PROBLEME SEMINAR

10 probleme = 1 pct

1. Efectul inductiv si efectul de conjugare (definitie, exemple)

2. Arătaţi dacă sunt corecte următoarele denumiri: a) 2-metil-2-pentenă; b) 2-vinil-pentenă;

c) 3-propil-1,3-pentadienă; d) 2,5-dimetil-4-hexenă.
H CH2 CH3 H3C CH2 CH3
C C C C
H3C CH CH3 H CH CH3

CH3 CH3
a b

3. Câţi izomeri geometrici (stereoizomeri cis-trans) pot avea a) 1,2-hexadiena; b) 1,3-

hexadiena; c) 2,4-heptadiena; d) 2,4-hexadiena; e) 2-pentena?

4. Câte alchene se pot forma prin dehidrogenarea 2,5-dimetilhexanului: a) 1; b) 2; c) 3; d) 4;

e) 5?

5. Ce alchene se pot forma prin dehidrohalogenarea următorilor compuşi : a) 2-cloro-2-

metilpentan ; b) 2-cloro-3-metilpentan ; c) 2-cloro-1-metilciclopentan.

6. I. Care din următoarele materii prime o consideraţi adecvată pentru obţinerea industrială a
izobutenei : a) 2-metil-2-propanol (terţ-butanol) ; b) 2-cloro-2-metilpropan (clorură de terţ-
butil); c) izobutan?; II. Care este reacţia prin care se obţine izobutena din materia primă
aleasă?

7. Ce materie primă alegeţi şi ce reacţie trebuie efectuată pentru a prepara la scară de

laborator : a) 1-butenă ; b) 2-butenă ; c) stiren.

8. Numărul derivaţilor halogenaţi rezultaţi la adiţia HCl la compuşii izomeri cu formulele

C4H8 este: a) 1; b) 2; c) 3; d) 4; e) 5?

9.. Ordonati in sensul cresterii stabilitatii (argumentati pe baza efectelor electronice)

O
CH 2 C CH 2 CH 2
R
O C
R

10. Indicati structura produsilor A si B rezultati din reactia :

 RCO 3H Cl 2
A + H 3C B
H

11. Izobutena: obtinere industriala si de laborator, polimerizare (conditii, produsi)

12. n-Pentanul: sinteza, reacţiile de cracare şi dehidrogenare (mecanism).

13. Indicati o cale de sinteza pentru compusul cis-1,2-ciclohexandiol pornind de la

ciclohexanol.

14. Diastereoizomerie cis-trans: exemple, nomenclatura, transformari reciproce.

15. Metode de laborator pentru prepararea alchenelor

16. Indicati structurile compusilor A si B din schema:

catalizator 1) O 3
n CH 2 C CH CH 2 A B
Ziegler-Natta 2) H 2O
CH 3
17. Carbocationi: generare, structura, stabilitate.
18. Ciclohexan: preparare, conformatie, proprietati chimice.
19. Reactii de aditie la alchene: reactanti, conditii, produsi.
20. Conformerii 1,2-dihidroxiciclohexanului.
21. Mecanismul polimerizarii radicalice a monomerilor vinilici.
22. Indicati structurile compusilor A, B si C din reactia :
C2H5MgBr D2O
CH 3 C CH A + B C

23. Modalitati de hibridizare ale atomului de carbon

24. Reactii de aditie la diene conjugate : exemple, mecanisme.

25 Indicati o cale de sinteza pentru compusul de mai jos pornind de la acid adipic
(HOOC(CH2)4COOH).

OH

OH
26. Radicali liberi : metode de generare, stabilitate , reactii.

27. Indicati structurile compusilor A si B din schema :

 HCl HBr
A CF 3 CH CH 2 B
peroxizi

28. Ordonati in sensul cresterii stabilitatii (argumentați alegerea):

+ + +
CH 2 H3C CH 2 CH 2

CH 3

29. Indicati structura reactivului necesar (argumentați alegerea):

H
H 3C CH 3 H3C OH
C
A
C
H H H 3C OH
H
30. Ciclopropan: preparare, stereochimie, proprietati chimice.

31. Ordonati in sensul cresterii stabilitatii (argumentați alegerea):

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2

32. Izomerizarea alcanilor si cicloalcanilor.

33. Reactii de oxidare ale alchenelor cu agenti oxidanti.

34. Modalitati tehnice de obtinere ale acetilenei.

35. Carbanioni : generare, structura, reactivitate.

36. Autooxidarea alechenelor: conditii, produsi, mecanism.

37. Indicati o cale de sinteza pentru compusul de mai jos pornind de la fenol ( C6H5OH)

OH
OH
38. Mecanismul polimerizarii cationice a alchenelor.

39. Ordonati in sensul cresterii stabilitatii(argumentați alegerea):

CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CN CH 2 CH CH CN

40. Explicati transformarea :

CH 3 CH 2Cl
CH 2 C + Cl 2 CH 2 C
CH 3 CH 3

41. Metateza olefinelor (exemple, mecanism), .

42. Ciclobutan: conformatie, preparare, reactivitate

43. Mecanismele reactiilor de oxidare ale alchenelor cu KMnO4 / HO- si RCO3H / H+.

44. Indicati o cale de sinteza pentru 1,3-dibromopropan pornind de la propena.

45. Etena si propena: obtinere industriala, polimerizare, reactii.

46. Ciclopentan: conformatie, metode de preparare, reactii.

47. Propuneţi o metodă se sinteză pentru ciclohexan şi două pentru 1-butenă.

48. Ordonati in sensul cresterii stabilitatii (argumentati):

CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH C6H5 CH 2 CH 2 CH 3

49. Mecanismele aditiei hidracizilor la alchene.

50. Indicati reactivul A necesar pentru transformarea:

H
H 3C CH 3 H OH
C C
A
H H H 3C OH
CH 3

5 probleme = 1 pct
51. Izopren: obtinere industriala si de laborator, polimerizare.
52. .Reacţia de alchilare Friedel – Crafts: exemple , mecanism, produşi
53..Mecanismul orientarii in substitutia electrofilă aromatică la toluen
54. Structura si configuratia cauciucului natural.

55. Stiren: metoda de fabricare, polimerizare (mecanism).

56. Indicati o metoda fizica adecvata pentru observarea transformarii:

CH 2
+
CH CN

57. Metode de laborator pentru perpararea dienelor (mecanisme).

58. Indicati o cale de sinteza pentru alcool polivinilic pornind de la acetilena:

R CH 2 CH (CH 2 CH ) CH 2 CH R
n-2
OH OH OH

59. Sinteza dien : exemple, mecanism.

60. Butadiena: obtinere industriala, polimerizare, copolimerizare.
61. -Metilstiren: metoda de fabricare, polimerizare, copolimerizare( produsi, mecanism).

62. Reactii de aditie la acetilena.

63. Metode de laborator pentru prepararea acetilenei si alenei.
64. Indicati o cale de sinteza pentru compusul A pornind de la ciclopentanona:

65 Polimerizarea prin mecanism coordinativ.

66. Sinteza Dien: exemple, mecanism
67..Polimerizarea acetilenei
68. Propina: reacţii de adiţie (produşi, denumire, condiţii de reacţie).
69. Toluenul - reacţia de alchilare cu izobutena: condiţii, produşi, mecanism.
70. Explicaţi structura şi caracterul aromatic al benzenului.
71. Carbene: structura, generare, reactii.

72. Structura si configuratia cauciucului natural.

73. Aromaticitate: definire, reguli, exemple de hidrocarburi aromatice şi non-aromatice.