Arenele se mai numesc i hidrocarburi aromatic, coninnd n molecula lor unul

sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon. Atunci cnd molecula este format din un
ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci cind molecula cuprinde dou sau mai
multe cicluri se numesc arene polinucleare.

Clasificare
Arene mononucleare

Toluen

Etilbenzen
Benzen
Toluen
Xilen
Etilbenzen

Arene polinucleare
Nuclee izolate

Bifenil
Difenilmetan

Nuclee condensate

Condensare liniar
o Naftalina

Izopropilbenzen (cumen)

Propil benzen

Antracen

Condensare angular
o Fenantren

Structur i nomenclatur
La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul
superior fiind metilbenzenul (toluen),urmnd apoi n seria omolog etilbenzenul, n
propilbenzenul, izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivaii substituii ai benzenului
exist 3 tipuri de izomeri: orto (1,2), meta (1,3) para (1,4).

Sinteza arenelor
Piroliza
Piroliza substanelor organice este una dintre cele mai importante ci de obinere a
arenelor avnd drept materie prim lemnul dar mai mult crbunele. Distilarea uscat a
crbunilor cuprinde procese complexe care au loc la temperaturi de 500-1200 0C, la vid,
obinndu-se urmtoarele fraciuni:

fraciunea gazoas format din hidrogen, oxid i bioxid de carbon, amoniac,

hidrogen sulfurat dar i unele hidrocarburi gazoase
fraciunea lichid: ape amoniacale i gudroane, cu un coninut diferit de
hidrocarburi, dar i combinaii organice cu oxigen i azot.
fraciunea solid format numai din cocs.

Dup temperatura la care are loc acest proces de piroliz se pot deosebi:

distilare la temperatur joas 5000C-6000C numit si distilare primar sau

semicarbonizare care urmrete obinerea distilatelor necesare ca materii prime n
industria chimic. Ea se aplic la huil, crbune brun, turb n cuptoare de
distilare.
o distilare la temperatur medie 6000C-7000C (cocsificare la temperatur medie)
distilare la temperatur nalt 9000C-12000C (cocsificare prin care se obine
cocsul metalurgic).

n urma diferitelor procese rezult un ulei de absorbie saturat cu hidrocarburi; acesta este
nclzit la 135-1400C iar apoi distilat cu abur supranclzit ntr-o coloan de distilare.
Produsul de distilare pn la 1400C format din benzen, toluen, xilen-reprezint benzenul
brut. Amestecul cu puncte de fierbere peste 1400C (naftalin, compusi aromatici cu sulf
azot oxigen) formeaz un bun amestec dizolvant cunoscut sub denumirea de solvent
nafta.

Gudroanele de crbune

Sunt o alt important surs de materie prim pentru industria chimic; ele se prezint ca
un lichid uleios, brun negru, foarte vscos, cu un miros caracteristic, neplcut i
ptrunztor.Gudroanele sunt formate din numeroase substane organice care pot fi grupai
astfel :

Componentele acide sunt reprezentate de acid acetic, fenol, cresol.

Componentele bazice sunt formate din diferii compui cu azot: anilin, toluidin,
piridin.
Componentele neutre sunt reprezentate prin hidrocarburi (alcani(pentan, hexan,
heptan), alchene(penten, octen) hidrocarburi aromatice (benzen, toluen, xilen,
antracen, naftalin)), i derivai cu sulf (sulfura de carbon CS2 i tiofen).

Alturi de aceste componente se mai ntlnete crbune liber sub form de negru de fum,
cu ct acest procent de crbune liber este mai mare cu att calitatea gudronului este mai
mic. Prelucrarea gudroanelor se poate realiza prin:

Valorificare direct, adic separarare n fraciuni prin distilare

Prin chimizare, n care intervin transformri chimice ale componentelor
respective.

n urma acestor procese se formeaz gudroane de temperatur joas i gudroane de

temperatur nalt, prin distilarea acestora din urm rezultnd fraciunile uleioase care
sunt supuse distilrii:

Uleiul uor (800C-1700C) reprezint circa 2-6% format din benzen i omologii
si: toluen, xilen, etilbenzen, i compui cu azot: anilin, acetonitril, piridin dar
i compui cu sulf: sulfur de carbon, tiofen.
Uleiul mediu distil n domeniu 1700C-2400C, fiind reprezentat de naftalin i
omologii si, fenoli, cresoli, xilenoli si piridin.Din acest amestec naftalina se
separ prin rcire i cristalizare, iar din uleiul rmas de la separarea naftalinei se
extrag fenolul i cresolii(tratare cu hidroxid de sodiu)i bazele piridinice (cu acid
sulfuric)
Uleiul greu distil pe intervalul 240 0C-2700C, cu un coninut de derivai ai
naftalinei i alte hidrocarbuir similare , naftoli dar i un procent redus de baze
piridinice.
Uleiul antracenic distil n domeniul 2700C-3000, de culoare verzuie, vscos, cu
un important procent de antracen i alte hidrocarburi aromatice policiclice.

Smoala este reziduul rmas de la distilare, i care reprezint circa 50-50% din gudroane,
care conine hidrocarburi superioare dar i carbon liber.

Distilarea petrolului
Este o alt surs de obinere, apruta datorit faptului c procentul de benzen i xileni
furnizate prin cele 2 metode anterioare nu mai sunt suficiente.Datorit faptului c
procentul de arene din ieiul brut este mic, acest tip de hidrocarbur este supus unui

proces de reformare (cracare), in prezena unui catalizator, de regul platina de unde

denumirea procedeului de platformare (sau platforming). Reaciile care au loc n cursul
procesului sunt de ciclizare, urmat de dehidrogenare, ambele catalizate de platin.
Cicloalcanii cu inel de 6 atomi de carbon sufer direct o ciclizare. Dupa procesul de
reformare catalitic urmeaz separarea destul de greoaie la inceputurile istoriei acestei
metode. Un proces de separare a fost pus la punct de inginerul romn Lazr Edeleanu
(procedeul Edeleanu), n care se folosete SO2 drept mediu de separare care la
temperaturi sczute dizolv numai hidrocarburile aromatice. n prezent drept mediu de
separare se prefer glicolul.

Dehidrogenarea catalitic

Prin procedeul de reformare catalitic se pot obine hidrocarburi cu cifr octanic mare
Este unul dintre cele mai moderne metode de obinere a hidrocarburilor aromatice el
purtnd i denumirea de reformare catalitic. n urma procesului se obin benzinele de
reformare formate dintr-un amestec de hidrocarburi, ele fiind utilizate pentru motoare
(avnd o cifra octanic ridicat) sau pentru obinerea hidrocarburilor aromatice.

Metoda Fittig Wurtz

n cadrul acestei sinteze se fomeaz intermediar un compus organometalic aromatic care

vareaciona apoi cu derivatul halogenat al alcanului
Are la baz aciunea sodiului metalic asupra unui amestec de derivat halogenat al unei
hidrocarburi aromatice cu un derivat halogenat al unui alcan.

Reacia de alchilare Friedel Crafts

Reacie de tip substituie electrofilic la nucleu aromatic. Reacia are loc n prezena
AlCl3 anhidr
Este una dintre cele mai importante metode de sintez a hidrocarburilor aromatice
substituite. Dac se folosesc procente diferite de reactani se pot obine dietilbenzen
trietilbenzen.Metoda Friedel-Crafts se poate aplica la diferite hidrocarburi aromatice
mono- i polinucleare.De obicei aceast reacie se utilizeaz pentru introducerea catenei
laterale pe nucleul aromatic (alchilarea nucleului aromatic).