Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.

1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 1 / 7

CONFIRM" Prorector pentru asigurarea calitii i integrrii n nvmnt al USMF Nicolae Testemianu d.h.m., profesor universitar ___________ Olga Cernechii
___ _______ 2012

NTREBRILE
pentru examenul de promovare la chimia farmaceutica (modul II) pentru studenii (rom.) anului IV anul universitar 2011-2012

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 2 / 7

1.

Sursele i metodele de obinere a substanelor medicamentoase: direcia empiric i dirijat. Screening farmacologic. Obinerea substanelor medicamentoase pe baza metaboliilor. Sinteza biologic, organic, semisinteza. Particularitile analizei farmaceutice n dependen de destinaia medicamentului. Aprecierea calitaii lor. Rolul DAN n obinerea unei calitai superioare a substanelor medicamentoase. Farmacopeia Internaional, Farmacopeia European, Farmacopeia Romn, Farmacopeia ed XI. Monografiile farmacopeice, Monografiile farmacopeice temporare i structura lor. Importana analizei funcionale n analiza farmaceutic. Reaciile la grupa aldehid: formaldehida; grupa alcoolic, eteric, esteric alcoolul etilic, procaina (novocaina), difenhidramin (dimedrolul); grupa carboxilic acidul benzoic; grupa sulfamid substituit sulfatiazol (norsulfazolul), sulfacetamida sodi (sulfacil-sodic). Importana identificrii substanelor medicamentoase dup grupele funcionale: grupa amin alifatic acidul glutamic, metildofa; grupa fenolic clorhidrat de piridoxin, epinefrina (adrenalina); ceto-grupa camforul, prednizolona; grupa lactamic benzilpenicilina sodic. Importana identificrii substanelor medicamentoase dup grupele funcionale: grupa amin aromatic primar benzocaina (anestezina), sulfanilamida (streptocida); grupa amin teriar sulfatul de atropin, clorhidratul de papaverina; grupa lactonic clorhidratul de pilocarpin, etilbiscumacetat (neodicumarina); grupa imid fenobarbital, barbital sodic. Importana identificrii substanelor medicamentoase dup grupele funcionale: hidroxilul enolic acid ascorbic, tetraciclina; grupa cetol acetatul de cortizon, hidrocortizon; nitro-grupa aromatic cloramfenicol (levomicetin), nitrazepam. Importana identificrii substanelor medicamentoase dup grupele funcionale: ciclul piridinic acidul nicotinic, izoniazida; grupa sulfhidric cisteina; halogenii legai organic bromazepam, cloramfenicol (levomicetina)); grupa hidrazid i hidrazon izoniazida, ftivazida. Principiile teoretice ale metodelor de titrare: acido-bazic n mediu apos i anhidru a substanelor medicamentoase acidul boric, fenilbutazona (butadiona), clorhidratul de morfin.

2. 3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10. Argentometria n analiza farmaceutic. Titrarea direct i indirect clorhidratul de bendazol (dibazol), iodura de sodiu. 11. Principiile teoretice ale bromatometriei. Titrarea direct i indirect rezorcina i sulafanilamida (streptocida). Determinarea masei molare echivalente. 12. Utilizarea iodometriei i iodatometriei n analiza farmaceutic acidul ascorbic, metamizolsodic (analgina), captopril. 13. Nitritometria n analiza farmaceutic. Stabilirea punctului de echivalen benzocaina (anestezina), cloramfenicol (levomicetina). 14. Permanganatometria i cerimetria n analiza farmaceutic peroxidul de hidrogen i menadion disulfit sodic (vicasolul). 15. Complexonometria n analiza farmaceutic. Metoda direct i indirect clorura de calciu, oxidul de magneziu.

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)
16.

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 3 / 7

Refractometria n analiza farmaceutic. Principiile ei.

17. Poteniometria n analiza farmaceutic. Clasificarea. Principiul de titrare poteniometric. 18. Metodele fotometrice n analiza farmaceutic. Clasificarea i caracteristica acestor metode (spectrofotometria in UV, vizibil, IR). Legea fundamental ce st la baza acestor determinari. Utilizarea spectrofotometriei n analiza farmaceutic.
19.

Metodele fotometrice de analiz spectrofotometria n regiunea vizibil. Fotocolorimetria. Legea de baz a absorbiei luminei. Reaciile de culoare utilizate n metodele date.

20. Dozarea nitrogenului n combinaiile organice. Exemple. 21. Metode cromatografice n analiza farmaceutic. Clasificarea i aplicarea. 22. Principiile de baz ale cromatografiei cu schimb de ioni. Aplicarea n analiza farmaceutic. 23. Principiul de baz al cromatografiei pe hrtie. Aplicarea n analiza farmaceutic. 24. Principiile de baz ale cromatografiei gaz-lichida. Aplicarea n analiza farmaceutic. 25. Principiile de baz ale cromatografiei pe strat subire. Aplicarea n analiza farmaceutic. 26. Cromatografia lichid de nalt performan principiile metodei i aplicarea n analiza farmaceutic.
27. 28.

Principiile de baz ale polarimetriei i aplicarea n analiza farmaceutic. Caracteristica general a compuilor heterociclici. Clasificarea. Metodele de analiz a substanelor medicamentoase cu structur heterociclic. Derivaii tiofenului i 1,2benzotiazinei: piroxicam. Proprietile chimice i metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Antibioticele ca substane medicamentoase (noiuni generale, terminologie, cerinele ctre antibiotice). Dezvoltarea tiinei despre antibiotice. Rolul savanilor. Clasificarea. Schema de obinere a antibioticelor prin biosintez. Cerinele generale ctre antibiotice. Metodele de analiz. Penicilinele: benzilpenicilina i srurile ei (de potasiu, sodiu, procain). Schema general de obinere a penicilinelor prin metoda microbiologic. Reaciile comune i selective de identificare i dozare. Particularitile determinrii cantitative a penicilinelor prin metoda iodometric i alcalimetric. Condiiile de pstrare conform proprietilor fizice i chimice. ntrebuinarea n medicin. Penicilinele de semisinteza: ampicilina, amoxicilina, azlocilin. Proprietaile generale fizicochimice. Schema obinere a ampicilinti metoda de semisinteza. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Cefalosporinele. Cefalosporina C natural ca surs de obinere a acidului 7acetilcefalosporanic. Cefazolin, cefaclor, cefotaxim. Schema obinere a cefalosporinele metoda de semisinteza. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare conform proprietilor fizice i chimice. ntrebuinarea n medicin. Antibioticele aminoglicozidele. Sulfatul de canamicin, sulfatul de gentamicin, sulfatul de amicacin. Metodele de comune i selective de identificare i dozare. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Antibioticele monobactame i carbapeneme: aztreonam, imipenem. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin.

29.

30.

31.

32.

33.

34.

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)
35. 36. 37.

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 4 / 7

Antibioticele macrolidele i azalidele: eritromicina, azitromicina. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare.ntrebuinarea n medicin. Antibioticele derivai ai pirolidinei: clorhidratul de lincomicin. Relaii structuractivitate. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Derivaii 5-nitrofuranului. Schema general de obtinere derivaii 5-nitrofuranului. Nitrofural (furacilina), furazolidonul, nitrofurantoin (furadonina). Reaciile comune i selective de identificare i dozare. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Derivaii benzofuranului: amiodaron (codaron), griseofulfina. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Cumarinele i derivaii lor ca anticoagulante: acenocumarol (sincumar), etilbiscumacetat (neodicumarina), warfarin. Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin.

38. 39.

40. Vitaminele ca substane medicamentoase. Caracteristica general, clasificarea, cerinele ctre calitate. Metodele de analiz a vitaminelor. ntrebuinarea n medicin.
41.

Compuii cromanici: tocoferolii (vitaminele grupei E). Acetatul de tocoferol. Proprietile oxido-reductoare. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare conform proprietilor fizice i chimice. ntrebuinarea n medicun. Compuii fenilcromanici: flavonoizii (vitaminele grupei P). Rutozida (rutina), troxerutin (troxevazin). Obinerea rutozida. Metodele de analiz. ntrebuinarea n medicun. Cianocobolamina (vitamina B12). Analiza structurii. Analogii structurali. Schema general de obtinere a cianocobolaminei. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Derivaii pirolidinei: piracetamul, polivinilpirolidona (polividon, hemodez). Obinerea piracetamului. Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicun. Derivaii pirolizidinei: hidrotartrat de platifilin. Derivaii pirolidinei: captopril, enalapril. Obinerea captoprilului. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Alcaloizii ca substane medicamentoase. Metodele de obinere a alcaloizilor. Clasificarea. Metodele comune i selective de analiz. ntrebuinarea n medicin. Caracteristica general a substanelor medicamentoase derivai ai indolului. Cerelaia ntre structur chimic i aciunea farmacologic a derivailor indolului iochimbanului (rezerpina) i indolilalchilaminei (indometacina). Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicun. Derivaii ezerolinei: analogul sintetic metilsulfatul de neosigmin (prozerina). Structa electronic a indolului. Obinerea a metilsulfatul de neosigminei. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare n corespundere cu proprietile fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin. Derivaii pirazolului. Caracteristica general. Obinerea a metamizolului-sodic. Fenazona (antipirina), metamizol-sodic (analgina), fenilbutazona (butadion). Proprietile chimice i fizice. Metode de analiz.. Condiiile de pstrare i ntrebuinarea n medicun.

42. 43. 44.

45. 46. 47.

48.

49.

50. Derivaii imidazolului. Clorhidratul de pilocarpin, clorhidratul de bendazol (dibazol). Metodele de analiz. Condiiile de pstrare i ntrebuinarea n medicun.

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)
51. 52. 53.

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 5 / 7

Derivaii imidazolului: clorhidratul de clonidin (clofelina), clotrimazol. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare i ntrebuinarea n medicun. Derivaii imidazolului: nafazolina (naftizina), domperidon (motilium). Metodele de analiz. Conservarea conform proprietilor fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin. Caracteristica general a substanelor medicamentoase cu proprieti antihistaminice: clorhidratul de cloropiramin (suprastin), ranitidin. Metodele comune i particulare de identificare i dozare. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Derivaii 1,2,4-triazolului: fluconazol. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin.

54.

55. Caracteristica general a derivailor piridinei. Clasificarea derivailor piridinei. Derivaii piridinmetanolului: piridoxalfosfat, piritinol (piriditol). Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de conservare n corespundere cu proprietile fizico chimice. ntrebuinarea. 56. Derivaii piridinmetanolului: clorhidratul de piridoxin. Obinerea a clorhidratul de piridoxinei. Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de conservare n corespundere cu proprietile fizico chimice. ntrebuinarea. 57. Corelaia ntre structur i aciunea farmacologic a substanelor medicamentoase derivai ai piridinei. Substanele medicamentoase derivai ai 1,4-dihidropiridinei: nifedipina, amlodipina. Metodele de analiz. Conservarea. ntrebuinarea.
58.

Derivaii acidului piridin-3-carboxlic: acidul nicotinic, nicotinamida, nicetamida (dietilamida acidului nicotinic). Obinerea acidul nicotinic. Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicuin. Derivaii acidului piridin-4-carboxilic: izoniazida, ftivazida. Obinerea izoniazidului. Metodele de analiz. Argumentai conservarea n corespundere cu proprietile fizicochimice. ntrebuinarea. Derivaii piperidinei i piperazinei: clorhidratul de trihexifenidil (ciclodol), ketotifen (zaditen), cinarizina. Obinerea clorhidratul de trihexifenidilului. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Corelaia dintre structur i aciunea farmacologic a derivailor tropanului. Obinerea sulfatului de atropinei. Proprietile fizico-chimice: sulfatului de atropin, bromurii de Nbutilscopolamoniu, bromurii de ipratropiu (atrovent). Metodele comune i selective de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Derivaii chinolinei substituii n poziia 4: srurile de chinin, chinidina, clorochina (hingamina). Rolul activitii optice n aciunea farmacologic. Metodele de analiz. Conservarea n dependen de proprietile fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin. Derivaii 8-hidroxichinolinei: clorchinaldol, nitroxolina. Obinerea nitroxolinei. Metodele comune i particulare de analiz. Conservarea. ntrebuinarea. Derivaii 4-chinolonei (fluorochinolonele): ofloxacina. Corelarea structurii chinolonelor cu aciunea farmacologic. Metodele comune i particulare de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Derivaii chinuclidinei i benzilizochinolinei: quifenadin (fencarol), clorhidratul de papaverin, clorhidratul de drotaverin. Proprietile oxido-reductoare a papaverinei.

59.

60.

61.

62.

63. 64.

65.

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 6 / 7

Corelarea structurii cu aciunea farmacologic. Obinerea clorhidratul de drotaverinei. Metodele de analiz. Conservarea. ntrebuinarea n medicin.
66.

Derivaii fenantrenizochinolinei: clorhidratul de morfin. Metodele de analiz. Importana activitii optice i conformaiei pentru efectele farmacologice. Cercetrile n direcia obinerii analgeticilor de tipul morfinei. Clorhidratul de trimeperidin (promedol). Obinerea clorhidratul de trimeperidinei i metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea.

67. Derivaii de semisintez ai morfinei: codeina i srurile ei. Importana stabilirii farmacoforului opioid pentru obinerea analgeticilor de tipul morfinei: clorhidratul de tramadol, loperamid. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin.
68. 69.

Derivaii aporfinei: clorhidratul de glaucin. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare n corespundere cu proprietile fizice i chimice. ntrebuinarea n medicin. Derivaii piridin-2,4-dionei: metiluracil, fluoruracil. Nucleozidele pirimidinei: zidovudin (azidotimidin). Obinerea. Metodele comune i particulare de analiz. Condiiile de pstrare n corespundere cu proprietile fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin. Derivaii pirimidin-2,4,6-trionei (acidul barbituric). Schema general de obinere derivaii acidul barbituric. Metodele comune i particulare de identificare i dozare. Barbital, tiopental sodic, fenobarbital. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. primidon

70.

71. Derivaii 4-aminopirimidin-2-onei i pirimidin-4,6-dionei: lamivudin, (hexamidina). Metodele de analiz. Conservarea. ntrebuinarea n medicin.
72.

Derivaii pirimidino-tiazolului (vitaminele grupei B1). Biotransformarea. Metodele de analiz a clorurii (bromurii) de tiamin, cocarboxilazei. Condiiile de pstrare n corespundere cu proprietile fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin. Caracteristica general a substanelor medicamentoase derivai ai purinei. Schema obinere a cafeinei metoda de semisinteza. Analiz derivailor xantinei: cafein i sarurile ei, teofilinei, teobrominei, aminofilinei (eufilinei). Importana formelor tautomere pentru revelarea proprietilor chimice i farmacologice. Conservarea. ntrebuinarea n medicin.

73.

74. Particularitile de structur electronic a purinei. Analiz derivailor xantinei: pentoxifilinei (trental), xantinol nicotinat. Conservarea. ntrebuinarea n medicin.
75.

Nucleozidele i nucleotidele purinei: acid adenozintrifosforic (fosfobion), inozin (riboxin). Metodele de analiz. Corelaia dintre structur i activitatea farmacologic.Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Derivaii guaninei: aciclovir (zovirax). Mecanismul activitii antivirale a preparatelor. Derivaii de sintez ai purinei: alopurinol, azatioprin. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin.

76.

77. Derivaii pteridinei: acidul folic i analogii structurali metotrexat. Corelaia dintre structur i activitatea farmacologic. Metodele de analiz. Conservarea. ntrebuinarea n medicin.
78. 79.

Derivaii izoaloxazinei (vitaminele grupei B2). Riboflavina i riboflavina mononucleotid Proprietile fizico-chimice. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea. Derivaii fenotiazinei. Corelaia dintre structura derivailor fenotiazinei i aciunta farmacologic. Schema general de obtinere derivaii fenotiazinei. Metodele comune i

Catedra Chimie farmaceutic i toxicologic 09.3.1-16 Materiale referitoare la evaluarea cunotinelor (bilete de examinare, probleme de situaie, copiile borderourilor)

RED.: DATA:

01 05.06.2009

Pag. 7 / 7

particulare de analiz. Clorpromazina (aminazina), trifluorfenazina (triftazina). Conservarea. ntrebuinarea.

80.

prometazina

(diprazina),

Derivaii benzodiazepinei. Clasificarea. Metodele comune i particulare de analiz a benzodiazepinelor. Diazepam (sibazon), bromazepam, nitrazepam. Condiiile de pstrare n corespundere cu proprietile fizico-chimice. ntrebuinarea n medicin.

81. Derivaii 1,5-benzotiazepinei, 10,11-dihidrodibenzocicloheptenei: diltiazem, amitriptilin. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea n medicin. Derivaii benzodiazepinei i iminostilibinei: clozapin, carbamazepin. clozapinei. Metodele de analiz. Condiiile de pstrare. ntrebuinarea.
82.

Obinerea

Discutate si aprobate la edina Catedrei Chimia Farmaceutica i Toxicologica Proces verbal _____ din __________ eful catedre Chimie Farmaceutic i Toxicologic, d.h.f., profesor universitar

Vladimir Valica