2/pag.

13
c) calculați masa de compus A obținută prin reținerea cantitativă a propenei în 80 g de soluție de Br 2 de
concentrație 4%.

160 g/mol 202 g/mol

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2(-Br)-CH(-Br)-CH3
3,2 g xg

c/100 = md/ms
4/100 = md/80
md= 3,2 g

În 160 g Br2 ………… 202 g derivat halogenat

În 3,2 g Br2 ………….. y g derivat halogenat

y=3,2*202/160 g = 4,04 g derivat halogenat

3/pag.13
Prin clorurarea benzenului se obține hexaclorociclohexanul în care izomerul numit lindan și utilizat ca
insecticid se găsește în procent de masă de 13%.
a) formula moleculară a lindanului
C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6
b) Nesaturarea echivalentă
NE = 1
c) conținutul de clor în procente de masă
% Cl = 6 (nr moli Cl2) *35,5 (masa moleculară a Cl2)*100/291 (masa moleculară HCH)= 73,19
d) masa de benzen necesară obținerii a 145,5 kg lindan
n lindan = 145,5/291 = 0,5 kmoli
n HCH = 0,5*100/13 = 50/13 kmoli
n HCH = n C6H6
m C6H6 = 50/13*78 = 300 kg
4/pag. 13
Un compus dibromurat cu NE=1 conține 86,02% brom, procente de masă. Determinați formula moleculară
a compusului halogenat și indicați formulele structurale ale izomerilor posibili.

CxH(2x-2)Br2
160*100/M = 86,02
M = 186
14x -2 = 186-160 = 26
14x = 28
x = 2, deci compusul este C2H2Br2
2/pag. 15
Un alcool monohidroxilic saturat cu catenă aciclică A conține 26,66%.
a) identificați alcoolul A și scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de mai sus
d) determinați masa soluției apoase de alcool A, de concentrație 10%, ce se poate prepara din cantitatea
de alcool A obținută din 82 L, măsurați la 127 grade C și 4 atm de hidrocarbură a, dacă randamentul global
al reacțiilor este 80%.

p*v=n*R*T
n=4*82/0,082*400 = 10 ml hidrocarbură

pe ecuație:
1 ml alcool ………….. 1 ml hidrocarbură
x ml alcool …………… 10 ml hidrocarbură
x = 10 ml alcool

M alcool = 60 g/mol
10*60 = 600 g (masă teoretică de alcool)
m alcool practică = 80/100*600 = 480 g (md)
c/100 = md/ms
ms = 480*100/10 = 4800 g alcool.
3/pag. 18
Un fenol monocarboxilic A provenit de la o hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală
saturată conține 77,77 % C.
a) formula moleculară a fenolului A
b) numărul izomerilor fenolului A
c) numărul izomerilor fenolului A care au moleculele asociate prin legături de hidrogen
d) câți fenoli sunt cu această formulă moleculară există

a)
formula generală a unui fenol monohidroxilic mononuclear, cu catena laterală saturată este: OH-C6H4-CnH2n+1

M = 14n + 94 g/mol
În 14n+94 g compus …………….. 12n+72 g C
În 100 g compus ……………. 77,77 g C
(14n+94)*77,77/100 = 12n + 72
n=1, deci f.m. este C7H8O

b) 5 izomeri: alcool benzilic, anisol, o-crezol, m-crezol, p-crezol

c) atât alcooli cât și fenolii pot forma legături de hidrogen, însă eterii nu pot forma. Se formează un eter, deci
rămân 4 izomeri

d) 3 izomeri: o-crezol, m-crezol, p-crezol

4/pag. 18
d) un amestec echimolecular de efedrină și dopamină care conține 18,066*1024 atomi de oxigen are masa
de 3,18 kg (A)

f.m. efedrină: C10H15NO, M = 165 g/mol, 1 atom de O/mol

f.m. dopamină: C8H12NO2, M = 153 g/mol, 2 atomi de O/mol

NA=6,022*1023 molecule/mol de O

18,066*1024 molecule = 180,66*1023 molecule

180,66*1023/6,022*1023=30 atomi de O

există 3 atomi de O în cele 2 substanțe, deci 30/3 = 10 moli din fiecare compus (ele se află în raport
echimolecular)

1650 + 1530 = 3180 g amestec = 3,18 kg amestec.

e) Un amestec de efedrină și dopamină cu masa de 78,9 g, în care cei doi compuși se află în raport molecular
A:B=2:3, conține 12,8 g de oxigen

165x+153y=78,9
165x+229,5x=78,9
x=0,2 moli

x/y=2/3
y=1,5x
y=0,3 moli

x/y=0,2/0,3=2/3

mO2=0,2 moli *16 g/mol (un singur O în efedrină) + 0,3 moli *32 g/mol= 3,2 + 9,6 = 12,8 g O2
4/pag. 18
Compusul organic A cu formula plană de mai jos are proprietăți antiseptice HO-CH2-CH2-(C6H4)-OH
a) determinați formula moleculară și raportul de masă C:H:O pentru compusul A
e) calculați masa de compus A care conține 24,088*1023 atomi de oxigen

HO-CH2-CH2-C6H4-OH
a) f.m.: C8H10O2
C:H:O = 12·8 : 1·10 : 16·2 = 96 : 10 : 32 = 48 : 5 : 16

d) 24,088x1023 /6,022x10²³= 4 moli O

deoarece în fiecare mol de A sunt 2 moli de atomi de O ⇒ nA = 2 moli, iar m = 2·138 = 276 g compus A
5/pag. 30
Se supun oxidării parțiale în prezența de oxizi de azot 224 m 3 (c.n) de metan. Dacă randamentul
procesului este de 80% calculați masa de formol (concentrație 40%) obținută prin dizolvarea
formaldehidei rezultate din reacție în apă.

2*22,4 m3 2*30 kg
2 CH₄ + O₂ → 2 CH₂=O + 2H₂
224 m³ x kg
x = 300 kg

aplicăm formula randamentului:

300*80/100= 240 kg formaldehidă

aplicăm formula concentrației pentru determinarea masei de formol (masei de soluție de formaldehidă)
40/100=240/ms
ms=240×100/40 = 600 kg formol
6/pag. 18
a) identificați compușii a, b, c, unde a este o hidrocarbură cu NE=2 și conține 92,3% C
b) calculați volumul (c.n.) de hidrocarbură a necesar obținerii a 440 g de soluție apoasă de compus c de
concentrație 60%, considerând reacțiile totale

a)
CxH2y
M=12x+2y
NE=2, deci [2+x(4-2)+2y(1-2)]/2=(2x-2y+2)/2=x-y+1=2
x-y=1

În 12x+2y ................. 100 % C

În 12x ..................... 92,3 % C
1200x=1107,6x+184,6y
92,4x=184,6y
x=2y

2y-y=y=1 => x=2*1=2

formula moleculară: C₂H₂

b)
CH≡CH + H₂O → [CH₂=CH-OH] → CH₃-CH=O
c/100=md/ms
60/100=x/440
x=264g etanal

22,4 l 44 g
CH≡CH + H₂O → CH₃-CH=O
z 264 g

z=264*22,4/44=134,4 l acetilenă
8/pag. 31
O soluție apoasă de etanal (A) și propanonă (B) se caracterizează prin fracțiile molare: Xa=0,125 și Xb=0,25.
Calculați:
a) compoziția procentuală de masă a soluției;
b) raportul molar A:B:H2O din soluție;
c) masa de etanal și masa de propanonă din 500 g de soluție;
d) conținutul în oxigen al soluției, exprimat în procente de masă.

Într-un amestec suma fracțiilor molare este 1, deci fracția molara pentru H2O este (1-0,125-0,25)=0,625
a)
M C2H4O = 44 g/mol
M C3H6O = 58 g/mol
consider 1 mol amestec
m C2H4O = Xa*M= 0,125*44 g = 5,5 g
m C3H6O = Xb*M=0,25*58 g = 14,5 g
m H2O =Xapă*M=0,625*18 g = 11,25 g
m total = 31,25 g
În 31,25 g ..……….. ... 5,5 g C2H4O …………..... 14,5 g C3H6O …………...... 11,25 g H2O
În 100 g .................... x g C2H4O..................... y g C3H6O..........................y g H2O
x= 17,6 % C2H4O
y= 46,4 % C3H6O
z= 36 % H2O

b)
0,125: 0,25: 0,625= 1 :2 :5

c)
În 100 g …….... 17,6 g C2H4O ……...... 46,4 g C3H6O
În 500 g ...…….. a g C2H4O.......... b g C3H6O
a= 88 g C2H4O
b= 232 g C3H6O

d)
fiecare compus are în moleculă câte 1 atom O, deci
În 44 g C2H4O...................... 16 g O
În 17,6 g C2H4O ……………...... w g O
w=6,4 g O

În 58 g C3H6O...…………………... 16 g O
În 46,4 g C3H6O.......................t g O
t = 12,8 g O

În 18 g H2O ……......... 16 g O
În 36 g H2O.............. k g O
k = 32 g O
mO = w+t+k = 51,2.