ETENA (ETILENA)

Etena este prima hidrocarbură din seria hidrocarburilor aciclice

nesaturate.
În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin două
legături, care au însă energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult
mai uşor decât cealaltă. Una din legăturile dintre atomii de carbon este o
legătură covalentă obişnuită, iar cealaltă, o legătură mai puţin puternică. Schema
structurii spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in următoarea figură.

H H

H H

Figura 1. Schema structurii spaţiale a

moleculei de etenă

Formula plană a etenei poate fi reprezentată astfel:

H H
CC

H H

Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante

sunt: 1. Destinderea alcoolului etilic în prezenţa acidului sulfuric
(catalizator):
 a) CH3  CH2  O H + HO  SO3HCH3  CH2  SO3H + H2O
alcool etilic acid sulfuric sulfat acid de etil
b) CH3  CH2  O  SO3HCH2  CH2 + H2SO4
Etilena
Această reacţie se efectuează, de obicei, prin încălzirea alcoolului în
prezenţa substanţelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau
anhidrida fosforică, la temperatura de 100-200oC.
2. Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,în
prezenţa de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obţine etenă:

CH3  CH3  CH2  CH2 + H2

Etena se poate obţine trecând un amestec de oxid de carbon şi hidrogen

peste un catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:

2CO + 4H2  C2H4 + 2H2O

În ţara noastră, datorită zăcămintelor de metan, se pot obţine în condiţii

economice mari cantităţi de oxid de carbon şi de hidrogen din metan, care se pot
întrebuinţa la sinteza industrială a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii
prime preţioase pentru industria de sinteză organică.
În industrie, materia primă pentru obţinerea etenei o constituie gazele
rezultate la cracarea termică sau catalitică a fracţiunilor de ţiţei. Etena se separă
din aceste gaze prin absorbţie selectivă pe cărbune activ, urmată de desorbţia
fracţionară. Prin procedeul cracării, etena se fabrică la marile rafinărilei de ţiţei.
Proprietăţi fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil
în apă, dar foarte solubil în alcool. Are densitatea puţin mai mică decât aerul.

Proprietăţi chimice. Dubla legătură dintre cei doi atomi de carbon ai

etenei are rolul unei grupe funcţionale care imprimă anumite proprietăţi chimice
hidrocarburii respective.
Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, dă trei feluri de reacţii: de adiţie,
de oxidare şi de polimerizare.
1. Reacţii de adiţie:
a) Adiţia hidrogenului. Prin adiţia hidrogenului la dubla legătură se
obţine hidrocarbura saturată corespunzătoare. Astfel, din etenă se obţine etan:

CH2 = CH2 + H2 ® C2H6

Etenă etan

1
Produs solid obţinut din cărbunele de pământ, prin încălzirea lui la o temperatură de peste 1000oC, în absenţa
oxigenului; se întrebuinţează în industria chimică şi în metalurgie.
 Reacţia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, în
prezenţa unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de
150+200oC.
Adiţia hidrogenului la moleculele substanţelor organice nesaturate are
multe aplicaţii în industrie, fiind folosită şi la transformarea grăsimilor lichide în
grăsimi solide.
b) Adiţia halogenilor. Prin adiţia halogenilor la legătura dublă a
etenei se formează derivaţi dihalogenaţi ai hidrocarburii saturate, în care cei doi
atomi de halogen sunt legaţi doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai
uşor se adiţionează clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin adiţia
bromului la etenă se obţine 1,2-dibrom-etan:

CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br  CH2Br

Reacţia de adiţie a bromului serveşte în chimia analitică pentru

identificare dublei legături.

c) Adiţia apei. Sub acţiunea catalizatorilor acizi, etena adiţionează

apă şi formează alcool etilic, conform reacţiei:

CH2 = CH2 + HOH ® CH3  CH2OH

etenă alcool etilic
Această reacţie se foloseşte în industrie pentru obţinerea sintetică a
alcoolului etilic (procedeul Butlerov).

d) Adiţia hidracizilor (acizilor halogenaţi). Prin adiţia hidracizilor

la dubla legătură se formează derivaţi monohalogenaţi ai hidrocarburilor
saturate. Dintre acizii halogenaţi, cel mai uşor adiţionează acidul clorhidric, iar
cel mai greu, acidul iodhidric:

CH2 = CH2 + HCl ® CH3  CH2Cl

Etenă clorură de etil

2. Reacţii de oxidare. Sub acţiunea permanganatului de potasiu în soluţie

apoasă diluată, neutră sau alcalină, din etenă se obţine glicol (alcool
dihidroxilic).
Prin oxidarea energică a etenei cu permanganat de potasiu se obţine acid
oxalic:

CH2 = CH2 + 5/2 O2 ® COOH  COOH + H2O

Etenă acid oxalic

şi soluţia se decolorează.
 Etena, în amestec cu aerul, arde dând bioxid de carbon şi apă.

3. Reacţii de polimerizare. Moleculele etenei şi ale altor combinaţii

nesaturate au proprietatea de a se uni între ele prin intermediul dublelor legături
şi de a forma molecule mai mari. După cum s-a arătat, procesul de legare a mai
multor molecule identice care duce la formarea unei molecule mari se numeşte
polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizează. Astfel, etena încălzită la
200oC şi comprimată la 1000 at trece în polietilenă (polietenă), conform ecuaţiei:

nCH2 = CH2 ® [ ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ ]n

Polimerizarea etenei poate fi realizată la presiuni joase, şi chiar la
presiunea atmosferică, pe baza unui procedeu pus la punct la noi în ţară de C.D.
Neniţescu.
Întrebuinţări. Etena este întrebuinţată ca materie primă în industria
chimică de sinteză pentru obţinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a
materialelor plastice, a unor dizolvanţi etc. (vezi schema următoare).

Polietilenă

Combustibil Etenă
Coacerea artificială a fructelor

Eter etilic Etilen-glicol Alcool etilic

Exploziv Dizolvant Diclor-etan

Cauciuc
Dizolvant Narcotic Lichid sintetic
organic antigel

Sub acţiunea etenei, adăugată în atmosfera din sere, în cantităţi mici,

lămâile şi pătlăgelele roşii se coc mai repede.