Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
ALCANI Pps
ALCANI Pps
CHIMIE ORGANIC Curs Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE
Definiie:
Alcanii sunt hidrocarburi saturate care conin atomi de carbon legai prin legturi , formnd catene lineare sau ramificate.
Structur:
n molecula alcanilor toi atomii de carbon au starea de hibridizare sp3. n aceast stare unghiurile dintre valenele atomului de carbon sunt de 109o28; ele sunt orientate n spaiu dup direciile celor 4 vrfuri ale unui tetraedru regulat.
109o28
C
H
H
Metanul conine un singur atom de carbon legat covalent de patru atomi de hidrogen. Toi ceilali alcani conin pe lng legtura C-H i legturi de tip ntre atomi de carbon C-C. Aceast legtur realizat printr-un dublet comun de electroni ntre atomi identici, este o legtur covalent nepolar.
Lungimea legaturii C-C este de 1,54 , mai mare dect lungimea legturii C-H de 1,1 . Legtura simpl C-C permite rotaia liber a grupelor de atomi pe care le unete. n cristalele i topiturile alcanilor liniari a fost pus n eviden aezarea n zig-zag a atomilor de carbon, cu pstrarea geometriei tetraedrice a acestora.
Izomerie:
Izomerii sunt substane cu aceeai formul molecular, dar cu proprieti i structuri diferite. La alcani izomeria este determinat de posibilitatea atomilor de carbon de a se uni diferit n caten izomerie de caten. Pe lng atomii de carbon primar i secundar dintr-un alcan normal, n izoalcani apar atomi de carbon teriar i cuaternar.
CH3
H3C C CH3 CH3
carbon cuaternar
Izomeria de caten ntlnit la alcani afecteaz numai constantele fizice. Izomerii de caten apar de la CH4 i cresc cu numrul de atomi de carbon din molecul.
Nomenclatura:
Dup tipul catenei, alcanii sunt:
Normal alcani (parafine) cu caten liniar (n-alcani); Izoalcani (izoparafine) cu caten ramificat (i-alcani).
1. Normal alcani
Nr. de atomi de carbon 1. 2. Formul molecular CH4 C 2 H6 Formul plan CH4 H3 CH3 Denumirea alcanului metan etan
3.
4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.
C3H8
C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24
propan
butan pentan hexan heptan octan nonan decan undecan
Nr. de atomi de carbon 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23.
Formul molecular C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46 C23H48
Formul plan
H3C (CH2)10 CH3 H3C (CH2)11 CH3 H3C (CH2)12 CH3 H3C (CH2)13 CH3 H3C (CH2)14 CH3 H3C (CH2)15 CH3 H3C (CH2)16 CH3 H3C (CH2)17 CH3 H3C (CH2)18 CH3 H3C (CH2)19 CH3 H3C (CH2)20 CH3 H3C (CH2)21 CH3
Denumirea alcanului dodecan tridecan tetradecan pentadecan hexadecan heptadecan octadecan nonadecan icosan henicosan docosan tricosan
Formul molecular
Formul plan
Denumirea alcanului
24.
30. 40. 50. 60. 70. 80. 90. 100.
C24H50
C30H62 C40H82 C50H102 C60H122 C70H142 C80H162 C90H182 C100H202
tetracosan
triacontan tetracontan pentacontan hexacontan heptacontan octacontan nonacontan hectan
2. Izoalcani
Nomenclatura lor se face innd cont de catena principal i de ramificaii; Ramificaiile se denumesc prin numele radicalului pe care l prezint. a) Radicali monovaleni provenii de la alcani: - se obin ndeprtnd un hidrogen din molecula alcanului; - nomenclatura se face nlocuind sufixul an cu sufixul il; - dac radicalii sunt ramificai numrul de carboni cu valen liber se noteaz cu 1; - pentru anumii radicali se pstreaz denumiri nesemnificative.
Denumirea grupei alchil metil etil propil sec-propil (izopropil) n-butil secbutil
butan
H3CCH2CH2CH3
H3CCHCH2CH3 H3CCHCH2-
izobutil
izobutan
CH3
b) Radicali divaleni provenii de la alcani - radicalii divaleni de la carboni diferii se denumesc nlocuind sufixul an cu ilen; - radicalii divaleni de la acelai carbon se denumesc nlocuind sufixul an cu sufixul -iliden
C3H8 propan
c) Radicali trivaleni provenii de la alcani - radicalii trivaleni de la carboni diferii se denumesc nlocuind sufixul an cu in; - radicalii trivaleni de la acelai carbon se denumesc nlocuind sufixul an cu ilidin
ex.
CH4 metan
metilidin metin
etilidin etin
C2H6 etan
n conformitate cu normele IUPAC nomenclatura alcanilor se ace astfel: 1. Se caut catena principal; ea va da numele hidrocarburii. 2. Dac sunt posibile mai multe catene principale se alege catena cu cele mai multe ramificaii. 3. Catena prinicpal se noteaz cu cifre arabe astfel nct ramificaiile obin indicii cei mai mici. Dac sunt mai multe ramificaii a cror indici difer n funcie de sensul n care se numeroteaz catena principal, se scriu indicii n ordine cresctoare pentru cele sou situaii i se compar pas cu pas pn se obine primul indice inferior, aceasta va fi
seria corect (suma indicilor cea mai mic). 4. Numele izoalcanului va cuprinde: indicii, numele ramificaiilor in oridne alfabetic, pentru radicalii identici se folosesc prefixe de multiplicare de care nu se ine cont n ordine alfabetic, denumirea alcanului al catenei principale. Indicii se separ cu virgul, ntre indici i denumirea radicalului se pune -.
Stare natural:
Principalele surse de alcani sunt gazele naturale i petrolul. Gazele naturale pot fi i formate din metan (gazul metan) ct i din gaze de sond sau gaze de petrol. Petrolul este un amestec de hidrocarburi. O surs natural pentru obinerea hidrocarburilor este crbunele i oxidul de carbon obinut din acesta.
Metode de sintez:
a) Sursa natural de alcani o formeaz gazele naturale i ieiul din care se izoleaz un mare numr de hidrocarburi saturate folosind diferite metode.
Utiliznd catalizatori, se poate lucra la temperaturi mai joase. Reacia este valorificat n procedeul Bergius (1927) pentru fabricarea benzinei sintetice
gaz de ap
iodur de metilmagneziu
dietilzinc
carburi metalice
f) Metoda Wurtz: combinaiile halogene se transform n alcani n urma reaciei cu sodiu catalitic.
. . . .
- procedeul Bergius prin hidrogenarea crbunilor de pmnt amestecai cu ulei mineral la 450o C, 300 atm, folosind catalizatori FeSO4, (NH4)2 MoO4
Proprieti fizice:
Alcanii sunt compui cu molecule nepolare. Forele de atracie dintre molecule sunt foarte slabe, de tip van der Waals. Din acest motiv, temperaturile de topire i fierbere au valori mici. n condiii normale de temperatur i presiune, alcanii cu pn la 4 atomi de carbon sunt gaze. ncepnd cu C5 sunt lichizi, iar peste 16 atomi de carbon sunt solizi. Aceast modificare a strii de agregare se datoreaz creterii continue a punctelor de fierbere i de topire cu numrul atomilor de carbon.
n seriile omoloage punctele de fierbere i de topire cresc cu creterea masei moleculare. Aceast regul se pstreaz i n cazul izoalcanilor, dar ramificarea micoreaz punctul de fierbere al compuilor respectivi. Alcanii solizi i lichizi au densitatea mai mic dect unitatea. Sunt substane insolubile n ap, dar solubile n solveni organici: benzen, alcool eter, cloroform etc. Alcanii lichizi sunt solveni pentru multe substane organice.
Alcanii gazoi nu au miros i de aceea pentru depistarea scprilor de gaze din conducte sau din butelii (aragaz), li se adaug substane urt mirositoare (mercaptani),a cror prezen este foarte uor de sesizat.
Denumire Metan
Formul
Stare de agregare
gaz
Punct de topire
-183
-172
-188 -138 -130 -95 -91 -57 -54
Punct de fierbere
-162
-89
-42
Densitate 0,424
g/cm3
CH4
Etan
Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan
C2H6
C 3 H8 C 4 H8 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
gaz
gaz gaz lichid lichid lichid lichid lichid lichid
0,546
0,582 0,579 0,626 0,659 0,684 0,703 0,718 0,730
-1560
-2220 -2870
-30
Proprieti chimice:
Alcanii prezint reactivitate relativ sczut. Reaciile alcanilor pot fi grupate n reacii cu mecanism homolitic avnd ca intermediari atomi i radicali liberi i reacii cu mecanism heterolitic sau ionic avnd ca intermediari carbocationi.
- reacia de cracare
ex.
negru de fum
ex.
ex.
ex.
Oxidare: ex.
Ardere incomplet:
Ardere complet:
. . .
. .
. .
ex.
nbutan 18,3 %
izobutan 81,7 %
Utilizri
alcanii pot fi folosii drept combustibili; alcanii sunt folosii pentru obinerea de compui chimici cu diferite utilizri;