Trl Nicolae Florin

Monozaharidele sunt compui hidroxil-carbonilici, care conin n molecula lor, pe lng grupe O O || || hidroxil OH, o grupa aldehidica C H sau cetonica C--.in funcie de numrul atomilor de carbon care alctuiesc molecula, monozaharidele se clasifica n : -dioze (cu 2 atomi de carbon) -trioze (cu 3 atomi) -tetroze (cu 4 atomi) -pentoze (cu 5 atomi) -hexoze (cu 6 atomi) etc.

Glucoza
Glucoza, C6 H12 O6, este cea mai rspndita hexoza. n natur se gsete n fructele dulci, n mustul de struguri, n mierea de albine i n toate celulele vegetale. n cantiti mici se gsete in snge (0,09 %); n urin poate ajunge pn la 10 % n cazul diabetului zaharat. Formula structural a glucozei este:

O || 1 CH | 2 H COH | 3 HOCH | 4 HCOH | 5 HCOH | 6 CH2 OH

n glucoza cristalizat moleculele au o structur ciclic rezultat prin trecerea unui atom de hidrogen de la hidroxilul carbonului 5 sau 4, la O || grupa carbonil, --C ,cu care formeaz un hidroxil nou foarte activ numit hidroxil glicozidic. n soluie apoas, glucoza se gsete sub forma a doi izomeri (form carbonilic i form ciclic), care se gsesc n echilibru dinamic.

Trl Nicolae Florin

Glucoza- forma aciclic sau carbonilic

Obinere. Glucoza se obine n industrie prin hidroliza amidonului (din cartofi sau cereale), cum i prin hidroliza celulozei sub aciunea acizilor minerali diluai (HCl sau H2 SO4),n autoclave, la presiune de 2 at, conform ecuaiei:

(H2SO4)

[C6 H10 O5]n + nH2O

Polizaharida (amidon sau celuloz)

nC6 H12 O6
Glucoza

Se obine, n funcie de condiiile de lucru, fie un sirop gros, fie o mas incolor, cristalin. Proprieti. Glucoza este o substana solid, cristalizat, de culoare alb sau glbuie, solubil n ap. Este aproximativ de doua ori mai puin dulce dect zaharul. Prin oxidarea glucozei se obine acidul gluconic, iar printr-o oxidare mai naintata, acidul zaharic. O proprietate chimica important a glucozei o constituie faptul c ea fermenteaz, sub influena zimazei din drojdia de bere, cu formare de alcool etilic si dioxid de carbon:

Zimaza

C6 H12 O6

2 CH3 CH2OH 2 CO2

Intrebuinri. Glucoza se intrebuineaza la prepararea alcoolului etilic, a dioxidului de carbon i la prepararea produselor zaharoase n locul zaharului, la fabricarea oglinzilor, n industria textil la imprimarea esturilor, la prepararea vitaminei C pe cale sintetica etc.

Fructoza sau zaharul din fructe, C6H12O6 , se gsete mpreun cu glucoza n fructele dulci i n miere. Fructoza este o cetoza, o funcie mixt de alcool i ceton. Structura chimic. Ca i n cazul glucozei, moleculele fructozei cristalizate au o structur ciclic. n stare liber are form piranozic, iar n combinaii se gsete n form furanozic: CH2 OH | HOC | HOCH | HCOH O ; | HCOH | CH2 | Fructofuranoza CH2 OH | HOC | HOCH | HCOH | HC | CH2 OH

Fructopiranoza

Trl Nicolae Florin

n soluie apoasa, ntre forma carbonilic i cele dou forme ciclice (piranozic) i (furanozic) se stabilete un echilibru dinamic. Preparare. Fructoza se obine prin hidroliza zaharozei cu acizi diluai:

( H2SO4)

C12H22O11 + H2O
Zaharoza

C6H12O6 + C6H12O6
Glucoza Fructoza

Proprieti. Fructoza este o substana solida, cristalizat, de culoare alb, solubil n ap. Este mai dulce dect zaharoza de 1,52 ori i dect glucoza de 2,2 ori. Formulele perspectivice ale celor dou forme ciclice ale fructozei sunt:

H H 5
H HO

HOCH2 O
2
1

|6
H

CH2 OH
5 H HO

OH
2

H OH OH H
Fructofuranoza

1 CH2OH

HO OH H
Fructopiranoza

Intrebuintari. Fructoza se intrebuinteaza la nlocuirea altor produse care conin zahar si in special in alimentaia suferinzilor de diabet.

Zaharoza, C12H22O11 ,este foarte rspndita in regnul vegetal. Se gaseste in tulpina trestiei de zahar, in sfecla de zahar, in morcovi, pepeni galbeni, zmeura, piersici, caise etc. Structura chimica a zaharozei. Zaharoza este formata dintr-o molecula de glucoza si o molecula de fructoza, cu eliminare de apa, care se face intre cei doi hidroxili glicozidici ai glucozei si fructozei.

Trl Nicolae Florin

H--1C OH | HCOH | HOCH | HCOH | HC | CH2OH Glucoza

CH2OH | H O2C HC | | HOCH -H2 O HC OH | O | O HCOH HOCH | | HC HCOH | | CH2OH HC | CH2OH Fructoza Zaharoza

CH2 OH | OC | HOCH | HCOH | HC | CH2 OH

Obinerea zaharului din sfecla de zahar. Pentru a obine zaharul din sfecla de zahar se fac o serie de operaii, dintre care cele mai importante sunt: splarea si tierea sfeclei; obinerea sucului zaharat; purificarea sucului; concentrarea si cristalizarea; separarea cristalelor de sirop si albirea zaharului; rafinarea. Proprietati fizice. Zaharoza este un corp solid, cristalizat, incolor. Se topete la 185; nclzit peste 185 se ingalbeneste, devine bruna si apoi se transforma in crbune de zahar. Este solubila in apa si insolubila in alcool. Proprietati chimice. Prin hidroliza zaharozei cu acizi se obine un amestec de glucoza si de fructoza. Amestecul rezultat se mai numete zahar invertit, iar hidroliza care are loc se numete invertirea zaharului:

C12H22O11 + H2O

C6H12O6 + C6H12O6
Glucoza Fructoza

ntrebuintari. Se intrebuinteaza in alimentaie, fiind o substana cu o mare valoare alimentara, gustoasa si asimilata uor de organism. Prin asimilarea unui gram de zaharoza in organism se obin 3,7- 4,2 cal. Zaharul este un aliment preios pentru om si servete ca materie prim in fabricile de produse zaharoase (bomboane, ciocolat etc.).

Structura. Amidonul [C6H10O5] n este un amestec de doua polizaharide: amiloza si amilopectina. Amidonul este o polizaharida cu structura macromoleculara. Se gaseste aproape in toate plantele cu clorofila. Se formeaz in partile verzi ale plantelor si, in special, in fructe, dar nu ramane mult timp in ele; O parte este trecuta intr-o forma solubila, ce servete ca hrana plantei, iar alta parte se depune ca amidon insolubil in rdcinile, tulpinele si seminele plantelor.

Trl Nicolae Florin

Fotosinteza. Sinteza amidonului din CO2 si H2O in celulele verzi ale plantelor, sub influenta luminii solare si in prezenta clorofilei, se numete fotosinteza. Reaciile care au loc in procesul fotosintezei sunt:

6CO2+6H2O
-- nH2O

C6H12O6+6O2 [C6H10O5]n
Amidon

nC6H12O6
Glucoza

De obicei, industrial, amidonul se obine din cartofi sau faina de gru, prin splare cu apa, care antreneaz mai uor amidonul dect celelalte cumponente. Amidonul se prezint ca o pulbere fina, de culoare alba mai mult sau mai puin strlucitoare. Este insolubil in apa rece, iar cu apa calda, la ~50 0 formeaz soluii vscoase care la rece devin un gel numit coca. Prelucrarea amidonului. Amidonul poate fi prelucrat in produse de importanta alimentara si industriala. In acest scop se folosesc diferite reacii chimice, cea mai importanta fiind hidroliza. In industrie, hidroliza acida a amidonului este folosita la prepararea glucozei, iar hidroliza enzimatica, la obinerea etanolului.

Celuloza [C6H10O5]n este o polizaharida cu structura macromoleculara, care constituie componentul principal al pereilor celulari din plante. Se prezint sub forma de macromolecule filiforme. In plante, celuloza se formeaz prin procese biochimice complicate:

6nCO2+5nH2O

[C6H10O5]n +6nO2

In stare pura, celuloza se fabrica din fibrele de bumbac. In industrie, celuloza se obine, din lemn, stuf, si paie. Proprietati. Celuloza este o substana alba, cu structura macromoleculara fibroasa, fara gust si fara miros, insolubila in apa, in acizi minerali diluai cat si in dizolvani organici. Structura celulozei. Macromolecula filiforma a celulozei este formata din resturi de D-glucopiranoza unite intre ele prin atomi de oxigen. Studiul reaciilor de esterificare a dus la concluzia ca in fiecare grupa C 6H10O5 sunt coninute trei grupe hidroxli. Pe aceasta baza, formula moleculara a celulozei se poate scrie astfel:

[C6H7O2(OH)3]n sau

OH C6H7O2 OH OH

Trl Nicolae Florin

Hidroliza celulozei. In prelucrarea celulozei hidroliza prezint o deosebita importanta, deoarece permite obinerea glucozei din celuloza; glucoza rezultata la rndul ei, poate fi transformata in alcool etilic. O reacie chimica importanta folosita in prelucrarea celulozei este esterificarea. Celuloza, datorita celor trei grupe hidroxil, se comporta ca un polialcool si da reacii in care grupele OH sufer schimbri. Dintre acestea, cele mai importante sunt reacii de formare ale esterilor celulozei.