ALCANI

Definitie, nomenclatura, omologie.

Alcanii(parafinele) sunt hidrocarburile in care nu apar decat legaturi simple de tipul
C─C si C─H si la care raportul numeric dintre cele doua tipuri de atomi este exprimat prin
formula:
CnH2n+2
unde n este numarul atomilor de carbon din molecula.
Alcanii sunt hidrocaruri saturate aciclice.
Daca i se dau lui n valori naturale succesive(sirul natural al numerelor) se obtine seria
omologa a alcanilor.

Numele alcanilor se exprima dupa regula:

numarul de atomi de C in limba greaca + “an”
cu exceptia primilor patru termeni care au denumiri specifice.
n=1 CH4 metan CH4
n=2 C2H6 etan CH3─CH3
n=3 C3H8 propan CH3─CH2─CH3
n=4 C4H10 butan CH3─CH2─CH2─CH3
n=5 C5H12 pentan CH3─CH2─CH2─CH2─CH3
n=6 C6H14 hexan CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
n=7 C7H16 heptan CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3

Toti acesti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau mai multi
poate aparea ramificarea lantului. De aceea, denumirea alcanilor liniari este completata cu
prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificati se completeaza cu prefixul izo.

Cicloalcanii(ciclparafinele) sunt hidrocarburi ciclice saturate care contin o catena ciclica si

au formula generala CnH2n. Cel mai mic cicloalcan are 3 atomi de carbon.

ciclopropan ciclobutan ciclopentan ciclohexan

Radicali. Daca din molecula unui alcan se indeparteaza un atom de hidrogen rezulta un
radical alchil. Numele radicalilor alchil cu o valenta libera(radicali alchil) se formeaza din
numele hidrocarburii respective in care se inlocuieste sufixul an cu il. Sufixul ilen se foloseste
pentru radicalii divalenti iar in pentru radicalii trivalenti.

Ex. CH4 – metan; CH3─ - metil; ─CH2─ - metilen ─CH─ - metin

│
CH3─CH2─CH2─ - propil CH3─CH─CH3 – izopropil
│
CH3

1
Izomerie. Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja decat in cate un
singur mod. Pentru butan exista doua modalitati:

CH3
│
CH3─CH2─CH2─CH3 CH3─CH─CH3 Acestia sunt izomeri de catena.
normal butan izobutan
p.f. – 0,5°C p.f. – 11,7°C

Numarul de izomeri de catena creste progresiv cu numarul atomilor de carbon din

molecula. Este foarte important de retinut ca toti izomerii unei substante au aceeasi formula
moleculara dar sunt substante chimice diferite.
Izomerii de catena ai alcanilor se denumesc dupa urmatoarea regula:
- se stabileste cea mai lunga catena liniara
- se numeroteaza de la un capat atomii de C, in asa fel incat catena laterala sa ocupe
pozitia cu numarul cel mai mic
- se denumesc radicalii catenelor laterale si se indica pozitia lor prin cifre
- citirea radicalilor se face in ordine alfabetica (etilul inaintea metilului)
- daca sunt mai multi radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc.

Ex. C
│
C1 ─ C 2 ─ C 3 ─ C 4 ─ C 5 ─ C 6 3 – etil – 5,5 – dimetil hexan
│ │ sau 4 – etil – 2,2 – dimetil hexan
C C
│
C
Structura. In molecula alcanilor toti atomii de carbon au starea de hibridizare sp3,
unghiurile dintre covalente sunt de 109°28'. Catenele de carbon sunt orientate in spatiu dupa
varfurile unui tetraedru regulat.

Stare naturala. Principalele surse de alcani sunt gazele naturale si petrolul.

Gazele naturale pot fi:
a) formate din metan (zacaminte de gaz metan)
b) gaze de sonda (gaze de petrol) care contin alcani de la C1 la C5.

Proprietati fizice. Punctele de topire si fierbere ale alcanilor cresc in seria omologa odata
cu cresterea numarulude atomi de carbon. Ramificarea scade punctul de fierbere al
compusilor respective, prin comparatie cu catenele liniare cu acelasi numar de atomi de C.
- C1 – C4 – gaze
- C5 – C15 – lichide
- > C16 solide
Deoarece alcani gazosi nu a miros, pentru depistarea scaparilor de gaze din conducte si
de la aragaz se folosesc compusi cu miros respingator, de avertizare, numiti mercaptani.

Proprietati chimice. Denumirea de parafine provine de la “parrum affinis”- afinitate

(chimica) mica.
Reactiile chimice la care participa alcanii se grupeaza dupa natura legaturilor covalente
care se desfac:

2
 - legaturile C─H se desfac la substitutie, dehidrogenare, oxidare;
- legaturile C─C se desfac la descompunere termica, izomerizare, ardere.

1. Reactiile de substitutie
Halogenarea:→ derivati halogenati
R─H + X2 → R─X + HX
alcan halogen derivat halogenat hidracid
Ex. Un amestec de metan si clor expus la o sursa de lumina sau de incalzit la circa 500°C
fomeaza un amestec de derivati halogenati:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

2. Reactiile de izomerizare au local temperature de 50 - 100°C si sub actiunea unor

catalizatori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidra.
Ex. CH3─CH2─CH2─CH3 ⇄ CH3─CH─CH3
n-butan │ izobutan
CH3
3. Reactii de oxidare. Sunt reactiile care au loc in prezenta oxigenului. Acestea pot fi: oxidari
incomplete sau oxidari si oxidari totale sau arderi..
a)Oxidarile sunt care conduc la produsi care fac parte din alte clase de substante: alcooli,
aldehide, acizi, etc.
Ex. Oxidarile metanului
CH4 + 1/2O2 → CH3OH 60 atm si 400°C
alcool metilic (metanol)
CH4 + O2 → CH2O + H2O catalizatori oxizi de azot, 400-600°C
aldehida formica(formol)
2CH4 + O2 → 2CO + 4H2

gaz de sinteza
b) Arderi. Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon si a apei, cu
degajare de caldura. Aceasta explica folosirea unor alcani ca si combustibili.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q(caldura)
C4H10 + 13/2 O2 → 4CO2 + 5H2O + Q

4. Descompunerea termica a alcanilor

Datorita inertiei lor chimice, alcanii preznta o stabilitate termica mare, putand fi incalziti pana
la 300-400°C fara a suferi vreo transformare. La temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale
lgaturilor covalente C─C si C─H cu obtinerea unor molecule mai mici, saturate sau
nesaturate. Daca temperatura la care are loc reactia este t<650°C se produce cracare iar daca
temperature este t>650°C se produce piroliza.
Ex. Butanul
cracare
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH4 + CH2═CH─CH3
metan propena
→ CH3─CH3 + CH2═CH2
etan etena
piroliza (dehidrogenare)

3
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH2═CH─CH2─CH3 + H2
1-butena
→ CH3─CH═CH─CH3 + H2
2-butena

Metanul

A fost descoperit de A. Volta in 1778 in malul baltilor si a fost denumit gaz de balta. In
scoarta terestra formeaza zacamite a caror puritate atinge 99%. Metanul apare si in minele de
carbuni unde, impreuna cu aerul formeaza un amestec exploziv numit gaz grizu; mai pare in
gazele de cocserie si cele de cracare.
Metanul se extrage din zacaminte cu ajutorul sondelor si se transporta la consumatori
cu ajutorul conductelor deoarece se imbuteliaza foarte greu si exista mare pericol de explozie.
In prezent, procentul cel mai mare de metan exploatat este utilizat pentru transformarea intr-o
gama larga de produse prin chimizare. Valoarea unui singur metru cub de gaz metan prelucrat
prin chimizare creste de 30 de ori.

Principalele directii de chimizare ale metanului sunt:

a) Chimizare prin clorurare. Se obtin compusi cu numeroase intrebuintari:
- CH3Cl-clorura de metal, un bun agent frigorific
- CH2Cl2 – clorura de metilen - solvent
- CCl4 – tetraclorura de carbon – solvent, stingerea incendiilor
b) Chimizarea prin oxidare duce la formarea de compusi ca alcool metilic, aldehida
formica si gazul de sinteza. Prin acelasi procedeu, mai poate forma si negru de fum:
CH4 + O2 → C + 2H2O (procedeul nu este rentabil)
negru de fum
Daca oxidarea are loc in prezenta oxigenului din aer, azotul ramane necombinat.
CH4 + aer (O2 + N2) → CO2 + 2H2O + N2
(procesul este o buna sursa de azot)
c) Chimizarea prin oxidare partiala cu vapori de apa
CH4 + H2O → CO + 3H2 catalizator de Ni, 650-900°C
gaz de sinteza
d) Amonoxidarea metanului este reactia metanului cu amoniac si aer, cu formare de acid
cianhidric.
CH4 + NH3 + 3/2O2 → HCN + 3H2O catalizator de Pt,1000°C
acid cianhidric
e) Obtinerea din metan a acetilenei este posibila dar este mai costisitoare decat procedeul
clasic din carbide si apa. De aceea se utilizarea numai in unele cazuri. Acetilena este un
compus esential pentru industria maselor plastice.