Fructoza sau zahărul din fructe este un zahăr simplu cetonic găsit în multe plante, unde este adesea

legat
de glucoză pentru a forma zaharoza dizaharidică . Este una dintre cele trei monozaharide dietetice,
împreună cu glucoza și galactoza , care sunt absorbite direct în sânge în timpul digestiei . Fructoza a fost
descoperită de chimistul francez Augustin-Pierre Dubrunfaut în 1847. Numele „fructoză” a fost inventat
în 1857 de chimistul englez William Allen Miller . Fructoza pură și uscată este un solid cristalin dulce, alb,
inodor, și este cel mai solubil în apă dintre toate zaharurile. Fructoza se găsește în miere , fructe de copac
și viță de vie, flori, fructe de pădure și în majoritatea legumelor rădăcinoase . Din punct de vedere
comercial, fructoza este derivată din trestie de zahăr , sfeclă de zahăr și porumb . Siropul de porumb
bogat în fructoză este un amestec de glucoză și fructoză sub formă de monozaharide. Zaharoza este un
compus cu o moleculă de glucoză legată covalent de o moleculă de fructoză. Toate formele de fructoză,
inclusiv fructele și sucurile, sunt adăugate în mod obișnuit la alimente și băuturi pentru gustul și
îmbunătățirea gustului și pentru rumenirea unor alimente, cum ar fi produsele de patiserie. Se produc
anual aproximativ 240.000 de tone de fructoză cristalină. Consumul excesiv de fructoză (în special din
băuturile îndulcite cu zahăr) poate contribui la rezistența la insulină , obezitate , colesterol LDL crescut și
trigliceride , ducând la sindrom metabolic . Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară a
declarat că fructoza poate fi preferabilă în comparație cu zaharoza și glucoza din alimente și băuturi
îndulcite cu zahăr, datorită efectului său mai scăzut asupra nivelului de zahăr din sânge postprandial ,
menționând totodată potențialul dezavantaj că „consumul ridicat de fructoză poate duce la complicații
metabolice precum dislipidemia , rezistența la insulină și creșterea adipozității viscerale ". În 2015,
Comitetul consultativ științific pentru nutriție din Marea Britanie a contestat afirmațiile privind fructoza
care provoacă tulburări metabolice, afirmând că „nu există dovezi suficiente pentru a demonstra că
aportul de fructoză, la nivelurile consumate în dieta normală din Marea Britanie, duce la rezultate
negative asupra sănătății, independent de orice efect legat de acestea la prezența sa ca o componentă a
zaharurilor totale și libere.

Proprietăți chimice Figura 1: Relația dintre izomerii aciclici și ciclici ( hemiketali ) ai fructozei d - și l-
izomeri ai fructozei (formă cu lanț deschis) Fructoza este o polihidroxietonă cu 6 carbon. Fructoza
cristalină adoptă o structură ciclică cu șase membri, numită β- d- fructopiranoză, datorită stabilității sale
hemiketale și a legăturii interne de hidrogen. În soluție, fructoza există ca un amestec de echilibru al
tautomerilor β- d- fructo piranoză , β- d- fructo furanoză , α- d- fructofuranoză, α- d- fructopiranoză și
ceto - d- fructoză (forma neciclică) . Distribuția tautomerilor d- fructoză în soluție este legată de mai
multe variabile, cum ar fi solventul și temperatura. Distribuțiile d- fructopiranoză și d- fructofuranoză în
apă au fost identificate de mai multe ori ca aproximativ 70% fructopiranoză și 22% fructofuranoză.
Reacții Fructoza și fermentația Fructoza poate fi fermentată anaerob de drojdie sau bacterii . Enzimele
drojdiei convertesc zahărul (zaharoză, glucoză sau fructoză, dar nu lactoză ) în etanol și dioxid de carbon .
O parte din dioxidul de carbon produs în timpul fermentației va rămâne dizolvat în apă, unde va ajunge la
echilibru cu acidul carbonic . Dioxidul de carbon dizolvat și acidul carbonic produc carbonatarea în unele
băuturi fermentate, cum ar fi șampania . Fructoza și reacția Maillard Fructoza suferă reacția Maillard ,
rumenire neenzimatică, cu aminoacizi . Deoarece fructoza există într-o măsură mai mare sub formă de
lanț deschis decât glucoza, etapele inițiale ale reacției Maillard apar mai rapid decât cu glucoza. Prin
urmare, fructoza are potențialul de a contribui la modificări ale gustului alimentelor , precum și la alte
efecte nutriționale, cum ar fi rumenirea excesivă, reducerea volumului și sensibilității în timpul preparării
tortului și formarea compușilor mutageni . Deshidratare Fructoza se deshidratează ușor pentru a da
hidroximetilfurfural ("HMF", C 6H 6O 3), care poate fi transformat în dimetilfuran lichid ( C 6H 8O ). Acest
proces, în viitor, ar putea deveni parte a unui sistem low-cost, neutru din punct de vedere al emisiilor de
carbon, pentru a produce înlocuiri pentru benzină și motorină din fabrici. Proprietăți fizice și funcționale
Dulceața fructozei Vezi și: Dulceață § Exemple de substanțe dulci Motivul principal pentru care fructoza
este utilizată comercial în alimente și băuturi, pe lângă costul redus, este dulceața relativă ridicată. Este
cel mai dulce dintre carbohidrații naturali. Dulceața relativă a fructozei a fost raportată în intervalul de
1,2-1,8 ori mai mare decât cea a zaharozei. Cu toate acestea, forma inelului cu 6 membri a fructozei este
mai dulce; forma inelului cu 5 membri are același gust ca zahărul de masă obișnuit. Încălzirea fructozei
duce la formarea formei inelului cu 5 membri. Prin urmare, dulceața relativă scade odată cu creșterea
temperaturii. Cu toate acestea, s-a observat că dulceața absolută a fructozei este identică la 5 ° C ca 50 °
C și, astfel, dulceața relativă la zaharoză nu se datorează distribuției anomerice , ci o scădere a dulceaței
absolute a zaharozei la temperaturi mai scăzute.