^ ^ ^ ^ ^ ^

-> C H 3 - ( p = C - C H 3 - C H 3 • §i alte alchine pot da reactii de trimerizare.

CI
Exe,r,plu: ' C H - C ^ C - C H ^ C H j 2-cloro-2-pentena
2-pentina
CH-CH=(p-CH^CH3
Exemplu- 3CH-C=CH^^ CJ
CH,
CI propina 1,3,5-trimetilbenzen (mezitilen)
3-cloro-2-pentena
3. Reactii de oxidare
• Daca hidracidul este in exces, aditia poate continua, cu respectarea regulii lui
Markovnikov, rezultand compuji dihalogenati geminali saturati. 3.1. Oxidarea blandd (vezi pag. 346)
.0 Conditii:
R - C s C H +3[0] -> R - C - C ( • solutii apoase neutre sau
Exemplu: CHj-CHj-C^CH-^i^ CH3-CH-C=CH2^^ CH-CH3-C-CH3 slab bazice de KJMnO^
oxoacid (reactiv Baeyer);
CI CI • temperatura caraerei.
l-buiina 2-cloro-l-butena 2,2-diclorobulan R - C = C - R +2[0]
7.5. Aditia acidului cianhidric la acetilend o o
HC^CH + I ^ C ^ N > CH5=CI^ON Conditii: dicetona
acetilena acid cianhidric acrilonitril • catalizator: Cu^Clj ?i NH^Cl; Se scindeaza ambele legaturi n din legatura tripla ji nu se scindeaza legatura CT.
• temperatura: 80°C. .0
1.6. Aditia acidului acetic la acetilena
Exeinple: HC=CH+4[0] > HO^ ^OH
HC^CH + CH-COOH CH5=CH-(>-CO-CH3 Conditii: acetilenS acid oxalic
acetilena acid acetic acetat de etil • catalizator: (CHjCOO)jZn;
CHrC^CH +3[0] > CH3-C-COOH
• temperatura: 200°C.
2 . Reactii de dimerizare 51 trimerizare
propina
o
2.1. Dimerizarea acetilenei acid oxopropanoic (acid piruvic)
HG-CH + H C - C H - ^ C P ^ C I ^ C - C H ^^^.^^^ ^^ CP%-C=C^C%-CH3+2[0] > CHrC-CJ-CHj-CHj
acetilena vinilacetilena . ^ - , Ano>^ 0 0
• temperatura: 100°C.
2-pentina 1,2-pentandiona
• Vinilacetilena poate aditiona acid clorhidric, formand cloroprenul.
CH5=CH-C=CH + HCl > CHf=CH-C=CH2 3.2. Oxidarea energica
vinilacetilena cloropren CI R—C=CH ^ R—COOH + CO, + H , 0 Condilii:
2.2. Trimerizarea acetilenei • solutie apoasa concentrate de
• §1 alte alchine cu tripla legatura la marginea
Conditii:catenei pot da reactii de dimerizare. R—C=C—R' R—COOH + R'—COOH KOH §i KMnO, $i apoi solutia
3HC=CH >I a) 600 - 800°C, tuburi ceramice;
b) catalizatori (combinafii complexe ale unor metah unui acid mineral tare.
acetilena benzen
tranzitionale), 60°C. 2KMiiO^ + 2K0H 2KjMnO, + H^O + [O]
• Prin trecerea acetilenei prin tuburi ceramice incalzite la 600 - 800°C, se obtine un amestec Prin tratarea alchinelor, in prima faza, cu solutie putemic bazica de KMnO^, se rupe
complex de hidrocarburi, in care se afla: benzen (C^H^ in proportie mai mare (30%), naftalina legatura tripla ?! se obtin sarurile de potasiu ale unor acizi carboxilici.
(C|„HJ §i alte arene superioare. ,
Exemplu: Din CHj
aceste C-yCH
saruri,
i — r^-rr acizii
(KMnO.+carboxilici
KOH) sunt sco^i cu un acid mineral tare.
propina CH-COOK CH^COOH-
5HC=CH- acid acetic
HCOOK HCOOH
acid fonnic C0^+ up
naftalen
acetilena
Icolectla

EDUCAJIONALl
colectlaj I EDUCATIONAL