La 30 iunie publică în ziarul „Liga Ortodoxă”, condus de
Alexandru Macedonski, poezia „Tatăl meu”, semnată I.N. Theodorescu. La cenaclul lui Macedonski îl va cunoaște pe Grigore Pisculescu (Gala Galaction), cu care va rămâne prieten apropiat. Între 1897 și 1899 publică versuri și poeme în proză la „Revista Modernă” și „Viața nouă” pe care le semnează pentru prima oară cu pseudonimul Ion Th. Arghezi. Întrerupe studiile și se angajează, în urma unui examen de chimie, ca laborant la fabrica de zahăr Chitila. A fost un admirator al simbolismului și a altor curente aparținătoare (cum ar fi Secesiunea vieneză) polemizând în articolele vremii cu George Panu de la Junimea' asupra atitudinii critice a celui din urmă privind Literatura modernistă.[6] La 19 ani a intrat la mănăstirea Cernica, unde a stat patru ani, până în anul 1904. În anul 1900 a devenit diacon, apoi secretar al mitropoliei din București.[7] În 1904, a publicat împreună cu Vasile Demetrius o revistă proprie, Linia Dreaptă, care a încetat să mai apară după doar cinci numere.[8] Arghezi, Gala Galaction și Demetrius au fost legați printr-o strânsă prietenie, cum reiese din mărturisirea fiicei lui Demetrius, artista și nuvelista Lucia Demetrius.