cluj

IZOMERIE
Izomerii au aceeasi formula moleculara, insa au o structura diferita.

Ex. Aminoacizii si nitroderivatii: CH3-CH2(NH2)-COOH / CH3-CH2-CH2-

NO2 => C3H7NO2

Aminoacizii si nitroderivatii sunt clase de compusi diferite => au proprietati

diferite.

Grila 1030
Izomerii de constitutie sunt izomeri in care atomii au conectivitati diferite(difera
prin succesiunea atomilor in molecula).

Grila 1031

C5H12O

Grila 1032
Izomerii de functiune sunt izomeri de constitutie care difera prin natura grupei
functionale. Ex. Aminoacizii si nitroderivati

Grila 1033
C4H9Cl

A. CH3-CH(CH3)-CH2-Cl / CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

B. CH3-CH=CH-CH2-Cl – nu are formula moleculara C4H9Cl

C. CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 – contine un atom de carbon asimetric( atom de carbon

de care se leaga patru subtituenti diferiti)=> contine izomeri optici.

D. nu exista doua clase de compusi diferite cu aceasta formula moleculara

E. pozitia clorului poate fi diferita: 1 clorobutan – 2 clorobutan.

Grila 1034
cluj

acid benzen sulfonic si sulfat acid de fenil

Se observa din cele doua structuri ca sulfatul acid de fenil are un atom de oxigen
in plus fata de acidul benzensulfonic

=> difera formula moleculara => nu sunt izomeri => sunt numai derivati ai
acidului sulfuric.

Grila 1036

Cei doi compusi difera din punctul de vedere al catenei => sunt izomeri de
catena, deci si de constitutie.

Grila 1037

Grila 1038
C: 18 : 12 = 1.5

H: 3 : 1 = 3 =>(C1.5H3O)n=37n

O: 16 : 16 = 1
cluj

=>37n – 1 + 108 ….. 100%

108 …………..59.67% => 37n=181-107 => n = 2 => C3H6O2

Grila 1039

Grila 1040
Formulele de configuratie redau aranjamentele spatiale care difera prin modul de
aranjare al atomilor in spatiu in raport cu un plan (al legaturii π sau al unui ciclu
saturat) sau un centru de simetrie (carbon asimetric) din cadrul unei molecule.

Grila 1041
Formulele de conformatie redau aranjamentele spatiale dinamice care apar ca
urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi sigma.

Grila 1042
Izomerii geometrici sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjamentul
spatial al atomilor sau al grupelor de atomi fata de planul legaturii π sau de
planul unui ciclu.

Grila 1043
Existenta izomerilor geometrici este conditionata de existenta a doi substituenti
diferiti la fiecare dintre atomii de carbon uniti printr-o legatura π. Nu este de
ajuns sa prezinte doar o legatura dubla sau un ciclu. De exemplu: H2C = CH –
CH2 – CH3 are legatura dubla, insa nu are doi substituenti diferiti la fiecare
dintre atomii de carbon, numai la unul.

Grila 1044
cluj

Pentru stabilirea tipului de izomer cis-trans, se are in vedere atat pozitita

substituentilor diferiti fata de planul legaturii π sau planul ciclului, cati si
pozitia substituentilor identici. De exemplu:

a,a – substituenti identici si a,b – substituenti

diferiti

Grila 1045
. Cl – C = C – CH3 Substituentii de referinta sunt substituentii cu numarul
atomic (Z) mai mare, in acest caz fiind Cl si Br.
Br F

Grila 1046
Din categoria hidrocarburilor, pot avea izomeri geometrici numai moleculele ce
contin o legatura dubla sau ciclu(nu este inclus si nucleul aromatic). Prin urmare,
numai alchenele cu cel putin patru atomi de carbon si cicloalcanii cu cel putin doi
subtituenti la atomi de carbon diferiti.

Grila 1047
CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH

2 izomeri 2 izomeri => 4 izomeri geometrici

Grilele 1048, 1049,1050,1051 Se verifica fiecare molecula in parte si se alege in

functie de respectarea informatiilor despre existenta izomerilor geometrici de la
punctul 1043. Se respecta unele formule moleculare impuse de exercitiu, cum ar
fi la grila 1050.
Grila 1052
Pentru ca un compus sa prezinte trei izomeri geometrici, acesta trebuie sa
prezinte doua legaturi duble si sa fie o molecula simetrica (imaginati-va ca aveti
formula moleculara scrisa pe o foaie, iar daca indoiti foaia la mijlocul moleculei,
se vor observa doua structuri identice de o parte si de alta).

CH3 – CH = CH | CH = CH – CH3

Grila 1053
C5H10O

C–O–C=C–C–C C–C–O–C=C–C
cluj

C–O–C–C=C–C C – O – C(C) = C – C

Grila 1054 => doi substituenti identici la doi

atomi de C diferiti => 2 izomeri geometrici

Grila 1056
Enantiomerii sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjarea atomilor
fata de un centru chiral(atom de carbon asimetric), optic activi, ce rotesc lumina
polarizata, care se afla unul fata de celalat in relatia obiect-imagine in oglinda,
nesuperpozabili si care au proprietati fizice si chimice identice.

Grila 1057
Amestec racemic – amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri lipsit de
activitate optica (deci nu roteste lumina polarizata) datoria compensarii
intramoleculare.

Grila 1058
Amestec racemic = amestec echimolecular.

0.2M 10ml solutie de L(+)-alanina => 0.002 moli => 0.002 moli 0.1M solutie de
D(-)-alanina => 20 ml solutie

Grila 1059

Grila 1060

Grila 1061
C – C – C – C => 4.

NH3 <-(legat in pozitia 2)

Grila 1062
Se scrie fiecare compus in parte si se aleg compusii care contin carbon asimetric
sau izomeri geometrici.
cluj

CH – CH – CH = O -> aldehida glicerica.

OH OH (legati in pozitia 1 si 2 )

Grila 1063
Se verifica fiecare compus in urma aditiei HBr(se rupe legatura dubla si se aplica
regula lui Markovnikov pentru brom) si se aleg compusii ce contin atomi de
carbon asimetric.

Grila 1064 Grila 1065

Grila 1066
Sunt aceeasi izomeri ca la punctul 1065. Se ia in considerare (+,-) => 8 izomeri
optici

Grila 1067
C – C – C – C = C – C -> un atom de carbon asimetric + izomerie geometrica => 4
stereoizomeri

C (legat in pozita a 3 a)

Grila 1068
CH3-COO-COO-CH3 COOH-C-COO-CH3

Grila 1069
A. C = C – C – C / C – C = C – C / C = C(C)– C

B.

C. C–C=C–C

D. Se aduna izomerii de la punctele A si B => 5.

E. Nu se poate obtine un atom de carbon asimetric intr-o molecula cu FM C4H8.

Grila 1070
Se scriu structurile compusilor dati si se verifica fiecare raspuns in parte.
cluj

Grila 1071
CnH2n+2 = 86 => 14n + 2 = 86 => n = 6 => 2,2 dimetilbutanul – singurul compus
care contine 6 at de C.

Grila 1072
Se rezolva sistemul => x= 2 , y=4. => C2H2Cl4

Cl2CH – CHCl2 / Cl3C – CH2-Cl => 2 izomeri

Grila 1073
5L …… 19.2g

22.4L …… 86 g => CnH2n+2 = 86 => n=6 => E.

1074

Grila
1075

Grila 1076
cluj

Grila 1077

Grila 1078 si
1079

Grila 1080
14n + 2 = 86 => n = 6 => C6H14

C – C – C*(C*) – C* – C* 3-metilpentanul( *- locul unde se poate monoclorura)

Grila
1081

Grila 1082
Se verifica prima cerinta referitoare la compusul X: are doi atomi de carbon
asimetrici si formeaza o anhidrida ciclica. Din variantele de raspuns, numai acid
cis-ciclobutan-1-2-dicarboxilic sau cis-ciclobutan-1-4-dicarboxilic pot indeplini
cele doua cerinte, respectiv variantele B si D.

Compusul Y este identic pentru cele doua variante de raspuns ramase,

respectand si cerinta din textul problemei. Diferenta dintre cele doua se face la
compusul Z. Conditiile problemei impun ca molecula Z sa nu prezinte
cluj

capacitatea de a forma o anhidrida ciclica. In cele doua variante pentru compusul

Z avem dati acizii trans-ciclobutan-1-2-dicarboxilic si cis-ciclobutan-1-2-
dicarboxilic. De la capitolul rezervat derivatilor acizilor organici, stim de cazul
celor doi izomeri geometrici, acid maleic(cis) si acid fumaric(trans), dintre care
numai primul are capacitatea de a forma o anhidrida. Acelasi lucru se aplica si in
cazul de fata.

Pentru compusii U si V, doar pozitia 1-3 a gruparilor carboxil asigura lipsa

atomului de carbon asimetric.

Grila 1083

Grila 1084
0.99g ……….. 88g

1,98g ……….. x g CO2 => x=176g :44g = 4 moli CO2 => substanta A are 4
atomi de C.
0.99g ……….. 88g
0.81g ……….. y g H2O => y=72g :18g = 4 moli H2O => substanta A are 8 atomi
de H.

88g(total) – 48g(carbon) – 8g(hidrogen) = 32g(oxigen) : 16 = 2 atomi de O

=>substanta A are formula moleculara C4H8O2

2 acizi: C – C – C – COOH C – C(C) – COOH

4 esteri: H – COO – C – C – C / H – COO – C(C) – C / C – COO – C – C / C – C

– COO – C

Grila 1085
13x+81 188

CxHx+1Br +AgNo3-> AgBr

1,85 1.88
cluj

13x+81=185 => 13x=104 => x=8 => C8H9Br

Grila 1086
Formulele de configuratie redau aranjarea atomilor in spatiu.

Grila 1087
Formulele de conformatie redau aranjamente spatiale dinamice care apar ca
urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi simple (sigma).

Grila 1089
Pentru determinarea tipului de izomer geometric se ia ca element de referinta
legatura pi sau planul ciclului saturat.

Grila 1089
Izomerii geometrici au aceeasi formula de constitutie si proprietati fizice si
chimice diferite.

Grila 1090
10 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Grila 1091
6 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Grila 1092
Exista numai un singur 1-2-diclorobenzen.

Grila 1093
3 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Informatiile de la exercitiile 1090,1091,1092 se pot aplica indiferent de natura

substituentilor. Ele pot fi considerate reguli si ar fi de preferat sa fie folosite
pentru a salva timp.

Grila 1094
cluj

Diastereoizomerii(izomeri de distanta) – se impart in izomeri geometrici precum

si izomeri optici care nu sunt in relatie de obiect-imagine in oglinda. Acestia
difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi considerati si stereoizomeri.

Grila 1095
C – C*(OH) – C – C*(OH) – C –C => 2 atomi de carbon asimetric => 4
enantiomeri -> 2 perechi de enantiomeri.

Grila 1096
Mezocompusi – compusi ce contin 2 atomi de carbon asimetrici, optic
inactivi(achirali) prin compensare intramoleculara datorita existentei unui plan
de simetrie. Acestia difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi
considerati si stereoizomeri.

Grila 1097
14n+2 (n+1)18

CnH2n+2 + O2-> nCO2 + (n+1)H2O

36 54

(14n+2)54 = (18n+18)36

C – C – C – C – C / C – C(C) – C – C / C – C(C)(C) – C

756n+108 = 648n+648

108n=540 => n=5 => C5H12 => 3 izomeri.

Grila 1098
Se scrie fiecare structura in parte si se observa ca numai benzenul si 1,3-
ciclobutadiena au numai atomi de carbon tertiari.

Grila 1099
Stereoizomeri pot fi izomeri optici sau izomeri geometrici. Se tine cont ca fiecare
din compusii dati la raspunsuri sa verifice formula generala CnH2n-16. Se scrie
fiecare compus in parte si se vor constata urmatoarele:

A.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin
hidrogenare se formeaza un compus cu un atom de carbon asimetric => 2
enantiomeri => se pastreaza numarul de stereoizomeri.
cluj

B.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin
hidrogenare se formeaza un compus care nu contine atom de carbon asimetric.
Deci nu se mentine numarul de stereoizomeri.

C.La fel ca si la punctul A, substanta verifica formula generala.

D.Substanta nu verifica formula generala.

E.Substanta(care verifica formula generala) contine o pereche de izomeri

geometrici si un atom de carbon asimetric(2 enantiomeri)=> are 4 izomeri. Prin
hidrogenarea substantei, se va obtine un compus care contine doi atomi de carbon
asimetrici, insa care are un plan de simetrie => are 3 izomeri si o mezoforma.
Numarul de stereoizomeri este mentinut.

Grila 1100
C4H8

CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O -> C – C*(OH) – C – C

CH3 –CH = CH –CH3 +H2O -> C – C*(OH) – C – C

CH2=C(CH3) – CH3 + H2O -> C – (C)C(OH) – C

=>din primele doua reactii rezulta acelasi compus care prezinta un atom de
carbon asimetric

=>produsii de reactie sunt alcooli secundari si tertiari, izomeri de contitutie intre

ei.

=>produsul de reactie cu un atom de carbon asimetric prezinta doi enantiomeri

care se afla in relatie obiect-imagine in oglinda => nu prezinta stereoizomeri.