FACULTATEA DE CHIMIE INDUSTRIALA

CONCURSUL DE CHIMIE C.D.NENITESCU

Bucureşti, 19-20 Noiembrie 2004

PROBA PRACTICĂ

Regulament de desfăşurare a probei practice

Durata probei practice este de 4 ore

1. Proba practică cuprinde  deducerea structurii a 2 compuşi organici aflaţi în amestec

 propunerea unei metode de separare a celor doi compuşi
 efectuarea separării
 determinarea caracteristicilor fizice ale celor doi componenţi
ai amestecul iniţial (p.f.; p.t.)
2. In aprecierea finală a lucrării vor fi punctate următoarele aspecte:
- atribuirea corectă a structurilor celor 2 compuşi
- corectitudinea metodei de separare propuse
- acurateţea aplicării tehnicilor de laborator
- cantităţile de compuşi obţinute în urma separării
- determinarea corectă a caracteristicilor fizice ale celor doi componenţi
- răspunsurile la întrebările teoretice
- respectarea normelor de tehnica securităţii muncii în laborator.
3. La începutul lucrării practice fiecare participant primeşte trusa de laborator şi un dosar
cuprinzând următoarele:
a) normele de tehnica securităţii muncii
b) tematica lucrării practice şi anexele necesare
c) fişa de prezentare a rezultatelor
Norme de tehnica securităţii muncii în laboratorul de chimie organică

1. Purtarea halatului în laborator este obligatorie.

2. Orice substanţă cu care se lucrează se consideră în principiu toxică şi se va evita
pătrunderea ei în organism.
3. Nu se ating cu mâna substanţele chimice cu care se lucrează.
4. Se va evita inhalarea de vapori sau gaze degajate în reacţiile desfăşurate.
5. Substanţele şi solvenţii inflamabili se vor feri de sursele de foc.
6. Pentru operaţiile care necesită încălzirea cu becul de gaz, vor fi luate toate măsurile
necesare pentru a preveni riscurile de incendiu sau apariţia arsurilor.
7. In caz de incendiu, se acţionează cu stingătoarele cu dioxid de carbon.
8. Acizii anorganici (acidul clorhidric, acidul sulfuric) sunt corozivi; în caz de contact cu
pielea, locul vătămat se spală cu multă apă şi apoi se neutralizează cu o soluţie de
bicarbonat de sodiu 3% (! Atenţie la manipularea aparatului de determinare a
punctului de topire care conţine acid sulfuric).
9. Soluţiile concentrate de hidroxizii alcalini (KOH, NaOH) sunt caustice şi produc
arsuri grave ale pielii. In cazul contactului accidental cu acestea, locul vătămat se
spală cu multă apă şi se neutralizează cu soluţie diluată de acid acetic.
10. In caz de arsuri la ochi, se face spălare cu apă şi apoi cu soluţie de bicarbonat de
sodiu 3% pentru acizi, respectiv acid boric 3% pentru îndepărtarea bazelor.
11. In caz de arsuri termice, locul unde s-a produs aceasta se va tampona cu o soluţie
slab alcoolică.
12. In caz de tăieturi, se dezinfectează rana cu alcool şi apoi se pansează.
13. In caz de inhalare de vapori toxici, se respiră aer curat.

Am luat la cunoştintă normele de protecţia muncii

Semnătura……….
TEMATICA LUCRARII PRACTICE

In flaconul Erlenmeyer se află un amestec format din 2 compuşi organici A şi B

într-o soluţie concentrată de KOH.
Pentru determinarea structurii compuşilor A şi B aveţi la dispoziţie următoarele
informaţii:
 compusul A: - solid alb
- spectrul IR - v. Anexa 1; spectrul 1H-RMN - v. Anexa 2; spectrul de
masă - v. Anexa 3
 compusul B: - lichid cu p.f. > 150°C, d = 1,04 g/cm3
- spectrul IR - v. Anexa 4; spectrul 1H-RMN - v. Anexa 5; spectrul de
masă - v. Anexa 6
Se cere:
1. a) Stabilirea structurii compuşilor A şi B pe baza informaţiilor furnizate şi
argumentarea atribuţiilor făcute.
b) Propunerea unei scheme de separare a celor doi compuşi.

2. Separarea celor două substanţe organice aflate în amestec, cu determinarea:

a) cantităţilor de compuşi A şi B separaţi

b) punctului de topire al compusului A

c) punctului de fierbere al compusului B

3. Completarea fişei de prezentare a rezultatelor.

Pentru efectuarea separării aveţi la dispoziţie următoarele:
- clorură de metilen (p.f. = 40°C, d = 1,33 g/cm3)
- acid clorhidric concentrat (35%)
- hârtie indicatoare de pH (roşu Congo)
Pentru determinarea punctului de topire se va urma procedura cunoscută.
Se vor efectua două determinări, punctul de topire reprezentând media aritmetică a
acestora.

Observaţii: 1) In cazul în care separarea necesită efectuarea vreunei operaţii de

neutralizare, se va avea în vedere faptul că această operaţie se execută numai cu soluţii
diluate şi cu răcire adecvată.

2) Aparatul pentru determinarea p.t. conţine acid sulfuric. Se va lucra cu

atenţie, evitându-se contactul acidului cu pielea.
 FIŞA DE PREZENTARE A REZULTATELOR

1a. Determinarea structurii compuşilor A şi B. 6 puncte

Compusul A este: 3 puncte
Argumente:

Compusul B este: 3 puncte

Argumente:

2. Procedura de separare a compuşilor A şi B este: 10

puncte

3. Determinarea cantităţilor de compuşi A şi B obţinute 8 puncte

Compus A ……..g 4 puncte
Compus B ……. g 4 puncte

4. Determinarea p.t. al compusului A 2 puncte

p.t. = …….°C

5. Determinarea p.f. al compusului B 2 puncte

p.f. = …….°C

6. Alte întrebări 2 puncte

a) Care este reacţia chimică în urma căreia se poate obţine un amestec echimolar de
A şi B? 1 punct

b) Care este rolul KOH în această reacţie 1 punct

Concursul “C.D. Neniţescu”, 2004 – Chimie Organică

Barem pentru aprecierea probei practice

1. Determinarea structurii compuşilor A şi B. 6 puncte

- câte 3 puncte pentru fiecare structură corect determinată

2. Procedura de separare 10
puncte
- diluare 1 punct
- adăugare CH2Cl2 şi extracţie repetată 2 puncte
- uscare strat organic 1 punct
- distilare CH2Cl2 1 punct
- distilare compus B 2 puncte
- acidulare strat apos 2 puncte
- filtrare la vid compus A 1 punct

3. Determinarea cantităţilor de compuşi A şi B obţinute 8 puncte

Compus A între 4,1 – 5,0 g 4 puncte
între 3,1 – 4,0 g 3 puncte
între 2,1 – 3,0 g 2 puncte
între 1,1 – 2,0 g 1 punct
între 0,5 – 1,0 g 0,5 puncte

Compus B între 4,1 – 5,0 g 4 puncte

între 3,1 – 4,0 g 3 puncte
între 2,1 – 3,0 g 2 puncte
între 1,1 – 2,0 g 1 punct
între 0,5 – 1,0 g 0,5 puncte

4. Determinarea p.t. al compusului A 2 puncte

p.t. = 121°C 1°C 2 puncte
2°C 1,5 puncte
3°C 1 punct
4°C 0,5 puncte

5. Determinarea p.f. al compusului B 2 puncte

p.f. între 200°C – 205°C 2 puncte
195°C – 200°C 1,5 puncte
190°C – 195°C 1 punct
180°C – 190°C 0,5 punct

6. Alte întrebări 2 puncte

a) Reacţia chimică 1 punct
b) Rolul KOH 1 punct