Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Generaliti
Definiie
GENERALITATI
Definiie
Uleiuri volatile (Aetherolea) impropriu uleiuri eterice
sau uleiuri esentiale.
- lichide cu caracter lipofil (se evapora in totalitate si nu
lasa pete grase pe hartie)
- amestecuri complexe de substante organice
(aldehide, alcooli, acizi,esteri) in care predomina
terpenele
- miros placut aromat (rezultate din metab. secundar al
plantelor)
- gust iute, aromat sau amar
- greu solubile in apa
Generaliti
Starea natural i rolul la nivelul plantelor
a) Rspndire
Uleiurile eseniale sunt larg rspndite n regnul vegetal, anumite
familii fiind bogate n mod special n aceste substane:
Coniferae,
Rutaceae,
Myrtaceae,
Umbeliferae,
Labiatae,
Compozitae.
Generaliti
Ele se pot regsi n toate organele vegetale:
somiti florale (levnic, ment),
scoar(arbore de scorioar),
rdcin(vetiver, verbena),
rizomi(ghimbir),
fructe(anason, fenicul),
lemn(arbore de camfor)
La nivelul aceleiai plante ele pot fi prezente pe rnd n
organe diferite; compoziia esenelor poate astfel varia
de la un organ la altul(ex. uleiurile eseniale din florile,
frunzele i fructele de Citrus).
Generaliti
b) Localizarea la nivelul plantei
Esenele pot fi localizate n
celule secretoare izolate(Lauraceae), dar le
gsim cu precdere n
organe secretoare = buzunare secretoare
schizogene sau scizolizante(Rutaceae,
Myrtaceae),
canale secretoare(Conifere,Umbelifere,) sau
peri secretori(Labiate, Compozite)
GENERALITATI
Localizare
- glande si perii glandulari de pe epiderma (fam.
Lamiaceae si Asteraceae)
- canale si pungi secretoare de origine lizigena,
schizogena (fam. Myrtaceae, Apiaceae,
Aurantiaceae)
- celule oleifere (fam. Lauraceae, Piperaceae,
Magnoliaceae)
Generaliti
c) Concentraia
Uleiurile eseniale sunt prezente n
produse vegetale n concentraii ntre 1%
i 1%o, ; exist totui i excepii ex.
Badiana de China cu peste 5% uleiuri
eseniale sau cuioarele care posed
peste 15% esene.
Generaliti
d) Rolul n plante
Dup anumii autori acestea ar avea un
rol de magnet fa de insecte, favoriznd
astfel polenizarea; conform altor surse,
ele exercit o aciune antiseptic fa de
anumite microorganisme(ciuperci), avnd
astfel un rol protector.
Generaliti
Proprieti fizice
n ciuda compoziiei lor foarte diferite, uleiurile
eseniale prezint un anumit numr de caracteristici
fizice comune:
Generaliti
adesea densitatea lor este inferioar unitii; doar 3 uleiuri
eseniale oficinale au o densitate superioar apei: cel de
scorioar, de cuioare, de Sassafras
Generaliti
Compoziia chimic
Generaliti
Compui terpenici
formai din uniti izoprenice(C5), cuprind:
monoterpene (C10)
sescviterpene (C15)
diterpene (C20)
triterpene (C30)
Acetia au aceeai origine biogenetic.
Biogenez
- 3 uniti acetil (sub form de acetil CoA) formeaz acidul -hidroxi metil glutaric(sub form de acil CoA), care prin reducere duce la
eliberarea acidului mevalonic; acesta o dat activat, sufer o deshidratare
intern i o decarboxilare ce duc la obinerea pirofosfatului de
izopentenil, adevrata unitate izoprenic care intr n catena terpenoida;
exist i posibilitatea izomerizarii la pirofosfatului de dimetilalil; prin
condensarea a 2 molecule de izomeri se obine pirofosfatul de
geranil(C10), precursor al monoterpenelor.
- o molecul de pirofosfatul de geranil se poate condensa cu o alt molec
de pirofosfat de izopentenil genernd astfel pirofosfatul de
farnesil(C15) , sescviterpena creia i se poate aduga o nou unitate
C5 pentru a forma geranil- geranil-pirofosfatul (diterpena C20 )
- 2 molecule de pirofosfat de farnesil prin condensare dau natere unei
triterpene, squalenul (C30); pornind de la acest squalen se formeaz pe
de-o parte compuii steroidici, pe de alta triterpenele ciclice.
3-acetil CoA
acid mevalonic
pirofosfat de izopentanil
pirofosfat de dimetilalil
condensare
CH2
PP
pirofosfat de geranil(C10)
+ pirofosfat de
izopentenil
(C5)
monoterpene(C10)
pirofosfat de
farnesil(C15)
duplicare
Derivai de fenilpropan
Compui aromatici derivai de
fenilpropan
Uleiurile eseniale conin de asemenea i
astfel de compui, a cror biogenez
este divers de cea a terpenoidelor.
Derivai de fenilpropan
Biogenez
n urma fixrii unei molecule de acid piruvic, acidul
shikimic duce la obinerea acidului prefenic, precursor al
fenilalaninei, al tirozinei sau al altor compui C6-C3
(derivaii de fenilpropan);
astfel fiind obinui diveri compui naturali, dintre care
unii prezint la nivelul catenei laterale o legtur
etilenic: derivaii acidului i aldehidei cinamice;
alii prezint grupri funcionale -OH sau -OCH3 la
nivelul nucleului aromatic
ali compui cu structura C6-C1 sunt n egal msur
derivai din seria fenilpropanic, obinui prin degradare
oxidativ a catenei laterale C3
H2C CO COOH
H
H2C C COOH
NH2
COOH
HO
HOOC
H2
ac. prefenil - piruvic
C CO COOH
fenilalanina
OH
OH
OH
ac. shikimic
ac. prefenic
H3C CO COOH
H
H2C C COOH
NH2
OH
ac. p- OH fenil - piruvic
OH
tirozina
COMPUI AROMATICI
DERIVAI DE FENILPROPAN
OH
OMe
HC C CH3
H
CH
CH2
CH
CH
CHO
CH2
aldehida cinamica
OMe
eugenol
anetol
H2C C CH2
H
OMe
O
MeO
O
safrol
CHO
OMe
aldehida anisica
Derivai de fenilpropan
Exemple
Alti constituienti
Diveri ali constitueni
n compoziia uleiurilor eseniale ntr n
proporii mult mai mici i:
cetone cu GM reduse
Concluzii
compoziia uleiurilor volatile este foarte complex
marea majoritate a constituenilor sunt de natur
terpenic; doar un numr restrns de esene conin cu
preponderen compui aromatici
ntre compuii prezeni n compoziia unui ulei volatil
(adesea sunt prezeni peste 100 de compui ) unul
este n general dominant, ex n esena de Badiana i
anason, anetolul este prezent n proporie de peste
95%
Modaliti de obinere
Printre diversele procese de extracie a
uleiurilor eseniale, doar dou sunt
admise de Farmacopeea Francez(i de
AFNOR i de ISO): antrenarea cu vapori
de ap i presarea la rece a pericarpului
proaspt de citrice
Modaliti de obinere
Antrenarea cu vapori de ap
Modaliti de obinere
Presarea la rece
Modaliti de obinere
Alte procedee: Enfleurage
Alte procedee
Extracia cu solveni organici volatili
Caracteristici; dozare
a) Punerea n eviden a uleiurilor
vegetale n seciunile organelor
plantelor:
se efectueaz cu ajutorul coloranilor
lipofili ca Sudan III, care coloreaz n
rou picturile de uleiuri eseniale
Caracteristici; dozare
b) Dozarea uleiurilor eseniale prin antrenarea
cu vapori de ap:
const n separarea esenelor coninute ntr-o
cantitate determinat de material vegetal;
aceasta se realizeaz prin hidrodistilare i are
loc ntr-un aparat etalonat i n condiii bine
definite; metoda difer puin n funcie de
densitatea uleiului raportat la cea a apei.
Caracteristici; dozare
c) Analiza uleiurilor eseniale dup separare :
Caracteristici; dozare
cromatografia n faz gazoas permite o evaluare
cantitativ i calitativ a compoziiei chimice a
esenelor; sunt utilizate coloane tradiionale umplute cu
faze staionare divers impregnate(ex. 5% polietilen
glicol sau Carbowax); cele mai fine separri se obin
folosind coloane capilare
dozarea principalilor constitueni este cteodat
preconizat(anetol n esen de Badiana sau anason,
eucaliptol n cea de eucalipt) i adesea pentru aceasta
se recurge la metode fizico-chimice.
Proprieti fiziologice
Diversitatea constituenilor prezeni n uleiurile eseniale au ca i
consecin varietate activitilor fiziologice pe care acestea le
exercit:
Proprieti fiziologice
Toxicitate:
numeroase uleiuri eseniale sunt cunoscute
pentru toxicitatea lor: anetolul n doz
crescut, tuiona(Tuia, Pelin) au efect
convulsivant
de notat faptul ca esenele administrate
singure de uz intern (Aromaterapie), pot
prezenta o anumit toxicitate
Utilizri
n farmacie
Utilizri
. n industrie
MONOTERPENE (C10)
monociclice
Hidrocarburi
Cetone
Alcooli
O
O
OH
limonen (lamaie)
mentol (menta)
Eteri-oxizi
mentona ( menta)
Peroxizi
carvona(chimen)
Fenoli
O
O
OH
timol (cimbrisor)
SESCVITERPENE (C15)
aciclice
monociclice
biciclice
CH2OH
farnesol(tei)
humulen
cadinen
COMPUI AROMATICI
DERIVAI DE FENILPROPAN
OH
OMe
HC C CH3
H
CH
CH2
CH
CH
CHO
CH2
aldehida cinamica
OMe
eugenol
anetol
H2C C CH2
H
OMe
O
MeO
O
safrol
CHO
OMe
aldehida anisica
Va multumesc !