Glaser a fost educat la Liceul de Muzica si Arte din Manhattan, a absolvit Cooper Union in 1951 iar mai tarziu

prin intermediul unei burse Fulbright, a absolvit si Academia de Arte Frumoase din Bologna in conformitate cu Giorgio Morandi. Milton Glaser a studiat gravura cu artistul italian Giorgio Morandi,devenind o experienta care sa-i confirme interesul pentru pictura renascentista italiana. In contrast cu acest fapt, multe din ideile lui Chwast proveneau din surse vernaculare. A fost fascinat de caracterele utilizate in imprimarile de publicitate realizate in America secolului XIX. Alte surse de inspiratie le-au reprezentat: arhitectura Mayan, stilul Vicorian, Art Nouveau, Art Deco, posterele de film din anii 1920 si 1930, desenele, benzile desenate, designul de carti si copertile de albume de muzica. Glaser combina pictura,desenul ,tipografia si filmul,iar multe dintre creatiile sale de design au eliminat distintiile conventionale dintre design si ilustratie. Utiliza contururi negre, subtiri si adauga pelicule colorate adeziv pentru a obtine tonuri clare, dominate de lumina. Se folosea de siluete si forme sugerand litere, geometrie si numere la dimensiuni iluzioniste, care aruncau umbre. Chwast a scris, a realizat designul, a ilustrat si a printat propriile carti. Acesta a facut o sculptura pop papier-mache. Stilul sau,in contrast cu cel al lui Glaser, a fost decorativ si lipsit de energie, reusind sa inventeze numeroase caractere noi si ciudate. Prospetimea abordarii sale evoca de multe ori arta primitiva sau cea a copiilor.

In 1954 Glaser a fondat ,impreuna cu Seymour Chwast,Push Pin Studios. Pe parcurs li s-au alaturat :Edward Sorel,George Leavitt, Tim Lewis,Reynold Ruffins,James McMullan,Vincent Ceci, care au ramas parteneri unici pana la sfarsitul anului 1958. Push Pin Studio a oferit o alternativa la designul American contemporan si modernist pe tot parcursul anilor 60. Revitalizarea si raportarea la alte perioade si culturi au fost pentru prima data, de la Art Deco pana in ziua de astazi, importante precum comunicarea tipografica clara in cautarea unei forme de expresie contemporana.Principiile de compozitie ale studioului Push Pin derivau dintr-un sens neoplastic de armonie in geometrie , de folosirea unor matrici si grille, de o ordine. Scopul acestora era de a reuni elementele tipografiate cu desenele intr-o perioada cand abstractizarea si conceptualizarea au facut mai multe departamente de arte sa renunte sa mai predea desenul. Tot odata acestia au dorit sa realizeze o conexiune cu ilustratiile comerciale contemporane cat si cu publicatiile vernaculare americane. In anii 1950, aparitia si utilizarea fotografiei a facut ca ilustratiile comerciale mainstream din America, ce erau bazare pe realism, sa cunoasca o noua provocare. Apeland la un stil care interpreta continutul narativ prin intermediul unor mijloace suprarealiste si reprezentari grafice hazlii, Push Pin Studio a oferit astfel o alternativa,stilul sau conducand la o miscare modernista in arta, care includea operele lui Matisse ,lucrarile dadaiste ready-maid ale lui Marcel Duchamp cat si picturile metafizice ale lui De Chirico,atfel obtinand declaratii personale si originale, care lasau loc de interpretare. Glaser impreuna cu Seymour Chwast au condus organizatia care a exercitat o influenta puternica in directia

designului graphic la nivel mondial, timp de 20 de ani,culminand cu o expozitie memorabilia in Paris la Muzeul de Arta Decorativa din Luvru. In anul 1968, Glaser impreuna cu Clay Felker au fondat publicatia New York, Glaser fiind presedinte si director de design pana in anul 1977. Publicatia a devenit un model pentru revistele locale , acestea incercand chiar sa il imite. In anul 1974 Glaser renunta la colaborarea cu Chwast si infinteaza Milton Glasser Inc . Munca realizata la studioul din Mahattan cuprinde o gama larga de discipline legate de design. In aria imprimarilor grafice, studioul produce programe de indentitate pentru scopuri de marketig ale diverselor corporatii si institutii, inclusiv logo-uri, brosuri, raporturi anuale,indicatoare. In domeniul designului ambiental si de interior, firma a realizat conceptualizarea si supravegherea fabricatiei a numeroase produse, expozitii, interioare si exterioare de restaurante, mall-uri, supermarket-uri, hoteluri si alte medii comerciale. Glaser este responsabil pentru designul si realizarea ilustratiilor pentru mai mult de 300 de postere pentru clienti din domeniul publicistic, al muzicii,teatrului, filmului, al intreprinderilor si institutiilor civice,la fel ca si pentru cel al produselor comerciale si al serviciilor. Realizarile in materie de arhitectura si grafica ale lui Glaser includ si logoul (care a fost descris ca fiind cel mai imitat design din istoria umanitatii) comandat de Orasul New York in anul 1976, designul unui desen mural de dimensiuni considerabile pentru cladirile de birouri New Federal in Indianapolis in anul 1974, programul grafic si decorativ complet pentru restaurantele din World Trade Center, New York, precum si designul Puntii de Observatie si Expozitia Permanenta pentru turnurile gemene de la World Trade Center din 1975.

In anul 1983, Glaser a facut echipa cu Walter Bernard pentru a fonda WBMG, o firma localizata in New York care se ocupa cu designul diverselor publicatii. Din momemntul aparitiei, ei au realizat designul pentru mai mult de 50 de reviste,ziare si publicatii periodice din intreaga lume. Firma a fost responsabila pentru conceperea unui design complet nou a 3 ziare extrem de populare: The Washington Post in S.U.A., La Vanguardia in Barcelona si O Globo in Rio de Janeiro. De asemenea au oferit consultanta pentru proiectele de design ale altor publicatii,precum: The Los Angeles Times, The Boston Globe, The Dallas Time Herald, The East Hampton Star, The New York Daily News si The National Post (Canada). Pentru o perioada de 15 ani, Milton Glaser a fost implicat in realizarea unui nou design pentru principalul lant de supermagazine din America, The Grand Union Company. El a fost responsabil pentru designul interior si realizarea conceptului pentru Trienala Internationala de la Milano 1987-1988, iar in anul 1987 s-a ocupat de programul grafic pentru complexele Rainbow Room pentru Corporatia Rockerfeller, New York. In acelasi an,Glaser a creat posterul cu simbolul pentru campania antiSIDA a Organizatiei Internationale de Sanatate. In 2004, Glaser a castigat un premiu pentru intreaga cariera din partea Institutului National-Cooper Hewitt Design Museum. In 2009, el a fost decorat cu medalia Nationala de Arte de catre insusi presedintele Americii Barack Obama.