ALCANI

Definitie, nomenclatura, omologie.

Alcanii(parafinele) sunt hidrocarburile in care nu apar decat legaturi simple de tipul
CC si CH si la care raportul numeric dintre cele doua tipuri de atomi este exprimat prin
formula:

CnH2n+2
unde n este numarul atomilor de carbon din molecula.

Alcanii sunt hidrocaruri saturate aciclice.

Daca i se dau lui n valori naturale succesive(sirul natural al numerelor) se obtine seria
omologa a alcanilor.
Numele alcanilor se exprima dupa regula:
numarul de atomi de C in limba greaca + an
cu exceptia primilor patru termeni care au denumiri specifice.
n=1 CH4
metan
CH4
n=2 C2H6
etan
CH3CH3
n=3 C3H8
propan
CH3CH2CH3
n=4 C4H10
butan
CH3CH2CH2CH3
n=5 C5H12
pentan
CH3CH2CH2CH2CH3
n=6 C6H14
hexan
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
n=7
C7H16
heptan
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Toti acesti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau mai multi
poate aparea ramificarea lantului. De aceea, denumirea alcanilor liniari este completata cu
prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificati se completeaza cu prefixul izo.
Cicloalcanii(ciclparafinele) sunt hidrocarburi ciclice saturate care contin o catena ciclica si
au formula generala CnH2n. Cel mai mic cicloalcan are 3 atomi de carbon.

ciclopropan

ciclobutan

ciclopentan

ciclohexan

Radicali. Daca din molecula unui alcan se indeparteaza un atom de hidrogen rezulta un
radical alchil. Numele radicalilor alchil cu o valenta libera(radicali alchil) se formeaza din
numele hidrocarburii respective in care se inlocuieste sufixul an cu il. Sufixul ilen se foloseste
pentru radicalii divalenti iar in pentru radicalii trivalenti.
Ex. CH4 metan;

CH3 - metil;

CH3CH2CH2 - propil

CH2 - metilen

CH - metin

CH3CHCH3 izopropil

CH3

Izomerie. Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja decat in cate un
singur mod. Pentru butan exista doua modalitati:

CH3CH2CH2CH3
normal butan
p.f. 0,5C

CH3

CH3CHCH3 Acestia sunt izomeri de catena.

izobutan
p.f. 11,7C

Numarul de izomeri de catena creste progresiv cu numarul atomilor de carbon din

molecula. Este foarte important de retinut ca toti izomerii unei substante au aceeasi formula
moleculara dar sunt substante chimice diferite.
Izomerii de catena ai alcanilor se denumesc dupa urmatoarea regula:
- se stabileste cea mai lunga catena liniara
- se numeroteaza de la un capat atomii de C, in asa fel incat catena laterala sa ocupe
pozitia cu numarul cel mai mic
- se denumesc radicalii catenelor laterale si se indica pozitia lor prin cifre
- citirea radicalilor se face in ordine alfabetica (etilul inaintea metilului)
- daca sunt mai multi radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc.
Ex.

C1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6
3 etil 5,5 dimetil hexan

sau 4 etil 2,2 dimetil hexan

C
C

C
Structura. In molecula alcanilor toti atomii de carbon au starea de hibridizare sp3,
unghiurile dintre covalente sunt de 10928'. Catenele de carbon sunt orientate in spatiu dupa
varfurile unui tetraedru regulat.

Stare naturala. Principalele surse de alcani sunt gazele naturale si petrolul.

Gazele naturale pot fi:
a) formate din metan (zacaminte de gaz metan)
b) gaze de sonda (gaze de petrol) care contin alcani de la C1 la C5.

Proprietati fizice. Punctele de topire si fierbere ale alcanilor cresc in seria omologa odata
cu cresterea numarulude atomi de carbon. Ramificarea scade punctul de fierbere al
compusilor respective, prin comparatie cu catenele liniare cu acelasi numar de atomi de C.
- C1 C4 gaze
- C5 C15 lichide
- > C16 solide
Deoarece alcani gazosi nu a miros, pentru depistarea scaparilor de gaze din conducte si
de la aragaz se folosesc compusi cu miros respingator, de avertizare, numiti mercaptani.

Proprietati chimice. Denumirea de parafine provine de la parrum affinis- afinitate

(chimica) mica.
Reactiile chimice la care participa alcanii se grupeaza dupa natura legaturilor covalente
care se desfac:

legaturile CH se desfac la substitutie, dehidrogenare, oxidare;

legaturile CC se desfac la descompunere termica, izomerizare, ardere.

1. Reactiile de substitutie
Halogenarea: derivati halogenati
RH
+
X2

RX
+
HX
alcan
halogen
derivat halogenat
hidracid
Ex. Un amestec de metan si clor expus la o sursa de lumina sau de incalzit la circa 500C
fomeaza un amestec de derivati halogenati:
CH4
+
Cl2
CH3Cl +
HCl
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + HCl
CHCl3
+ Cl2
CCl4
+
HCl
2. Reactiile de izomerizare au local temperature de 50 - 100C si sub actiunea unor
catalizatori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidra.
Ex. CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
n-butan

izobutan
CH3
3. Reactii de oxidare. Sunt reactiile care au loc in prezenta oxigenului. Acestea pot fi: oxidari
incomplete sau oxidari si oxidari totale sau arderi..
a)Oxidarile sunt care conduc la produsi care fac parte din alte clase de substante: alcooli,
aldehide, acizi, etc.
Ex. Oxidarile metanului
CH4 + 1/2O2
CH3OH 60 atm si 400C
alcool metilic (metanol)
CH4
+
O2
CH2O + H2O
catalizatori oxizi de azot, 400-600C
aldehida formica(formol)
2CH4 +
O2
2CO
+ 4H2
gaz de sinteza
b) Arderi. Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon si a apei, cu
degajare de caldura. Aceasta explica folosirea unor alcani ca si combustibili.
CH4 +
2O2 CO2 + 2H2O +
Q(caldura)
C4H10 + 13/2 O2
4CO2 + 5H2O + Q
4. Descompunerea termica a alcanilor
Datorita inertiei lor chimice, alcanii preznta o stabilitate termica mare, putand fi incalziti pana
la 300-400C fara a suferi vreo transformare. La temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale
lgaturilor covalente CC si CH cu obtinerea unor molecule mai mici, saturate sau
nesaturate. Daca temperatura la care are loc reactia este t<650C se produce cracare iar daca
temperature este t>650C se produce piroliza.
Ex. Butanul
cracare
CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2CHCH3
metan
propena
CH3CH3 + CH2CH2
etan
etena
piroliza (dehidrogenare)
3

CH3CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 + H2
1-butena
CH3CHCHCH3 + H2
2-butena

Metanul
A fost descoperit de A. Volta in 1778 in malul baltilor si a fost denumit gaz de balta. In
scoarta terestra formeaza zacamite a caror puritate atinge 99%. Metanul apare si in minele de
carbuni unde, impreuna cu aerul formeaza un amestec exploziv numit gaz grizu; mai pare in
gazele de cocserie si cele de cracare.
Metanul se extrage din zacaminte cu ajutorul sondelor si se transporta la consumatori
cu ajutorul conductelor deoarece se imbuteliaza foarte greu si exista mare pericol de explozie.
In prezent, procentul cel mai mare de metan exploatat este utilizat pentru transformarea intr-o
gama larga de produse prin chimizare. Valoarea unui singur metru cub de gaz metan prelucrat
prin chimizare creste de 30 de ori.
Principalele directii de chimizare ale metanului sunt:
a) Chimizare prin clorurare. Se obtin compusi cu numeroase intrebuintari:
- CH3Cl-clorura de metal, un bun agent frigorific
- CH2Cl2 clorura de metilen - solvent
- CCl4 tetraclorura de carbon solvent, stingerea incendiilor
b) Chimizarea prin oxidare duce la formarea de compusi ca alcool metilic, aldehida
formica si gazul de sinteza. Prin acelasi procedeu, mai poate forma si negru de fum:
CH4
+
O2
C
+ 2H2O (procedeul nu este rentabil)
negru de fum
Daca oxidarea are loc in prezenta oxigenului din aer, azotul ramane necombinat.
CH4 + aer (O2 + N2) CO2 + 2H2O + N2
(procesul este o buna sursa de azot)
c) Chimizarea prin oxidare partiala cu vapori de apa
CH4 + H2O CO + 3H2 catalizator de Ni, 650-900C
gaz de sinteza
d) Amonoxidarea metanului este reactia metanului cu amoniac si aer, cu formare de acid
cianhidric.
CH4 + NH3 + 3/2O2 HCN + 3H2O catalizator de Pt,1000C
acid cianhidric
e) Obtinerea din metan a acetilenei este posibila dar este mai costisitoare decat procedeul
clasic din carbide si apa. De aceea se utilizarea numai in unele cazuri. Acetilena este un
compus esential pentru industria maselor plastice.