Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
09.3.1-12
Elaborările metodice pentru studenţii şi profesori
RED.: 01
la temele de studiu
(Chimie farmaceutică - II)
DATA:
06.07.2009
Pag. 1 / 34
FACULTATEA FARMACIE
INTRODUCERE
Metodele chimice sunt bazate pe proprietăţile chimice a substanţelor medicamentoase,
care sunt condiţionate de prezenţa în moleculă a ionilor pentru substanţe de origine anorganică
sau grupelor funcţionale specifice pentru cele organice.
Scopurile determinate:
1. Pe baza consultării documentaţiei analitice de
normare (DAN) de a însuşi analiza
substanţelor medicamentoase după indice „identitatea”.
2. De a deprinde aprecierea calităţii substanţelor medicamentoase în corespundere
cu prevederile DAN.
Planul lucrării:
➢ Pregătirea teoretică pentru îndeplinirea scopurilor propuse;
➢ Lucrarea practică de laborator;
➢ Controlul însuşirii temei.
MATERIAL INFORMATIV
+
NH4 + OH → NH3↑ + H2O
-
B. Soluţiile bromurilor cu soluţia de nitrat de argint formează precipitat alb-gălbui cazeos
de bromură de argint, insolubil în acid azotic, greu solubil în amoniac:
Br + Ag
- +
→ AgBr↓
2+
3Fe + [Fe(CN)6] → Fe3[Fe(CN)6]2↓
3-
Fier (III). А. Soluţiile fierului (III) formează la adăugarea unei soluţii de hexacianoferat
(II) de potasiu precipitat albastrul de berlin:
3+
4Fe + 3[Fe(CN)6] → Fe4[Fe(CN)6]3↓
4-
B. În reacţia cu ionul tiocianat soluţiile sărurilor de fier (III) se colorează în roşu:
3+
Fe + 3CNS → Fe(CNS)3
-
C. Ca şi sărurile de fier (II), sărurile de fier (III) în soluţii apoase formează la adăugarea
unei soluţii de sulfură de sodiu un precipitat negru solubil în acid clorhidric:
3+
2Fe + 3S → Fe2S3↓
2-
Iodură. А. Iodurile au proprietăţi reducătoare. Oxidanţii slabi elimină din ioduri iodul,
solubil în cloroform cu o coloraţie violetă, sau formează o coloraţie albastră, la rece, cu soluţie
de amidon. Oxidanţii puternici pot să oxideze iodul eliminat pînă la hipoioduri incolore sau
- -
iodaţi (IO , IO 3), de aceea o mare importanţă are alegerea oxidantului şi a concentraţiei lui. FS
XI recomandă utilizarea soluţiei de clorură de fier (III) sau a soluţiei de nitrit de sodiu:
- 3+ 2+
2I + 2Fe → I2 + 2Fe
Reacţia cu soluţia de nitrit de sodiu trebuie efectuată sub nişă (se elimină vapori de oxizi de azot
toxici):
2NaNO2 + 2KI + 2H2SO4 → I2 ↓+ 2NO↑ + K2SO4 + Na2SO4 + 2H2O
2NO + O2 → 2NO2↑
În calitate de oxidant FS XI propune de asemenea de utilizat acidul sulfuric concentrat, la
interacţiunea cu iodurile la încălzire se elimină vapori violeţi de iod (reacţia se efectuează sub
nişă).
B. Iodurile formează cu soluţia de nitrat de argint precipitat galben, insolubil în acid
azotic şi amoniac:
- +
I + Ag → AgI↓
Potasiu. А. Sărurile de potasiu formează, la tratare cu acid tartric precipitat cristalin alb –
hidrotartratul de potasiu:
CH COONa + H
3
+
→ CH3COOH + Na
+
2K + + 3-
+ Na + [Co(NO2)6] → K2Na[Co(NO2)6]↓
CO2-
3
+
+ 2H → CO2↑ + H2O
HCO -
3
+
+ H → CO2↑ + H2O
B. Se produce efervescenţă datorită trecerii dioxidului de carbon degajat prin apa de var
(cu obţinerea precipitatului):
CO
2-
3
+ 2H2O → HCO3 + OH
- -
HCO « CO
3
- 2-
3
+H
HPO4 + H
2- +
«H PO 2 4
-
C. Sarurile volatile de sodiu colorează flacăra incoloră a becului de gaz în galben.
Nitrat. А. Reacţia comună pentru nitraţi şi nitriţi este cea cu difenilamină, şi se bazează
pe oxidarea acestui reactiv în acid sulfuric concentrat pînă la hidrosulfat de
difenildifenochinondiimină, colorat în albastru. Soluţia de difenilamină se prepară în acid
sulfuric concentrat:
B. Nitraţii pot fi depistaţi, folosind reacţia cu acidul sulfuric concentrat şi cupru metalic
după degajarea vaporilor bruni de dioxid de azot.
C. Nitriţii în reacţia cu antipirina (fenazonă) în mediu de acid sulfuric formează produşi
de substituţie – nitrozoantipirina de culoare verde:
D. În comparaţie cu nitraţii, nitriţii decolorează soluţia de permanganat de potasiu:
- - + - 2+
5NO2 + 2MnO4 + 6H → 5NO3 + 2Mn + 3H2O
Sulfat. Sulfaţii cu ionii de bariu formează precipitat alb, insolubil în acizi şi baze:
2- 2+
SO4 + Ba → BaSO4↓
B. Cu o soluţie de clorură de bariu, formează un precipitat alb, spre deosebire de sulfat,
solubil în acid clorhidric:
2- 2+
SO3 + Ba → BaSO3↓
BaSO3 + 2HCl → BaCl2 + H2O + SO2↑
Identificarea preparatelor organice
Analiza compuşilor organici de cele mai dese ori este determinată de proprietăţile grupelor
funcţionale, spre deosebire de analiza substanţelor medicamentoase anorganice.
Identificarea substanţelor medicamentoase de origine organică se efectuează după:
➢ grupele funcţionale;
➢ elementele de structură;
➢ elemente ce întră în componenţa substanţei.
Tabelul 1.
Halogenoderivaţi
Halogeni
Hidroxilică Alcoolii, fenolii
Eteri
Eterică
Tioli
Tiolică (tioalcoolii, mercaptanii)
Tioeteri
Alchiltiolică
Sulfoacizi
Sulfonică
Amine
Nitroderivaţi
Nitro
Nitril
Ciano
Aldehide
Carbonilă
Cetone
Carboxilă
Acizi carbonici
Esterică
Esteri
Carboxamidă Amide
Oxidare
alcool primar
miros caracreristic
b) oxidant
alcool secundar
Esterificare (acilare)
2. а) vezi 1a
Hidroxil fenolic
(alcool aromatic)
Formare de complecşi
b) soluţie clorură
culoare
de fier (III)
с) diazocompus
culoare sau
preciptat de
Formarea azocolorantului culoare galben-
pottocaliu – roşu
Reacţii de oxidare şi
condensare
(formarea colorantului
Reacţii de substituţie
(bromurare)
e) bromul precipitat alb
3. Vezi r. 2a şi 2b
hidroxil enolic
4.
a) alcool Esterificarea (vezi 1a)
Grupa carboxilă
Formarea sărurilor soluţii colorate
b) sărurile metalelor sau precipitaţi
(МеХ)
Descompunerea grupei
eterice
determinarea
–O–
5. a) H2SO4 conc. ulterioară a
eter
produselor
Formarea sărurilor de
oxoniu
b) acizi minerali
coloraţie
conc.
Hidroliza
+ ¯ coloraţie sau
6. a) Н2О (Н sau ОН )
miros
Grupa ester
b) soluţie bazică de Formarea hidroxamaţilor
hidroxilamină de fier (cupru) coloraţie violetă
(NH2OH·HCl + (hidroxamat de
fier (III) şi
NaOH)
coloraţie verde
după acidulare pînă la
(hidroxamat de
neutru - FeCl3
cupru (II)
(CuSO4)
Hidroliza
7. a) Н2О (Н+ или ОН¯ ) -
Grupa lactonică
Formarea hidroxamaţilor
b) (NH2OH·HCl + de fier (cupru)
NaOH) coloraţie violetă
(hidroxamat de
Reacţia de oxidare
a) oxidant slab:
– soluţia amoniacală
de hidroxid de
argint;
precipitat negru
– reactivul Fehling etc.
grupa aldehidă
Reacţii de oxidare şi
condensare
b) compuşii ce conţin (formarea colorantului
hidroxil fenolic aurinic)
vezi 2d
Substituţia atomului de
oxigen
a) clorhidrat de
8. precipitat alb
hidroxilamină
Grupa ceto
оксим
Substituţia atomului de
oxigen
a) derivaţii
precipitat alb
hidrazinei
Reacţia de oxidare
oxidant: r-vul Fehling
9. precipitat roşu
etc.
grupa α-cetolică
Formarea compuşilor de
hidroxid de sodiu tip chinonă coloraţie galbenă
Grupa nitro
aromatică
Окисление
Oxidare
grupa hidrazinică
oxidant: soluţia
amoniacală de
după produşi
hidroxid de argint;
precipitat
negru
Formarea colorantului
polimetinic
ciclul piridinic
2,4-dinitroclobenzen şi
hidroxid de potasiu
coloraţie galbenă
Oxidare
b) йод decolorare
Hidroliza
miros de hidrogen
grupa tiocarbinolă soluţiile acizilor sulfuros
Formarea complecşilor
clorură de bariu precipitat alb
sulfogrupa
Alte grupe funcţionale
Окислительное
coloraţie albastră-
Ninhidrină
violetă
Aminoacid
Hidroliză
hidroxid de sodiu miros de amoniac
grupa amidă
Hidroliză
soluţiile apoase
acizilor sau miros
grupa carbamidă hidroxizilor
substituită
Hidroliză
а) soluţiile apoase
acizilor sau -
hidroxizilor
Grupa lactamică
formarea hidroxamaţilor
b) hidroxilamină şi
de fier (cupru)
FeCl3 (CuSO4)
vezi 7b
Hidroliză
а) soluţiile apoase
acizilor sau miros de amoniac
hidroxizilor
grupa ureidică
Formarea complecşilor
soluţie hidroxid de
precipitate
sodiu 10% şi sărurile
colorate
metalelor grele
grupa ureidică
oxidant: soluţia
amoniacală de
după produşi
hidroxid de argint;
grupa hidrazinică
precipitat
negru
Neutralizare
а) hidroxid de sodiu solubilitate sporită
grupa sulfamidică
substituită
Formarea complecşilor
b) sărurile metalelor
grele
Halogenare
а) clorul (bromul, decolorare iodulii
iodul) molecular (bromului)
Legăturile de carbon
nesaturate
Hidratare oxigenată
decolorarea
b) permanganat de
permanganatului
potasiu
de potasiu
c) clorură de stibiu în
coloraţie
cloroform
Nitrare
HNO3 conc. şi H2SO4
coloraţie
conc.
inel aromatic
Substituţia atomului de
hidrogen
reagenţi nucleofili
Atom activ de
hidrogen
aldehide aromatice în
Condensare
prezenţa acizilor coloraţie
grupa metilenică minerali
activată
Dehalogenarea iodului
legat covalent
vapori violeţi de
а) t0 sau H2SO4 конц.
iod
derivaţii halogenaţi
Dehalogenare AgCl –pr-t alb.,
AgBr –pr-t
b) soluţie AgNO3
galben., AgI –pr-t
gălbui.
Dehalogenarea în mediu
Dehalogenarea prin
d) zinc în mediu reducere
acid sau bazic
colorarea flăcării
în verde. Pentru
compuşii cu
Proba Belştein
h) arderea pe o sârmă conţinutul de fluor
de cupru reacţia este
negativă –
fluorura de cupru
nu e volatilă.
DATA:
06.07.2009
Pag. 1 / 34
Lucrul practic
Amoniu
1 ml sol. sării de amoniu (0,002-0,006 g ionul de amoniu), se încălzeşte cu 0,5 ml sol.
hidroxid de sodiu. Se degajă amoniac, cu miros caracteristic care albăstreşte hârtia de turnesol.
Bromură
A. La 1 ml sol. bromură (0,002-0,03 g ion bromură), se adaugă 1 ml sol. acid clorhidric,
0,5 ml sol. cloramină, 1 ml cloroform şi se agită; stratul de cloroform se colorează în galben-
cafeniu.
B. La 1 ml sol. bromură (0,002-0,03 g ion bromură), acidulat cu acid azotic, se adaugă
câteva picături de azotat de argint. Se formează un precipitat galben-brânzos, insolubil în acid
azotic şi greu solubil amoniac.
Calciu
А. La 1 ml sol. sării de calciu (0,002-0,02 g ion de calciu), se adaugă 1 ml soluţie oxalat
de amoniu. Se formează un precipitat alb, insolubil în acid acetic şi sol. amoniac, solubil în acizi
minerali.
B. Sarea de calciu, umectată cu acid clorhidric, introdusă în flacăra incoloră, o colorează
А. La soluţia sării de nitrat (circă 0,001 g ion de nitrat) se adaugă câteva picături sol.
difenilamină. Apare coloraţie albastră.
B. La soluţia sării de nitrat (circă 0,002-0,005 g ion de nitrat) se adaugă 2-3 picături apă
şi acid sulfuric concentrat, o bucăţică de cupru metalic şi se încălzeşte. Se elimină vapori cafenii
de bioxid de azot.
C. Nitraţii (circă 0,002 g ion de nitrat) nu decolorează sol. de permanganat de potasiu,
acidulat cu acid sulfuric (deosebire de nitriţi).
Nitriţi
А. La soluţia sării de nitrit (circă 0,001 g ion de nitrit) se adaugă câteva picături sol.
difenilamină. Apare coloraţie albastră.
B. La soluţia sării de nitrit (circă 0,03 g ion de nitrit) se adaugă 1 ml acid sulfuric, se
elimină vapori galbeni-cafenii (deosebire de nitraţi).
C. Câteva cristale de antipirină se dizolvă într-un creuzet de porţelan în 2 picături acid
clorhidric diluat, se adaugă 1 picătură sol. de nitrit (circă 0,001 g ion de nitrit). Apare o coloraţie
verde (deosebire de nitraţi).
Mercur
А. La 2 ml sol. sării de mercur (circă 0,05 g ion de mercur) se adaugă 0,5 ml sol. hidroxid
de sodiu, se formează un precipitat galben.
B. La 1 ml sol. sării de mercur (circă 0,01-0,03 g ion de mercur) se adaugă cu precauţie
cîteva picături sol. iodură de potasiu, se formează un precipitat roşu, solubil în surplus de reactiv.
Sulfat
А. Se încălzeşte 2 ml sol. acetat (0,02-0,06 g acetat-ion) cu un volum egal de acid sulfuric
concentrat şi 0,5 ml etanol. Apare miros de etilacetat.
B. La 2 ml sol. neutră de acetat (0,02-0,06 g acetat-ion) se adaugă 0,2 ml sol. clorură de
fier (III). Apare coloraţie roşie-brună, care dispare la adăugarea acizilor minerali diluaţi.
Benzoat
La 2 ml sol. neutră de benzoat (0,01-0,02 g benzoat-ion) se adaugă 0,2 ml sol. clorură de
fier (III), apare precipitat roz-gălbui, solubil în eter.
Salicilat
La 2 ml sol. neutră de salicilat (0,002-0,01 g salicilat-ion) se adaugă 2 picături clorură de
fier (III), apare culoare albastră-violetă sau roşu-violetă.
Culoarea se menţine la adăugarea unei cantităţi mici de acid acetic, dar dispare la adăugarea
acidului clorhidric diluat.
Tartrat
А. La 0,25 ml sol. tartrat (circă 0,005 g tartrat-ion) se adaugă un cristal de clorură de
potasiu, 0,5 ml etanol şi se agită cu o baghetă de sticlă pe pereţii eprubetei. Apare un precipitat
alb cristalin, solubil în acizi minerali diluaţi şi soluţii de baze alcaline.
B. Se încălzeşte 0,25 ml sol. tartrat (circă 0,005 g tartrat-ion) cu 1 ml acid sulfuric
concentrat şi câteva cristale de rezorcină, peste 15-30 secunde apare coloraţia roşu- vişinie.
Citrat
А. La 1 ml sol. neutră de citrat (0,002-0,01 g citrat-ion) se adaugă 1 ml sol. clorură de
calciu; soluţia rămâne transparentă. La fierbere apare precipitat alb, solubil în acid clorhidric.
B. La substanţă (0,001-0,002 g citrat-ion) se adaugă 0,5 ml anhidridă acetică şi se
încălzeşte. Peste 20-40 secunde apare culoare roşie.
Cloramfenicol (levomicetină)
A. Reacţia descompunerii hidrolitică. La 0,1g preparat se adaugă 5ml sol. hidroxid de
sodiu şi se încălzeşte; apare o coloraţie galbenă, care, la încălzirea ulterioară, devine roşu-
portocaliu. La fierberea acestei soluţii culoarea se intensifică; se formează un precipitat roşu-
cărămiziu şi apare un miros de amoniac. Filtratul, după acidulare cu acid azotic, dă reacţie
caracteristică la cloruri.
Epinefrină (adrenalină)
A. Reacţia cu clorură de fier (III). 5mg substanţă (hidrotartrat) se dizolvă în 5 ml apă, se
adaugă o picătură soluţie clorură fierică (III); se iveşte o coloraţie verde de smarald, care virează
în roşu-vişiniu la adăugarea picăturei de hidroxid de amoniu, apoi – în roşu-oranj.
B. Reacţia de formare adrenocromului. La 1 ml soluţie 0,2% se adaugă 5 ml soluţie
tampon hidrotartrat cu pH-ul 3,56 şi 2 ml soluţie iod 0,1 mol/l, se lasă pe 5 minute, după care se
amestecă cu 3 ml soluţie tiosulfat de sodiu 0,1 mol/l. Soluţia menţine coloraţie roşie-întunecată
(spre deosebire de norepinefrină). Determinarea se efectuează la fel cu 10 ml soluţie tampon cu
pH-ul 6,5; apare coloraţie roşie-violetă.
C. Reacţia pentru tartrat. La 1 ml soluţie tartrat se adaugă un cristal de clorură de
calciu, 0,5 ml alcool şi se freacă cu bagheta de sticlă pereţii eprubetei; apare precipitat alb
cristalin, solubil în acizi minerali şi soluţiile hidroxizilor alcalini.
D. Reacţia pentru clor-ion. Substanţa (circă 0,002 g clor-ion) dă reacţie pozitivă la
cloruri.
Sulfanilamida (streptocida)
A. Reacţia pentru amine aromatice. 0,05 g substanţă se dizolvă în 2 ml apă, se
acidulează cu 3 picături acid clorhidric, se adaugă 3 picături soluţie nitrit de sodiu 0,1 mol/l şi se
agită; Soluţia obţinută se adaugă la 3 ml soluţie bazică de b-naftol; apare o coloraţie roşie-
vişinie sau un precipitat roşu-oranj.
B. Reacţia de formare a topiturii. 0,1 g preparat se încălzeşte în eprubetă uscată la
flacăra becului de gaz, se formează o topitură de culoare albastru-violet şi se simte miros de
amoniac şi anilină (deosebirea de alte sulfanilamide).
Ftalilsulfatiazol (ftalazol)
А. Reacţia de formare a azocoloranţilor. 0,05 g preparat se fierbe în 2 ml apă şi 3
picături acid clorhidric diluat timp de 1-2 minute. Soluţia obţinută dă reacţie caracteristică la
aminogrupa aromatică primară (vezi sulfanilamida).
В. Reacţia de formare a topiturii. La 0,05 g preparat se adaugă 0,05 g rezorcină, 1-2
picături acid sulfuric concentrat şi se topeşte la flacăra becului de gaz timp de 1-2 minute. După
răcire masa obţinută se dizolvă în 2-3 ml soluţie hidroxid de sodiu şi se varsă în apă; se observă
fluorescenţă verde-deschisă.
С. Determinarea sulfului. În eprubetă se ia 0,1 g preparat, se adaugă 3 ml acid sulfuric
diluat şi 0,5 g praf de zinc, se încălzeşte. Hîrtia, îmbibată cu acetat de plumb se colorează în
negru.
Sarea de potasiu a benzilpenicilinei
А. Reacţia formării hidroxamatului de cupru. Câteva cristale de preparat se aplică pe o
sticlă de ceas sau într-o capsulă de porţelan la care se adaugă o picătură soluţie de amestec din 1
ml clorhidrat de hidroxilamină 1 mol/l şi 0,3 ml soluţie hidroxid de sodiu 1 mol/l. Peste 2-3 min
la amestec se adaugă o picătură acid acetic 1 mol/l, se amestecă minunţios, apoi se adaugă
opicătură nitrat de cupru (II). Se formează un precipitat de culoare verde.
Ampicilina
А. Reacţia cu ningidrină. 0,02 g preparat se dizolvă în 2 ml apă , se adaugă soluţie ninhidrină
0,25 %, proaspăt pregătită se fierbe timp de 2-3 min. Apare o coloraţie roşie-vişinie.
В. Reacţia cu reactivul Fehling. 0,01 g preparat se dizolvă în 1 ml apă şi se adaugă 2-3
picături reactiv Fehling, apare o coloraţie violetă.
Sulfat de streptomicină
А.Proba maltol. La10 mg sulfat de streptomicină se adaugă 2 ml soluţie hidroxid de sodiu şi
se încălzeşte pe baia de apă timp de 3-4 min; apare o coloraţie galbenă şi se percepe miros de
amoniac. După răcire, la soluţia obţinută se adaugă 4 ml soluţie acid clorhidric diluat şi 2-3
picături soluţie clorură fier (III) 3 %; apare o coloraţie violetă.
В. Reacţia cu acid sulfuric concentrat şi rezorcină. La 2 ml soluţie sulfat streptomicină 1 %
se adaugă 2 ml acid sulfuric concentrat, 10 mg rezorcină şi se încălzeşte pe baia de apă; apare o
coloraţie roşie.
С. Reacţia cu reactivul Nessler. La 2 ml soluţie sulfat de streptomicină 1 % se adaugă 0,5 ml
reactiv Nessler; apare un precipitat negru (depunerea mercurului metalic).
D. Reacţia cu soluţia amoniacală de nitrat de argint. La 2 ml soluţie sulfat streptomicină 1 %
se adaugă 1 ml soluţie amoniacală nitrat de argint se încălzeşte pe baia de apă timp de 3 min; pe
pereţii eprubetei apare precipitat de argint (reacţia oglinzii de argint).
E. Reacţia de oxidare cu nitroprusiat de sodiu. 10 mg preparat se dizolvă în 1 ml apă şi se
adaugă 1 ml nitroprusiat de sodiu oxidat ( se amestecă volume egale: soluţie nitroprusiat de
sodiu 10 %, hexacianoferat de potasiu (III) 10 % şi soluţie hidroxid de sodiu 10 %). Peste 15-
20 min 1 ml soluţie obţinută se aduce pînă la 10 ml cu apă; apare o coloraţie roşie.
G. Reacţia pentru sulfat-ion (vezi sarcina 1).
Sulfat de Canamicină
А. Reacţia cu orcină. 0,1 g preparat se dizolvă în 20 ml apă. La 2 ml soluţie obţinută se
adaugă 0,8 ml soluţie alcoolică orcină 20 %, 10 ml acid clorhidric concentrat care conţine 0,06
% clorură de fier (III) şi se încălzeşte pe baia de apă pentru 20 min; apare o coloraţie verde.
В. Reacţia pentru sulfat-ion. (vezi sarcina 1).
Glicerină
A. Formarea acroleinei. La 1 ml glicerină se adaugă 2 g de hidrofosfat de potasiu şi se
încălzeşte; se formează acroleină cu miros caracteristic.
B. Formarea gliceratului de cupru. La 1 ml soluţie 5% sulfat de cupru se adaugă 3-4
picăzuri hidroxid de sodiu; precipitatul albastru obţinut de hidroxid de cupru se dizolvă la
adăugarea a câtorva picături de glicerină cu formarea unei soluţii de culoare albastră.
Difenhidramina (dimedrol)
A. Formarea sării de oxoniu. Pe sticla de ceas se pun 3-4 picături acid sulfuric
concentrat şi se adaugă 0,02 g preparat. Apare o coloraţie galbenă-deschis, care trece treptat în
roşu-cărămiziu. La adăugarea cîtorva picături de apă coloraţia dispare.
B. Reacţia de formare a benzhidrolului. Se dizolvă 0,1 g difenhidramină în 5 ml apă, se
adaugă 2 ml acid clorhidric diluat şi se fierbe timp de 3 min. După răcire cristalele se filtrează şi
se recristalizează într-un volum mic de apă. Temperatura de topire a benzhidrolei obţinute este
62-67ºC.
C. Reacţia pentru clor-ion. Se efectuează reacţia pentru ionii de clor în 2 ml soluţie
difenhidramină (1:100)
Hexametilentetramină
A. Reacţia descompunerii hidrolitice. Se încălzeşte 2ml soluţia preparatului (1:10) cu 2ml
acid sulfuric diluat; apare miros de formaldehidă. Apoi se adaugă 2ml soluţie 30% hidroxid de
sodiu şi din nou se încălzeşte. Apare miros de amoniac.
B. Reacţia de formare colorantului aurinic. La 0,01 g substanţă se adaugă 0,01-0,02 g
salicilat de sodiu, 2-3 picături acid sulfuric concentrat şi se încălzeşte; se iveşte o coloraţie roşie.
Acid ascorbic
Reacţiile de tip acid.
• Soluţia apoasă 2% de substanţă colorează hîrtia de turnesol în albastru.
• La soluţia din 0,05 g preparat în 2 ml apă se adaugă 0,1 g hidrocarbonat de sodiu şi
circa 0,02 g sulfat de fer (II), se agită şi se lasă. Apare o coloraţie violetă-închis, care
dispare la adăugarea 5 ml acid sulfuric diluat.
Reacţii de oxidare.
• La adăugarea la 5 ml soluţie apoasă a preparatului (1:1000) cîte o picătură soluţie iod
0,1 mol/l are loc decolorarea soluţiei de iod.
• La adăugarea la 5 ml soluţie de preparat 2% a 4 ml soluţie Fehling are loc formarea
unui precipitat galben-oranj de oxid de cupru (I).
• La adăugarea la 2 ml soluţie apoasă 2% de preparat 2-3 picături acid clorhidric diluat,
1 ml soluţie hexacianoferat (III) de potasiu şi 2 ml soluţie clorură de fer (III) apare o
coloraţie albastră – albastru de berlin.
• La adăugarea la 5 ml soluţie preparatului (1:1000) cîte o picătură soluţie permanganat
de potasiu are loc decolorarea soluţiei de permanganat de potasiu.
• La adăugarea la 2 ml soluţie apoasă 2% de preparat 0,5 ml acid azotic şi 0,5 ml azotat
de argint se formează un precipitat cenuşiu.
• La adăugarea la 2 ml soluţie apoasă 2% de preparat cu picătura soluţie de 2,6,-
diclorfenolindofenol, coloraţia albastră a celui dun urmă dispare ca rezultat al
formării leucobazei.
Nitrofural (Furacilină)
Reacţia cu hidroxid de sodiu. 0,01 g preparat se dizolvă în amestec de 5 ml apă şi 5 ml
soluţie hidroxid de sodiu; apare coloraţie roşie-portocalie. La încălzirea soluţiei obţinute se
degajă amoniac, care se determină după miros sau prin înălbăstrirea hârtiei roşii de turnesol
umedă, întrodusă în vapori lichidului care fierbe.
Rutozidă (Rutină)
A. Reacţia cu reactivul Fehlihg. 0,1 g preparat se fierbe cu 10 ml soluţie acid clorhidric
0,5% şi se filtreză. La 5 ml filtrat se adaugă 0,3 ml soluţie hidroxid de sodiu şi 3 ml reactiv
Fehling; la fierberea amestecului se formează un precipitat roşu.
B. Reacţia cu hidroxid de sodiu. 5 mg preparat se dizolvă în 5 ml soluţie 1 mol/l
hidroxid de sodiu; apare coloraţie galben-portocalie.
C. Reacţia de formare sărurilor de piriliu. 0,02 g preparat se dizolvă în 5 ml alcool 95%
fierbinte, se adaugă cîteva picături acid clorhidric concentrat şi 0,05 g pulbere de zinc ori
magneziu; treptat soluţia se colorează în roşu.
Piracetam
Reacţia cu hidroxid de sodiu. 0,2 g substanţă se dizolvă în 1 ml apă, se adaugă 5 ml
hidroxid de sodiu şi din nou se încălzeşte. Se degajă amoniac, cu miros caracteristic care
albăstreşte hârtia de turnesol.
Bendazol (Dibazol)
Clorhidrat de piridoxină
А. Reacţia cu 2,6-diclorchinoncloramida. 0,01 g preparat se dizolvă în 10 ml apă. La
0,1 ml soluţie obţinută se adaugă 1 ml apă, 2 ml soluţie tampon amoniacală, 1 ml soluţie 2,6-
diclorchinonclorimidă, 2 ml alcool butilic şi se agită timp de 1 minut; stratul de alcool butilic se
colorează în albastru.
B. Reacţia cu clorură de fier (III). La 1 ml de aceeaşi soluţie se adaugă 2 picături clorură
de fer (III); apare coloraţie roşie, care dispare la adăugarea acidului sulfuric diluat.
Acid nicotinic
А. Reacţia cu carbonat de sodiu. 0,1 g preparat se încălzeşte cu 0,1 g carbonat de sodiu
anhidru. Apare miros de piridină.
B. Reacţia cu sulfat de cupru. La 3 ml soluţie caldă de preparat (1:100) se adaugă 1ml
soluţie sulfat de cupru. Se formează un precipitat albastru.
C. Reacţia cu sulfat de cupru (II) şi tiocianat de amoniu. La 10 ml de aceeaşi soluţie
se adaugă 0,5 ml soluţie sulfat de cupru şi 2 ml soluţie rodanură de amoniu. Apare coloraţie
verde.
Sulfat (clorhidrat) de chinină
Proba taleochinină. 0,02 g de preparat se dizolvă în 20 ml de apă. La 5 ml soluţiei
obţinute se adaugă 2-3 picături apă de brom şi 1 ml de soluţie de amoniac; apare o coloraţie
verde.
Tricononocida
Barbital-sodic
A. Reacţia cu sulfat de cupru. Circa 0,1 g preparat se dizolvă în 1 ml apă, se adaugă
0,1 ml de amestec de carbonat şi hidrogenocarbonat de potasiu şi 0,1 ml soluţie sulfat de cupru;
se formează coloraţie albastră, treptat apare precipitat roşu-liliachiu.
B. Reacţia de obţinere a formelor acide. 0,3 g preparat se dizolvă în 5 ml apă, se
adaugă 1ml acid clorhidric diluat, se amestecă şi se lasă 3-5min. Precipitatul format se filtrează,
se spală cu apă şi se usucă la 100-105ºC până la masa constantă. Temperatura de topire a
acidului dietilbarbituric este de 189-192ºC.
C. Reacţia pentru identificarea ionul de sodiu. Sarea de sodiu, introdusă în flacăra
incoloră, o colorează în galben.
Fenobarbital
A. Reacţia cu sulfat de cupru. Circa 0,1g de preparat se agită timp de 1-2 min. cu 1ml
soluţie de 1% hidroxid de sodiu, se adaugă 0,2 ml de amestec de carbonat şi hidrocarbonat de
potasiu şi 0,1 ml soluţie de sulfat de cupru; apare un precipitat liliachiu-pal care nu se schimbă.
B. Reacţia pentru identificarea radicalului fenil. La 0,1 g preparat se adaugă 1 ml acid
sulfuric concentrat, 0,3-0,5 g nitrat de sodiu şi se încălzeşte la baia de apă 10min., apare o
coloraţie galbenă (nitrofenobarbital). La răcirea soluţiei se adaugă 10 ml apă şi pulbere de zinc.
Peste 10-15min. soluţia se filtrează, la filtrat se adaugă 2-3 picături soluţie de nitrit de sodiu
2%; soluţia obţinută se adaugă cu picătura în soluţia bazică de β-naftol până la formarea culorii
roşu-vişinie (azocolorant).
Teobromina
A. Proba murexidă. Vezi cafeina.
B. Reacţia cu clorură de cobalt. La 0,1 g preparat se adaugă 2 ml soluţie hidroxid de
sodiu 0,1mol/l, se agită 2-3 min. şi se filtrează. La filtrat se adaugă 3 picături soluţie 2% clorură
de cobalt şi se amestecă; se obţine culoarea violetă intensă care repede dispare şi îndată se
formează un precipitat albastru-suriu.
C. Reacţia cu nitratul de argint. 0,05 g preparat se dizolvă în amestec de 3 ml apă şi 6
ml soluţie hidroxid de sodiu, se adaugă 1 ml soluţie amoniac şi 2 ml soluţie de nitrat de argint
5%. După agitare se formează o masă gelatinoasă densă, care se lichefiază la încălzire până la
80ºC şi din nou se solidifică la răcire.
Teofilina
A. Proba murexidă. Vezi cafeina.
B. Reacţia cu clorura de cobalt. La 0,5 g preparat se adaugă 2 ml soluţie hidroxid de
sodiu 0,1 mol/l, se agită timp de 2 min. şi se filtrează. La filtrat se adaugă 3 picături soluţie de
2% clorură de cobalt şi se amestecă; se formează un precipitat alb cu nuanţă roz.
Aminofilina (eufilina)
A. Proba murexidă. Vezi cafeina.
B. Reacţia cu sulfatul de cupru pentru identificarea etilendiaminei. La 3 ml soluţie a
preparatului (1:40) se adaugă 5 picături soluţie de sulfat de cupru; apare o coloraţie violetă-
deschis.
C. Determinarea teofilinei. Soluţia 1 g preparat în 10 ml de apă se neutralizează cu acid
clorhidric diluat după indicatorul universal la pH 4-5. Precipitatul alb, format, se filtrează, se
spală cu apă şi se usucă la 100-105ºC. Temperatura de topire a precipitatului obţinut este de 269-
274ºC.
Controlul total
BIBLIOGRAFIE
1. Conspectul prelegiilor.
2. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия / А.П. Арзамасцев. - М.: Гэотар Медицина,
2004. - 640 с.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия.- М.: МЕДпресс-информ, 2007. – 624 с.
4. Государственная фармакопея СССР: Вып. 1, ХI изд., – М.: Медицина, 1987. – 336 с.
5. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии:
учеб. пособ./ Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. - М.: Медицина,
2001.
6. Babilev F.V. Chimie farmaceutică, Chişinău: Universitas, 1994.- 675 р.
7. European Pharmacopeia 7 edition. – 2010.
th
1.
2. Acenocumarolum
3. Acidum acetylsalicylicum
4. Acidum ascorbinicum
5. Acidum folicum
6. Acidum glutaminicum
7. Acidum nicotinicum
8. Ampicillinum
9. Atenololum
10. Atropini sulfas
11. Benzylpenicillinum
12. Bendazol (Dibazolum)
13. Bismuti citras
14. Calcii chloridum
15. Cefalexinun
16. Cefalotinum
17. Chloramphenicolum
18. Chlorpromazinum
19. Cinnarizinum
20. Clonidinum
21. Clotrimazolum
22. Coffeinum (Coffeinum-natrii benzoas)
23. Cyanocobolaminum
24. Dexamethasonum
25. Diclofenacum natrium
26. Doxicyclinum
27. Ephedrini hydrochloridum
28. Epinephrini hydrochloridum
29. Ergocalciferolum
30. Aethinylestradiolum
31. Furazolidonum
32. Furosemidum
33. Glibenclamidum
34. Inosinum
35. Isoniazidum