Acetilena (Etina)

Acetilena  este o hidrocarbură alifatică nesaturată, cu o triplă legătură. Este

primul membru al seriei de hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin în molecula lor o
triplă legatură între atomii de carbon. Are formula moleculara: C2H2.
(Alifatic = substanță chimică organică cu atomi de carbon legați în lanț liber la ambele
capete)

Putem obţine acetilenă prin reacţia dintre carbura de calciu (carbid) şi apă sau din metan
prin arderea unei părți din metan CH4, in cuptoare generând căldura necesară celeilalte
părți CH4 de a trece in acetilenă.. Este un compus de mare importanță, constituind baza
pentru obținerea unui număr foarte mare de compuși în industria chimică.
Proprietăți fizice.
Este un gaz incolor, fără miros în stare pură, foarte solubil în acetonă. Are densitatea față
de aer egală cu 0,90, punct de firbere -84°C, punct de topire -80,8C°. Este solubilă în apă
1:1, iar solubilitatea crește o dată cu presiunea, solubilă în solvenți organici. Comprimată,
la presiune înaltă poate exploda, din acest motiv se transportă în cilindrii de oțel căptușiți
cu azbest și îmbibați cu acetonă. 
Formează acetiluri de cupru, argint și mercur. Se poate obține prin reacția dintre carbura
de calciu (carbid) și apă sau din metan, prin oxidare parțială cu oxigen ori
prin cracare în arc electric. (Cracare proces chimic prin care moleculele compușilor organici complecși sunt
transformate în molecule mai simple. Reacțiile chimice de cracare presupun scindarea legăturilor carbon-carbon)
Proprietați Chimice și derivați
Hidrogenarea
Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, în funcţie de catalizatorii
utilizaţi. 
HC ≡ CH    +      H2 →    H2 C═ CH2 (catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb) 
HC ≡ CH    +     2H2 →  H3C − CH3 (catalizator Ni fin divizat)
Adiţia acizilor
Adiţia acidului clorhidric în prezenţa clorurii de mercur (II) depusă pe cărbune activ, la
temperaturi cuprinse între 120-170°C, duce la formarea clorurii de vinil: 
HC ≡ CH   +       HCl     →   H2C = CHCl
Clorura de vinil este un monomer foarte preţios pentru fabricarea policlorurii de vinil, cu
numele prescurtat PVC. Ambalaje, țevi, cabluri, electronică.
Adiţia acidului acetic are loc cu obţinerea acetatului de vinil, în prezenţa acetatului de
zinc, la circa 200°C. 
HC ≡ CH    +     CH3 − COOH   → H2C = CH − O − CO − CH3 
Procedeul se aplică pentru obţinerea poliacetatului de vinil. 
Adiţia acidului cianhidric la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I)
şi clorură de amoniu, la circa 80°C formându-se cianura de vinil (acrilonitril). 
HC ≡ CH     +    HCN →   H2C ═ CH ─ CN Acrilonitrilul este folosit la fabricarea unor
produși macromoleculari, ca de exemplu fibrele sintetice (melana), cauciucul sintetic.
 Adiţia apei la acetilenă are loc într-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de
mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care izomerizează la acetaldehidă.
Procedeul este cunoscut sub denumirea de reacţia Kucerov. Alcoolul vinilic şi
acetaldehida sunt două substanţe izomere numite tautomere.

 
                                                            alcool vinilic                  acetaldehidă
Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C).
Arderea completă a acetilenei constituie o cale ieftină  de obţinerea unor temperaturi
ridicate. Procesul este utilizat la aparatul de sudură cu flacără oxiacetilenică (sudură
autogenă), la tăierea şi sudarea metalelor. 
Alcoolului etilic din acetilenă se obține prin hidratare care este transformată în
acetaldehidă supusă ulterior unei hidrogenări catalitice.
CH=CH+H2O -> CH3-C=O+H2->CH3-CH2OH
Etanolul poate fi un adaos valoros la benzină. Prin utilizarea amestecurilor benzină-alcool
cu peste 5% alcool , nu mai e necesară adăugarea tetraetilului de plumb . Scade de
asemenea conținutul de oxid de carbon și monoxid de azot din gazele de eșapament .

Utilizarea Acetilenei
Este un compus de mare importanță, constituind baza pentru obținerea unui număr foarte
mare de compuși în industria chimică.
Din acetilenă se obține aldehida acetică, acetona, clorura de vinil, acetatul de vinil,
vinilacetilena, nitrilul acrilic. Se folosește de asemenea la sudura oxiacetilenică și la
iluminat.
Acetilena stă la baza unor obiecte folosite în toate domeniile de activitate. Este o
materie primă importantă pentru numeroase ramuri ale industriei: chimica, textila,
alimentară și în construcții.

Tub sub presiune Lampă cu carbid Carbid

cu acetilenă
 Proiect chimie

ACETILENA (Etina)
Proprietăți ficice
Proprietăți chimice
Derivați
Utilizări

Costache Adrian Eduard

Clasa a X-a E