SOLUŢII

SOLUŢII / DIZOLVAREA
• SOLUŢIA este un sistem/amestec omogen format din
două sau mai multe substanţe.
• Amestec omogen = amestec cu aceeaşi compoziţie şi
aceleaşi proprietăţi în toată masa.
• Dizolvantul/solventul este substanţa în care se dizolvă cel
puţin o altă substanţă; de obicei se găseşte în cantitatea
cea mai mare în soluţie.
• Dizolvatul/solvatul/solutul este substanţa dizolvată
Soluţii: gazoase, solide, lichide, după natura
dizolvantului.
• DIZOLVAREA este procesul fizic de răspandire a
particulelor de solvat printre moleculele de solvent /
amestecarea omogenă a cel puţin două substanţe /
formarea unei soluţii.
 ETAELE PROCESULUI DE DIZOLVARE
• Interacţiunea particulelor de solvat cu moleculele
de solvent (solvatare, hidratare). Este etapa
exotermă. Solvatarea se face prin
legături/interacţiuni de tip ion-dipol, dipol-dipol/
legaturi de hidrogen, van der Waals.
• Desprinderea particulelor din masa solvatului
(molecule sau ioni) prin ruperea legăturilor dintre
ele (legături ionice, dipol-dipol/de hidrogen, van der
Waals). Este etapa endotermă.
• Repartizarea uniformă (difuziunea) particulelor de
solvat printre moleculele dizolvantului.
 PROCESUL DE DIZOLVARE
• Dizolvarea = proces fizic, dacă are loc fără
modificarea naturii chimice a substanţelor.
Ex: dizolvarea clorurii de sodiu în apă, dizolvarea
zahărului în apă etc.
• Dizolvarea = proces chimic, dacă are loc şi cu
modificarea naturii chimice a substanţelor.
Ex: dizolvarea acidului clorhidric în apă, dizolvarea
amoniacului în apă etc. Sunt procese chimice,
deoarece are loc ruperea unor legături covalente, cu
formarea unor specii ionice (ionizare).
HCl + H2O  Cl– + H3O+ NH3 + H2O  NH4+ + HO-
 SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR
• Solubilitatea = proprietatea unei substanţe de a se
dizolva într-un anumit solvent.
• Reprezintă cantitatea maximă de substanţă care se
poate dizolva într-o anumită cantitate / volum de
solvent (de obicei 100 g de solvent) în anumite
condiţii de lucru (temperatură, presiune pentru
gaze).
• Substanţele pot fi: uşor solubile, solubile, greu
solubile, practic insolubile într-un solvent.
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ
SOLUBILITATEA şi DIZOLVAREA
SUBSTANŢELOR
• Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului
• Temperatura
• Presiunea
 INFLUENŢA STRUCTURII asupra
SOLUBILITĂŢII şi asupra DIZOLVARII
SUBSTANŢELOR
Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului.
• Regula similitudinii - asemănare structurală între solvat şi
solvent:
• Substanţele ionice şi cele cu molecule polare se dizolvă în
solvenţi polari.
• Apa dizolvă substanţele ionice, dar sunt şi excepţii!
• Substanţele cu molecule nepolare (halogenii, sulful,
fosforul etc.) se dizolvă în solvenţi nepolari: CCl4, CS2,
C6H6, C6H5–CH3.
• Atenţie: substanţele nepolare se dizolvă parţial în solvenţi
organici polari (acetonă, alcool etilic etc.).
• Cristalele cu reţele atomice (diamant, grafit) nu se dizolvă
în nici un solvent.
 DIZOLVAREA HCl în APĂ

• Interacţiuni dipol-dipol (de hidrogen) între

moleculele polare de HCl şi cele de apă = proces
fizic
• Ionizarea totală a HCl în apă = proces chimic
HCl + H2O  H3O+ + Cl-
• Soluţia apoasă conduce curentul electric, HCl
este un electrolit tare.
Dizolvarea acizilor şi a bazelor în apă
este un proces chimic!
 DIZOLVAREA etanolului
şi a zaharozei în apă
• Dizolvarea substanţelor polare în solvenţi polari se
face prin interacţiuni dipol-dipol/de hidrogen.
Dizolvarea etanolului şi a zaharozei în apă se
realizează prin formarea de legături de hidrogen
între grupele OH ale etanolului/zaharozei şi
moleculele de apă = proces fizic.
• Etanolul şi zaharoza nu sunt electroliţi, deci,
soluţiile lor apoase nu conduc curentul electric!
 Dizolvarea sărurilor în apă
• Clorura de sodiu se dizolvă în apă prin formarea
de legături ion-dipol cu moleculele de apă.
Moleculele de apă determină desprinderea ionilor
din reţeaua cristalină: disocierea ionilor prin
ruperea legaturii ionice (care menţine ionii in
reţeaua cristalină). Proces fizic!!!
• Soluţia apoasă de clorură de sodiu conduce
curentul electric. Sărurile sunt electroliţi.
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
• DIZOLVARE EXOTERMǍ: în procesul de
solvatare a particulelor se eliberează o cantitate de
energie mai mare decât cea necesară desprinderii
particulelor din masa de solut.

• Temperatura soluţiei obţinute este mai mare decât

temperatura iniţială a solventului.

• Exemple de procese exoterme : dizolvarea în apă a

NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4
EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE
• DIZOLVARE ENDOTERMǍ: în procesul de
desprindere a particulelor din masa de solut
se consumă o cantitate de energie mai mare
decât cea eliberată în procesul de solvatare a
particulelor.
• Temperatura soluţiei este mai mică decât
temperatura iniţială a solventului.
• Exemple de procese endoterme: dizolvarea în
apă a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3
• DIZOLVARE ATERMICǍ: practic fără
degajare sau fără absorbţie de căldură, de
exemplu dizolvarea NaCl, KCl în apă.
• creşterea temperaturii favorizează dizolvările
endoterme.
• scăderea temperaturii favorizează dizolvările
exoterme.
• variaţiile de temperatură influenţează foarte
puţin dizolvările atermice.
• pentru majoritatea substanţelor solide sau
lichide, solubilitatea creşte cu creşterea
temperaturii.
• în general, solubilitatea gazelor scade cu
creşterea temperaturii.
 140
KI
130

120

NaNO3 gaze

Solubilitate (grame solut/100 g H2O)

110
solide
100
KNO3
90

80
HCl NH4Cl
70

60 NH3 KCl
50

40

30
NaCl KClO3
20

10
SO2

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
 INFLUENŢA PRESIUNII asupra
SOLUBILITĂŢII şi asupra
DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR
• Variaţia presiunii practic nu influenţează
solubilitatea substanţelor solide şi a celor lichide
• Solubilitatea substanţelor gazoase creşte cu
creşterea presiunii.
FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ VITEZA
DE DIZOLVARE A SUBSTANŢELOR
• Suprafaţa de contact dintre solut şi solvent.
suprafaţa mare = proces de dizolvare mai rapid.
• Mărunţirea particulelor de substanţa care se dizolva.
• Agitarea amestecului de solut-solvent.
• Factorul mecanic
Agitarea sistemului solut – solvent  se creează, astfel, curenţi
care antrenează ionii solvataţi şi soluţia se omogenizează;
• În absenţa agitării, procesul de difuziune este lent.
• Temperatura
Creşterea temperaturii este favorabilă dizolvarilor
endoterme: creşte solubilitatea substanţelor şi creştere
energia particulelor.
CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR
Concentraţia unei soluţii se exprimă prin cantitatea de
substanţă dizolvată într-o anumită cantitate (sau volum)
de soluţie (sau solvent).
• Soluţia diluată
• Soluţia concentrată
• Soluţia saturată
• Soluţia nesaturată
• Soluţia suprasaturată
Atenţie: în general, o soluţie saturată la o anumită
temperatură devine nesaturată la o temperatură mai mare
(creste solubilitatea) sau prin diluare (adăugare de solvent
la aceeaşi temperatură).
 CONCENTRAŢIA PROCENTUALĂ, C%
• Reprezintă masa (volumul) de substanţă dizolvată
(md sau Vd) în 100 g de soluţie (în 100 mL=100 cm3
de soluţie).
C% = md·100/ms, unde ms(masa soluţiei) = md + m solvent;
C% = Vd·100/Vs, unde Vs = Vd + V solvent

C% de volum la gaze = volumul substanţei

dizolvate Vg (cm3) în 100 cm3 de amestec gazos: C
% = Vg·100/Va
Vg = volumul gazului,
Va = volumul amestecului gazos.
 CONCENTRAŢIA MOLARĂ (CM) =
MOLARITATEA (M)
Se exprimă prin numărul de moli de substanţă dizolvată
(n = ν) dintr-un litru de soluţie.

CM = ν/Vs sau CM = n/Vs

CM = md/M·Vs
 ACIZI, BAZE - caracteristici

ACIZI BAZE
• Au gust acru. • Au gust leşietic.
• Schimbă culoarea • Schimbă culoarea
indicatorilor. indicatorilor.
• Conduc curentul în • Conduc curentul în
soluţie apoasă, sunt soluţie apoasă, sunt
electroliţi. electroliţi.
• Reacţionează cu oxizii
• Reacţionează cu
acizi, cu acizii, cu
metale, cu oxizii bazici, sărurile.
cu bazele, cu sărurile.
• Sunt caustice.
• Sunt corozivi.
 ACIZI, BAZE - DEFINIŢIE
ACID = specie chimică (moleculă sau ion), care în
interacţiunea cu o bază cedează protoni (H+), este
donor de protoni.

BAZĂ = specie chimică (moleculă sau ion), care în

interacţiunea cu un acid acceptă protoni (H+), este
acceptor de protoni.
 ACIZI, BAZE
Protonul (H+) nu poate exista liber în soluţie
apoasă, se găseşte ca ion hidroniu/oxoniu,
H3O+.
Proprietăţile acide sau bazice ale unei soluţii
apoase depind de concentraţiile ionilor H3O+
respectiv OH– din soluţie.
Substanţele care se comportă atât ca acizi, cât şi
ca baze sunt substanţe amfotere, amfoliţi
acido – bazici.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR
După sarcina electrică a speciilor chimice:

Specii ACIZI BAZE

chimice
Neutre HCl, H2S, H2SO4, NH3, C5H5N,
H2CO3 H3PO4, H2N–NH2,
NaOH, Ca(OH)2
Anioni HS–, HSO4–, HPO42– OH–, CO32–, S2–
Cationi H3O+, NH4+ H2N-NH3+
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

• Parametrii de apreciere a tăriei acizilor şi

bazelor sunt:
• Gradul de ionizare (disociere), α.
• Procentul de ionizare (disociere), P(%)
• Constanta de aciditate, Ka
• Constanta de bazicitate, Kb
 Gradul de ionizare
Procentul de ionizare
•Gradul de ionizare (α) este raportul dintre numarul moleculelor
ionizate si numarul total de molecule de acid
sau de baza.
•Procentul de ionizare (P) este procentul de acid sau de bază care,
după reacţia cu apa, se află în stare ionizată, raportat la concentraţia
iniţială:P % = α·100.
Clasificarea electroliţilor (acid sau bază) în funcţie de gradul şi de
procentul de ionizare:

Tăria acidului Grad de Procent de ionizare

sau bazei ionizare (α) (P)
Tare α~1 P ~100%
Slab α << 1 P << 1%
 PARAMETRI DE APRECIERE A
TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR
Constanta de aciditate, Ka se deduce din constanta
de echilibru a reacţiei de ionizare a unui acid cu apa.
HA + H2O  A– + H3O+
Este o mărime caracteristică fiecărui acid,
dependentă de temperatură:
Ke = [H3O+]·[A–]/[HA]·[H2O]

Ka = Ke·[H2O]=[H3O+]·[A–]/[HA]
PARAMETRI DE APRECIERE A
TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR

Constanta de bazicitate, Kb se deduce din

constanta de echilibru a reacţiei de
ionizare a unei baze cu apa.
B + H2O  HO– + BH+
Este o mărime caracteristică fiecărui
acid, dependentă de temperatură:
Ke = [BH+]·[HO–]/[B]·[H2O]

Kb = Ke·[H2O]=[BH+]·[HO–]/[B]
 Parametri de apreciere a tǎriei acizilor şi bazelor

Constanta de aciditate, Ka:

•Acizi tari (Ka >1, Ka >>1): HX, H2SO4.
•Acizi slabi (Ka <1):
Acizi de tǎrie mijlocie (Ka = 10-2-10-3): HF, H2SO3.
Acizi slabi (Ka = 10-4-10-7): R-COOH, H2CO3.
Acizi foarte slabi (Ka <10-7): H2S, HCN, Ar-OH, R-OH.
Constanta de bazicitate, Kb
•Baze tari (Kb >1): hidroxizii metalelor alcaline şi ai metalelor
alcalino-pământoase.
•Baze slabe (Kb <1): amoniac, amine.
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR
Un acid tare este electrolit tare: HA + H2O  H3O+ + A-
• are concentraţia ionilor H3O+ în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a acidului = total ionizat în soluţie apoasă;
• Ka are valoare mare (Ka>1).

O bază tare este electrolit tare: B + H2O  BH+ + OH-

• are concentraţia ionilor OH– în soluţie egală cu concentraţia
iniţială a bazei = total ionizată în soluţie apoasă;
• Kb are valoare mare (Kb>1).
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid slab este ionizat parţial în apă (echilibru):

CH3COOH + H2O  H3O+ + CH3COO–
• Ka = 1,75 · 10-5 mol/L

O bază slabă este ionizată parţial în apă (echilibru):

NH3 + H2O  NH4+ + OH–
•Kb = 1,75 · 10-5 mol/L
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR
După natura lor:
•Acizi organici: RCOOH, Ar-OH, R-OH
•Acizi anorganici: HCl, H2SO4, HCN
•Baze organice: Amine
•Baze anorganice: NH3, Hidroxizii metalici
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR
După numărul treptelor de disociere:
• Acizi monoprotici (monobazici)
• Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici
etc.
• Baze monoprotice (monoacide)
• Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice
etc.
Ka1 > Ka2 > Ka3 >…>Kn
La fel şi constantele de bazicitate!
 APA este amfolit acido–bazic
H2O + H2O  OH– + H3O+
• Apa ca bază:
H2CO3 + H2O  HCO3– + H3O+
HCl + H2O H3O+ + Cl–
• Apa ca acid:
H2O  H+ + OH–
NH3 + H2O  NH4OH  NH4+ + OH–

Reacţiile cu transfer de protoni se numesc reacţii protolitice.

 Echilibrul de autoprotoliză a apei
• Constanta de echilibru a reacţiei de ionizare
/autoprotoliză a apei:
2H2O  H3O+ + OH–
Ke = [H3O+ ]·[OH–]/[H2O]2

• Produsul ionic al apei = Kw (la 25 °C):

Kw = Ke·[H2O]2 = [H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

• În apa pură: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

• Apa pură este neelectrolit deoarece nu conduce

curentul electric.
 Exponent de hidrogen = pH
• pH = puterea cu semn schimbat a concentraţiei molare a
ionilor H3O+ (sau H+):
[H3O+] = 10-p  pH = p
[H3O+] > 10-7M  pH < 7
• Un acid este cu atât mai tare cu cât [H3O+] este mai
mare, deci pH-ul soluţiei este mai apropiat de zero.
[OH–]>10-7M [H3O+]<10-7M  pH > 7
• O bază este cu atât mai tare cu cât [OH–] este mai mare, deci
cu cât pH-ul soluţiei este mai apropiat de 14.
[H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2
[H3O+] = 10-14/[OH-]
pH-ul soluţiilor apoase diluate de acizi tari şi
de baze tari se poate calcula din concentraţia
molară a acestora:

HCl 0.1M: [H3O+]=10-1  pH=1

HCl 0.001M: [H3O+]=10-3  pH=3

KOH 0.1M: [OH-]=10-1[H3O+]=10-13pH=13

KOH 0.01M: [OH-]=10-2[H3O+]=10-12pH=12

 pH-ul soluţiilor foarte diluate de acizi tari şi
de baze tari

pH-ul unei soluţii de acid clorhidric de concentraţie 10-8M

[H3O+] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1
pH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 – lg 1.1 = 7 – 0.04 = 6.96
pH = 6.96

pH-ul unei soluţii de hidroxid de sodiu de concentraţie 10-8 M

[OH-] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1
pOH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 - lg1.1 = 7 – 0.04 = 6.96
pOH = 6.96  pH = 14 – 6.96 = 7.04
pH = 7.04
 Determinarea pH-ului
• cu HÂRTIE INDICATOR UNIVERSAL
• cu soluţii de INDICATORI ACIDO-BAZICI
• cu pH-metrul
Hârtie indicator pH-metru
Introducere în studiul chimiei
organice
 Chimia Organică = ştiinţa care studiază
hidrocarburile şi derivaţii acestora
Structura chimică = aranjament molecular
complex care oferă informaţii despre:
• natura şi numărul atomilor dintr-o
moleculă,
• aşezarea atomilor şi modul de legare a
acestora în moleculă,
• influenţele reciproce care se manifestă
între ei.
Structura oferă informaţii despre:
• configuraţia moleculei,
• conformaţiile posibile,
• conţinutul energetic,
• distribuţia electronilor,
• mobilitatea sarcinilor în moleculă.
• Elemente organogene = elementele care
intră în constituţia substanţelor organice:
C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice

constituite din carbon şi hidrogen
• Saturate
• Nesaturate
• Aromatice
Catene de atomi de carbon:
• aciclice,
• ciclice,
• liniare,
• ramificate.
Atomi de carbon:
• (nulari),
• primari,
• secundari,
• terţiari,
• cuaternari.
Atomi de hidrogen:
• (nulari),
• primari,
• secundari,
• terţiari.
Clasificarea compuşilor organici:
 Hidrocarburi
 Compuşi organici funcţionali:
oMonofuncţionali
oPolifuncţionali:
• cu funcţiuni multiple
• cu funcţiuni mixte
SERIE OMOLOAGA
Analiza elementală calitativă şi cantitativă
• Analiza calitativă stabileşte natura
elementelor chimice care intră în
compoziţia unei substanţe.
• Analiza cantitativă este evaluarea
cantitativă a elemntelor chimice dintr-o
substanţă. Rezultatele se exprimă, de obicei,
în procente (%).
• Mineralizare: Substanţă organică (C, H, O,
N, S, X )  CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX
• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui
element din compoziţia unei substanţe(C%, H%, O% etc.).
• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o
moleculă: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor
dintr-o substanţă.
• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor
dintr-o moleculă (CxHy)n, n≥1.
• Formule de structură oferă informaţii despre modul de
legare şi de aranjare a atomilor în moleculă:
• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de
legare a acestora;
• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea
atomilor în spaţiu.
 IZOMERIE, IZOMERI
Izomerii sunt compuşi cu aceeaşi compoziţie (aceeaşi
formulă moleculară), dar cu structuri diferite şi cu
proprietăţi diferite (fizice, chimice, biologice).
Structura unei substanţe determină proprietăţile
acesteia.
Atenţie: există compuşi cu aceeaşi masă moleculară
care nu sunt izomeri pentru că au compoziţie
diferită, de exemplu propanolul şi acidul acetic.
• Izomerie de constituţie
• Izomerie spaţială (stereoizomerie)
 Izomerii de constituţie sunt compuşi care
diferă prin succesiunea atomilor în
moleculă şi prin modul de legare a acestora.
• Izomeri de catenă
• Izomeri de poziţie
• Izomeri de funcţiune şi izomeri de
compensaţie
• Tautomeri
• etc.
• Izomerii spaţiali au aceeaşi formulă de constituţie; ei diferă prin
aranjarea atomilor în spaţiu.
• După uşurinţa cu care trec unii în ceilaţi, se clasifică în:
Izomeri de conformaţie – conformeri
Izomeri de configuraţie
• Dupa relaţia dintre ei sunt:
Enantiomeri: au distanţe identice între atomii care nu sunt
direct legaţi (izomeri de oglindire).
Diastereoizomeri (izomeri de distanţă): au distanţe diferite între
atomii care nu sunt direct legaţi.
• După elementul spaţial faţă de care diferă aranjarea atomilor în
spaţiu:
• Izomeri geometrici – diastereoizomeri
• Izomeri optici: enantiomeri şi diastereoizomeri
Izomerii de conformaţie = aranjamente spaţiale
diferite, rezultate prin rotaţia atomilor
în jurul legăturilor σ
 Izomerii geometrici la compuşi cu duble legături
• Legătura π din dubla legătură are simetrie plană,
este rigidă şi nu permite rotaţia atomilor pe care îi
leagă.
• Condiţia necesară şi suficientă : existenţa unei duble
legături “convenabil substituite”, adică fiecare atom
din dubla legătură să aibă doi atomi /substituenţi
diferiţi.
• Izomeri cis
• Izomeri trans
• Izomeri Z (zusammen = împreună)
• Izomeri E (entgegen = opus)
 Reguli de prioritate :
• numărul atomic cel mai mare al atomului
direct legat de dubla legătură conferă
prioritate;
• dacă după primul atom nu se poate face
ierarhizarea, se ia în considerare numarul
atomic mai mare al atomilor care urmează;
• legăturile multiple au prioritate faţă de
legăturile simple între aceiaşi atomi.
 
• Compuşi nesimetrici cu n duble
legături convenabil substituite  2n
izomeri geometrici

• R1–CH=CH-CH=CH-R2  4 izomeri:
ZZ, EE, ZE, EZ

• R-CH=CH-CH=CH-R  3 izomeri:
ZZ, EE, ZE identic cu EZ
 Izomeria geometrică la cicloalcani 
• Compuşii ciclici saturaţi şi nesaturaţi prezintă
izomeri geometrici dacă au doi sau mai mulţi
substituenţi (identici sau diferiţi) legaţi în poziţii
diferite. 
• Compuşii aromatici nu prezintă izomeri geometrici
deoarece molecula este plană: atomii şi substituenţii
de pe nucleul aromatic sunt situaţi în acelaşi plan.
• Izomeria geometrică la compuşii ciclici se poate
combina cu izomeria de poziţie şi cu izomeria optică.
• Cicloalcanii disubstituiţi, cu substituenţi identici sau
diferiţi, prezintă izomeri cis/trans.
 CH3

CH3 CH3 CH3

cis-1,4-dimetilciclohexan trans-1,4-dimetilciclohexan

Cl

CH3 Cl CH3
cis-1-cloro-3-metilciclopentan trans-1-cloro-3-metilciclopentan
 IZOMERII OPTICI
• Izomerii optici sunt izomeri de configuraţie
care diferă prin aranjarea atomilor faţă de un
centru de chiralitate/centru stereogenic, cel
mai adesea un atom de carbon asimetric;
• Izomerii optici (substanţele optic active) rotesc
lumina polarizată;
• Lumina polarizată este lumina care se propagă
într-o singură direcţie;
• activitatea optică a substanţelor se evaluează
(se determină) cu ajutorul polarimetrului.
• Molecule chirale = molecule care nu au nici un
element de simetrie (de exemplu plan de simetrie)
şi care nu pot fi împărţite în două jumătăţi
identice. Sunt optic active.
• Molecule achirale = molecule care au plan de
simetrie sau alt element de simetrie. Sunt optic
inactive.
• Condiţia necesară şi suficientă de chiralitate:
existenţa unui atom de carbon asimetric/ atom de
carbon stereogenic/centru de chiralitate/
stereocentru tetraedric.
• Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care se
leagă patru substituenţi diferiţi.
• Cei patru substituenţi diferiţi se aranjează în
jurul carbonului asimetric în două
aranjamente spaţiale (configuraţii) diferite:
cei doi izomeri optici care:
– se numesc enantiomeri (enantios = opus),
– sunt în relaţie de obiect – imagine în oglindă
(mâna dreaptă – mâna stângă),
– nu se suprapun prin mişcări de translaţie şi de
rotaţie în plan,
– enantiomer dextrogir (+),
– enantiomer levogir (-),
– amestec racemic (±).
 a a

b d d b
c c

COOH COOH
H C OH HO C H
CH3 CH3
Un compus optic activ se caracterizează prin:
• Configuraţia atomului/atomilor de carbon
stereogenici (D/L; R/S). Configuraţia se
stabileşte pe baza unor reguli de prioritate
a substituenţilor;
• Sensul de rotaţie (+ sau -) şi mărimea
unghiului de rotaţie. Se constată
experimental cu polarimetrul.
Între configuraţia unui carbon stereogenic şi
sensul de rotaţie a planului luminii
polarizate NU există o legătură simplă,
directă şi previzibilă!
• Enantiomerii:
• au configuraţie opusă;
• au aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice;
• rotesc lumina polarizată în sensuri opuse, cu
acelaşi număr de grade;
• au solubilităţi diferite în solvenţi chirali;
• reacţionează cu viteze diferite cu substanţele
chirale;
• au proprietăţi biologice diferite dacă sunt
determinate de interacţiuni cu substanţe
chirale.
• Compuşii cu n atomi de carbon asimetrici au
2n izomeri optici şi 2n-1 = 2n/2 perechi de
enantiomeri
o unii sunt enantiomeri: au toţi atomii de carbon
asimetrici cu configuraţii opuse;
o alţii sunt diastereoizomeri:
• au cel puţin un carbon asimetric cu
configuraţie identică,
• au cel puţin un carbon asimetric cu
configuraţe opusă,
• au proprietăţi fizice, chimice (şi biologice)
diferite.
 CH3 CH3 CH3 CH3
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C Br Br C H Br C H H C Br
CH3 CH3 CH3 CH3

1 2 3 4

Compuşii cu doi atomi de carbon asimetrici cu substituenţi

care se repetă prezintă trei izomeri optici:
• un enantiomer dextrogir,
• un enantiomer levogir,
• o mezoformă, optic inactivă, prin compensaţie
intramoleculară,
Enantiomerii sunt în relaţie de diastereoizomerie cu
mezoforma.
COOH COOH COOH COOH
H C OH HO C H H C OH HO C H
HO C H H C OH H C OH HO C H
COOH COOH COOH COOH

1 2 3 4
• Toate substanţele cu un singur carbon
stereogenic sunt chirale şi optic active.

• Substanţele cu doi sau mai mulţi atomi de

carbon stereogenici nu sunt întotdeauna
molecule chirale (vezi mezoforma)!