Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Direcia General nvmnt Preuniversitar Clasa a XI a OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean 19 ianuarie 200

Subiectul I ......................................................................................................................... 30 p. Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau niciunul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztoare cu litera A pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord un punct.
Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat.

1. Prezint nesaturare echivalent e al cu !" a# compusul rezultat prin dehidro enare, n prezen de $u, a !,%&butandiolului' b# compusul rezultat prin oxidare cu (!$r!)* +,!-).# a /,.&ciclohexadienei' c# produsul rezultat la oxidarea propinei cu reactiv 0a1er' 2. $are dintre substanele de mai 2os prezint izomerie eometric3 a# /,!&difeniletena' b# /&metil& /&etil& !&iodo&ciclopentanul' c# /,/&dibrom&.,.&dicloro&/,%&butadiena' 3. 4au coloraii albastre prin tratare cu reactivii potrivii" a# o 5 crezolul i licerina' b# licerina i hidrochinona' c# o 5 crezolul i hidrochinona' 4. 6n mol de amestec echimolecular al izomerilor $*,*$l se caracterizeaz prin proprietile de mai 2os" a# prin hidroliz formeaz 7,!8 moli ,$l' b# prin alchilare cu benzen se formeaz .! rame hidrocarbur' c# amestecul reacioneaz cu /! rame ma neziu + eter #' 5. 9etilen&ciclopentanul i ciclohexena, ambele" a# au aceeai formul molecular' b# conin atomi de carbon hibridizai sp% i sp!' c# prezint izomeri eometrici' . n schema" $%,;
&,! *77$ :,0r

a# A are d</,.8 n raport cu aerul' b# 9 a unui amestec echimolecular de $%,; i A este .!' c# dac s&au utilizat //,! m% $%,;, iar randamentul fiecrei etape este de =7> se obin !!,/. ( 0'

!. ) substan or anic A tratat n amestec sulfonitric trece n compusul 0 ce prin reducere formeaz un compus $, care are masa molecular ?% i conine **,.!>$, *,8!>, i restul azot. -e cere c@i moli de substan $ se obin din !!7 rame substan A, conin@nd .> impuriti inerte, dac transformarea compusului A n compusul 0 are loc cu un randament de ;7>, respectiv transformarea compusului 0 n compusul $ are loc tot cu un randament de ;7>3 a# /,*% moli $' b# /,!7 moli $' c# !,87 moli $' ". Arei rame dintr&un produs hidroxilic cu formula molecular $=,/.)x se acetileaz la oxi en complet cu clorura de acetil. 4ac ,$l rezultat neutralizeaz /?*,; ml soluie de Ba), 7,8 9, compusul este " a# hexantriol' b# hexantetrol' c# hexitol' #. -e d secvena de reacii"
:!,)$l

!$!,.

!$!,8$l)
&,!)

$.,;)$l!
&!,$l

Deferitor la compusul C este corect afirmaia " a# prezint asimetrie molecular' b# are nesaturarea echivalent e al cu unu' c# un mol poate reaciona cu ! moli de brom' 10. Afirmaia corect este " a# numrul de amine izomere +inclusiv izomerii de confi uraie# cu formula molecular $8,/%B care formeaz n reacia cu acidul azotos alcooli primari este" 8' b# la ?. rame fenol se adau !77 rame soluie de Ba), de concentraie .7>. Eolumul de soluie de ,$l de concentraie 7,89 care trebuie adu at pentru ca soluia final s fie neutr este de ! litri' c) raportul dintre numrul de electroni i numrul de electroni p + neparticipani # din compusul cu formula $$, este ="*'
$)),

$l

Subiectul II ........................................................................................................................ 30 p. 1. ) hidrocarbur A d la oxidare cu (9n).F,: un produs unic 0. Ga ozonoliza lui A rezult acelai compus 0. 0 sufer urmtoarele transformri" : ,!F Bi :Ba $,%$l 0 $ 4 H + /;,/;> )# -e cere" a# Formulele compuilor A 5 H. b# $e stereoizomeri rezult la adiia bromului + stereospecific trans# la hidrocarbura A3

2. -e d schema de reacii" +/# C < A : $,.

8777$

+!# +%# +.# +8# +=# +*# +;#

A : $l! 0 : ,$l 0 : ,!) < $ : ,$l $ : $l! < 4 4 : !,!) < H : !,$l H : %,B)% < F : %,!) 0 : ,! < I I : Ba), < , : Ba$l
(!$r!)*F ,!-).

+?# , J -ubstana C este o hidrocarbur saturat care conine ;!,*=>$. -e cere" a# Jdentificarea substanelor notate cu literele C, A, 0, $, 4, H, F, I, ,, J i scrierea ecuaiilor reaciilor chimice. b# $antitatea de substan 0 ce se obine din %8,8 tone clor, tiind c ;7> din clorul folosit se consum pentru formarea substanei 0. c# Ktiind c pentru obinerea substanei 0, n condiii optime, raportul volumetric A " $l! < 8 " /, s se determine volumul de substan A, n condiii normale, introdus n procesul de fabricaie. d# $antitatea de substan $ obinut, dac randamentul de obinere raportat la 0 este de ;;>. e# $antitatea de substan H obinut, dac restul fazelor decur cu randamente de ?%>. Subiectul III ....................................................................................................................... 30 p. ntr&o instalaie petrochimic se realizeaz cracarea n&butanului la =77 7$, produii de cracare fiind valorificai n producerea de etile licol i ! 5 butanol. Pentru determinarea compoziiei azelor de cracare + care conin i n 5 butan nereacionat # s&a luat o prob cu volumul de .7%,! ml care a fost trecut peste un catalizator de Bi, volumul reduc@ndu&se la %=?,= ml + se hidro eneaz total butenele # apoi printr&o soluie de brom c@nd volumul a sczut la !!. ml, dup care a fost supus combustiei reult@nd /,7/! rame $)!. a# Formulai ecuaiile reaciilor care au loc la cracarea termic a n& butanului. b# $alculai compoziia amestecului de aze de cracare + > volum#. c# Formulai scheme de reacii + cu precizarea condiiilor # pentru fabricarea etilen licolului i ! 5 butanolului. d# $e producie orar de etilen licol se poate realiza dac n instalaie se prelucreaz /7.777 m% n&butan pe or, randamentul lobal fiind *7> fa de eten. Aoate volumele de aze sunt raportate la condiii normale. $ase atomice% &%1, '%12, (%1 , )r% "0, Na% 23, N%14, $*%24, 'l%35,5 + N(,-% ,imp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu. S.''/S000

-ubiect propus de " prof. Dodica 0uican 5 $ole iul Baional de Jnformatic L9atei 0asarabM , D@mnicu E@lcea

Jtem 1 2 3 4 5 ! " # 10