DERIVATII HALOGENATI

ELEVI:

Dragan Catalin

Pojoga Marius

CLASA a-XI-a C

DERIVATII HALOGENATI

Derivaii halogenai sunt compuii organici, care conin atomi de halogen legai de radicalul
organic.
Formula general este R-X, unde X reprezint atomul de halogen. (X= F; Br; Cl;I)
I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.
Derivaii halogenai pot fi clasificai privind numrul atomilor de halogen. n acest caz avem:
1) derivai monohalogenai;
2) derivai dihalogenai;
3) derivai polihalogenai.
Denumirea compuilor se formeaz din denumirea hidrocarburilor din care se obin, precedat
de un prefix ce indic numrul i natura atomului de halogen. n nomenclatura sistematic i
nomenclatura internaional IUPAC este primit urmtoarea denumire a radicalilor halogenai:
-F (fluoro) ; -Cl (cloro) ; -Br (bromo) ; -I (iodo):
CH3Cl clorometan;
C2H5I iodoetan;

CH2Cl2 diclorometan;
C6H5Br bromobenzen;
2-cloropropan

Cnd catena are trei sau mai muli atomi de carbon, derivaii halogenai prezint izomerie de
poziie; de aceea n denumirea lor se indic i poziia atomului de halogen n caten.

n cazul derivailor polihalogenai apare izomeria prin poziia reciproc a atomilor de halogen
n caten:
CHCl2-CH2-CH2-CH3
1,1-diclorobutan

CH2Cl-CHCl-CH2-CH3
1,2-diclorobutan

CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl
1,4-diclorobutan

III. PROPRIETI CHIMICE

1. Hidroliza n mediu alcalin:
a) pentru compui monohalogenai:
(NaOH)
R-CH2Cl + H2O

> R-CH2OH + NaCl

alcooli

b) pentru compui dihalogenai geminali:

aldehid

ceton
c) pentru compui trihalogenai geminali:

acizi carboxilici
2. Reacioneaz cu alcoolaii:

R-X + R-ONa > R-O-R + NaX

eteri

3. Reacioneaz cu acizii carboxilici:

esteri
4. Reacioneaz cu amoniacul:
R-X + 2NH3 > R-NH2 + NH4X
amine
5. Reacioneaz cu metalele:
a) cu Mg

(eter absolut)
R-X + Mg

> R-Mg-X

b) cu Na sau Zn
R-X + 2Na >

R-Na + NaX

(I etap)

R-X + R-Na >

R-R + NaX

(II etap)

alcani
7. Reacia de eliminare a hidracizilor:
R-CH2-CH2-Cl + KOH (n alcool) > R-CH=CH2 + KCl + H2O
alchene
R-CH2-CHCl2 + NaOH (n alcool) > R-CCH + 2NaCl + 2H2O
alchine