Alcani

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi

saturate aciclice, fiind alcătuiți din atomi de carbon și de hidrogen aranjați
într-o catenă liniară sau ramificată. Alcanii sunt considerați ca fiind cei mai
simpli compuși organici, deoarece în structura lor se regăsesc doar legături
simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon, iar atomii de carbon se află
în starea de hibridizare sp3. Alcanii au formula generală CnH2n+2, iar această
clasă de hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus
organic, metanul (CH4), pentru care n = 1. Așadar, primul reprezentat al seriei
omoloage este metanul, iar următorii trei termeni ai seriei omoloage
sunt: etanul (C2H6), propanul (C3H8) și butanul (C4H10).
Alcanii sunt adesea priviți ca și compuși de bază în chimia organică, deoarece
majoritatea compușilor organici pot fi priviți ca derivați ai alcanilor, în
molecula cărora se grefează diverse grupe funcționale. Denumirea de
grupă alchil, în general simbolizată R, face referire la acea grupă care provine
structural de la catena unui alcan. Alcanii superiori (cei care au catena
formată din mai mult de 17 atomi de carbon) reprezintă o categorie aparte de
alcani, întrucât aceștia sunt compuși solizi în condiții standard de temperatură
și presiune.
Nomenclatura IUPAC pentru alcani se bazează pe identificarea catenelor
hidrocarbonate. Catenele liniare, neramificate, saturate, se denumesc cu
ajutorul unor prefixe numerice de origine greacă, care indică numărul
atomilor de carbon, la care se adaugă sufixul -an. În 1866, August Wilhelm
von Hofmann a sugerat nomenclatura sistematică bazată pe utilizator
vocalelor a, e, i, o și u, pentru crearea sufixelor -an, -en, -in, -on, -un
pentru hidrocarburile cu formulele generale CnH2n+2, CnH2n, CnH2n−2, CnH2n−4,
CnH2n−6.

Răspândire naturală
În univers

Metanul și etanul alcătuiesc o foarte mică parte din atmosfera

planetei Jupiter.

Procesul de extracție al petrolului, care conține diverse clase de hidrocarburi,

printre care se numără și alcanii.
Alcanii alcătuiesc o mică parte din atmosfera planetelor exterioare
gazoase Jupiter (0,1% metan, 2 ppm etan), Saturn (0,2% metan, 5 ppm
etan), Uranus (1,99% metan, 2.5 ppm etan) și Neptun (1,5% metan, 1.5 ppm
etan). Titan (1,6% metan), unul dintre sateliții planetei Saturn, a fost
examinată de către sonda Huygens, iar în urma determinărilor s-a ajuns la
concluzia că există o ploaie periodică de metan lichid pe suprafața satelitului.
[32]
De asemenea, pe Titan, misiunea Cassini a imortalizat lacuri de
metan/etan sezoniere în apropierea regiunilor polare ale satelitului. Metanul
și respectiv etanul au fost detectate în coada cometei Hyakutake. Analiza
chimică a indicat faptul că acești compuși aveau o distribuție aproximativ
egală, astfel se crede că partea înghețată a cometei s-a format în spațiul
interstelar, departe de Soare, deoarece în caz contrat acești compuși s-ar fi
evaporat cu ușurință.[33] Alcanii au fost detectați și în unii meteoriți.
Pe Pământ
Cantitatea foarte mică de metan gazos (aproximativ 0,0002% sau
1745 ppb[34]) din atmosfera terestră este în mare majoritate produsă de către
microorganismele metanogene, prin procesul de metanogeneză. Un exemplu
de astfel de organisme sunt speciile din domeniul Archaea (arhebacteriile).[35]
Cele mai importante surse comerciale de alcani sunt gazele naturale și
petrolul.[9] Gazele naturale conțin în majoritate metan și etan, regăsindu-se și
cantități mai reduse de propan și butan, iar petrolul este un amestec de alcani
lichizi și alte hidrocarburi. Aceste hidrocarburi au fost obținute când speciile
acvatice de animale și de plante (zooplancton și fitoplancton) au murit și s-au
scufundat în partea inferioară a mărilor. Prin acoperirea acestora cu
sedimente și din cauza mediului lipsit de oxigen, de-a lungul a milioane de
ani și la o temperatură și o presiune ridicată, a avut loc compactarea acestora
până în forma actuală. Gazele naturale au rezultat, printr-un astfel de proces
chimic:
C6H12O6 → 3 CH4 + 3 CO2
Metanul este de asemenea prezent biogaz, un amestec de gaze produs de
către animale și de materia în curs de descompunere, iar acesta reprezintă
o sursă posibilă de energie regenerabilă.
Alcanii au o solubilitate foarte mică în apă, așadar se poate considera că
prezența acestora în oceane este neglijabilă. Totuși, la temperaturi și
presiuni ridicate (precum este cazul fundului oceanic), metanul poate co-
cristaliza împreună cu apa, formând un solid de tip clatrat (hidrat de
metan).[36] Deși acest fenomen nu poate fi exploatat la nivel comercial cu
tehnologia din prezent, cantitatea de energie ce poate fi eliberată din tot
metanul clatrat existent ar fi mai mare decât cantitatea de energie care
poate fi eliberată de către toate depozitele existente de gaze naturale și de
petrol. Astfel, se poate spune că metanul clatrat ar putea fi în viitor o sursă
viabilă de combustibil. Câteva metode de extracție au început să fie
dezvoltate de curând.[37]
În organismele vii

Bacterii și arhebacterii

Arhebacteriile metanogene din fauna rezidentă a tubului digestiv a

mamiferelor sunt responsabile pentru o mică parte din metanul atmosferic.
Anumite tipuri de bacterii sunt captabile să metabolizeze alcanii: acestea
preferă catenele cu număr par de atomi de carbon, fiind mai ușor de
degradat decât cele cu număr impar de atomi de carbon.[38]
Pe de altă parte, anumite specii de arhebacterii, cele metanogene, produc
cantități mari de metan ca urmare a metabolismului dioxidului de
carbon sau a altor compuși organici în stare oxidată. Energia este eliberată
prin oxidarea hidrogenului:
CO2 + 4 H2 → CH4 + 2 H2O

Fungi și plante
Alcanii joacă un rol, chiar dacă minor, și în biologia fungilor și a
speciilor vegetale. Unele specii de drojdii, precum Candida
tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pot utiliza alcanii ca și sursă de
carbon sau de energie. Ciuperca Amorphotheca resinae preferă alcanii
cu catenă lungă, ceea ce poate cauza probleme serioase, datorită
degradării combustibilului folosit în aviație în zonele tropicale.[39]
Animale
Unii alcani se regăsesc în produse de origine animală, deși în
compoziția acestora se întâlnesc în general mai multe hidrocarburi
nesaturate. Un exemplu este uleiul din ficat de rechin, care conține
aproximativ 14% pristan (2,6,10,14-tetrametilpentadecan, C19H40).
Alcanii sunt importanță ca feromoni, mesageri chimici de care depind
insectele pentru comunicare. În unele specii, cum este
cazul Xylotrechus colonus, pentacosanul (C25H52), 3-metilpentaicosanul
(C26H54) și 9-metilpentaicosanul (C26H54) sunt transferate prin contact
direct. La musca țețe, Glossina morsitans morsitans, feromonul conține
patru alcani: 2-metilheptadecan (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontan
(C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontan (C39H80) și 15,19,23-
trimetilheptatriacontan (C40H82).