GAZE LICHIDE SOLIDE

Alcani(C1-C4) Alcani(C1-C5) Alcani(C16)

Neopentan Atentie-pentan
Izopentan
Neopentan-gaz
Ciclopropan izopren Arene polinucleare
Ciclobutan 1-pentena Cl-C6H4-Cl
Butadiene 2-butina fenoli
Achene(C1-C4) Arene mononucleare Alcooli superiori
Acetilena C6H5-Br Amine superioare
Propina alcooli nitroderivati
1-butina glicerina Acizi aromatici- ac benzoic
Ac ftalic
Ac izoftalic

Chelen amine Acizi superiori

Amine inferioare nitroderivati nitrili
Formaldehida (CH2O) aldehide uree
Cetone(C3) aminoacizi
Acizi inferiori monozaharide
nitrili

PUNCTUL DE FIERBERE

-cu cat fortele de atractie sunt mai mari(mai puternice) cu atat punctele de fierbere sunt mai mari

Regula I. Intr-o serie omoloaga p.f creste progresiv de la un termen inferior la termenul superior
-creste cu masa molara

Intr-o serie omoloaga(nu include izomerii de pozitie sau catena) ex n-alcani, alcooli primari etc

Se aplica si daca substantele nu aparin aceleasi serii omoloage dar contin elemente din aceeasi grupa a
sistemului periodic

1
 R-F < R-Cl < R-Br < R-I

Izomerii de catena

-p.f cel mai scazut are izomerul cel mai ramificat

ramificarea mai in margine-p.f cel mai scazut

2 catene pe acelasi atom de carbon-p.f mai mic

CICLIZAREA CRESTE punctul de fierbere

p.fcicloalcani > p.falcani

p.fcicloalcani > p.falchene

PUNCTE DE FIERBERE

C3 propena propan ciclopropan propina

-47,7 C
0
-42,20 C -33,30 C +23,30 C

C4 Izobutena izobutan ciclobutan butadiena 1-butina

-11,70 C -11,70C +12,90 C -4,7 0 C +8,06 0 C
1-butena butan
-6,3 0 C -0,50 C 2-butina
trans 2-butena ciclobutena +27,2 0 C
+ 0,96 0 C +12,5 0 C
cis 2-butena
+ 3,73 0 C

Ciclobutena
+12,5 0C
C5 3-metil-1-butena Neopentan Ciclopentena Izopren
+20,10 C +9,4 0 C +44,4 0 C +34 0 C
2-metil 1-butena Izopentan
+38,6 0 C +27,8 0 C ciclopentan
2-metil-2-butena n-pentan +49,3 0 C
+ 38,6 0 C +36,1 0 C Ciclopentadiena
+42,5 0 C

2
La Arene-izomerii orto-disubstituiti au p.f mai mari ca meta sau para

Benzen p.f=+80,1020 C p-xilen p.f=138,350 C

Toluen p.f = +110,560 C m-xilen p.f= 139,080 C

Etilbenzen p.f=+ 136,06 0 C o-xilen p.f= 144,180 C

Cumen p.f=+152,4 0 C Stiren p.f= +1450 C>>

Propilbenzen p.f=+159,50 C cimen(p-metil izopropilbenzen) p.f=1750 C

Izomerii de pozitie

din clasa compusilor halogenati, alcolilor, nitroderivati, acizi carboxilici…

Punctul de fierbere

izomer primar > izomer secundar > izomer tertiar

Izomerii cis au puncte de fierbere mai mari decat trans

Izomerii cu mai multe legaturi in molecula, acela cu duble legaturi conjugate are punctul de
fierbere mai mare

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

p.f 59,50 p.f 800

Compusii cu molecule asociate(legaturi de hidrogen) - alcooli, fenoli, acizi, amide si oxime--au

puncte de fierbere foarte mari

3
Ex clor-metanul CH3Cl, nu este asociat prin legaturi de hidrogen, p.f = -240 C are punctul de
fierbere mai mic decat metanolul sau acidul formic, desi are masa molara mai mare decat cei doi

CH3Cl CH3OH HCOOH

p.f -240 C p.f 650 C p.f 1000 C

µ= 50,5 µ= 32 µ= 46

Compusii cu molecule puternic polare au puncte de fierbere foarte mari

Ex. nitroderivatii(CH3NO2, p.f 1010 C)

cetonele (CH3COCH3, p.f 560C spre deosebire de CH3CH(Cl)CH3 care are p.f 36,50 C)

nitrilii (CH3CN, p.f 820 C fata de CH3CH2NH2 care are p.f 190 C)

Alchena(tran, cis) , alcadiene, Alcan, Alchina, Eter, Comp halog, Amine, Aldehide, Cetone, Esteri,
Alcool, acid carboxilic, acizi arilsulfonici

Creste punctul de fierbere

SUBLIMEAZA
Naftalina anhidrida ftalica

Acid benzoic ftalamida

PUNCTUL DE TOPIRE
Intr-o serie omoloaga punctele de topire cresc in general cu masa molara(datorita atractiei mai mari intre
moleculele mai mari).

Simetria structurii molecule conduce la puncte de topire mai mari. Alcanii ramificati sunt mai simetrici,
puncte de topire mai mari.

n-octan p.t = -56,80 C hexametil-etan( 2,2,3,3 tetrametil butan) p.t= +1040 C

4
benzenul este simetric, este mai impachetat, molecula mai compacta, mai stabila) se topeste la
temperature mai mari decat toluenul si alti derivati mono-substituiti

benzen p.t =5,50 C toluen p.t = -95,20C

C6H6 C6H5Br C6H5CH3

p.t = +5,50 C p.t = -30,60 C p.t = -95,20 C

Derivatii para-disubstituiti ai benzenului au puncte de topire mai mari decat izomerii orto si meta-
disubstituiti

SOLUBILITATE

Substante polare – se dizolva in substante polare(apa, alcooli, acetona, acid formic, acid
acetic)

Acetona este polara

Substantele nepolare- se dizolva in solvent nepolari sau slab polari

Acetone, butanona-solubile in apa

Acetilena –solubila in acetone, partial solubila in apa

Anilina-slab solubila in apa(radical hidrocarbonat mare impiedica slabesc legaturile de

hydrogen), solubilla