirilor pe materiale celulozice sunt foarte bune:
C.I. Vat Orange 11 70805
N
O H O
NH
O
O
NH
C.I. Vat Green 8 71.050
NH
NH
NH
O
O
Coloranii indantronici au n general nuane albastre i albastre-verzui strlucitoare,

afinitate mare, capacitate de egalizare satisfctoare i rezistene la lumin bune:
13
15
14
12
11
16
9
10
NH
17 NH
1
2
18
5
6
C.I. Vat Blue 4 69.800
1616
Deoarece nucleele dihidrazinice sunt uor oxidabile, coloranii sunt foarte sensibili
la aciunea oxidanilor (agenilor de albire), cnd are loc formarea antrachinonazinei, de
culoare galben, care determin o virare a culorii colorantului spre verde. Pentru
remedierea acestui neajuns s-au sintetizat colorani la care atomul de hidrogen de la
gruparea =NH este nlocuit cu o grupare CH3 sau prin halogenarea indantromei n
poziiile 7, 16 (cu creterea numrului de atomi de halogen poate aprea ns pericolul
suprareducerii colorantului:
O
Br
O
H3C
CH3
O
N
N
NH
NH
Br
O
C.I.Vat Blue 70.000
C.I.Vat Blue 11 69.815
La reducerea n condiii normale a indantronei, se admite c se reduc numai

gruprile =CO din poziiile 5, 14 (ntre gruprile CO i NH din poziiile 8,9 i, respectiv,
17,18 formndu-se legturi de hidrogen). Prin reducere mai energic, se desfac legturile de
hidrogen i se reduc toate cele patru grupri CO, rezultnd un produs de culoare galbenbrun, care, prin reoxidare, nu formeaz dect n parte colorantul iniial.
Coloranii acridonici cuprind colorani cu nuane variate i rezistene superioare, n
special la lumin i oxidani; sunt ns sensibili la aciunea soluiilor alcaline fierbini, de
aceea vopsirea cu aceast clas de colorani se face la 20...250C. Structura acestor colorani
are la baz acridona:
3'
4'
5'
2'
8
O
9
HN
1
2
10
6
5
1'
6'
C O
3
4
Acridona
Introducerea de atomi de halogen (clor, brom, uneori fluor) sau a grupei trifluormetil
n nucleul aromatic i a grupei NH2 n poziia 4 a restului acridonic determin un efect
batocrom:
Colorani
1617
Cl
Cl
Cl
Cl
O
HN
HN
C O
C O
Cl
C.I.Vat Violet 14 67895
NH2
Modificarea n diverse moduri a grupei NH2 conduce la accentuarea efectului

batocrom, iar afinitatea coloranilor de cad crete considerabil:
C.I.Vat Green 12 70.700

Coloranii antrachinonazolici conin n molecul cicluri azolice legate de resturi
antrachinonice n diferite poziii ale acestora, vopsind n nuane variate i cu rezistene
tinctoriale n general bune. Dup natura heteroatomului X din inelul azolic se disting
urmtoarele tipuri de astfel de colorani:
O
X
C
N
Aril
X = NH antrachinoniimidazolici
X = O antrachinonoxazolici
X = S antrachinontiazolici
Din grupa coloranilor antrachinonimidazolici sunt importani doi colorani oranj:
HN
NHCOC6 H 5
C.I.Vat Orange 66.795
HN
C
N
Cl
NHCOC6 H 5
C.I.Vat Orange 66.800
1618
Coloranii antrachinonoxazolici vopsesc bumbacul n nuane de rou-violet, cu

rezistene foarte bune la lumin, tratamente umede, clor i soluii alcaline fierbini:
C.I. Vat Red 67000

Coloranii antrachinontiazolici acoper o gam variat de culori, de la galben pn la
albastru, vopsirile cu acetia fiind n general rezistente:
N
C
C
N
C.I.Vat Yellow 2 67.300
NH2
C
N
O
O
C.I.Vat Red 20 67.100
NH2
S
C
N
NHCOC6H5
C.I Vat Blue 31 67105

Coloranii pirantronici sunt rezisteni la aciunea diferiilor ageni chimici, cu
excepia alcaliilor, care determin o modificare a nuanei, datorit unor schimbri n
structura fizic a colorantului. Structura lor chimic are la baz pirantrona:
Colorani
1619
7
6
10
11
12
13
3
2
16
1
14
15
Pirantrona
Prin bromurarea pirantronei crete rezistena la alcalii i la lumin, cel mai important
fiind derivatul dibromurat.
Br
Br
O
C.I.Vat Orange 2 59.705
Prin arilaminarea pirantronelor se obin colorani de cad cu nuane nchise i
valoare tinctorial ridicat.
Ar = dou resturi 1-antrachinon i dou

resturi violantronil
C.I. Vat Black 9 65.230

Coloranii antantronici. Afinitatea leucoderivatului antantronei pentru bumbac este
redus, iar vopsirile rezultate sunt puin intense i nerezistente la lumin. De aceea,
antantrona se utilizeaz ca intermediar pentru obinerea unor derivai 2,8 dihalogenai
portocalii cu proprieti tinctoriale superioare.
1620
Cl
Br
O
O
Cl
Antantrona
Br
Prin diarilarea produsului diclorurat se obine un colorant de cad cenuiu, cu

importan tinctorial deosebit.
O
C6 H5COHN
HN
O
O
NH
NHCOC6H5
C.I.Vat Black 29 65.225

Coloranii dibenzpirenchinonici. Din punct de vedere structural, aceste produse
deriv din piren, iar din cei doi izomeri sterici, numai produsul trans este colorat.
6
5
4
8
9
2
10
Piren
13
14
12
11
12
7
8
5
6
Dibenzpirenchinon
(forma trans)
13
10
14
11
10
8
9
6
7
Dibenzpiren-3-10 chinon
(forma cis)
Izomerul trans d culori galben aurii, cu rezistene ale vopsirilor n general bune,
mai sczute fiind cele la tratamente ude. Pentru a mbunti aceste rezistene s-a sintetizat
derivatul 2,9 dibromurat.
1621
Colorani
O
Br
Br
O
C.I.Vat orange 1 59.105
Dibenzpirenchinonele se folosesc mai ales n imprimerie, deoarece se reduc i se

reoxideaz uor.
Coloranii violantronici (dibenzantronici) sunt cei mai importani colorani din
grupa policiclocetonelor. Aceti colorani au afinitate bun pentru fibrele celulozice, iar
vopsirile rezultate cu nuane de la violet pn la negru sunt strlucitoare i cu rezistene
foarte bune la lumin, clor, splare i fierbere alcalin:
6
O
10
11
12
3
2
18
17
16
15
14
13
Violantron
Izoviolantron
Prin substituirea violantronei i izoviolantronei, se obin colorani cu nsuiri

tinctoriale superioare; astfel, prin halogenare n poziiile 16,17 sau 3,12,16,17 a violantronei
i n poziiile 16,17 a izoviolantronei, se obin colorani de cad valoroi, cu nuane
albastre i respectiv violet:
O
O
Cl
Br
Cl
Cl
Br
Cl
O
Cl
Cl
C.I.Vat Violet 1 60.010
1622
Formarea 16,17 dihidroxiviolantronei i apoi alchilarea acesteia duce la obinerea

unor colorani albatri i verzi, cu nuane strlucitoare, rezistene superioare i cu afinitate
mare pentru bumbac:
O
OCH3 OCH3
OC2H5 OC2H5
C.I.Vat Green 1 59.825
C.I.Vat Green 4 59835
Flavantrona este un colorant galben care, spre deosebire de pirantron, nu

favorizeaz destrucia fotochimic a bumbacului:
O
Flavantrona
Rezistenele vopsirilor cu Flavantron sunt moderate la lumin i soluii alcaline

fierbini i foarte bune la clor i splare:
Coloranii indigoizi pot fi:
NH
C=C
NH
Indigoizi
C=C
Tioindigoizi
Halogenarea direct a indigoului(clorurarea i bromurarea) conduce, n funcie de

numrul i poziia atomilor de halogen, la obinerea de colorani indigoizi cu rezistene
superioare:
1623
Colorani
O
C
Cl
Cl
NH
C=C
NH
NH
C=C
NH
Cl
Cl
Br
C
O

Cl

O
C
Br
Br
NH
C=C
NH
Br
C
O
Cl
Coloranii tioindigoizi nu cer un mediu alcalin att de puternic, pentru obinerea

leucoderivatului sodic i, de aceea, ei se pot utiliza i la vopsirea lnii.
Poziia i natura substituenilor au la aceast categorie de colorani, o influen mult
mai semnificativ asupra variaiei culorii dect la coloranii derivai din indigo:
O
C
H 5 C2 O
OC2 H5
C=C
C
O
H3C
O
C
Cl
Cl
C=C
C
O
CH 3
C.I.Vat Red 1 73360

O
Br
H 5 C2 O
C
S
S
C=C
C
O
OC2H5
Br
1624
Coloranii cu structur mixt, indigo- tioindigoid, vopsesc fibrele celulozice i

proteice n nuane violete, brune i negre:
O
C
Cl
S
C=C
NH
Cl
C
O
C.I.Vat Brown 42-73665
C.I.Vat Black 1 73670
VIII.3.3.5. Colorani de sulf

Coloranii de sulf au nuane de galben, oranj, brun, oliv, verde, albastru, negru fr
strlucire, cu excepia numai a unor colorani galbeni, verzi i albatri. Din paleta de culori
lipsete complet culoarea roie veritabil, existnd doar cteva nuane de maron i brun
roiatice.
Rezistenele vopsirilor cu colorani de sulf sunt bune la tratamente ude i lumin, dar
nesatisfctoare la clor i ali ageni oxidani.
Structura molecular i compoziia chimic a coloranilor de sulf este neomogen,
acetia fiind practic un amestec de compui chimici cu grade diferite de sulfurizare, crora
adesea nu li se poate atribui o formul structural i, uneori, nici un cromofor precis.
Cunotiinele referitoare la sinteza i constituia coloranilor de sulf sunt limitate, deoarece
desfurarea reaciilor de obinere este foarte complex (partenerii de reacie fiind supui n
acelai timp unor procese de reducere, substituie, condensare), iar izolarea din masa de
reacie a unor intermediari i a unor produse finale cu o structur definit este foarte
dificil. Dei structura coloranilor de sulf nu a putut fi determinat precis, este cunoscut
natura cromoforilor i anumitor fraciuni din molecul. Astfel, toi coloranii de sulf conin
o cantitate de sulf legat sub form de puni sulfidice ( S ; S S ) sau sulfoxidice:
S
O
S S
O O
Acestea leag ntre ele diferite nuclee aromatice i heterocicluri, care reprezint de
fapt cromoforii coloranilor de sulf i pot fi:
C
C
NH
S
tiazolic
tiazinic
S
S
tiantrenic
N
N
diazinic
Heterociclurile sunt adesea specifice anumitor culori. Astfel, s-a stabilit c la

coloranii galbeni i portocalii de sulf cromoforul este constituit din cicluri tiazolice, la
coloranii negri, albatri i verzi din nuclee tiazinice legate uneori prin nuclee tiantrenice,
iar la unii colorani cu nuan rocat, din nuclee diazinice.
1625
Colorani
n funcie de tipul intermediarului organic supus procesului se sulfurizare, precum i

de nuana produselor rezultate, exist trei metode generale de fabricare a diverselor
sortimente comerciale de colorani de sulf (tabelul VIII.3.6)
Tabelul VIII.3.6
Metode generale de obinere a coloranilor de sulf
Nr.
crt.
1.
Metode generale de fabricare
Topirea cu sulf
2.
Coacerea cu polisulfur
3.
Fierberea cu polisulfur n mediul

apos sau n solveni organici
(alcooli, monoeteri ai glicerinei)
Intermediari utilizai
Amine i diamine
aromatice sau derivaii lor
acetilai
Amine, diamine i
nitroamine aromatice,
nitro i nitrozofenoli
Derivai fenazinici, de
indoanilin, nitrofenoli
Culoarea
colorantului obinut
Galben, oranj, brun
Brun, oliv, verde

Maro, albastru, verde,
negru
Coloranii de sulf sunt insolubili n ap i solveni uzuali. Sub aciunea sulfurii de

sodiu sau a altor reductori n mediul alcalin, formeaz leucoderivai sodici solubili i cu
substantivitate fa de fibrele celulozice (bumbac sau viscoz). Prin oxidare, se reface pe
fibr colorantul insolubil, care nu este cert c prezint o structur identic cu a colorantului
iniial, deoarce este aproape imposibil ca, n timpul oxidrii, politiolaii rezultai n urma
reducerii i care sunt puternic legai de fibra celulozic s poat fi reorientai astfel ca toate
grupele tiolice s fie aranjate una fa de alta nct s se refac toate punile de sulf iniiale.
Vor rmne astfel unele grupri tiol disponibile pentru reacii cu diveri reactani, formduse, n molecula de colorant rmas pe fibr, grupri solubilizante, care micoreaz
rezistena la tratamente ude (neajuns remediat prin retratarea vopsirilor). Lanurile
polisulfidice mai lungi coninute de unii colorani negri confer acestora o mare labilitate.
Sulful labil poate fi oxidat treptat de oxigenul din aer, transformndu-se, n final, n acid
sulfuric, care determin atacul hidrolitic al celulozei (de aceea se recomand un tratament
final, cu acetat de sodiu).
VIII.3.3.6. Colorani cationici

Coloranii cationici sunt compui care conin o sarcin pozitiv asociat cu o parte
cromofor, existnd, n mod firesc, i un anion care nu influeneaz proprietile tinctoriale,
dar care un rol important n ceea ce privete solubilitatea produsului i proprietile de
izolare ale colorantului pur.
Coloranii cationici, destinai n special vopsirii fibrelor poliacrilonitrilice, se
caracterizeaz prin nuane variate, strlucitoare i mai ales prin rezistene superioare.
Coloranii cationici utilizai la vopsirea materialelor din fibre poliacrilonitrilice pot fi
divizai n trei clase:
colorani cu sarcin pozitiv localizat;
colorani cu sarcin pozitiv delocalizat;
colorani care nu conin o sarcin formal pozitiv n condiii neutre sau alcaline.
Coloranii cu sarcin localizat au grupa cationic izolat de sistemul cromofor. Ei
pot fi, din punct de vedere chimic, azoici sau antrachinonici.
1626
Coloranii cationici azoici au nuane care variaz de la galben la rou, de exemplu:

CH3
H3C
N+
CH3
HO
H3C
N
Cl
C
CH3
C.I.Basic Yellow 26.140
Deoarece majoritatea fibrelor acrilice se vopsesc la un pH ntre 3 i 6, este

important stabilitatea coloranilor n aceast zon de pH, coloranii azoici cu grupri amine
puternic bazice prezentnd fenomenul de prototropie (modificarea culorii prin scderea
pH-lui).
Coloranii cationici antrachinonici au gruparea purttoare de sarcin pozitiv astfel
aranjat n molecula colorantului nct s nu mpiedice formarea legturilor de hidrogen
ntre gruprile carbonil i auxocromii din poziiile ale restului de antrachinon. n
general, aceast grupare se afl la unul din auxocromii de care este desprit prin grupri
alchilice (I), acil-amino (II), sulfon-amidic (III):
O
N H CH 3
X
NH CH2 CH2N+(CH3)3
(I)
Aceti colorani prezint rezistene superioare, dar capacitatea tinctorial este mai
mic dect a coloranilor azoici.
1627
Colorani
Colorani cu sarcin pozitiv delocalizat (inclus n sistemul cromofor al

colorantului). Ei sunt, n general, colorani cu nuanele cele mai strlucitoare, cu cele mai
bune randamente tinctoriale, dar i cu cele mai mici rezistene la lumin ale vopsirilor. Cei
mai importani colorani din aceast categorie aparin din punct de vedere chimic
coloranilor trifenilmetanici, fenazinici, oxazinici, tiazinici, acridinici, polimetinici, azenici
i azometinici.
Coloranii trifenilmetanici. n general, progresele privind mbuntirea coloranilor
cationici trifenilmetanici au fost limitate de factori contradictorii. Coloranii cu structura
simetric i cu grupri aminice puternic bazice au valoare tinctorial mare, dar rezistena la
lumin mic. Reducerea bazicitii i distrugerea simetriei conduce la colorani cu
rezisten la lumin sporit, dar cu valoare tinctorial mai mic, de exemplu coloranii:
Cl
C
Cl
Cl
+
N(CH3 )2
C.I. Basic Green 42.030
C.I. Basic Blue 42.036
C.I.Basic Blue 42.785

Coloranii fenazinici vopsesc fibrele poliacrilonitrilice n culori roz-albstrui, cu
rezistene tinctoriale moderate:
H3C
H 2N
CH3
NH2
C.I. Basic Red 2 50240
Cl-
1628
Coloranii oxazinici. Culoarea predominant a acestor colorani este albastru, mai

puin cea violet i verde:
N
Cl-
(C2 H 5 )2 N
N(C2 H 5 )2
C.I.Basic Blue 3 51.004
Coloranii oxazinici bazici sunt utilizai la imprimare, deoarece sunt uor ronjabili
sub aciunea unor ageni oxidani (de exemplu cloraii)
Coloranii tiazinici vopsesc n culori violet albastre i verzi strlucitoare, dar cu
rezistene mediocre la lumin:
N
Cl-
(CH3) N
2
S
NO2
N (CH3)
C.I. Basic Geen 5 52.020

Coloranii acridinici. Coloranii din aceast clas deriv de la acridin, avnd n
poziiile 3 i 6 din molecul grupe amino sau dimetilamino, mai rar dietilamino, cu rol de
auxocromi. Coloranii acridinici pot fi considerai i ca derivai difenilmetanici sau
trifenilmetanici:
H2N
H3C
NH
NH2
CH
(CH3)2 N
Cl-
N
+
CH3
N(CH3)2
C.I.Basic Yellow 46025
Cl-
C.I.Basic Orange 46.055
Coloranii acridinici au o palet limitat de nuane (galbene i oranj).

Coloranii xantenici deriv de la xanten:
8
CH2
10
avnd n poziiile 3 i 6 din molecul grupe alchilamino, arilamino sau hidroxi, care le
confer culoare i nsuiri tinctoriale:
1629
Colorani
H2 N
H3 C
N(CH3 )2
ClCOOC2 H5
Culorile coloranilor xantenici se caracterizeaz prin nuane strlucitoare, roii, roz

i galben-verde, cu rezistene tinctoriale n general sczute (mai ales la lumin)
Coloranii polimetinici. Aceti colorani conin una sau mai multe duble legturi
conjugate, care leag ntre ele o grupare electronodonoare (auxocromul) cu o grupare
electronoacceptoare (cromoforul), capabile de conjugare, astfel nct sarcina electric s fie
egal distribuit ntre cei doi atomi marginali:
C (CH3 )2
C
CH = CH
+
N
CH2 -CH2 - Cl ClCH3
CH3

H3COOC
C (CH3)2
CH = CH
+ C
N
OC2H5
Cl-
CH3
CH3
C.I. Basic Violet 21 48.030

C (CH 3)2
C CH = CH
+
N
CH 3
C
C
Cl
N
CH 3
C.I. Basic Orange 22 48.040
Coloranii azenici sunt analogi cu coloranii metinici (gruprile metinice fiind

nlocuite cu gruparea N=N):
C.I. Basic Red 46
1630
C N
+
N
CH3
C2H4
C2H4
O CH3SO4
C.I.Basic Blue 86
Coloranii azometinici sunt colorani n care una sau dou grupri metinice sunt
nlocuite cu atomi de azot:
C (CH 3 )2
CH = N
+ C
N
CH3
N
OCH 3 Cl
CH 3
C.I. Basic Yellow 28
Coloranii metinici i azometinici prezint rezistene mai bune la lumin (4 5)

dect coloranii trifenilmetanici i nuane foarte strlucitoare.
Coloranii cationici care nu conin o sarcin formal pozitiv n mediul neutru sau
alcalin au proprietatea ca, n mediul acid, prin protonizare, s se transforme n colorani
cationici care vopsesc fibrele poliacrilonitrilice:
CH 3
N=N
+
NH 3 Cl
C.I. Basic Yellow11280
n mediul neutru sau alcalin, aceti colorani se comport mai mult ca nite colorani
de dispersie.
VIII.3.3.7.Coloranii de dispersie
Coloranii de dispersie se caracterizeaz prin prezena n molecul a unor grupri
hidrofile (NH2, OH, NHCH2CH2OH, N(CH2CH2OH)2, N(CH2CH2OCOCH3), N(CH2
CH2CN)(CH2CH2OH), OCH3 etc., care le favorizeaz dispersabilitatea n ap i afinitatea
pentru fibrele textile hidrofobe n procesul de vopsire i prin absena gruprilor
solubilizante. Din punct de vedere chimic, coloranii de dispersie pot fi azoici,
antrachinonici i, n msur mai mic, nitro, metinici i azometinici. Coloranii de dispersie
sunt destinai n special vopsirii fibrelor acetat i poliesterice. Exist un sortiment restrns
de colorani de dispersie (Perliton, Reliton), pentru poliamide care prezint rezistene
limitate la tratamente ude, dar corespund cerinei de acoperire a striurilor.
Coloranii nitro sunt destinai n special vopsirii fibrelor acetat n nuane de galben:
1631
Colorani
NO 2
NH
O2N
OH
C.I.Dispersie Yellow 1 10345

Colorani metinici. Un reprezentat al acestei clase este colorantul:
C.I.Disperse Yellow 31 48000
Acesta vopsete mtasea acetat i poliamida n nuane galben-verzui, cu rezistene

bune la lumin.
Coloranii azometinici. Colorantul Perlon Fast Yellow W RS este un complex de
crom 1:2, utilizat la vopsirea fibrelor poliamidice:
SO2NH2
Cl
CH =N
O
Cl
Cr
O
O
Cl
N=CH
SO2NH2
Cl
C.I.Disperse Yellow 48050

Colorani de dispersie azoici. Dintre acetia au importan mai ales coloranii
monoazoici. Culoarea coloranilor de dispersie azoici este influenat de natura i poziia
substituenilor, att din diazocomponent ct i din componenta de cuplare. Introducerea de
substituieni electronegativi n poziia para sau n poziiile 2 i 2,6 fa de gruparea azo
determin un efect batocrom intens:
CH 3
O2 N
N =N
CH 3
NH 2
OCH 3
C.I.Disperse Red 31 11250
H2 N
N =N
NH 2
OCH 3
C.I.Disperse Black 2 11225
1632
Cl
Cl
O2 N
N (CH2CH2 OH)3 O2N
N =N
Cl
N =N
N (CH2 CH2 OH)
Cl
C.I.Disperse Brown 1 11152
Natura substituenilor din componenta de cuplare, n special cei situai n poziiile

2,5 fa de auxocromi, are o influen semnificativ asupra culorii:
CH3
O2N
N =N
OCH 3
O2N
NH2
NH 2
N =N
CH3
OCH 3
C.I.Disperse Orange 7 11240
C.I.Disperse Blue 11 11260
i natura auxocromului, respectiv substituenii acestuia, influeneaz culoarea

colorantului:
O2N
N =N
NH 2
O2N
N =N
C2 H5
C2 H4 -OH
Coloranii de dispersie antrachinonici se caracterizeaz prin nuane mai nchise

(violete, albastre, verzi), vii, cu rezistene tinctoriale ridicate. n general, coloranii de
dispersie antrachinonici sunt diverse -amino i - hidroxiantrachinone simple sau cu
grupele respective modificate prin alchilare, arilare sau acilare, grupe care favorizeaz
dispersabilitatea coloranilor n ap i afinitatea lor fa de fibr. Un efect similar l are
prezena, n poziia a nucleului antrachinonic, a unor grupri alcooxi (OR), ariloxi (O-Ar),
carbonilamidice (CONH2, CONHR), carbonilalchilice (COR), carboxialchilice (COOR).
i la coloranii antrachinonici, cu creterea masei moleculare i n funcie de natura
i numrul auxocromilor, se constat apariia unui efect batocrom:
O
NH 2
NH2
OH
NH2
C.I.Disperse Red 15
C.I.Disperse Violet 1 61100
1633
Colorani
O
NH2
NH
OH
NH
OH
HO
NH
C.I.Disperse Green 62580
Nuana unei vopsiri cu un colorant dat depinde nu numai de structura sa ci i de

suportul textil pe care este aplicat, acest aspect fiind deosebit de important la coloranii de
dispersie, datorit nsi mecanismului tinctorial. Cauza acestui fenomen este
solvatocromismul, nuana diferit a unui solvit n funcie de natura solventului, respectiv de
starea de agregare a colorantului n solventul respectiv.
Substantivitatea sau afinitatea coloranilor de dispersie pentru fibrele sintetice este
determinat de prezena gruprilor specifice ale colorantului capabil de a stabili legturi cu
substratul textil, contribuia legturilor polare i nepolare variind de la o fibr la alta.
Influena structurii chimice, respectiv a naturii gruprii hidrofile asupra epuizrii
coloranilor de dispersie la vopsirea fibrelor poliesterice, este ilustrat n tabelul VIII.3.7.
Tabelul VIII.3.7
Influena structurii colorantului asupra epuizrii la vopsirea fibrelor poliesterice
Colorant
O2N
N =N
Epuizare,%
NH2
77,4
69,9
31,6
Rezult, ca o concluzie general, c, pentru o sorbie corespunztoare, balana

hidrofil-hidrofob a coloranilor trebuie s corespund cu cea a fibrelor.
Referitor la corelaia structur chimic-rezistenele vopsirilor, un colorant de
dispersie trebuie s fie rezistent la tratamente ude, lumin etc., dar, suplimentar fa de alte
clase de colorani, acetia trebuie s fie stabili la sublimare i la gaze industriale. Rezistena
la tratamente ude urmeaz acelai principiu ca la alte clase de colorani: crete cu
1634
complexitatea moleculei. Aceasta trebuie s nu influeneze prea mult nuana i uurina de

aplicare a coloranilor. Vopsirile cu colorani de dispersie pe fibre sintetice sunt sensibile la
gaze industriale (culoarea vireaz sau se decoloreaz). Aceste modificri au fost atribuite
oxizilor de azot din atmosfer, care diazoteaz gruprile aminice primare, nitrozeaz
gruprile secundare i le oxideaz pe cele teriare. Coloranii susceptibili la aceste aciuni
sunt n general coloranii antrachinonici roii, albatri i violei, precum i unii colorani
azoici galbeni, sensibilitatea manifestndu-se cu precdere pe acetat de celuloz i mult mai
puin pe fibrele hidrofobe. Principalii responsabili ai modificrilor structurale din
moleculele de colorant fiind gruprile aminice, modificarea corespunztoare a nucleofiliei
acestora poate conduce la mrirea rezistenei la gaze industriale. Aceasta se poate realiza fie
prin introducerea n poziia orto fa de gruparea amino a unui substituent electronegativ,
acceptor de electroni, fie prin introducerea unor grupri acil-amino n locul gruprilor
amino sau alchil-amino:
NH2
NH
NH
CH3
CO NH C2 H4 OH
O
NH2
NH
NH
CH 3
NH
CH2 CH2 OH
C.I.Disperse Green 61540
Un considerent important n selecionarea coloranilor de dispersie, n special pentru

vopsirea prin procedeul thermosol, imprimare sau n cazul unor tratamente termice finale, l
constituie rezistena la sublimare sau termostabilitatea acestora. Ea este cauzat de absena
gruprilor solubilizante, datorit crui fapt coloranii au presiune de vapori ridicat.
Tendina de sublimare a unui colorant de dispersie este influenat de o serie de factori
structurali ca : masa molecular, natura i poziia substituenilor, configuraia steric a
moleculei de colorant. n general, cu creterea masei moleculare a colorantului crete i
termostabilitatea acestuia (tabelul VIII.3.8). Natura substituenilor: gruprile OH ca atare
sau legate de un radical alchil, mresc, de asemenea, termostabilitatea coloranilor.
1635
Colorani
Tabelul VIII.3.8
Influena structurii colorantului asupra rezistenei la sublimare a vopsirilor cu colorani de
dispersie pe fibre acetat
Rezistena la sublimare
(modificarea culorii /cedare)
Colorantul
NH2
4/2
NH2
C.I.Disperse Violet 1 61100
NH2
OCH3
5/34
NH2
5/4
NH
O 2N
N =N
NH 2
4/2
4/3
5/4
1636
Configuraia steric este deosebit de important, chiar mai important dect masa
molecular:
CH3
O2N
H2N
OH
HO
NH 2
NH2
N =N
CH3
C.I.Disperse Blue 63600
Cei doi colorani au masa molecular identic, dar colorantul antrachinonic este mult
mai rezistent la sublimare dect colorantul azoic.
n general, este greu de sintetizat un colorant care s ndeplineasc toate condiiile
din punct de vedere al obinerii de rezistene foarte bune. Dificultile cele mai mari apar
dac scopul fixat este obinerea simultan de rezistene superioare la lumin i termofixare
(uneori aceste dou rezistene sunt influenate n mod contradictoriu de acelai substituent)
(fig. VIII.3.1).
Rezistena la lumin a vopsirilor cu colorani de dispersie depinde i de natura
substratului pe care sunt aplicai coloranii (fig. VIII.3.2).
Fig. VIII.3.1. Influena diferiilor substitueni asupra rezistenei la lumin i termofixare.
Fig. VIII.3.2. Influena substratului asupra rezistenei la lumin.
Colorani
1637
Din corelarea structurii chimice cu cele mai importante proprieti ale coloranilor de
dispersie, rezult c nu exist un colorant care s posede toate proprietile ideale, cerute
pentru un caz dat.
VIII.3.3.8.Colorani azoici insolubili formai pe fibr

Aceti colorani sunt destinai n special vopsirii i imprimrii materialelor
celulozice. Se obin prin sinteza lor direct pe materialul textil, la tratarea succesiv sau
simultan a acestuia cu o component de cuplare i o diazocomponent.
Componenta de cuplare. Din punct de vedere chimic, componentele de cuplare
sunt arilide (naftoli, azotoli, azonaftoli), obinute prin acilarea unor amine aromatice
primare (n special din seria benzenului i mai puin a naftalinei) cu acizi ortohidroxiarilcarboxilici. Azonaftolii difer ntre ei dup structur, substantivitate, culoare
obinut prin cuplare, rezistene etc. Substantivitatea componentelor de cuplare este
determinat de prezena unui sisten de duble legturi conjugate, de existena unor grupri
capabile de a forma legturi de hidrogen, de coplanaritate:
C.I.Azoic Coupling Component 2 37505 (I)
C.I.Azoic Coupling Component 7 37565

(II)

(III)

(IV)
1638

(V)
Mrirea lanului de duble legturi conjugate la compuii IIV conduce la o cretere

accentuat a substantivitii, comparativ cu compusul (I).
Planaritatea moleculelor componentelor de cuplare constituie de asemenea o
condiie esenial a substantivitii. De exemplu, introducerea de substituieni n poziia
meta, n cazul aminelor derivate din benzidin, determin micorarea substantivitii
(tabelul VIII.3.9):
Tabelul VIII.3.9
Compusul
Planaritate Epuizare
planar
57
neplanar
29
Clasificarea azonaftolilor n funcie de substantivitatea lor (care variaz de la mic la

foarte mare) prezint o deosebit importan n alegerea acestora pentru diferitele procedee
tehnologice de aplicare.
Nuanele obinute la vopsirea cu coloranii azoinsolubili pot fi influenate de
structura chimic a componentei de cuplare i respectiv de natura substituenilor. Astfel,
culorile rezultate prin utilizarea naftolilor derivai de la acidul 2-hidroxi 3- naftoic au
nuane care variaz funcie numai de natura diazocomponentei. Prin introducerea de diferii
substituieni n molecula acidului 2-hidroxi 3- naftoic (Br, CH3, OCH3), utilizat ca agent de
acilare al aminelor aromatice, se obin naftoli, care, prin cuplare azoic, dau nuane nchise
(violete, albastre, verzi):
C.I.Azoic Coupling
Component 111 37568
Prin nlocuirea acidului 2,3 oxinaftoic cu ali acizi hidroxi-carboxilici aromatici, ca

acidul 2-hidroxiantracen 3-carboxilic, 2 hidroxicarbazol- 3 carboxilic i ali derivai de
1639
Colorani
carbazol, acidul 2-hidroxidibenzofuran -3 carboxilic, se obin naftoli, care, prin cuplare, dau
nuane verzi, brune i negre (tabelul VIII.3.10).
Tabelul VIII.3.10
Componenta de cuplare
Nuana obinut prin cuplare

cu o diazocomponent
Verde
Brun
Negru
Brun
O alt categorie important de componente de cuplare o constituie aa numiii

Naftoli galbeni care sunt arilide ale acidului acetil-acetic i care, indiferent de natura
diazocomponentei, dau n general nuane galbene, cu rezistene bune:

Diazocomponentele. Developarea sau cuplarea azonaftolilor are loc n poziia unu a
acidului hidroxi-carboxilic aromatic sau heterociclic, sau la atomii de carbon reactivi
1640
(gruprile CH) din naftolii galbeni, cu diazocomponente selecionate. Acestea sunt sruri de
diazoniu ale unor amine primare aromatice, care nu conin grupri solubilizante puternice
i care prezint o anumit energie de cuplare ntr-un domeniu de pH corespunztor.
Marea varietate a culorilor obinute la vopsirea cu colorani azoinsolubili depinde n
cea mai mare msur de natura diazocomponentei. Astfel, nuanele cele mai deschise se
obin utiliznd ca diazocomponent orto-cloranilina diazotat:
NH 2
Cl
C.I.Azoic Diazo Component 44
Prin introducerea de substituieni n molecula anilinei, deci prin creterea masei

moleculare, se constat apariia unui efect batocrom:
NH 2
NH2
NO 2
NO2
C.I.Azoic Diazo Component 6 37025
Cl
NH 2
NH2
NO2
H 3 CO
OCH 3
NHCOC6 H 5
OCH3
Dac se trece de la seria aminelor derivate din benzen la cele derivate din benzidin,
aminoazobenzen i respectiv difenilamin, se pot obine, la cuplare, nuane de albastru,
negru i brun:
NH
NH 2
n afar de efectul batocrom, bazele de acest tip, datorit masei moleculare mari, dau
un randament tinctorial superior.
1641
Colorani
Pentru simplificarea procesului de vopsire, respectiv de imprimare i realizarea de

economii de azonaftoli, se pot folosi diazocomponente stabilizate, care pot fi: active (i
pstreaz capacitatea de cuplare, aplicndu-se prin simpla dizolvare n ap) i pasive (i
pierd temporar aceast capacitate i, pentru a fi aplicabile, trebuie s fie readuse n forme
cuplabile). Din categoria diazocomponentelor active fac parte srurile de diazoniu
rezistente, care, din punct de vedere chimic, pot fi sulfai sau cloruri de diazoniu (I) sruri
duble (II), arilsulfonai (III), iar din categoria diazocomponentelor pasive fac parte
nitrozaminele (IV), care, mpreun cu azonaftolii, intr n alctuirea sortimentului
Rapidecht, diazosulfonaii (V) sortimentul Rapidazol i diazoaminele (VI) sortimentul
Rapidogen.
+ Ar N N Cl
Ar N
+
Ar N N Ar'SO3
II
Ar N
N
N BF4
Ar
ONa
N
SO 3 Na
IV
III
Ar N
N NHAr'
VI
VIII.3.3.9. Pigmeni
Pigmenii utilizai n sectorul textil sunt substane colorate, cristaline, fin divizate,
insolubile n mediile uzuale folosite n finisare (ap, soluii alcaline, acide, reductoare,
oxidante), precum i n fibrele textile. Ei nu au afinitate fa de suportul textil, pe care se
fixeaz prin intermediul unui liant. Caracteristicile fizice ale pigmenilor, cum ar fi
dimensiunile i forma particulelor, au influen important asupra capacitii tinctoriale,
nuanei i puritii acesteia. Astfel, s-a observat c particulele mari, cu suprafa specific
mai mic, dau un randament tinctorial mai sczut i o strlucire mai redus.
Culoarea pigmenilor este determinat n primul rnd de constituia lor chimic, dar
i de modul cum sunt aranjate moleculele n reeaua cristalin. Astfel, n funcie de
condiiile de sintez, pigmenii se pot prezenta n forme cristaline, diferit colorate.
Din punct de vedere chimic, pigmenii pot fi:
Pigmenii azoici (monoazoici i disazoici) dein ponderea cea mai mare i prezint
gama de culori galben, portocaliu, rou, albastru:
C.I.Pigment Yellow 49 11765
1642
C.I.Pigment Red 41 21200
C.I. Pigment blue 26 21185

Pigmenii dioxazinici prezint proprieti tinctoriale foarte bune, cu rezistene
superioare, n special la lumin. Gama de culori prezentat de aceti pigmeni este de rou,
bordo, violet, albastru:
C.I.Pigment Violet 23 51319

Pigmenii chinacridinici se caracterizeaz printr-o foarte bun stabilitate la
temperatur i insolubilitate total n solveni organici, fiind alturi de ftalocianine,
pigmenii cu cele mai bune rezistene:
C.I.Pigment Violet 19 46500
1643
Colorani
Rezistenele deosebite ale acestor pigmeni se datoreaz asocierilor intermoleculare,

prin legturi de hidrogen, care se stabilesc ntre grupele CO i NH ale pigmentului.
Pigmenii ftalocianinici prezint nuane albastre strlucitoare, cu nsuiri tinctoriale
superioare i rezistene foarte bune.
Derivaii clorurai ai ftalocianinei de cupru prezint nuane din ce n ce mai verzi
(prin creterea coninutului de clor n molecul), cu rezistene tinctoriale foarte bune:
Cl
Cl
N
C
Cu
Cl
Cl
C
N
Cu
C
Cl
C
Cl
N
Cl
C.I.Pigment Blue 15 74160
Cl
C.I.Pigment Green 37 74255
Pigmenii nitro. Cel mai important reprezentant al acestei categorii de pigmeni l

reprezint pigmentul galben:
C.I.pigment Yellow 11 10325
Acesta este utilizat n special pentru vopsirea n mas a viscozei n nuane brunroiatice rezistente.
Pigmenii nitrozo. Un numr restrns de orto-nitrozofenoli i orto-nitrozonaftoli se
pot utiliza ca pigmeni cu nuane verzi, avnd capacitatea s complexeze cu ionii metalelor
tranziionale n forma lor tautomer de izonitrozoderivai:
C.I.Pigment Green 8 10006
1644
Pigmenii azometinici. Un pigment reprezentativ pentru aceast clas, galben

fluorescent n lumin ultraviolet, utilizat la vopsirea n mas a viscozei este:
C.I.Pigment Yellow 101 48052

Pigmenii policiclocetonici sunt roii i se disting prin rezistene foarte bune la
lumin i stabilitate la temperatur:

Pigmenii antrachinonici dau, n general, vopsiri i imprimri cu rezistene
superioare la lumin i solveni organici:

Pigmenii trifenilmetanici sunt carecterizai prin nuanele cele mai strlucitoare.
Colorani
1645
Pigmenii indigoizi sau tioindigoizi sunt comparabili n ceea ce privete rezistena la

lumin i strlucirea nuanelor cu pigmenii ftalocianinici.
VIII.3.4. Criterii de apreciere i selecionare a

coloranilor
Noiunii de colorant tehnic i corespund produse cu un coninut de 3060%
substan activ (colorant pur), alturi de substane de diluare (NaCl, Na2SO4, dextrin),
intermediari nereacionai i produse secundare de reacie, colorani pentru nuanare, ageni
de dispersare.
Sunt, deci, necesare metode specifice de testare a calitii coloranilor, metode care
s permit ulterior achiziionarea lor pe baza unor criterii tehnico-tiinifice bine definite,
precum i aplicarea lor raional.
Determinarea concentraiei coloranilor. Concentraia n colorant pur a unui
colorant tehnic poate fi determinat numai dac se cunoate structura acestuia, dac el
conine n molecul grupri capabile de a reaciona cantitativ cu reactivi specifici i dac nu
este n amestec cu ali colorani sau cu produse cu grupe active de acelai tip cu ale
colorantului.
Exist diferite metode de determinare a concentraiei coloranilor, dar nu exist o
metod universal complet satisfctoare pentru toate tipurile de colorani. Metodele de
dozare pot fi grupate n:
metode chimice, care se bazeaz pe prezena unei grupri specifice n molecula
colorantului i const n reacii de reducere, oxidare, precipitare etc. Ele sunt limitate ca
aplicabilitate, dar au, n majoritatea cazurilor, avantajul de a da valori absolute (% colorant
pur). De asemenea, analiza elementar i determinarea punctului de topire pot da indicaii
asupra gradului de puritate a unui colorant;
metodele colorimetrice pot fi utilizate pentru determinarea concentraiei
coloranilor n soluie sau a intensitii vopsirii, dar prezint dezavantajul de a nu da valori
absolute (ele se exprim n funcie de un colorant etalon cu o concentraie standard);
metodele tinctoriale se bazeaz pe efectuarea unor vopsiri comparative,
rezultatele exprimndu-se de asemenea n funcie de un colorant etalon.
Forma fizic a coloranilor. De o importan hotrtoare pentru calitatea coloranilor este structura lor chimic, deoarece de aceasta depinde stabilitatea vopsirilor la diveri
ageni fizici i chimici. Dar nu numai constituia chimic a coloranilor este decisiv n
tehnologia tinctorial, ci i starea fizic a acestora: dimensiunea particulelor, gradul de
1646
repartiie a dimensiunii particulelor, gradul de hidratare, capacitatea de udare. De exemplu,

solubilitatea unui colorant poate fi diferit n funcie de condiiile de separare din soluie,
determinante pentru starea fizic a acestuia. i capacitatea de adsorbie i difuzie a
colorantului n suportul textil depinde nu numai de structura sa chimic ci i de
dimensiunea particulelor i de tendina lor de asociere. Din aceste motive, trebuie s se
acorde o importan deosebit operaiilor finale de obinere a coloranilor.
Forma fizic a acestora prezint o importan deosebit pentru coloranii de cad, de
dispersie i pigmeni, fr ns a putea fi total neluat n consideraie n cazul celorlalte
clase de colorani. Este ns cert c, pe msur ce solubilitatea n ap descrete, importana
formei fizice a coloranilor crete.
Astfel, n cazul coloranilor de cad, transformarea acestora n leucoderivai sodici
cere un grad de dispersare ct mai avansat, pentru ca reacia de reducere s decurg ct mai
rapid, uniform i complet. Aceast cerin este important mai ales la vopsirea continu i
la imprimare, unde reducerea colorantului trebuie s se fac foarte rapid (este necesar o
suprafa ct mai mare ntre colorant i reductor). Forma fizic a coloranilor de dispersie
este deosebit de important, deoarece transferul coloranilor din dispersie n fibr se face pe
calea soluiilor saturate i o suprafa mare de contact a suspensiei cu apa, un grad avansat
de dispersare, mrete viteza de dizolvare a coloranilor.
Formele de prezentare se deosebesc prin dimensiunea particulelor, gradul de
uniformitate al acestor dimensiuni, natura agenilor de dispersare nglobai, concentraia n
colorant pur. n general, coloranii se prezint sub dou forme comerciale de baz: praf i
past. Celelalte forme: micropulbere, granule, lichide sunt derivate din primele. Forma
praf i cele derivate din ea sunt indicate din punct de vedere al transportului, depozitrii,
stabilitii la temperaturi coborte, pe cnd forma past i cea fluid au avantajul de a nu fi
suferit o uscare, operaie ce produce deshidratri i agregri, care nrutesc capacitatea de
udare i solubilitatea coloranilor, precum i stabilitatea soluiilor sau dispersiilor de
colorant. Formele praf mbuntite se caracterizeaz prin capacitate de udare bun i grad
nalt de dispersare. Dezavantajul formelor praf apare la manipularea lor, n special la cele
foarte fine, cnd colorantul se degaj n mediul nconjurtor coloranii prfuiesc. De
asemenea, la prepararea bilor de vopsire, pe pereii vasului poate s apar o coroan de
spum care conine colorant, ndeprtarea acestuia ducnd la pierderi de colorant.
Avnd n vedere dezavantajele prezentate de forma praf, s-au sintetizat colorani sub
form de granule, care nu prfuiesc i care mai prezint avantajul unei dozri mai uoare,
nu sunt higroscopici, se disperseaz rapid n contact cu apa i dau vopsiri reproductibile.
Forma past se obine, prin eliminarea fazei de uscare, la fabricarea coloranilor.
Dezavantajul ei const n tendina de depunere, separare n straturi, formare de cruste la
suprafa, gelifiere, ngheare. Datorit tendinei de separare a fazelor, precum i de
evaporare, apar greuti n ce privete reproductibilitatea nuanelor. Formele past prezint
ns fineea i uniformitatea particulelor cea mai mare.
O alt form de prezentare a coloranilor, derivat din forma past, este cea lichid.
Coloranii n forma lichid prezint avantaje incontestabile n comparaie cu formele praf:
repartiie fin i egal a mrimii particulelor, lipsa prfuirii, tendin mic de migrare,
randamente tinctoriale superioare. Ca i forma past, forma lichid prezint concentraii
mai mici n colorant pur, necesit cheltuieli ridicate pentru transport i spaii mari pentru
depozitare.
Opiunea pentru o form sau alta de prezentare trebuie deci privit i sub aspectul
preului de cost. O decizie final n selecionarea coloranilor trebuie luat n funcie de
elemente tehnologice i economice.
Colorani
1647
Aprecierea dimensiunii particulelor de colorant n cazul coloranilor praf se

poate face printr-un test granulometric (probe de sedimentare sau filtrare la coloranii
insolubili) sau probe tinctoriale (intensitatea vopsirii fiind influenat de dimensiunea
particulelor.
Unitaritatea coloranilor. Un colorant unitar corespunde unui produs tehnic avnd
la baz un singur individ chimic, colorant. Asemenea colorani sunt foarte apreciai pentru
culorile lor vii, fiind asigurat n mai mare msur reproductibilitatea nuanei.
Coloranii comerciali sunt ns rar substane unitare. Ei pot conine, pe lng
colorantul de baz, mici cantiti de colorant de nuanare, colorani parazii, provenii n
urma unor reacii secundare n procesul de sintez. De cele mai multe ori, pentru a
reproduce o anumit nuan (verde, brun, violet, negru), productorii livreaz colorani n
amestec. Amestecurile cuprind colorani din aceeai clas, dar cu nuane diferite i se pot
realiza n soluie (naintea uscrii) sau n praf (amestecuri de mcinare). Aprecierea
unitaritii coloranilor se poate face prin cromatografie, probe de suflare i vopsiri
fracionate, pentru amestecurile n praf i numai pe cale cromatografic, pentru
amestecurile n soluie.
Solubilitatea coloranilor reprezint un criteriu important de apreciere a
coloranilor, n special la vopsirea din soluii concentrate (fulardare, imprimare). Unul i
acelai colorant poate avea solubiliti diferite, n funcie de temperatur, pH, concentraie,
adaosuri. Depirea limitei de saturaie a soluiei de colorant determin vopsiri nerezistente
la frecare sau ptate.
Capacitatea de dispersare a coloranilor. Mrimea particulelor i distribuia
mrimii particulelor de colorant sunt caracteristici importante ale coloranilor (n special a
celor de cad i de dispersie) i ale pigmenilor. Aceste caracteristici intervin la prepararea
bilor de vopsire, la vopsirea propriu-zis, precum i la depozitarea i transportul
coloranilor. Stabilitatea dispersiilor de colorant depinde de gradul de dizolvare a
coloranilor, de adaosurile de ageni de dispersare i udare, acceleratori (coninui de
colorani din procesele de fabricaie sau adugate la vopsire), de condiiile de temperatur i
hidrodinamice ale proceselor tinctoriale.
Stabilitatea la depozitare i transport. n cazul coloranilor lichizi sau past pot
interveni separri de faz, iar coloranii praf pot da reacii nedorite ca: hidroliz (coloranii
reactivi), oxidare (coloranii de sulf), inactivare (sruri de diazoniu).
Principalele criterii coloristice care stau la baza achiziionrii unui colorant sunt
nuana i concentraia necesar obinerii intensitii tip de referin.
Nuana este acea nsuire a culorii care permite ochiului distingerea diferitelor
componente ale spectrului i combinaiile acestora i este determinat de spectrul de
absorbie al corpului colorat. Pentru caracterizarea nuanei unui colorant, se pot determina
curbele spectrofotometrice ale soluiei de colorant sau curbele de remisie ale vopsirilor cu
acel colorant. Pentru a alege convenabil un colorant din punct de vedere coloristic trebuie
stabilit un indice care s permit exprimarea concentraiei tip (CT), necesar pentru
obinerea intensitii standard sau intensitii tip (IT). Pentru coloranii oferii la acelai pre
va fi mai avantajos colorantul care prezint un indice CT mai mic.
1648
VIII.3.5. Colorani ecologici

Avnd n vedere implicaiile benefice asupra sntii oamenilor, exist n ultima
vreme o tendin, sau poate o necesitate, de a folosi ct mai muli compui naturali n
vederea obinerii de diverse produse finite colorate.
n acest sens, au existat preocupri i pentru obinerea de colorani naturali,
ecologici. Acetia pot fi extrai din diverse plante, sau chiar din deeuri cum ar fi: coji de
ceap uscat, coji de nuci, frunze de dud etc. i pot fi aplicai pe fibre naturale sau pe unele
fibre chimice, n funcie de structura lor, direct sau prin intermediul unor mordani.
ntoarcerea la coloranii naturali este limitat, dar nu imposibil, pentru practica
artizanal i n special pentru articole de mod unicat.
Coloranii ar putea exista n comer sub form de plante uscate, deoarece n aceste
condiii se pot pstra timp ndelungat, fr inconveniente.

Coloranti

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Coloranti

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

VIII.

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

Armstrong i Nietzki au artat c majoritatea coloranilor poate fi reprezentat ntr-o

unde: m este masa unui electron;

VIII.3.1.2. Influena elementelor constitutive ale coloranilor

Prin creterea numrului de duble legturi conjugate, energia de excitare a

Substituenii cu efect de conjugare +E (donori de electroni) pot determina o

Sub influena pH-lui mediului, substituenii electronodonori i electronoacceptori se

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

Gruparea OH se ionizeaz n mediul alcalin, atomul de oxigen capt o sarcin

Gruprile electronoacceptoare sau cromoforii n mediul acid adiioneaz un proton

O condiie esenial pentru existena conjugrii ntr-un sistem polienic (aromatic)

VIII.3.2. Clasificarea coloranilor

VIII.3.2.1. Clasificarea chimic

Grupa caracteristic sau cromoforul de

C.I.Acid Red 88 15620

C.I.Acid Orange 3 10385

C.I. Acid Green 1 10020

C.I. Basic Red 13 48.018

Tabelul VIII.3.1 (continuare)

C.I.Acid Blue 40 62125

C.I.Basic Yellow 46025

C.I. Basic Red 3 45.210

C.I. Basic Dye 49405

Tabelul VIII.3.1 (continuare)

C.I.Basic Blue 3 51.004

C.I. Basic Geen 5 52.020

Tabelul VIII.3.1 (continuare)

C.I.Vat Blue 2 73045

*majoritatea au structuri identificate doar parial

C.I. Basic Yellow 2 41000

Tabelul VIII.3.1 (continuare)

C.I.Acid Blue 249 74220

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

VIII.3.3. Clase principale de colorani utilizai n

structura plan a moleculei:

Colorani direci monoazoici. O singur grupare azo nu poate s asigure, de regul,

C.I.Direct Yellow 28 19555

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

Coloranii disazoici pot fi primari i secundari:

Colorani disazoici primari de tip: BAB(C), n care A este o component de

C.I.Direct Orange 26 29150

C.I.Direct Red 23 29160

X = H-benzidin; CH3-o-tolidina; OCH3 o-dianisidina; Cl-o-o'-diclorbenzidina;

C.I.Direct Yellow 26 25300

C.I.Direct Yellow 11 40000

C.I.Direct Black 51 27720

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

D = component bisdiazotat, care cupleaz cu componentele de cuplare E1 i E2;

C.I.Direct Black 4 30245

C.I.Direct Brawn 57 31705

Coloranii trisazoici derivai din benzidin au nuane nchise i rezistene mediocre.

C.I.Direct Blue 71 34140

C.I.Direct Green 26 34045

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

C.I.Direct Blue 106 51300

C.I.Direct Blue 86 74180

unde: S este gruparea solubilizant, care este de regul o grupare sulfonic;

sau gruprile aminice slab bazice, cum ar fi NHC6H5, determin o cretere a

Structura general a colorantului

MANUALUL INGINERULUI TEXTILIST TEHNOLOGIE CHIMIC TEXTIL

n timpul procesului de vopsire, pe lng reacia colorantului cu fibra:

Colorani reactivi care conin n sistemul reactiv o legtur dubl puternic

Structura general iniial a colorantului i reaciile de formare