DERIVA I HALOGENA Ipropriet i chimice i utiliz ri

Tipul lec iei: Verificare i

Comunicare de noi cuno tin e

Verificarea cuno tin elor despre compu ii halogena i

Defini ie Nomenclatur Clasificare Izomerie Exercitii

Defini ie
Sunt compu i organici n a c ror compozi ie se g sesc atomi de halogen lega i la un radical hidrocarbonat. Formul general : R-X R= radical hidrocarbonat X= halogen (F, Cl, Br, I)

Nomenclatur
a) se indic pozi ia n caten + natura halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea hidrocarburii
1 2 3 4

H 3C CH CH 2 CH 3

Cl

2-clorobutan

Nomenclatur
b) dac sunt mai mul i atomi de halogen identici se indic num rul lor cu ajutorul prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.

Cl

CH Cl3
tric lo ro m e tan

CH3 C
Cl

CH3

2,2-dicloropropan

Nomenclatur
c) dac sunt atomi de halogen diferi i se denume te fiecare n parte cu pozi ia sa, dar p strnd ordinea alfabetic
CH2 H C CH3

Br

Cl

1-brom o-2-cloropropan

Nomenclatur
d) halogenuri ale radicalilor
CH3 CH2 Cl
clorur de etil cloroetan

CH2 CH Cl
clorur de vinil cloroeten

C6H5 CH2 Cl
c lo ru r d e b e n z il fe n ilc lo ro m e ta n

Nomenclatur
Denumiri uzuale: triclorometan= cloroform triiodometan= iodoform diclorodifluorometan= frigen / freon 12

Clasificare
a) n func ie de num rul atomilor de halogen CH3Cl - monohalogena i : - dihalogena i : geminali C H vicinali
clorometan
3

C H

C l C l

1 ,1 - d ic lo ro e ta n

H 2C Cl

CH2 Cl
CH2 Cl

1 ,2 -d ic lo ro e ta n

izola i

H2 H 2C C Cl

1 ,3 - d i c lo r o p r o p a n

- polihalogena i :

Cl C 6H 6C l6 Cl Cl Cl Cl Cl
h e x a clorc ic lo h ex a n

Clasificare
b) n func ie de natura radicalului hidrocarbonat : - satura i: CH CH Cl clorur de etil
3 2

- nesatura i: CH2 CH Cl

clorur de vinil cloroeten

- aromatici: C6H5 Cl

clorobenzen

Clasificare
c) n func ie de natura atomilor de carbon de care este legat X (halogenul): - derivat halogenat primar C
X

- derivat halogenat secundar

C X

- derivat halogenat ter iar

C X

Izomerie
a) Izomeri de caten

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

1-clorobutan

H CH3 C CH3

CH2 Cl

1-cloro-2-metil-butan

Izomerie
b) Izomeri de pozi ie

CH3 CH2 CH2 Cl

1-cloropropan

CH 3

H C

CH 3

2-cloropropan

Cl

Izomerie
c) Izomeri geometrici

H C Cl C

H Cl

c is - 1 ,2 -d ic lo r o e te n

H C Cl C

Cl H

tr a n s -1 ,2 - d ic lo ro e te n

EXERCI II
1.C i izomeri de pozi ie corespund compusului aromatic cu formula molecular

C7H7Cl

R spuns1

2.Scrie i structura izomerilor geometrici care au formula molecular

C4H7Cl

R spuns2

R spuns1

C7H7Cl
CH3 Cl Cl CH3 CH3

CH2 Cl

clorur de benzil

o-clor-toluen

m-clor-toluen

Cl
p-clor-toluen

R spuns2

C4H7Cl
CH CH 2CH 3
1-cloro-1-buten

Cl C H
H C Cl

H C C 2H 5

H C Cl C

C 2H 5 H

cis-1-cloro-1-buten

trans-1-cloro-1-buten

Comunicare de noi cuno tin e

Introducerea suportului no ional

PROPRIET UTILIZ RI EXERCI II

ILE CHIMICE

PROPRIET

I CHIMICE

I. REAC II DE SUBSTITU IE a) reac ia de hidroliz b) reac ia cu cianurile alcaline c) reac ia cu amoniacul d) reac ia de alchilare Friedel-Crafts II. REAC IA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

I. REAC II DE SUBSTITU IE
a) reac ia de hidroliz : n prezen de KOH, NaOH

R CH2 X + HOH
compus monohalogenat clorometan

HOHO-

R CH2 OH + HX
alcool monohidroxilic etanol

CH3 CH2 Cl + HOH

H3C CH2 OH + HCl

H C X

X + 2 HOH

HO- 2HX

H C OH
alcool dihidroxilic

OH

-HOH

CH
aldehid

compus dihalogenat geminal

H H3C C
Cl

Cl + 2 HOH

HO- 2HCl

H H3C C OH

OH

-HOH

H3C CH O
acetaldehid

1,1-dicloroetan

1,1-etandiol

H C X

CH2 X

HOH

HO- 2H X

H C OH

CH2 OH

com pus d ih a lo g e n a t v ic in a l

a lc o o l d ih id r o x ilic

H 3C

H C Cl

CH 2 Cl

+ 2 HOH

HO H 3C

H C

CH 2

+ 2HCl

OH OH
1,2-dihidroxipropan 1,2-propandiol

1,2-dicloropropan

X HOR C X + 3HOH - 3HX X

compus trihalogenat

OH R C OH OH
alcool trihidroxilic triol

-HOH

R C

OH O

acid carboxilic

Cl H3 C C Cl
tricloretan

HOCl + 3HOH - 3HX

OH H 3C C OH
alcool trihidroxilic etantriol

OH

-HOH

H 3C

OH O

acid acetic

b) Reac ia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reac ia are loc cu m rire de caten

R H 3C

X + KCN Cl + KCN

C
nitril

N C

+ KX N + KCl

co m pus halo gen at

H 3C

clorom etan

cianur de m etil

c) Reac ia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

compus halogenat

X + HNH 2

amoniac

NH 2
amin

+ HX

clorur de metil

H3C Cl + HNH2
amoniac

H3C NH2 + HCl

metilamin

d) reac ia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen

de AlCl3

Ar
aren

H + R

AlCl3

Ar

R + HX

compus halogenat

aren alchilat AlCl3

C 6H 5 H + H 3C
benzen

Cl

clorur de metil

C 6 H 5 CH 3 + HCl
toluen

II. REAC IA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

R H 2C CH 2 X CH 2 Cl
KOH
alcool

KOH
alcool

compus monohalogenat

C H
alchen

CH 2 + HX

H 3C

H 2C

H 3C

clorur de propil

C H
propen

CH 2 + HCl

Regula lui ZAI EV = se elimin H de la atomul de C cel mai substituit

KOH (1)
alcool

H3C H2C CH CH3

2-clorbutan 1

CH3 CH CH CH3 + HCl

2-buten (80%)

Cl

KOH (2)
alcool

CH3 CH2 CH CH2 + HCl

1-buten (20%)

EXERCI II
Produsul majoritar la dehidrohalogenarea lui 3-metil-2-bromo-pentanului este: a) 1-penten b) 3-metil-3-penten c) 3-metil-2-penten d) 2-hexen
R spuns

R spuns c

H H3C C CH CH2 CH3 Br CH3

3-metil-2-bromopentan

OH
alcool

CH3 CH C CH2 CH3

3-metil-2-penten

- HBr

CH3

COMPU I HALOGENA I- utiliz ri

Fabricarea industrial , n mari cantit i a unor compu i halogena i demonstreaz marea important ce o au unii dintre ei: CH3Cl - clorura de metil- folosit ca solvent i ca agent frigorific CH2Cl2- diclormetan- solvent CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic n amestec cu 1% etanol CCl4 - tetraclorur de carbon solvent; n unele extinctoare pentru stingerea incendiilor CHI3 triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru r ni CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific CH3-CH2-Clclorura de etil- este folosit ca anestezic n chirurgie CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent CH2=CH-Cl - clorur de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii de vinil (PVC)- mase plastice CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru ob inerea teflonului C6H5-Cl - valoros intermediar n sinteza coloran ilor C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p-diclordifeniltricloretan (D.D.T.) insecticid puternic

Tem pentru acas

Se d succesiunea de reac ii: A + Cl2 B + H2O C n care A este o aren mononuclear cu =92 g/mol. tiind c n reac ia unei probe de 3,68 g A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), preciza i: Formulele structurale ale lui A, B, C; Izomerii lui B; Cantitatea din substan a C (n moli i n g).