SOLUȚII. ACIZI ȘI BAZE.

INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI

ORGANICE.
IZOMERIE

ȘEF LUCRĂRI DR. Carmen POP

18 martie 2017
 SOLUŢIE / DIZOLVARE
SOLUŢIA: sistem omogen format din două sau mai multe
substanţe (monofazic):

• Dizolvant = solvent – substanţa în care se dizolvă cel puţin o

altă substanţă
• Dizolvat = solvat = solut – substanţa dizolvată

Soluţii: gazoase, solide, lichide

DIZOLVAREA: procesul fizico-chimic de trecere a unui solut în

soluţie  amestecarea omogenă a două sau mai multor
substanţe – difuziunea particulelor solutului printre
particulele solventului  formarea unei soluţii.
 PROCESUL DE DIZOLVARE

Etapa endotermă: ruperea legăturilor dintre

particulele solvatului (atomi, molecule sau
ioni) şi dizolvantului, urmată de repartizarea
uniformă (difuziunea) particulelor substanţei
dizolvate printre moleculele dizolvantului

Etapa exotermă: interacţiunea particulelor

substanţei dizolvate cu cele ale dizolvantului şi
formarea de noi legături (solvatare, hidratare)
 SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR
Solubilitatea – proprietatea unei substanţe de a se dizolva
într-un solvent oarecare.

Se exprimă cantitativ prin cantitatea de substanţă din soluţia

saturată care reprezintă cantitatea maximă de substanţă care
se poate dizolva într-o anumită cantitate (de obicei 100 g apă)/
volum de solvent la o temperatură dată.

Substanţele pot fi uşor solubile, solubile, greu solubile, practic

insolubile într-un solvent.
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ
SOLUBILITATEA şi DIZOLVAREA
SUBSTANŢELOR

1. Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului

2. Temperatura
3. Presiunea

APA – solventul utilizat cel mai frecvent;

• are molecule covalente polare asociate prin legături de

hidrogen
• dizolvă compuşi ionici şi compuşi moleculari polari
 FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ
DIZOLVAREA SUBSTANŢELOR
• Suprafaţa de contact dintre solut şi solvent: cu cât
aceasta este mai mare, cu atît procesul de dizolvare are loc
mai rapid;
• Agitarea sistemului solut – solvent  se creează astfel
curenţi care antrenează ionii solvataţi şi soluţia se
omogenizează.
 INFLUENŢA STRUCTURII CHIMICE
asupra SOLUBILITĂŢII şi DIZOLVARII
SUBSTANŢELOR

Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului  regula

similitudinii – asemănare structurală între solvat şi solvent:

• substanţele ionice sau cu molecule polare se dizolvă în

solvenţi polari;

• substanţele cu molecule nepolare (halogenii, sulful,

fosforul etc.) se dizolvă în solvenţi nepolari – CCl4 , CS2, C6H6,
C6H5–CH3

• cristalele cu reţele atomice (diamant, grafit) practic nu se

dizolvă în nici un solvent.
 DIZOLVAREA NaCl în APĂ

Cristal ionic de NaCl în

solventul polar apă

Ioni
hidrataţi
Ioni
hidrataţi

Ioni Na+ şi Cl– hidrataţi în

soluţie
DIZOLVAREA NaCl în APĂ

molecule de H2O
: ioni Na+
: ioni Cl--
N0 ioni Na+ = N0 ioni Cl–

Soluţia de NaCl este

neutră d.p.d.v. electric,
dar conduce curentul
electric prin
intermediul ionilor 
electrolit
 DIZOLVAREA HCl în APĂ

• Interacţiuni dipol-dipol între moleculele polare de HCl şi

cele de H2O;

• Ionizarea totală a HCl în apă:

HCl + H2O  H3O+ + Cl-

• Soluţia apoasă conduce curentul electric, HCl este un

electrolit tare.
 DIZOLVAREA etanolului în apă

• Dizolvarea etanolului în apă prin formarea de legături de

hidrogen, fără ionizare;

• Etanolul nu este un electrolit;

• Soluţia nu conduce curentul electric.

legătură polară

legătură de hidrogen
legătură de hidrogen
ELECTROLIŢI - NEELECTROLIŢI

Ioni de Na+ şi Cl- în apă Molecule de zahăr

nedisociate în apă

SOLUŢIE NaCl în apă SOLUŢIE zahăr în apă

ELECTROLIT – conduce NEELECTROLIT – nu conduce
curentul electric curentul electric
SOLVAT – SOLVENT NEPOLARI

Cl d-

C 4d+
Cl d-
Cl d- Cl d- I2 în CCl4
I2
d- 2d+ d-
S C S
µ -µ
S8 S8 în apă S8 în CS2
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

• Dizolvare exotermă – în procesul de solvatare a particulelor se

eliberează o cantitate mai mare de energie decât cea necesară
desprinderii particulelor din cristal sau desprinderii moleculelor
şi ruperii legăturilor covalente dintr-un dipol;

• t°C soluţiei obţinute este mai mare decât t°C iniţială a

solventului;

• Exemple de procese exoterme : dizolvarea NaOH, KOH,

Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4.
 EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

Dizolvare endotermă – în procesul de desprindere a

ionilor/moleculelor polare din reţeaua cristalină sau în
procesul de rupere a legăturilor covalente dintre atomii unei
molecule se consumă o cantitate de energie mai mare decât cea
eliberată în procesul de solvatare a particulelor  t°C soluţiei
este mai mică decât t°C iniţială a solventului;

Exemplu: dizolvarea în apă a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3 .

Dizolvare atermică – practic fără degajare sau fără absorbţie

de căldură, de exemplu dizolvarea NaCl, KCl în apă.
 INFLUENŢA TEMPERATURII
asupra SOLUBILITĂŢII
şi asupra
DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR 140

130
KI

120
• creşterea t° favorizează dizolvările 110 NaNO3 gaze

endoterme;

Solubilitate (grame solut/100 g H2O)

solide
100
KNO3
90

• scăderea t° favorizează dizolvările 80

HCl NH4Cl
exoterme; 70

60 NH3 KCl

• variaţiile de temperatură influenţează 50

foarte puţin dizolvările atermice; 40

30
NaCl KClO3
20
• pentru majoritatea substanţelor solide 10
sau lichide, solubilitatea creşte cu SO2

creşterea t°; 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

• în general, solubilitatea gazelor scade cu

creşterea t°C.
 INFLUENŢA PRESIUNII asupra SOLUBILITĂŢII
şi
DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR
• variaţia presiunii practic nu influenţează solubilitatea
substanţelor solide şi a celor lichide;
• solubilitatea substanţelor gazoase creşte cu creşterea
presiunii.

solut

solvent
 CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR

Concentraţia unei soluţii se exprimă prin masa de substanţă

dizolvată într-o anumită cantitate (sau volum) de soluţie (sau
solvent).

Soluţia diluată conţine o cantitate relativ mică de substanţă

dizolvată într-o anumită cantitate de soluţie.

Soluţia concentrată conţine o cantitate relativ mare de

substanţă dizolvată într-o anumită cantitate de soluţie.

Pentru fiecare sistem substanţă dizolvată – dizolvant, cea mai

concentrată soluţie este cea saturată.
 CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILOR
• Soluţie nesaturată – are concentraţie mai mică decât
concentraţia soluţiei saturate şi mai poate dizolva, în condiţiile
date, o anumită cantitate de solut.

• Soluţie saturată – conţine dizolvată în condiţiile date, cantitatea

maximă dintr-o substanţă.

• Soluţie suprasaturată – conţine o cantitate mai mare de

substanţă decât cea corespunzătoare solubilităţii solutului în
condiţiile date; este un sistem nestabil.

• Atenţie: în general, o soluţie saturată la o anumită t°C devine

nesaturată la o t°C mai mare (prin creşterea t°C creşte
solubilitatea substanţei) sau prin diluare (adăugare de solvent
la aceeaşi t°C).
 CONCENTRAŢIA PROCENTUALĂ, c%
• c % - reprezintă masa • c% de volum
(g) sau volumul (mL (volumetrică) = volumul
sau cm3) de substanţă substanţei dizolvate Vd
dizolvată (md sau Vd) în (cm3) în 100 cm3 soluţie;
100 g soluţie, respectiv Vs = Vd + Vsolvent (Vs =
în 100 mL (100 cm3) volumul soluţiei)
soluţie.
md
c%   100 Vg
ms c%   100
Va
c% de masă = masa de
substanţă dizolvată md Vg = volumul gazului;
(g) în 100 g soluţie; Va = volumul amestecului
ms = md + msolvent gazos.
(ms = masa soluţiei)
 CONCENTRAŢIA MOLARĂ =
MOLARITATEA CM sau M
CM - reprezintă numărul de moli de substanţă dizolvată (ns =
ν) în 1L (1000 cm3, 1 dm3, sau 1000 mL ) soluţie.
Vs exprimat în mL sau cm3 Vs exprimat în L sau dm3
ns = ν =
md  ns
CM = sau CM =
M Vs Vs
 ns
CM =  1000 sau CM =  1000
Vs Vs
md

md
1000
CM 
CM
M  Vs M  Vs
DENSITATEA SOLUŢIEI ρ = volumul soluţiei (Vs)
corespunzător unei mase din această soluţie (ms); se
exprimă în g/mL, g/cm3 sau kg/L, respectiv kg/dm3;
1 mL = 1 cm3,1 L = 1 dm3,1000 g = 1 kg)
 DILUAREA / CONCENTRAREA UNEI
SOLUŢII
• Prin diluarea unei soluţii creşte masa (volumul) solventului,
deci şi masa (volumul) soluţiei (ms ,Vs) care conţine aceeaşi
masă de substanţă dizolvată (md), respectiv acelaşi număr
de moli de solut şi scade concentraţia;

• Prin concentrarea unei soluţii scade masa (volumul)

solventului, deci şi masa (volumul) soluţiei (ms,Vs) care
conţine aceeaşi masă (acelaşi număr de moli) de substanţă
dizolvată (md) creşte concentraţia.

soluţie soluţie
concentrată diluată
KMnO4 KMnO4
 ACIZI, BAZE – caracteristici

ACIZI BAZE

• Au gust acru; • Au gust leşietic;

• Schimbă culoarea • Schimbă culoarea
indicatorilor; indicatorilor;
• Conduc curentul în • Conduc curentul în soluţie
soluţie apoasă = apoasă = electroliţi;
electroliţi;
• Reacţionează cu oxizi acizi,
• Reacţionează cu metale, acizi şi săruri;
oxizi bazici, baze şi
• Sunt caustice.
săruri;
• Sunt corozivi.
 ACIZI, BAZE – DEFINIŢIE

ACID – specie chimică (molecule sau ioni), care în

interacţiunea cu o bază cedează ioni de hidrogen (protoni,
H+) – donor de protoni – H2O, HCl, H2SO4, H3PO4, CH3COOH,
H3O+, NH4+, HSO4–, HPO42– etc.

BAZĂ – specie chimică (molecule sau ioni), care în

interacţiunea cu un acid acceptă ioni de hidrogen
(protoni, H+) – acceptor de protoni – H2O, NH3, OH–, SO42–,
H2PO4–, CH3COO– etc.
 ACIZI, BAZE – DEFINIŢIE

Protonul H+ nu poate exista liber în soluţie apoasă, se găseşte ca

ion de hidroniu H3O+;

Proprietăţile acide sau bazice ale unei soluţii apoase depind de

concentraţiile ionilor H3O+ sau OH– din soluţie;

Substanţele care se comportă atât ca acizi, cât şi ca baze sunt

substanţe amfotere, amfoliţi acido – bazici.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

După sarcina electrică a speciilor chimice:

Specii ACIZI BAZE

chimice
Neutre HCl, H2S, H2SO4, NH3, C5H5N,
H2CO3 H3PO4, H2N–NH2,
NaOH, Ca(OH)2
Anionice HS–, HSO4–, HPO42– OH–, CO32–, S2–
Cationice H3O+, NH4+ H2N-NH3+
 CLASIFICAREA
ACIZILOR ŞI BAZELOR

După tăria lor:

• Acizi şi baze: tari, de tărie mijlocie, slabi/slabe;

• Acizi tari (electroliţi tari, disociaţi total în soluţie apoasă):

HI, HBr, HCl, HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3 ;

• Baze tari (electroliţi tari, disociaţi total în soluţie apoasă):

LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2 ;

• ACIZII, BAZELE de tărie medie şi slabi/slabe sunt electroliţi

parţial disociaţi în soluţie apoasă.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

Parametrii de apreciere a tăriei acizilor şi bazelor sunt:

• Gradul de disociere (ionizare) α;
• Procentul de disociere (ionizare), Pdis.;
• Constanta de aciditate, Ka;
• Constanta de bazicitate, Kb.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

După numărul treptelor de disociere:

• Acizi monoprotici (monobazici)

• Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici etc.

• Baze monoprotice (monoacide)

• Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice etc.
 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI
BAZELOR

Acizi monoprotici Baze monoacide

HCl H+ + Cl– NaOH Na+ + OH–
HNO3 H+ + NO3– KOH K+ + OH–
CH3COOH H+ + CH3COO– NH3 + H2O  NH4+ + OH–

Acizi diprotici Baze poliacide

H2SO4 H+ + HSO4– Ca(OH)2 2Ca2+ + 2OH–

HSO4– H+ + SO42– Al(OH)3  Al3+ + 3OH–

 CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

H3PO4 – ACID TRIPROTIC

H3PO4 (aq) + H2O(l) H2PO4–(aq) + H3O+(aq)

Ka1 = 7,5·10-3
H2PO4–(aq) + H2O(l) HPO42–(aq) + H3O+(aq)
Ka2 = 6,2 ·10-8
HPO42–(aq) + H2O(l) PO43–(aq) + H3O+(aq)
Ka3 = 4,8·10-13

Ka1 > Ka2 > Ka3

H3PO4 (aq) + 3 H2O(l) PO43-(aq) + 3 H3O+(aq)

 APA, amfolit acido – bazic

H2O + H2O  OH– + H3O+ ; Kw = 10-14 (mol/L)2

• Apa ca bază:
H+ + H2O  H3O+
HCl + H2O H3O+ + Cl–

• Apa ca acid:
H2O  H+ + OH–
NH3 + H2O  NH4OH  NH4+ + OH–
 Echilibrul de autoprotoliză a
apei
• Constanta de autoprotoliză a apei
2H2O  H3O+ + OH–

[H 3O + ]  [OH  ]
Kc 
[ H 2 O] 2

• Produsul ionic al apei = Kw (la 25 °C):

Kw = Kc · [H2O]2 = [H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

• În apa pură: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

• Apa pură nu conduce curentul electric =
NEELECTROLIT
 Exponent de hidrogen = pH
• pH = puterea (exponentul) cu semn schimbat al
concentraţiei ionilor de H3O+ (sau H+)

[H3O+] = 10-pH
[H+] > 10-7M, [H3O+] > 10-7M  pH < 7

• Un acid este cu atât mai tare cu cât [H3O+] este mai mare,
deci pH-ul soluţiei este mai apropiat de 0.

[OH–]>10-7M [H+]<10-7M, [H3O+]<10-7M  pH > 7

• O bază este cu atât mai tare cu cât [OH–] este mai mare, deci
cu cât pH-ul soluţiei este mai apropiat de 14.

[H3O+]·[OH–] = 10-14
[H3O+] = 10-14/[OH-]
 Măsurarea pH-ului

• HÂRTIE INDICATOR UNIVERSAL

• INDICATORI ACIDO-BAZICI
• pH-metru
pH-metru
pH-metru

Hârtie indicator
 INDICATORI ACIDO – BAZICI
• Substanţe care-şi modifică
culoarea într-un interval foarte
mic de pH = zona (domeniul) de
viraj HELIANTINĂ = METILORANGE pH = 3,1 – 4,4 (3-4)
• TURNESOL
– ACID
– BAZĂ
ALBASTRU DE BROMTIMOL pH = 6,0 – 7,6

Roşu de metil pH = 4,2-6,3

FENOLFTALEINA pH = 8,2 – 10 (8-10)
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR

Grad de disociere (de ionizare)-α

α = N’ / N α≤1
N’ – nr. molecule de acid (bază) disociate
N – nr. total de molecule din soluţie
• Gradul de ionizare α variază invers proporţional
cu concentraţia = creşte cu diluarea soluţiei.
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR
Procent de disociere (de ionizare), Pdis

• Este procentul de acid sau de bază care, după reacţia cu apa, se

află în stare ionizată, raportat la concentraţia iniţială:

Pdis % = α·100

Clasificarea electroliţilor (acid sau bază) în funcţie de gradul şi

procentul de disociere:
Tăria acidului Grad de Procent de
sau bazei disociere (α) disociere (Pdis)
Tare α > 0,5 Pdis > 50%
Mediu 0,01 < α < 0,5 1% < Pdis < 50%
Slab α < 0,01 Pdis < 1%
 PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI
ACIZILOR ŞI BAZELOR
Constanta de aciditate, Ka Constanta de bazicitate Kb
Ka = constanta de ionizare Kb = constanta de ionizare bazică -
acidă - constanta de echilibru constanta de echilibru pentru reacţia
pentru reacţia cu transfer de cu transfer de proton de la apă la
proton de la acid la apă: bază:
B + H2O  BH+ + OH –
HA + H2O  A– + H3O+
• mărime caracteristică fiecărei bazei,
• mărime caracteristică fiecărui dependentă de t°C:
acid, dependentă de t°C:
[ BH + ][OH  ]
[ H 3 O + ][ A  ] Ke = [ B][ H O]
Ke = [ HA][ H 2 O]
2

[BH + ]  [HO  ]
[H 3 O + ]  [A  ] K b  K c  [ H 2 O] 
K a  K c  [ H 2 O]  [B]
[HA]
 Ka şi Kb

Un acid slab este ionizat parţial în apă (echilibru):

CH3COOH + H2O  H3O+ + CH3COO–
• Ka = 1,75 · 10-5 mol/L

O bază slabă este ionizată parţial în apă (echilibru):

NH3 + H2O  NH4+ + OH–
• Kb = 1,75 · 10-5 mol/L
 TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid tare = electrolit tare:

• are concentraţia ionilor de H3O+ în soluţie egală cu
concentraţia iniţială a acidului = total disociat în soluţie
apoasă;
• Ka are valoare mare.

O bază tare = electrolit tare :

• are concentraţia ionilor de OH– în soluţie egală cu
concentraţia iniţială a bazei = total disociată în soluţie
apoasă;
• Kb are valoare mare.
 SUBSTANŢE AMFOTERE

Amfoliţii acido – bazici se comportă atât ca acizi, cât şi ca

baze

H2CO3 + H2O  HCO3¯ + H3O+

NH3 + H2O  NH4+ + OH¯

Reacţiile cu transfer de protoni se numesc reacţii

protolitice.
INTRODUCERE ÎN STUDIUL
CHIMIEI ORGANICE
 Chimia Organică = ştiinţa care studiază
hidrocarburile şi derivaţii acestora
• Structura chimică = aranjament molecular complex care
oferă informaţii despre:
• natura şi numărul atomilor dintr-o moleculă,
• aşezarea atomilor şi modul de legare a acestora în
moleculă,
• influenţele reciproce care se manifestă între ei.
• Structura oferă informaţii despre:

• configuraţia moleculei,
• conformaţiile posibile,
• conţinutul energetic,
• distribuţia electronilor,
• mobilitatea sarcinilor în moleculă.
Elemente organogene = elementele care intră în constituţia
substanţelor organice: C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice constituite din carbon şi

hidrogen
• Saturate
• Nesaturate
• Aromatice
 CATENE DE ATOMI DE CARBON

• Aciclice, ciclice, liniare, ramificate

ATOMI DE CARBON

• (Nulari), primari, secundari, terțiari, cuaternari

CLASIFICAREA COMPUȘILOR ORGANICI

HIDROCARBURI

COMPUȘI • Monofuncționali
ORGANICI • Polifuncționali
FUNCȚIONALI
COMPUȘI
ORGANICI • Cu funcțiuni multiple
POLIFUNCȚIONALI • Cu funcțiuni mixte
 Analiza elementală calitativă şi
cantitativă

• Analiza calitativă stabileşte natura elementelor chimice

care intră în compoziţia unei substanțe.

• Analiza cantitativă este evaluarea cantitativă a elemntelor

chimice dintr-o substanță. Rezultatele se exprimă, de obicei,
în procente (%).

• Mineralizare: substanţă organică (C, H, O, N, S, X )  CO2 +

H2O + H2SO4 + N2 + HX
• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui
element din compoziţia unei substanţe (C%, H%, O% etc.).

• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o

moleculă: CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor
dintr-o substanţă.

• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor

dintr-o moleculă (CxHy)n, n≥1.

• Formule de structură oferă informaţii despre modul de

legare şi de aranjare a atomilor în moleculă:
• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de
legare a acestora;
• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea
atomilor în spaţiu.
IZOMERIE
 DEFINIȚIA IZOMERILOR

• IZOMERII sunt compuși cu aceeași formulă moleculară, dar

cu proprietăți și structuri moleculare diferite.
 CLASIFICARE
• DE CONSTITUȚIE – diferă prin modul, ordinea sau
succesiunea de legare a atomilor în moleculă, DAR nu se ține
cont de aranjarea lor în spațiu.

de catenă
de poziție (a unei grupări funcționale sau a unei legături multiple)
de funcțiune
• DE CONFIGURAȚIE
STEREOIZOMERI
geometrici Diferă prin aranjamentul atomilor
în spațiu, dar au constituții identice,
optici adică atomii sunt legați în aceeași
succesiune
• DE CONFORMAȚIE

conformeri
 IZOMERII DE CONFIGURAȚIE

• CONFIGURAŢIA – aranjamentul spaţial rigid (static) al

atomilor faţă de planul legăturii π sau al unui ciclu saturat
(pentru izomerii geometrici) sau faţă de un atom de carbon cu
4 substituenţi diferiţi (pentru izomerii optici).
 IZOMERIE GEOMETRICĂ

• ALCHENE – legătura π nu permite rotaţia în jurul legăturii σ

C-C  2 izomeri geometrici (cis/trans sau Z/E) – diferă prin
aranjamentul spaţial al atomilor sau grupelor de atomi faţă de
planul legăturii duble.

• CICLOALCANI – disubstituiţi negeminal – diferă prin

aranjamentul atomilor sau grupelor de atomi faţă de planul
ciclului.
 CONDIȚII PENTRU IZOMERIA
GEOMETRICĂ – COMPUȘI CU DUBLE
LEGĂTURI

• Condiția pentru ca o substanță cu dublă legătură să prezinte

izomerie geometrică este ca fiecare atom de carbon din dubla
legătură să aibă substituenți diferiți.
a c
C=C Dacă a≠b și c≠d 2 izomeri geometrici, numiți Z și E
b d
Izomeria cis/trans este un caz particular
al izomeriei Z/E
a a
C=C Dacă a≠b și a≠c 2 izomeri geometrici, numiți cis și trans
b c
 CONDIȚII PENTRU IZOMERIA
GEOMETRICĂ – COMPUȘI CU DUBLE
LEGĂTURI
a a
C=C
b c
• În izomerul CIS, substituenții identici de la atomii de carbon
din dubla legătură sunt orientați de aceeasi parte a planului
legăturii π.
•În izomerul TRANS, substituenții identici de la atomii de
carbon din dubla legătură sunt orientați de o parte și de alta a
planului legăturii π.
Cl Cl Cl H
C=C C=C
H3 C Cl
H3 C H
CIS sau Z TRANS sau E
 IZOMERIA GEOMETRICĂ LA COMPUȘII
CU CATENĂ CICLICĂ SATURATĂ
• Există mai multe situații :
Cl Cl

CH3 Cl Cl CH3 CH3 CH3

Enantiomerii au Enantiomerii au
structură CIS structură TRANS

Cl Cl

Cl Cl Cl Cl

Enantiomerii au Stereoizomerul cu structură

structură TRANS CIS este o mezoformă
 IZOMERIE OPTICĂ
• Este determinată la compușii organici de ASIMETRIA lor
moleculară:
ASIMETRIE = obiectul și imaginea sa în oglindă sunt în relația
de nesuperpozabilitate

• După cauzele care determină asimetria moleculară, se

distinge:

izomeria optică cu atom de carbon asimetric (foarte

răspândită)

izomeria optică fără atom de carbon asimetric (mai rar

întâlnită)
 IZOMERIE OPTICĂ

• CENTRUDE CHIRALITATE SAU ATOM DE CARBON

ASIMETRIC – un atom de carbon hibridizat sp3, cu 4 substituenţi
diferiţi; molecula în ansamblu devine chirală.

• MOLECULA CHIRALĂ – are cel puțin un centru de chiralitate

și nu are plan de simetrie, deci nu se suprapune cu imaginea sa în
oglindă  moleculele cu 1 centru de chiralitate au 2 izomeri numiţi
ENANTIOMERI.
 ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI)
• Sunt izomeri de configurație aflați în relația de obiect-imagine în
oglindă

• Se pot separa unul de celălalt;

• Au proprietăţi fizico-chimice identice – p.f. şi p.t., solubilitatea,

densitatea, valoarea unghiului α sunt identice; gustul și mirosul sunt
diferite.

• Diferă prin modul cum interacţionează cu lumina plan polarizată:

Dextrogir (+) – roteşte planul luminii spre dreapta (cu x grade)
Levogir (-) – roteşte planul luminii spre stânga (tot cu x grade)

• AMESTEC RACEMIC (±) - amestec echimolecular a doi enantiomeri;

este optic inactiv.
 ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI) -
CONDIȚII

Minimum Relația de Nesuperpozabili CONDIȚII

un C obiect-imagine prin translație sau PENTRU
asimetric în oglindă rotație în plan ENANTIOMERIE
• IZOMERI OPTICI CU MAI MULTE CENTRE DE
CHIRALITATE – numărul maxim de stereoizomeri este dat de
formula 2n unde n= numărul de centre de chiralitate.
Exemplu: 2-brom-3-clor butan

• DIASTEREOIZOMERII (IZOMERI DE DISTANŢĂ) – sunt

stereoizomeri de configuraţie care nu sunt enantiomeri pentru că
au distanţe diferite între substituenţii nelegaţi direct.

proprietăţi fizice diferite – p.f., p.t., densitatea, solubilitatea,

valoarea unghiului α sunt diferite
proprietăţi chimice diferite

 Diastereoizomeri geometrici (diastereoizomerie geometrică)

 Diastereoizomeri optici (la compușii cu mai multe centre de
chiralitate)
 Anomeri – tip particular de diastereoizomeri
• MEZOFORMA (MEZOCOMPUȘI) – compus cu mai
multe centre de chiralitate, dar optic inactiv prin compensare
intramoleculară, pentru că are un plan de simetrie (molecula şi
imaginea în oglindă se suprapun).

• La un compus cu 2 centre de chiralitate vom avea doar 3

stereoizomeri.

1 2 3 4
CH3 CH3 CH3 CH3
H C* Br Br C* H H C* Br Br C* H
H C* Br Br C* H Br C* H H C* Br
CH3 CH3 CH3 CH3

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
• Enantiomerii SUNT în relația de obiect-imagine în
oglindă

• Diastereoizomerii NU SUNT în relația de obiect-

imagine în oglindă
 Cei optici au minimum un atom de C cu configurație identică și
minimum un atom de C cu configurație diferită
1 2 3 4
CH3 CH3 CH3 CH3
H C* Br Br C* H H C* Br Br C* H
H C* Br Br C* H Br C* H H C* Br
CH3 CH3 CH3 CH3

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI
 IZOMERII DE CONFORMAȚIE

• CONFORMAŢIA – aranjamentul spaţial al moleculei unui

compus organic ca rezultat al rotaţiei atomilor de carbon cu
substituenţii lor în jurul legăturii simple C-C  un număr infinit
de structuri spaţiale numite conformeri.
 TIPURI DE CONFORMAȚII

• ECLIPSATĂ – cea mai puţin stabilă

Vezi cazul etanului

• INTERCALATĂ – cea mai stabilă

• COMPUŞI CICLICI – rotaţie limitată, deci numărul de

conformeri scade;
• Exemplu – ciclohexanul – adoptă doar două conformaţii
respectiv scaun (cea mai stabilă) şi baie.
 TIPURI DE IZOMERIE LA DIFERITELE
CLASE DE COMPUȘI
• ALCANI – izomerie de catenă, izomerie optică, izomerie de
conformaţie

• ALCHENE - izomerie de catenă, de poziţie, de funcţiune

(cicloalcani), izomerie geometrică

• ALCADIENE – de poziţie şi catenă, de funcţiune (alchine şi

alchene ciclice), geometrică

• ALCHINE – de poziţie şi catenă, de funcţiune

• DERIVAŢI HALOGENAŢI – de poziţie (determinată de
halogen), de catenă şi geometrică (determinată de radicalul
organic)

• ALCOOLI – de poziţie, de catenă, de funcţiune (eteri)

• FENOLI – de poziţie, de funcţiune (alcoolii aromatici şi eterii

micşti)

• AMINE – de funcţiune (amine primare, secundare, terţiare),

de poziţie, de catenă

• NITRODERIVAŢI – de poziţie, de funcţiune (esterii

acidului azotos şi aminoacizi)
• COMPUŞI CARBONILICI – de funcţiune (alcoolii
nesaturaţi cu o dublă legătură)

• ACIZII CARBOXILICI – de catenă, de poziţie, de funcţiune

(esteri, hidroxialdehide, hidroxicetone, dioli ciclici), geometrică
(acizii nesaturaţi)

• ESTERI – de compensaţie, de funcţiune (hidroxialdehide,

hidroxicetone)
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

•3 substituenţi identici pe nucleul aromatic  3 izomeri

posibili

X X X

X X
X X X

X
SIMETRIC ASIMETRIC VICINAL
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

• 2 substituenţi identici şi 1 diferit pe nucleul aromatic  6

izomeri posibili

X X X Y X X

X X X X
Y X Y X Y

Y Y X
 ATENȚIE! CÂȘTIGAȚI TIMP!

•3 substituenţi diferiţi pe nucleul aromatic  10 izomeri

posibili
X X X X X

Y Y Y Z Y Z
Z Z Y

X X Z X X

X Y Z
Y Y Z Z

Z Y Y