Antiseptice i dezinfectante din

clasa alcoolilor i fenolilor

Ardelean Nicoleta Loredana
Bieilor Georgiana-Ctlina

Antiseptice si dezinfectante din clasa alcoolilor

Antisepticele i dezinfectantele reprezint un grup de substane heterogen din punct de
vedere structural , caracterizate n general printr-o aciune antimicrobian nespecific, utilizate
pentru inhibarea sau distrugerea dezvoltrii microorganismelor patogene. Utilizarea lor se
limiteaz n marea majoritate la aplicabilitatea extra i/sau episomatic.
Pentru practica farmaceutic prezint interes urmtorii reprezentani din clasa alcoolilor
utilizai pentru proprietile lor antiseptice i dezinfectante: alcool etilic, n-propanol,
izopropanol, clorbutanol, mentol, terpin-hidrat, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, alcool
benzilic, alcool fenetilic, alcool fenoxietilic i alcool 2,4 diclor-benzilic.
Mecanism de aciune
Efectul antiseptic al compuilor menionai mai sus se datoreaz denaturrii proteinelor
bacteriene i inhibrii dehidrogenazelor acestora. Activitatea antiseptic se manifest numai
asupra formelor vegetative. Efectul lor variaz n funcie de concentraie, de exemplu,
concentraiile de 50-70 au efect antiseptic superior concentraiilor mai ridicate.
Alcoolul etilic. Alcoholum (FRX). Etanol.
Etanolul, cel mai vechi drog utilizat, a fost consumat nc de la nceputurile civilizaiei
fiind folosit ca aliment, medicament sau n scopuri religioase i sociale. Alcoolul etilic este o
substan lichid, cu punct de fierbere 77,5-79C care se amestec n orice proporie cu apa. La
amesteare cu apa are loc o contracie de volum ca urmare a formrii de legturi de hidrogen
intermoleculare cu moleculele de ap. Acesta se poate obine pe dou cai: calea fermentativ i
sintez chimic. Calea fermentativ presupune utilizarea ca i materie prim a polizaharidelor ,
amidonului de diferite proveniene sau celulozei. Obinerea etanolului prin aceast metod
presupune:
zaharificarea poate fi realizat pe cale chimic cu acid sulfuric , sau enzimatic, utiliznd
amilaza din orzul ncolit. Din materiile prime utilizate se obine o dizaharid: maltoza.
H2SO4 sau amilaza
2(C6H10O5)n + n H2O --------------------> n C12H22O11

fermentarea propriu-zis- din maltoz , sub aciunea invertazei se obine glucoza, din
care, n prezena zimazei, se obine alcool etilic i dioxid de carbon. n urma fermentrii
concentraia n alcool etilic este de aproximativ 5-15%, restul fiind ap i produi
secundari.
invertaza
zimaza
C12H22O11 + H2O ----------> 2 C6H12O6 -------> 4 C2H5OH + 4CO2

concentrarea se realizeaz prin distilare fracionat cnd, concomitent, se realizeaz i

purificarea. Se culeg fraciunile medii care conin un amestec binar: 95,5% etanol i 4,5%
ap.
Sinteza chimic presupune adiia acidului sulfuric concentrat la eten sau a apei la eten sau
acetilen. Industria livreaz urmtoarele sortimente de alcool: spirt rafinat- conine cca.95% (v/v)
etanol; spirtul medicinal (sanitar) - reprezint frunile de distilare rezultate la concentrarea
alcoolului obinut prin fermentare la care se adaug salicilat de metil si albastru de metilen;
spirul industrial - este un amestec de fruni i cozi de distilare; spirtul denaturat - reprezint
cozile de distilare rezultate la concentrarea alcoolului obinut prin fermentare, impurificat cu
metanol i denaturant general, se utilizeaz exclusiv n scopuri industriale; alcoolul absolut - se
utilizeaz n cercetare, sinteze industriale. Acesta se poate obine prin deshidratarea spirtului
rafinat cu CaO sau CuSO4 anhidru sau prin distilarea azeotrop a amestecului
benzen:ap:etanol.
FRX oficializeaz monografiile:
Alcoholum: este alcoolul de concentraie 95-97% (v/v); 92-95%(g/g);
Alcoholum dilutum: este alcoolul de concentraie 70-72% (v/v); 62-64%(g/g)
Utilizri: etanolul se utilizeaz intern, extern i ca vehicol.
Extern: ca antiseptic i dezinfectant ( concentraii de 50-70%), n tratamentul arsurilor de
gradele 1i 2, mpiedicnd formarea veziculelor; n strile febrile, sub form de comprese care
produc o senzaie de rcire i ca revulsiv.
Intern: la doze mici stimuleaz secreia gastric i circulaia sanguin; la doze mari ridic
tensiunea arterial, produce euforie, diminu atenia; administrat parenteral, n vecintatea
nervilor sau ganglionilor, produce suprimarea durerii, ca urmare a aciunii analgezice, se poate
utiliza n nevralgia de trigemen i sciatic.
Solubilizant pentru prepararea numeroaselor soluii de uz intern sau extern.
Preparate oficinale n FRX care conin n compoziie alcool etilic: SOLUTIO
CAMPHORAE SPIRITUOSA, SOLUTIO DIGITOXINI, SOLUTIO DIGOXINI, SOLUTIO
GLYCERYLI TRINITRATIS SPIRITUOSA, SOLUTIO IODII SPIRITUOSA, SIRUPUS
CODEINI.
Specialiti farmaceutice industriale care conin etanol: Carmol, Frecie Elidor, Revulsin,
Soluie contra aftelor bucale, Stomacaina, Trachisan.
Incompatibilitai ale alcoolului etilic cu alte substane medicamentoase: poteneaz
aciunea deprimantelor SNC, inactiveaz antibioticele cu structur beta-lactamic, favorizeaz
absorbia unor antiseptice intestinale i chimioterapice antihelmintice ceea ce conduce la
scderea concentraiilor substanelor respective la nivel intestinal, in plus pot sa apara fenomene
toxice la multe preparate medicamentoase.
Etanolul este inclus in categoria drogurilor sociale, intoxicatia cronic, voluntar,
reprezint un flagel social. n prezent, alcoolismul este toxicomania cu expansiunea cea mai
mare n toate grupurile de populaie, fiind recunoscut de specialiti ca o adevarat pandemie
toxic. Aciunea toxic se manifest la nivelul multor organe. La nivelul aparatului digestiv
determin gastrita alcoolic, hepatita alcoolic, ciroza hepatic; la nivelul aparatului cardiovascular determin tahicardie, hipertensiune arterial, insuficiena cardiac, tulburri de ritm i
cardiopatie alcoolic. Doza toxic letal n cazul intoxicaiei acute cu etanol ,este de 5-8g/kg, iar
n cazul copiilor de 3g/kg.

Alcoolul etilic are efect i asupra transportului intestinal de aminoacizi prin deteriorarea
funciei transportului nsui i prin inhibarea proceselor de generare a energiei cuplate cu
mecanismul de transport.
Conform unor studii efectuate pe animale de laborator , s-a demonstrat faptul c etanolul
la concentraii de 54 mM pana la 218 mM, inhib transportul sodiului n pielea de broasca i
transportul potasiului n mai multe tipuri de esuturi.
Tratamentul intoxicatiei cu etanol
n intoxicaiile acute se recurge la urmtoarele msuri: splturi gastrice, administrare de
analeptice respiratorii i cardiace, administrare de Trometamol (THAM) intravenos, lent, care
accelereaza metabolizarea alcoolului i combate strile de acidoza consecutive unui aport crescut
de alcool.
Tratamentul intoxicaiei cronice cuprinde doua etape: detoxifierea si reabilitarea cnd se
instituie tratament medicamentos i psihosocial. Se administreaz cel mai frecvent Disufiram
(Antabuz, Antalcool) , aciunea se bazeaz pe inhibarea alcooldehidrogenazei, ceea ce conduce la
oprirea metabolizrii alcoolului etilic n faza de aldehid acetic , responsabil de reaciile
neplcute digestive, bufeuri de cldura, tahicardie. Practic este o terapie de aversiune la alcool,
disulfiramul fiind administrat mpreuna cu o bautur preferat. n cazul acestui tratament se
impune control medical permanent, intraspitalicesc.
Alcoolul propilic
Se utilizeaz ca i antiseptic n concentraii de 30-50% pentru antisepsia minilor
chirurgilor. Intra in specialitaile: Desmanol, Kodan Tinktur Forte, Primasept.
Clorbutanolul. 1,1,1-triclor-2,2-dimetil-etanol
Se utilizeaz ca agent de conservare pentru colire uleioase, datorit solubilitii
n lipide. Are i efecte sedativ-hipnotice, n doze de 300 mg-1g/zi. Intr n compoziia
preparatului Aerosept spray, n asociere cu mentol, camfor, timol, eucaliptol i salicilat
de metil. Se utilizeaz pentru dezinfecia aerului din spaiile nchise.
Mentolul. Mentholum(FRX). 3-hidroxi-mentan
Se poate obine prin dou metode: metoda extractiv , din Menta piperita, cnd
rezult mentolul levogir si prin sintez. Mentolul prezint urmtoarele aciuni:antiseptic,
antipruriginoas, decongestionant nazal, analgezic ( stimuleaz receptorii k opioizi).
Dintre utilizrile mentolului, amintim: ca i antiseptic al mucoasei bucale intr n
compozitia unor deodorante bucale, paste de dini, ape de gur, prafuri de dini, bomboane
mentolate n cosmetologie i dermatologie se utilizeaz soluii hidroalcoolice sau
hidroglicerinate, unguente mentolate n stomatologie se utilizeaz sub form de amestecuri
eutectice lichide pe care le formeaz n asociere cu fenoli sau compui carbonilici.
Specialiti pentru antisepsia buco-faringian: Eurosept, Strepsils, Bucosept
Specialiti de uz local pe piele: Pudra mentolat ( antipruriginoas), BEN-GAY
(calmarea durerilor musculare de spate i a celor din artrite), Frectie Elidor, Carmol, Saliform.
Specialiti de uz local pe mucoasa nazal: Mentorin , utilizat ca decongestionant al
mucoasei nazale.
Specialiti de uz stomatologic : Soluia Bonain, Soluia Walkoff, Dentocalmin

Terpin hidratul. Terpini hydras (FRX). 1,8-dihidroximentan

Se prezint sub form de cristale strlucitoare sau pulbere cristalin alb,cu miros slab
aromat i gust amrui.
Utilizri: - administrat intern , se utilizeaz ca i antiseptic al cilor respiratorii
superioare i expectorant.
- ca materie prim in industria parfumurilor
Specialiti farmaceutice: Inhalant- conine uleiuri volatile in asociere cu terpineol,
Coldrex.
Alcoolul benzilic
Este component al balsamurilor de Tolu i Peru, component al uleiurilor de iasomie
i zambile. Se utilizez ca i antiseptic i analgezic local, conservant pentru
colire i unele suspensii injectabile de corticosteroizi, conservant al soluiilor
uleioase de hormoni.
Alcoolul fenetilic
Se utilizeaz ca i conservant in colire i erine i n parfumerie.
Specialitate farmaceutic: Nasonex- spay nazal-antiseptic, antiinflamator,
antialergic.
Alcoolul 2,4-diclor-benzilic
Intr n compoziia comprimatelor pentru supt, avnd efect antibacterian i
antifungic.
Specialitate farmaceutic : Strepsils.

Antiseptice i dezinfectante din clasa fenolilor

Fenolii sunt compui organici cu grupare hidroxil legat de rest aromatic. n ceea ce
privete fenolii utilizai pentru proprietile lor antiseptice, se poate face o clasificare a lor astfel:
fenolul ordinar
polifenoli: rezorcina, hidrochinona
eteri fenolici: eugenolul, guaiacolul i derivaii si
alchil-fenoli: crezolii, timolul
aril-fenoli: o-fenil-fenolul
halogeno fenoli: p-clor-fenolul, hexaclorofenul, bitionolul
acizi fenolici i derivai: acidul salicilic, nipaesterii, galatul bazic de bismut
Mecanism de aciune
Proprietile antiseptice ale fenolilor se explic prin urmtoarele mecanisme de aciune:
pe de o parte fizico-chimic, prin modificarea tensiunii superficiale la suprafaa celulei duc la liza
membranelor sau la modificarea permeabilitii lor, ca urmare are loc pierderea de constitueni
celulari, pe de alt parte enzimatic - acioneaz asupra enzimelor bacteriene pe care le
denatureaz.
Relaii structur-activitate
Aciunea antiseptic a fenolilor depinde de 2 parametri importani: concentraia i natura
fenolului.

1.Concentraia: la concentraii mari se utilizeaz strict extrasomatic deoarece sunt toxici

protoplasmatici, denaturarea proteinelor fiind ireversibil. La concentraie mic au aciune
antibacterian, unii chiar antifungic i se pot aplica pe piele sau mucoase.
2.Natura fenolului:
Parametrii fizico-chimici importani:
Coeficientul de distribuie lipofil-hidrofil trebuie sa fie predominant lipofil astfel nct
fenolul s ptrund uor n celula bacterian prin traversarea menbranei celulare.
Constanta de disociere (aciditatea) s fie apropiat de a fenolului ordinar, ca acesta s
poat disocia furniznd suficiente specii ionizate, care reprezint formele active.
Semnificaia unor elemente structurale:
Numrul grupelor OH: Creterea numrului grupelor hidroxil duce la creterea
hidrofiliei, deci la scderea activitii antiseptice.
Radicalii alchil:. Cea mai favorabil poziie a resturilor alchil este para fa de OH, unde
efectul +I al restului alchil nu are o influen prea mare asupra aciditii fenolilor,
meninndu-se o constant de disociere optim pentru activitatea antiseptic a acestora.
Cu creterea numrului de resturi alchil se observ creterea activitii antiseptice,
consecutiv creterii lipofiliei.
Substituenii halogen: Cresc lipofilia moleculei, deci i activitatea. S-a observat c la
fenolii iodurai apare si efect antifungic. Poziia para este cea mai favorabil deoarece n
orto halogenul, prin efect I ar duce la o cretere prea accentuat a aciditii fenolului.
Modulri ale grupei OH: Eterificarea duce la inactivare ca urmare a lipsei ionizrii. Se
utilizeaz 3 eteri, derivai ai pirocatechinei: tiocolul, guaiacolul i eugenolul, care mai au
o grup OH liber capabil s ionizeze i s genereze specii active.
Fenolul. Phenolum (FRX)
La concentraii mari este caustic. La concentraii mici are aciune antiseptic. Se
utilizeaz extrasomatic i episomatic sub forma unor preparate galenice sau industriale.
Preparate magistrale cu fenol:
Phenolum liquefactum - soluie fenol 90%, reprezentnd forma de stocare n farmacii a
fenolului.
Aqua phenolata - soluie apoas cu 2% fenol, utilizat pentru dezinfectarea
instrumentarului medical.
Glicerolum phenolatum soluie glicerinat 2%, utilizat pentru infecii micotice, sub form de
picturi n urechi.
Specialiti:
Dentocalmin eutectic format din fenol, mentol i xilin, utilizat n practica stomatologic ca
pansament n tratamentul unor pulpite grave.
Rezorcina. Resorcinolum (FRX)
Se utilizeaz n dermatologie i cosmetologie, exclusiv extern, sub
form de soluii apoase sau hidroalcoolice 1-2%, unguente 5%, pentru
tratamentul acneei, infeciilor bacteriene i micotice.

Se absoarbe la nivelul pielii, deci nu se utilizeaz pe suprafee mari. Este interzis

utilizarea la sugari.
La concentraii de 10-20% are proprieti cheratolitice.
n FRX sunt oficinale Oculoguttae resorcinoli 1%.
Specialiti:
Cerviron- ovule, adjuvant in tratamentul vulvovaginitelor acute si cronice, cervicitelor, leucoreei,
leziunilor colului uterin de etiologie mecanica, inflamatorie sau infectioasa.
Antralina (1,8-dihidroxiantrona)
Prezint proprieti antiseptice, dar este utilizat pentru efectul cheratolitic,
fiind indicat n tratamentul psoriazisului.
Specialiti: Psoriatec crem
Guaiacol (2-metoxi-fenol)
Este un antiseptic slab i fluidificator al secreiilor bronice. Ca urmare a
funciunii eterice din molecul, prezint i proprieti analgezice. Se utilizeaz extern
sub form de soluii uleioase sau unguente. Prin modificri structurale ale moleculei de
guaiacol s-au obinut guaiafenezina i tiocolul, ce prezint proprieti superioare.
Guaiafenezina
Este un eter al guaiacolului cu glicerina. Prezint proprieti
antiseptice pe cile respiratorii, expectorante i miorelaxante.
Este contraindicat la copii sub 5 ani.
Specialiti:
Trecid comprimate, sirop i soluie de uz intern
Robitussin Expectorant, Coldrex Broncho, Meltus, Prothiasine
Tiocolul. Kalii guaiacolsulfonas (FRX)
Este un amestec de sruri de potasiu ale acizilor 4-hidroxi-3-metoxi-benzensulfonic
i 3-hidroxi-4-metoxi-benzensulfonic. Se obin prin sulfonarea guaiacolului i
transformarea n sruri de potasiu via sruri de bariu.
Se utilizeaz pentru proprietile expectorante.
Preparate oficinale i specialiti: Sirupus Kalii guaiacol sulfonas, Sirogal, Sirop
antibronitic
Eugenolul (alil-guaiacol)
Este un lichid cu miros caracteristic. Se utilizeaz n
practica stomatologic pentru efectul antiseptic. n amestec cu
oxidul de zinc intr n Eugenatul de zinc, care este utilizat
pentru obturaii provizorii.
Tricrezolii (o, m, p-metil-fenol)
Se utilizeaz n practica stomatologic, n
tratamentul unor gangrene pulpare, fiind prezeni n
preparatul Tricrezol Formalin alturi de timol i formol.

Amil-metacrezolul
Este utilizat n infecii orofaringiene pentru efectul
antiseptic.
Specialiti: Strepsils, Strepsils C comprimate pentru
supt ce mai conin i alte antiseptice, alcool 2,4-diclorbenzilic.
Sunt contraindicate la copii sub 5 ani.
Timolul. Thymolum (2-izopropil-5-metil-fenol)
Se utilizeaz ca antiseptic bucofaringian, n practica stomatologic, n
dermatologie pentru tratamentul unor tricofiii i epidermofiii sau n onicomicoze.
Specialiti:
Pasta iodoformat n asociere cu iodoformul
Tricrezol Formalin
Esterii acidului p-hidroxibenzoic. Parabeni
Acetia sunt nipaginul, nipasolul tegoseptul, nipabenzilul utilizai pentru proprietile
antifermentescibile i antifungice, ca i conservani n preparate
farmaceutice.
Este oficinal Solutio conservans (FRX), ce conine
nipagin:nipasol=3:1 i care se utilizeaz pentru conservarea
Unguentum glyceroli.
S-a dovedit tiinific c parabenii au aciune estrogen-like, adic
mimeaz activitatea hormonilor estrogeni.
O comunicare tiinific recent (van Meeuwen et al.) a artat c povara estrogenic ca
rezultat al expunerii la parabenii folosii n produsele cosmetice este neglijabil n comparaie cu
nivelul estrogenului endogen.
n mod normal se folosesc mai muli parabeni sau n combinaii cu ali conservani pentru
a conferi o bun protecie mpotriva unei game largi de microorganisme. Folosirea amestecurilor
de parabeni permite utilizarea unor doze mai mici din fiecare substan, dar cu o funcie de
conservare crescut.
Multe studii au demonstrat sigurana parabenilor, dar suspiciunile au pornit de la un
studiu care a legat parabenii de cancerul la sn. n acest studiu, publicat de o cercettoare
britanic prof. dr. Philipa Darbre s-au detectat parabeni n tumorile canceroase de la sn. Dar
acest studiu nu a demonstrat c parabenii cauzeaz cancerul sau c sunt duntori i nici nu a
verificat prezena parabenilor n esuturile sntoase. De asemenea, nu s-a putut demonstra care
este calea prin care parabenii ajung n interiorul acestor esuturi.
Exist studii care arat c riscurile expunerii la parabenii din produsele farmaceutice i
cosmetice sunt nesemnificative i se face chiar comparaie cu riscurile folosirii contraceptivelor
orale cu etinilestradiol. De asemenea exist studii care concluzioneaz c folosirea parabenilor
nu aduce niciun risc sntii omului, precum i unele care admit c este necesar o cercetare mai
aprofundat a efectelor aduse de combinaiile de parabeni, avnd n vedere c pentru conservare
se folosesc asociai mai muli astfel de compui.

Galatul bazic de bismut (Dermatol)

Se utilizeaz strict extern pentru proprietile antiseptice,
astringente, cicatrizante, sub form de pudre, unguente, ovule. Se
folosesc pentru plgi, arguri, rni pe colul uterin.
Preparate i specialiti:
Unguentum dermatoli 10%
Dermatol pudr, Cerviron ovule, Hemorsal supozitoare, in
asociere cu anestezin, rocain, adrenalin, airol, n tratamentul hemoroizilor
Orto-fenil-fenolul (bifenilol)
Are proprieti antiseptice cu efect bactericid pe majoritatea
bacteriilor Gram pozitive, Gram negative i este activ i pe fungi. Este
utilizat pentru conservarea citricelor, pentru asepsia minilor, pielii i
dezinfecia suprafeelor.
Specialiti: Frekasept, Kodan Tinktur Forte, Primasept, Sintosept HQ
Halogenofenoli
p-clorfenolul se utilizeaz n tratamentul gangrenei pulpare, n asociere cu mentolul i
alcoolul etilic, n Soluia Walkoff.
Hexaclorofenul se utilizeaz n tratamentul unor infecii micotice i bacteriene, inclusiv
n acnee, sub form de soluii alcoolice, spray, ampon. Este contraindicat la copii, fiind
neurotoxic.
Bitionolul se utilizeaz ca antimicotic.
Acidul salicilic. Acidum salicilicum (FRX)
Se utilizeaz exclusiv extern ca antisepti - n cosmetic i dermatologie, cheratolitic pentru tratarea btturilor (clavus), antifermentescibil pentru conservarea probelor biologice
sau alimentare.
Este contraindicat conservarea preparatelor farmaceutice i alimentelor cu acid salicilic.
Specialiti:
Saliform unguent antireumatic, n asociere cu salicilat de metil, camfor, mentol, cloroform
Clavusin soluie de acid salicilic n aceton i acid lactic; n tratamentul clavusului se aplic
pe bttur 3 seri consecutiv dup o baie cald
Diprosalic soluie hidroalcoolic, unguent, cu acid salicilic i betametazon dipropionat; n
psoriazis vulgar, eczeme cronice, dermatoze hiperkeratozice.

Bibliografie
1. Chimie farmaceutic. Antiseptice, dezinfectante i chimioterapice generale O. Oniga, D.
Ghiran, B. Tiperciuc, Cluj Napoca 1999
2. Aromatase inhibiting and combined estrogenic effects of parabens and estrogenic effects of
other additives in cosmetics - J.A. van Meeuwen, O. van Son, A.H. Piersma, P.C. de Jong, M.
van den Berg
3. Systemic exposure to parabens: Pharmacokinetics, tissue distribution, excretion balance and
plasma metabolites of [14C]-methyl-, propyl- and butylparaben in rats after oral, topical or
subcutaneous administration - Nicolas Aubert, Thibault Ameller, Jean-Jacques Legrand
4. Effect of Ethanol on Intestinal Amino Acid Transport Tsun Chang, Anthony Y. Clazkoc