Tetrahidrocanabinol

Coordonator
tiinific:

Student:
Stanisteanu So
Chimia Mediulu

Cuprins
1)Introducere si date generale
2)Date fizico-chimice
3)Studii realizate pe oameni si
animale, efectele THC-ului
4) Toxicitate
5) Extragerea THC-ului in laboratorul
de chimie organica
6)Bibliografie
02/07/15

Introducere si date generale

Tetrahidrocanabinol-ul(prescurtat
THC) este componenta psihoactiva
principala coninuta nplanta de
cannabis, fiind izolat pentru prima oara
n 1964, n forma sa pura, de catre
savanii israelieni Raphael Mechoulam
si Yechiel Gaoni, mpreun cu colegii
lor de la Universitatea din Ierusalim.

THC-ul se prezint sub

forma unui solid
sticlos la temperaturi
sczute, devenind
vascos i lipicios la
temperaturi ridicate,
avand aparena unei
rini. Fiind o
terpenoida aromatica,
THC-ul este foarte
puin solubil n apa,
dar are o solubilitate
ridicata n solveni
organici, precum
lipidele i alcoolul, dar

Date fizico-chimice
Formula

C21H30O2

Masamolecular

314.4636

Punctde fierbere

157C (315F)

Solubilitate n ap

0.0028(23 C)mg/mL (20C)

Rotaiaspecific

-152 (etanol)

Studii realizate pe oameni si

animale, efectele THC-ului
THC-ul are efecte analgezice moderate, motiv
pentru carecannabis-ulpoate fi utilizat pentru
tratarea durerilor, prin eliberarii de
neurotransmitatori in ganglionii radacinii dorsale si
n materia cenusie a coloanei vertebrale. Alte efecte
sunt cel de relaxare, alterare a perceptiei vizuale,
auditive, si olfactive, inducerea starii de oboseala,
stimularea apetitului.
Unele studii au sugerat ca THC-ul are efect
anticolinesterazic, el fiind astfel un tratament
potential pentru Alzheimer sau miastenie (Miastenia
Gravis).

THC-ul are de asemenea proprietati

Se cunoate de mult vreme c unul

dintre efectele THC-ului asupra fiinelor
umane este acela de cretere a apetitului.
Mecanismul pentru aceast stimulare, se
presupune ca este un rezultat al activitatii
din axa gastro-hipotalamica. Aciunea
receptorilor CB1 n centrii foamei din
hipotalamus, face ca gustul alimentelor s
fie mai plcut, atunci cnd crete nivelul
hormonului foamei(ghrelin).

THC-ul poate constitui de

asemenea un tratament efectiv pentru
cancer, studii demonstrnd reducerea
tumorilor, ntr-un studiu pilot realizat
asupra bolnavilor de glioblastoma
multiform (un tip de cancer care
afecteaz creierul).

Prin administrarea de THC s-a

atenuarea simptomelor bolnavilor de cancer,
aflati sub chimioterapie, precum si a
bolnavilor de SIDA, prin cresterea poftei de
mancare si reducerea starilor de greata.
Totodata, un alt efect este reducerea
presiunii intraoculare la pacientii suferind de
glaucom. n plus, el utilizat n forma sa
naturala, decannabis, de catre bolnavii de
scleroza multipla pentru reducerea durerilor
si spasticitatii.Sunt studii n aceasta directie,
dar ngreunate de sistemul legislativ

n august 2009, Centrul Medical

Hadasah din Ierusalim, un studiu clinic
(faza IV) al efectelor THC-ului asupra
sindromului de stres post-traumatic a
avut rezultate pozitive asupra
acestora.
Utilizarea canabinoizilor sintetici
(dronabinol) penru tratarea
sindromului Tourette nu este nca
foarte concludenta ca efecte, dar

 n 1981, intr-un studiu controlat

placebo, dublu-orb, s-a administrat
THC unui grup de pacienti suferind de
scleroza multipla. S-a constatat o
scdere a spasticitatii, comparativ cu
grupul placebo. Un efect similar s-a
obtinut i n cazul unui studiu simplu
orb, controlat placebo in anul 1983.

Toxicitate
Nu este documentat nici un caz de deces
(uman) ca urmare a supradozarii doar a THC-ului
saucannabis-ului, n formele lor naturale. Cazurile
de deces notate n statistici, care au precizata
prezentacannabis-ulsau THC-ul n analiza cazului,
au ca si cauza un alt drog, adeseori cu o laten
mult mai sczut n organism.
Informatiile privitoare la toxicitatea THC-ului
sunt bazate in primul rnd pe experientele pe
animale. Toxicitatea depinde semnificativ de calea
de administrare si de specia animalului.
Absorbtia este limitata de saturatia cu THC a
lipidelor seroase, ceea ce duce la limitarea toxicitatii

Metabolismul si detectia
n fluidele corporale
Toti metabolitii pot fi detectati si
cuantificai ca si concentratie in sange,
urina, par, fluidele orale sau
transpiratie, prin tehnici specifice de
investigatie ale medicinei legale.

Extragerea THC-ului in
laboratorul de chimie
organica

Aparatura de laborator folosita

consta intr-o instalatie de refluxare cu
o sursa de incalzire(baie de apa sau
manta de incalzire), palnie Buchner,
palnie de separare, mojar si pistil.
Ca solventi organici se pot folosi
cloroformul, eter de petrol usor,
benzen, metanol, izopropanol, dar in
functie de toxicitate si inflamabilitate
cel mai recomandat este alcoolul
etilic.Mai avem nevoie de apa, acid
sulfuric si bicarbonat de sodiu.

Planta trebuie uscata intr-o etuva

inainte de inceperea procesului de
extractive pana cand poate fi
transformata intr-o pulbere fina cu
ajutorul unui mojoar si al unui pistil.
Pulberea se pune apoi intr-un
balon cu fund plat de 500 de ml,
peste care se adauga solventul astfel
incat sa acopere complet materia
vegetala.

In continuare balonul se ataseaza la o

instalatie standard de reflux si se
incalzeste timp de doua ore.Dupa
terminarea timpului se opreste sursa
de incalzire si se lasa sa se raceasca
instalatia la temperature camerei.
Se adauga peste continutul din balon
acid sulfuric(o picatura la 50 de ml de
solvent) apoi se ataseaza din nou
instalatiei si se refluzeaza timp de
inca patru ore.
Se lasa din nou sa se raceasca la
temperatura camerei si se observa
consistenta uleioasa si culoarea
neagra a continutului balonului.

Filtratului obtinut i se
masoara volumul, se
pune intr-o palnie de
separare si se adauga o
cantitate egala de apa
apoi se mai adauga o
treime din noul volum
obtinut, toluen.
Apa se adauga pentru a
separa straturile alcool /

Filtrat

Se observa separarea a doua

straturi:unul ce contine alcoolul si
apa si unul ce contine toluenul.THCul va migra spre stratul cu toluen de
deasupra.
Stratul inferior ce are o culoare
verde-deschis se arunca iar cel
superior se lasa sa se evapore pana
cand nu se mai simt miros de vapori
de toluen apoi se usuca uleiul obtinut

Bibliografie

Marijuana Chemistry-Michael
Starks(2nd edition)
Recommended methods of
identification and analysis of
cannabis products-UNODC(United
Nations Office on Drugs and crime)
Wikipedia.org

02/07/15