Universitatea

Vasile Alecsandri din Bacu

Facultatea de Inginerie
Specializarea: Inginerie Biochimic
Disciplina: Metabolii primari i secundari

Proiect

Eugenol
Autor:
Crlan Grigore
Coordonator:
ef Lucrri Dr. Ing. Patriciu Oana-Irina

Bacu
Mai 2015

Eugenol este un compus din categoria fenilpropene, este guaiacol cu o caten

alil substituit. Eugenol este membru al clasei fenilpropanoide, care este sintetizat n
plante din amino acidulul fenilalanin. Culoarea variaz de la incolor la galben pal,
un lichid extras din anumite uleiuri eseniale mai ales din ulei de cuioare Syzygium
aromaticum unde in mugur (60-90%), frunz (82-88%), tulpin(90-95%) se mai
gasete i n nucoar (Myristica fragrans), scorioar (Cinnamomum), busuioc
(Ocimum basilicum) i frunze de dafin (Laurus nobilis i altele).
Denumirea dup IUPAC 4-alil-2-metoxifenol
Formula Moleculular : C6H12O2

HO

Mas molar : 164.2 g/mol

Densitate : 1.06 g/mL
Punct de topire : 7.5 C (18.5 F; 265.6 K)
Punct de fierbere : 254 C (489 F; 527 K)
Aciditatea pKa : 10.19 la 25 C
Solubilitatea in ap 2460 mg/L la 25 C
Eugenol este ultilizat in parfumerie, ca arome, uleiuri eseniale si in medicin
ca antiseptic si anestetic. Eugenol poate fi combinat cu oxidul de zinc ca s formeze
materialul cunoscut ca oxid de zinc eugenol care are aplicaii restorativ si protetic
dentar in odontologie. Oxidul de zinc eugenol poate fi utilizat pentru reducerea
prezenei Lsteria monocytogenes i Lactobacillus sakei in mncare. Este utilizat la
extragerea molarilor de minte, in capcanul pentru oareci, poate avea poteniale efecte
terapeutice mpotriva bolilor caracterizate prin activitatea excesiv a osteoclastelor.
Eugenol este hepatotoxic, ceea ce nseamn c poate provoca leziuni ale ficatului. La
supradozaj provoac o gama larga de simptome de snge n urin, la convulsii, diaree,
grea, pierderea cunotinei, ameeli, sau bti rapide ale inimii. Eugenol este supus
unor restricii privind utilizarea sa in parfumerie, unii oameni pot deveni sensibili la
el.[1]

Metode de obinere: Uleiul ce conine eugenol este tratat cu o soluie apoas

3% de NaOH, compuii non acizi sunt extrai cu eter, soluia alcalin se aciduleaz
pentru a izola fenolii i ulterior este distilat sub presiune redus, pentru a evita
formarea de emulsii, un pretratament al uleiului cu acid tartric este de preferat.
Acesta poate fi extras din uleiul de cuioare cu hidroxid de potasiu apos,
urmat de eliberare cu un acid, i distilarea n curent de CO2.
Acesta poate fi sintetizat prin reacia clorurii de alil cu guaiacol.
Obinerea guaiacol
C6H4(OH)2+(CH3O)2SO2 C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Deoarece suficient eugenol poate fi izolat din uleiuri eseniale ieftine, sinteza
nu este important industrial. Eugenol este nc n mod preferenial izolat din frunze
de cuioare i ulei de frunze de scorioar (de exemplu, prin extracie cu soluie de
hidroxid de sodiu). Materiale nonfenolice sunt apoi ndeprtate prin distilare cu
vapori. Dup ce soluia alcalin se aciduleaz la temperatur sczut, eugenol pur se
obine prin distilare.[2]
Identificarea eugenolului se poate efectua cu ajutor IR si cromatografiei.
Identificarea eugenol n extractul alcoolic fost efectuat prin compararea apariiei
cromatografice a timp de vrf i de retenie de 5,54 min pentru standardul de
referinta. Maxima la 5,54 min este un vrf printe datorit eluarii eugenolului din
extractul etanolic i este comparabil cu proba autentic de eugenol. Rezoluia
eugenol este adecvat, i timpul de separare este mai mic de 10 min cu faza mobil de
metanol / ap la un raport de 80:20. [3]
2

O cale de biosintez posibil de metil eugenol ntr-o floare orhidee dintr-o specie
Bulbophyllum bactrocerophilous.

PAL - fenilalaninamonilliaza;
CCR - cinamoil CoA;
CAD - cinamil alcool dehidrogenaz;
CFAT - coniferil acil transferaza alcool;
EGS - eugenol sintaza;
EOMT - eugenol O-metiltransferaz.

Bibliografia
[1]http://en.wikipedia.org/wiki/Eugenol 11.04.15
[2]http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/eugenol#section=Top 11.04.15
[3]http://download-v2.springer.com/static/pdf/583/art
%253A10.1007%252FBF02540996.pdf?token2=exp=1428764843~acl=%2Fstatic
%2Fpdf%2F583%2Fart
%25253A10.1007%25252FBF02540996.pdf*~hmac=ab3b927b2b167fb9a21638213
d051cdf93e8443fec9a2b2e8fc0a9c4a230cc3cia
11.04.15