Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Alcooli Pps
Alcooli Pps
b) polihidroxilici H C - CH-CH
2 3
| |
OH OH
|
CH3 OH
|
c) tertiari H C - C-CH
3 3
|
OH
ALCOOLI R-OH
Structura: Datorita electronegativitatii a de O, leg. O-H este polarizata, polul + fiind la at. de H.
Aceasta polarizare determina o oarecare aciditate a comp. hidroxilici.
Structuri de rezonanta:
.. - +
H2C = CH – OH :CH2-CH = OH
..
Izometrie:
1 De catena
2 De pozitie
3 De functiune: - izomeri cu eterii
4 Stereoizomeri optici
ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
1 Hidroliza R-X cu NaOH
R-X + NaOH R-OH + NaX
H3C-CH2-Cl + NaOH H3C-CH2-OH + NaCl
2 Reducerea compusilor carbonilici
\ Ni(Pt, Pd) \
C = O + H2 CH-OH
/ /
R-CH = O + H2 R-CH2-OH
R R
\ \
C = O + H2 CH-OH
/ /
R R
H3C-CH = O + H2 H3C-CH2-OH
ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
3 Din compusi carbonilici cu R-Mg X
+1
+2 +HOH
H2C ± O + R-MgCl R-CH2 – OMgCl R-CH2-OH + MgClOH
+HOH
H3C-CH = O + R-MgCl H3C-CH-OMgCl H3C-CH-OH + MgClOH
| |
R R
4 Diazotarea aminelor primare alifatice
5 Hidratarea alchenelor
a) direct H2C=CH2 + HOH H3C-CH2-OH t°=300°C, 70 atm, cat: H3PO4
+HOH
b) indirect R-CH=CH2 + HOSO3H R-CH-CH3 R-CH-CH3
| -H2SO4 |
OSO3H OH
ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
6 Reducerea acizilor carboxilici si esterilor organici
O
//
R-C + 4[H] R-CH2-OH + H2o
\
OH
O
//
R-C + 4[H] R-CH2-OH + R’ - OH
\
O-R’
7 Hidroliza esterilor organici
O
// - +
R-C +NaOH R-COO Na + R-OH
\
O-R’
8 Hidroliza epoxizilor
R-CH-CH2 + HOH R-CH – CH2
\ / | |
O OH OH
ALCOOLI R-OH
Metode speciale pentru alti alcooli
250 atm enzime
CO + 2H2 H3C-OH C6H12O6 2H3C-CH2-OH + 2CO2
800°C glucoza
CH2 Hg +HOH
|| + ½ O2 H2C – CH2 H2C – CH2
CH2 \ / | |
O HO OH
H2 C CH-Cl CH2-OH
|| | +2HOH |
HC + 2Cl2 CH-Cl CH2-OH
| | -2HCl |
H2C-OH CH2-OH CH2-OH
ALCOOLI R-OH
Proprietati chimice
1 Deshidratarea alcoolilor
H2SO4
140°C
Proprietati chimice
4 Reactii de caterificare
b) R-OH + HOSO3H R-O-SO3H + H2O
H3C-OH + HOSO3H H3C-O-SO3H + H2O
CH2-OH CH2-O-NO2
| |
CH2-OH + 3HONO2 CH2-O-NO2
| -3H2O |
CH2-OH CH2-O-NO2
t°
Proprietati chimice
4 Reactii de caterificare
d) R-OH + HOOC-R’ R’-COO-R + HOH
H3C-COOH + H3C-OH H3C-COO-CH3
Proprietati chimice
5 Reactii de oxidare
Alcooli primari
Etanolul sau alcoolul etilic, este cunoscut, apreciat şi preparat din cele mai vechi timpuri.
Sucurile dulci din fructe sau melasă (deşeu de la fabricarea zahărului) fermentează sub
acţiunea microorganismelor din drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae) conducând la
alcoolul etilic.
C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH
glucoză etanol
UTILIZĂRI
Produsul de fermentaţie conţine 12 – 18 % alcool etilic. Prin distilare se obţine o soluţie de alcool
de concentraţie 94 – 95 %. Alcoolul obţinut pe această cale este utilizat la prepararea băuturilor
alcoolice şi a spirtului medicinal.
Alcoolul etilic tehnic se obţine prin adiţia apei la etenă. Etanolul se oxidează aerob sub acţiunea
enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentaţia acetică).
Din fermentaţia acetică se obţine oţelul alimentar din vin (oţeţirea vinului)
Alcoolul etilic se utilizează ca solvent pentru lacuri şi vopsele, coloranţi, medicamente, în
parfumerie, în diferite sinteze (esteri, eteri, butadienă), combustibilul la avioanele cu reacţie etc.
Glicerina (1, 2, 3 – propantriol sau glicerol) apare ca produs secundar la obţinerea săpunului prin
hidroliza bazică a grăsimilor. Se obţine industrial din propenă.
Glicerina este folosită ca dizolvant în cosmetică, în medicină, la fabricarea săpunurilor speciale,
a explozivilor, la prepararea lichidelor antigel, la fabricarea unor răşini sintetice etc.
ALCOOLI MAI IMPORTANŢI
METANOLUL
ETANOLUL
DIOLI. POLIOLI
ETILENGLICOLUL
METANOLUL
( Alcool metilic/ Spirt de lemn/ Carbinol)
CH3OH
Metode de obţinere
1. Distilarea uscată a lemnului la 500oC:
gaz combustibil: CH4, CO, H2S, CO2, H2O
lichid: gudroane bogate în fenoli
acid pirolignos (amestec de:
metanol:
acid acetic:
acetonă:
CH3 – CH2 – OH
Metode de obţinere
Se obţine industrial prin fermentaţie şi sinteză.
1. Obţinerea prin fermentaţie: glucoza şi alte
glucide sunt uşor fermentate sub acţiunea unui
complex de enzime care poartă numele de
zimază (şi se află în interiorul celulelor drojdiei
de bere).
CO2 rezultat ca produs secundar este singura sursă de CO2
pentru sifon.
În industrie, C2H5 – OH se obţine plecând de la amidon, un
polizaharid care se găseşte în cereale sau cartofi, cum şi
în lemn sau stuf. Cele două polizaharide sunt
transformate mai întâi în glucoză prin hidroliză:
amidon
maltoza
ALCOOLI MAI IMPORTANŢI
Hidroliza celulozei până la glucoză se realizează cu acizi
minerali. Alcoolul etilic obţinut se distilă până la
concentraţia de 95,6% când, formează un amestec
azeotrop cu apa (un amestec azeotrop este format din
două lichide cu punct de fierbere mai scăzut sau mai
ridicat decât componentele pure).
Alcoolul absolut (anhidru) se obţine ulterior prin adăugare
de substanţe deshidratante cum sunt: CuSO4 sau CaO,
care leagă şi testul de apă. Este foarte bun solvent
folosit în industrie.
2. Obţinerea prin sinteză
etilenglicol 1,2,3-propantriol
1,2-etandiol (glicerină)
teron
GLICERINA
Metode de obţinere
1. Hidroliza bazică a grăsimilor:
tristearină
( stearat de Na = săpun )
2. Din propena din gazele de cracare:
Proprietăţi fizice
- 2 +
-
2. Reacţia de deshidratare. Prin încălzire, glicerina se
deshidratează şi formează acroleina:
enol aldol
acroleină
(intermediari probabili)
3. Reacţia de esterificare
trinitrat de glicerină
Esterificarea glicerinei se face cu amestec de acid azotic şi
acid sulfuric. Trinitratul de glicerină este un lichid care
explodează uşor, de acea poate fi utilizat ca exploziv
dacă se amestecă cu alte substanţe sau îmbibat într-o
substanţă poroasă ca: silicatul natural Kieselgur,
rezultând dinamita care explodează numai în prezenţa
unei capse de fulminat de mercur.
Explozia trinitratului de glicerină este de fapt o ardere
internă a moleculei datorită oxigenului conţinut de
grupele NO2 care oxidează carbonul şi hidrogenul din
moleculă. La explozie rezultă numai gaze: O2, CO2, N2 şi
H2O careau în primul moment o temperatură ridicată,
aproape 3000oC. Efectul mecanic al exloziei este datorat
măririi enorme de volum provocată de formarea acestor
gaze calde într-un timp extrem de scurt.
b) esterificare cu B(OH)3 acid boric:
-
+
oleo, palmito-stearină
Întrebuinţări