Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Alcani
Alcani
SATURATE ACICLICE
DEFINIIE
CLASIFICARE
- n funcie de tipul catenei:
CH4
(catena liniara)
(catena ramificata)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 (catena liniara) CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
CH3
(catena ramificata)
NOMENCLATUR
Conform cu regulile IUPAC:
1) primii 4 termeni ai seriei omoloage au denumiri specifice:
metan, etan, propan i butan.
2) in continuare se denumesc utiliznd numeralul din limba latin sau greac, corespunztor nr.
De n i se adaug sufixul an:
pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan
3) pt alcanii izomeri (izoalcanilor) - se alege catena liniar cea mai lung indiferent de modul
n care este scris formula de constituie;
- se numeroteaz catena cea mai lung ncepnd de la captul la care se
gsete cea mai apropiat ramificaie, indiferent dac acesta este n partea stng sau
dreapta a formulei;
- se identific ramificaiile i se deduce denumirea lor ca radicali.
Denumirea radicalilor se face nlocuind sufixul an cu sufixul il
CH3
metil
CH3 CH2
etil
CH3 CH CH2
CH3
izobutil
(2-metilpropil)
n-propil
CH3
CH2 CH
CH3
sec-butil
(1-metilpropil)
CH3 CH CH3
izopropil
CH3
CH3 C
CH3
tert-butil
(1,1-dimetiletil)
STRUCTURA
valorile din aceast serie depind de stabilitatea radicalilor liberi care se formeaz
prin scindarea homolitic a legturii C H:
CH3 H > CH3 CH2 H > (CH3)2CH H > (CH3)3C H
98
94
90
Kcal/mol: 102
PROPRIETI FIZICE
sunt buni solveni pentru alte substane organice nepolare sau puini
polare Ex de solventi -pentanul, hexanul, heptanul, eterul de petrol, ligroina (benzina
grea)
PROPRIETI CHIMICE
A) Reacii radicalice (mecanisme homolitice):
- substituie
- oxidare
- descompunere termic
I.Substituiile
1) Reaciile de halogenare.
-)
CH4
+ Cl2
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH2Cl2 + HCl
CHCl3 + HCl
CCl4 + HCl
Initiere:
Cl Cl
Propagare:
CH3 H + Cl
CH3 + Cl2
Intrerupere:
CH3
CH3
Cl
CH3
2Cl
CH3 + HCl
CH3 Cl + Cl
CH3 Cl
CH3 CH3
3000C
CH3 CH CH
CH3 Cl
Cl
C
CH3 +
33%
21%
Proporia de izomeri monoclorurai depinde de reactivitatea relativ a atomilor de C primari, secundari sau
teriari, iar reactivitatea acestora depinde la rndul ei de stabilitatea radicalilor care apar ca intermediari. Pe
de alt parte aceast proporie depinde i de un factor statistic adic de numrul de atomi de H de acelai
tip care pot fi substituii. De aceea n amestecul de produi de monoclorurare la 2-metilbutan, unde chiar
dac atomul de C teriar este de cca 4,5 ori mai reactiv dect cel primar, proporia de 1-cloro-2-metilbutan
este mai mare dect cea de 2-cloro-2-metilbutan, deoarece n acest caz sunt ase atomi de H de acelai tip
care pot s fie substituii.
-cu F2
CnH2n+2 + F2
CF4 + C + HF
R H + I2
I +
HI
2) Reacii de sulfonare
H + SO2
O2
R SO3H
3) Reacii de clorosulfonare
R
H +
SO2 + Cl2
SO2Cl + HCl
NO2 + H2O
4) Reacii de nitrare
H + HONO2
CH3 + O2
COOH
CH4 + 2 O2
CnH2n+2
CO2 + 2H2O
+ (3n+1)/2 O2
>4000C
AlCl3.H2O/ 1000
25%
H
CH3 C CH3
CH3
75%
Mecanismul reaciei:
AlCl3
Initiere:
H2O
Cl3Al - OH2
CH2 CH3
CH3
Propagare:
CH2 CH3
CH3 C CH3
CH3
-H
-H
CH3 CH
CH2 CH3 + H2
C CH3
CH3
C CH3
CH3
H
CH3 CH
CH3
CH3
CH3
CH + CH2 C
CH3
CH3
izobutan
izobutena
H2SO4
CH3
CH3
C CH2
CH3
CH3
CH CH3
2,2,4-trimetilpentan (izooctan)
III. Cracarea catalitic la 200-500oC in prezenta unor catalizatori de tip acizi Lewis (silicai
de aluminiu, thoriu, zirconiu, hafniu, zeolii naturali sau sintetici,
Reacia este ionic, prin intermediul carbocationilor, prin mecanisme nlnuite, avnd loc pe
lng izomerizarea carbocationilor i o scindare a legturilor C C (n poziia - ), cu
formarea unor carbocationi inferiori care duc n final la alchene inferioare ( cu 3 5 atomi de
carbon) i alcani cu caten ramificat, care sunt componetele principale ale benzinelor cu
cifr octanic ridicat.
Utilizarea alcanilor
Alcanii sunt folositi pe larg in viata cotidiana.
Alcanii pot fi folositi drept combustibili
Alcanii sunt folositi pentru obtinerea de compusi chimici cudiferite utilizari
Clorura de metil este un agent frigorific
Acidul cianhidric folosit la obtinerea fibrelor sintetice
Metanul, componentul principal al gazului metan, se folosestedrept
combustibil casnic (aragaz) sau in industrie laobtinerea unor compusi cu
imoprtanta practica deosebita.Solventii hidrocarbonati sunt folositi la
diluarea sau indepartareavopselelor.