III.9. DERIVAŢII HALOGENAŢI AI HIDROCARBURILOR.

REACŢIILE DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ ŞI ELIMINARE

Tematica lucrului individual

1. Polarizarea legaturilor chimice? Cum influențează reactivitatea derivaților halogenați

ai hidrocarburilor? Folosind exemplul bromurii de propil, explicați tendința
haloalcanilor de a participa în reacții de substituție și eliminare nucleofilă.
2. Analizați mecanismele reacțiilor de substituție nucleofilă (SNI, SN2) din punct de
vedere al factorilor electronici și spațiali. Explicați diferența reacțiilor de substituție
nucleofilă SN1și SN2 pentru haloalcanii cu structuri diferite ale radicalului de
hidrocarbură (hidroliza clorurii de etil și 2-brom-2-metilpropanului ca exemplu).
3. Care este cauza apariției unui centru β-CH-acid în haloalcani? Arătați cursul reacției
de dehidrobrominare a 2-brom-3-metilbutanului și 1-brom-2-metilpropanului. Ce
produse se formează dacă reacția se desfășoară conform regulii lui Zaitsev?
4. Arătați utilizarea largă a reacțiilor de substituție nucleofilă pentru sinteza pe bază de
haloalcani (folosind bromura de etil ca exemplu) a diferitelor clase de compuși
organici (alcooli, aldehide, acizi, eteri și esteri, tioli, tioeteri, nitrili, amine).
5. Scrieți schemele pentru sinteza clorurii de alil și clorurii de benzil. Explicați
mobilitatea ridicată a atomului de halogen din acești compuși folosind reacția de
hidroliză ca exemplu. Care este motivul stabilității ridicate a cationilor de alil și
benzil?
6. Dați exemple de reacții SN în halogenuri de aril (eliminare-adăugare, adăugare-
eliminare).
7. Ce produse se obțin prin acțiunea unei soluții apoase de KOH sau a unei soluții
concentrate de alcool de KOH asupra bromurii de propil? Scrieți schemele reacțiilor
și indicați mecanismul.
8. Se prepară alcool etilic și etilenă din clorură de etil. Ce reactivi ar trebui folosiți în
ambele cazuri? Descrieți mecanismul fiecărei reacții
9. Ce alchenă se formează prin acțiunea unei soluții alcoolice de alcali asupra
2-brombutanului? Care este regula pentru eliminarea unui proton?
10. Scrieți schema de oxidare a cloroformului, care are loc în timpul depozitării sale pe
termen lung. Cum se detectează produsele de oxidare?