http://lectii-virtuale.

ro

Teorie - Izomerie optic

Izomerii sunt compui organici cu aceeai formul molecular, dar care au structuri chimice
diferite. Izomerii difer ntre ei prin:

aranjarea atomilor n molecul;

tipul legturilor covalente dintre atomi;
orientarea atomilor fa de un plan sau fa de un centru al moleculei.

Izomerii se mpart n dou mari categorii: izomeri de constituie i stereoizomeri.

o
Izomerii de constituie sau izomerii de structur sunt izomeri n care atomii au conectiviti,

.r
sau vecinti, diferite. La rndul lor, izomerii de constituie se mpart n urmtoarele trei
subcategorii:

le
Izomerii de caten difer prin aranjamentul atomilor de carbon n caten.

a
Izomerii de poziie difer prin poziia unei grupe funcionale n caten.
Izomerii de funciune conin n molecul grupe funcionale diferite, i astfel aparin unor
clase de substane diferite.
tu
ir
Stereoizomerii sunt izomeri care au aceleai conectiviti, ns difer prin felul n care atomii sunt
aranjai n spaiu. Interconversia stereoizomerilor are loc cu dificultate.
i-V

Interconversia se refer la momentul n care un compus trece, sau se convertete, n izomerul su.

Stereoizomerii se mpart n izomeri de conformaie i n izomeri de configuraie.

ti

Izomerii de conformaie sau conformerii sunt stereoizomeri care pot trece unul n cellalt prin
ec

rotirea atomilor n jurul unei legturi simple din molecul.

.L

Izomerii de configuraie sunt stereoizomerii care se difereniaz ntre ei prin modul diferit de
orientare a atomilor fa de un element structural rigid (un centru sau un plan) i a cror
interconversie presupune desfacerea i refacerea unor legturi. La rndul lor, izomerii de
w

configuraie se mpart n enantiomeri i diastereoizomeri.

w

Enantiomerii sunt molecule nesuperpozabile cu imaginea lor n oglind i care au un centru

de chiralitate.
w

Diastereoizomerii sunt izomerii n care distanele dintre atomii nelegai direct ntre ei difer
de la un izomer la altul. Nu se gsesc unul fa de cellalt n relaia obiect-imagine n oglind.
Diastereoizomerii se mpart n izomeri polichirali i n izomeri geometrici (cis-trans).

Chiralitatea este proprietatea unui obiect sau a unei molecule de a avea o imagine n oglind
nesuperpozabil (care nu se suprapune exact). Aadar, imaginea din oglind a unui obiect chiral nu
e aceeai cu imaginea obiectului. De exemplu, minile sunt obiecte chirale.

Un obiect achiral are o imagine n oglind superpozabil, deci o imagine care se suprapune cu
imaginea obiectului. De exemplu, o mas este un obiect achiral.

n cazul moleculelor chimice, elementul care cauzeaz chiralitatea este, de cele mai multe ori, un
atom de carbon asimetric.

1/2 http://lectii-virtuale.ro
http://lectii-virtuale.ro

Atomul de carbon asimetric, numit i centru de chiralitate, este un atom de carbon legat de
patru atomi sau grupuri de atomi diferite. De obicei, pentru a se desemna centrul de chiralitate, se
folosete un asterix, *. Pot fi centri de chiralitate numai atomii de carbon hibridizai sp3.

Moleculele cu un centru de chiralitate se gsesc n relaia obiect-imagine n oglind i exist sub

forma a doi stereoizomeri diferii, numii enantiomeri.

Exemplu Enantiomerii 1 cloroetanolului:

o
.r
le
Cei doi izomeri sunt imagini n oglind nesuperpozabile, adic structurile moleculeleor A i B nu

a
sunt identice pentru c nu se suprapun.

tu
ir
i-V
ti
ec
.L
w
w
w

2/2 http://lectii-virtuale.ro